01有机化合物的结构

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,专题,2,有机物的结构与分类,第一单元 有机化合物的结构,1,温故而知新,1.,有机物的组成元素有哪些？,主要有,C,、,H,、,O,、,N,、,P,、,S,2.,与无机物相比，有机物的组成元素种类少，但有机物的种类却繁多，这是什么原因？,碳原子间连接方式的多样性,同分异构现象的普遍存在,2,碳原子,在元素周期表中位于,第,周期,族,;,碳原子中,最外层,含有,个电子,2,4,A,3,温故,1.,什么叫共价键？,原子间通过共用电子对所形成的强烈的相互作用。,知新,2.,共价键的分类,根据共用电子对的数目分为：,根据共用电子对的偏移程度分为,极性键：,共用电子对偏向吸引电子能力强的一方。,存在于不同种非金属元素的原子之间,非极性键：,共用电子对不偏向任何一方。,存在于同种非金属元素的原子之间,单键、双键、叁键,4,观察思考,每个碳原子能形成几个共价键,?,碳原子可以与什么原子形成共价键,?,每个碳原子周围都有什么类型的共价键,?,碳原子之间怎么连接的,?,甲烷,乙烯,乙炔,异丁烷,甲醛,环己烷,苯,氯乙烷,5,一、碳原子的成键特点,1.,成键数目多：,4,个,2.,成键方式多：,碳原子,非碳原子,碳原子,碳原子,碳链（还可以带支链）,碳环,每个碳原子形成,共价键,单键,共价键 双键,叁键,有机物的基本骨架,6,阅读教材,P18,在,19,世纪中叶前，为什么人们始终只能合成一种二取代甲烷（,CH,2,R,2,）？,范特霍夫和勒贝尔,有机化合物的三维结构,平面化学到立体化学,7,甲烷,109,28,约,120,180,三种分子的球棍模型，描述它们的,空间构型,乙烯,乙炔,8,甲烷、乙烯、乙炔的组成、结构和空间构型,有机物,甲烷,乙烯,乙炔,分子式,结构式,H,CC,H,结构模型,分子的空间构型,键角,CH,4,C,2,H,4,C,2,H,2,正四面体,平面,直线,10928,120,180,9,有机,分子,CH,4,CH,2,=,CH,2,CH,CH,C,6,H,6,结构,模型,碳原子成键方式,介于单双键之间,分子空间构型,正四面体,平面,直线,平面,键角,C,C=C,单 键,双 键,叁 键,CC,10928,120,120,180,碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？,zxxkw,10,仅以单键方式成键的碳原子称为,碳原子；,以双键或叁键方式成键的碳原子称为,碳原子。,饱和,不饱和,11,1,、当一个碳原子与其他,4,个原子连接时，这个,饱和碳原子,将采取,四面体,取向与之成键。,2,、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成,双键,时，形成,双键的不饱和碳原子,以及与之直接相连的原子处于,同一平面,上。,3,、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成,叁键,时，形成,叁键的不饱和碳原子,以及与之直接相连的原子处于,同一直线,上。,碳原子成键规律小结：,本质：碳原子的,杂化方式,不同,12,几种简单有机分子中碳,原子轨道的杂化方式,有机分子,CH,4,C,6,H,6,碳,原子轨道,的杂化方式,sp,3,sp,2,sp,sp,2,分子空间构型,正四面体,平面,直线,平面,共价键类型,和数目,CH,2,=CH,2,CH,2,=,CH,2,CH,CH,通常情况下,碳,原子与,碳,原子之间、,碳,原子与,氢,原子之间形成的,单键,都是,键,；,碳,原子与,碳,原子之间、,碳,原子与,氧,原子之间形成的,双键,由,一个,键和一个,键,构成,；,碳,原子与,碳,原子之间形成的,叁键,由,一个,键和两个,键,构成,。,苯,分子中的化学,键较为特殊,碳,原子与,氢,原子之间形成,键,而在,碳,原子与,碳,原子之间除了形成,一个,键,以外,6,个,碳,原子还共同形成,大,键,。,4,个,键,5,个,键,1,个,键,3,个,键,2,个,键,12,个,键,1,个,键,13,练一练,1,、正己烷的碳链呈,（ ）,A,、直线形,B,、正四面体,C,、锯齿形,D,、有支链的直线形,C,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,-CH,2,-CH,2,-CH,2,-CH,2,-CH,3,zxxkw,14,丙烯（,CH,2,=CH,CH,3,）、丙炔（,HCC,CH,3,）的分子结构模型，并分析它们分子中,最多,有几个原子处于同一平面上？,注意：,有机物分子中,单键可以沿键轴的方向进行旋转,双键、三键则不能沿键轴方向进行旋转。,7,个,5,个,15,请你描述分子：,CH,2,CH,CC,CH,3,的空间构型，指出最多有几个碳原子共线？几个碳原子共面？几个原子共面？