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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,B,A,C,C,A,D,B,E,B,E,A,C,D,C,D,B,A,E,H,A,B,E,D,G,F,C,1.,4.,解：,8.,由指定原料合成下列化合物,合成,机理题,第十七章,胺,1.,3.,4,说明如何提纯下列化合物（指主要成分）。,(1),三乙胺含少量乙胺及二乙胺,(2),二乙胺含少量乙胺及三乙胺,(3),乙胺含少量二乙胺及三乙胺,5.,6.,7.,9.,推测下列各化合物可能的构造。,(1),分子式为,C,7,H,7,NO,2,的化合物,(A),、,(B),、,(C),和,(D),它们都含有苯环。,能溶于酸和碱中,能溶于酸而不溶于碱,能溶于碱而不溶于酸,不能溶于酸和碱中。,(2),分子式为,C,15,H,15,NO,的化合物,(A),，不溶于水，稀盐酸和稀氢氧化钠。,(A),与氢氧化钠溶液一起回流时慢慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物,(B),。,(B),能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶于碱的沉淀。把去掉,(B),以后的碱性溶液酸化，有化合物,(C),分出。,(C),能溶于碳酸氢钠，其熔点为,182,。,第十八章,其它含氮化合物,1.,如何完成下列转变？,2.,由适当的原料合成下列化合物,（,1,）,（,2,）,(3),（,4,）,(5),第十九章,合成和重排,1,合成下列化合物,（,1,）,（,2,）,2.,写出过程及产物并指出重排名称及类型,（,1,）,频哪醇重排,( pinacol rearrangement),（,2,）,拜耶尔,-,维利格氧化,(Baeyer-Villiger),第二十章,杂环化合物,1.,写出下列化合物的构造式。,(1) -,呋喃甲醇,(2) ,-,二甲基噻吩,(3),溴化,N,N-,二甲基四氢吡咯,(4) 2-,甲基,-5-,乙烯基吡啶,(5) 2,5-,二氢噻吩,3,解决下列问题。,如何区别萘、喹啉、,8-,羟基喹啉,8-,羟基喹啉中苯环上连有,OH,，易和,FeCl,3,发生显色反应。喹啉环能被,KMnO,4,氧化，使,KMnO,4,褪色，萘不会发生上述反应；喹啉与萘的另,一差别是喹啉有有碱性，可溶于稀酸中，而萘没有碱性，不溶解于,稀酸中。,(2),如何区别吡啶、喹啉,可从水溶液的差异区分。吡啶易溶于水，而喹啉难溶于水,(,喹啉较吡,啶多一个疏水的苯环,),。,(3),如何除去苯中的少量噻吩,噻吩的亲电取代反应比苯容易进行，在室温时同浓硫酸作用即可磺化，,生成,-,噻吩磺酸，后者能溶于浓硫酸；而苯在室温下较难磺化，利用该,特性，可除去苯少量的噻吩。,(4),如何除去混在甲苯中的少量吡啶,吡啶易溶于水，而甲苯不溶于水。,利用吡啶的碱性。向混合物中加入稀,HCl,，吡啶呈盐溶于盐酸中，与甲,苯分层。,(5),如何除去混在吡啶中的少量六氢吡啶,六氢吡啶的氮上有氢，可被磺酰化，而吡啶中的氮上无氢，不能被磺酰,化。向混合物中加入对甲苯磺酰氯,/NaOH,溶液，六氢吡啶形成不溶于水,的磺酰胺固体，经过滤可除去。,第二十四章,碳水化合物,2.,把下列链式结构写成,Haworth,式（吡喃式）。,（,1,） （,2,） （,3,）,4,D-,葡萄糖在不同的条件下重结晶，可以得到两种不同熔点的晶体，一种熔点,146,另一种熔点,150,，将两种晶体溶于水后，配成新鲜溶液，其比旋光度相差甚大，但放置一段时间后，两溶液的比旋光度却趋于一致，试解释之。,解答：,重结晶得到的是葡萄糖的两种旋光异构体, -D-,葡萄糖和,-D-,葡萄糖,葡萄糖分子中的醛基与,C-5,上的,OH,生成稳定的六元环半缩醛结构,.,在这个过程中生成的半缩醛结构的,费歇尔投影式,中，半缩醛羟基与决定构型的羟基,(,倒数第二个碳上的羟基,),在同侧的为,异构体,在异侧的为,异构体,.,这两个异构体从结构看,只是第一个碳构型不同,称作端基差向异构,.,当把这两个异构体分别溶于水中,它们可以通过开链结构进行半缩醛形式的相互转化,最终达到平衡,.,-D-,葡萄糖比旋光为,+112,，和,-D-,葡萄糖比旋光为,+18.7,。这两个异构体从结构上看只是第一碳构不同，称为端基差向异构。当把这两个异构体分别溶于水中，它们可通过开链结构进行半缩醛形式的相互转化，最终达到平衡。平衡混合物中,异构体占,64%,，,异构体,36%,，开链结构,0.02%,，这个混合物比旋光即为,+52.6,。,-D-(+),葡萄糖,-D-,（,+,）葡萄糖,112 36% + 18.764% = 52,5,判断下列化合物中所有不对称碳的,R,S,构型。,（,1,） （,2,） （,3,）,(2R,3R,4R,5R) (2R,3S,4R,5R) (2S, 3R,4R,5R),第二十五章,蛋白质与核酸,2.,写出下列化合物在,pH=2.7,和,12,的水溶液中，主要离子的结构。,(1),甘氨酸,(2),天冬氨酸,(3),丙甘肽,
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