,最多有,4,个碳,原子共线 ，,可以旋转,5,个,碳原子共面,9,个,原子共面,16,下列关于,CH,3,CH,CHCCCF,3,分子的结构叙述正确的是 （ ）,A,、,6,个碳原子有可能都在一条直线上,B,、,6,个碳原子不可能都在一条直线上,C,、,6,个碳原子一定都在同一平面上,D,、,6,个碳原子不可能都在同一平面上,BC,17,已知,CN,是直线型结构,下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）,C,A,、,CH,2,CH,CN,B,、,CH,2,CH,CH,CH,2,3,2,1,3,4,1,2,3,4,1,2,5,|,C,、,CH,2,C,CH,CH,2,CH,3,D,、,HCHO,E,、,CH,2,=CCl,2,18,B,、,CH,2,CH,CN,A,、,CH,3,CH,CH,CC,CF,3,3,2,1,|,C,、,CH,2,C,CH,CH,2,CH,3,1,2,3,4,6,5,3,4,1,2,5,找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子,19,有机物结构的表示方法,20,如：,戊烷,分子式：,结构式：,C,5,H,12,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,优点：,完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况,对于复杂的分子表示比较繁,不足：,21,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,结构式：,C H,3,C H,2,C H,2,C H,2,C H,3,C H,3,C H,2,C H,2,C H,2,C H,3,C H,3,(C H,2,),3,C H,3,结构简式,:,可以省略简化的部分：,所有单键,22,C,C,C,H,H,H,H,C,H,H,H,H,CH,2,CH,CH,2,CH,3,CH,2,CH,CH,2,CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,3,2,、双键（,=,）,、三键（,）,不能省略,23,C,C,O,O,H,H,H,H,CH,3,C,O,O,H,CH,3,COOH,3,、某些基团有约定俗成的简写方式,24,下列有机物分子的结构简式书写正确吗？,1,、乙烷：,H,3,C-CH,3,2,、乙醇：,CH,2,CH,3,OH,3,、丙酸：,COOHCH,2,CH,3,4,、丁炔：,CH,CCH,2,CH,3,25,将结构式中氢原子和碳原子符号省略（但,羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子,不能省略），用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况，每个拐点和终点均表示一个碳原子。,键线式,:,26,C H,3,C H,2,C H,2,C H,2,C H,3,CH,2,CH,CH,2,CH,3,CH,3,C,O,O,H,O,H,27,CH,2,OH,CHOH,CHOH,CHOH,CHOH,CHO,HO,OH,OH,OH,OH,O,H,28,将下列键线式改为结构简式：,29,小结,比例模型,球棍模型,结构式,楔形式,结构简式,键线式,电子式,路易斯式,杂化方式,30,练习：,、写出下列有机化合物的结构简式和键线式。,（）丙烷（）丙酸,（）,H,C,H,H,C,H,H,H,C,C,31,（）,H,H,H,C,H,H,C,H,C,C,C,C,（,5,）,H,C,H,H,C,H,H,H,C,C,Br,Br,H,H,H,H,H,H,H,C,H,H,C,H,C,C,C,C,(6),32,1.,同分异构现象,化合物具有,相同的分子式,，但具有,不同结构,的现象，叫做同分异构现象。,2.,同分异构体,具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。,一、概念,同分异构体,33,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,、,CH,3,CH(CH,3,)CH,3,CH,3,(CH,2,),3,CH,3,、,CH,2,=CHCH,2,CH,3,、,CH,3,CH=CHCH,3,、,34,思考：,(1),产生同分异构现象的本质原因是什么,?,碳原子的连接方式和成键类型 不同。,不是。,如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。,(2),是不是每种分子都具有同分异构体,?,（,3,）写出,C,5,H,12,、,C,6,H,14,、 二甲苯的所有同分异构体,zxxkw,35,碳 架 异 构,36,a,、判类别：,确定官能团异构（类别异构）,b,、写碳链：,主链先长后短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端（末端距离要比支链长），同时考虑同碳、不同碳。,c,、变位置：,变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）。,d,、氢饱和 ：,按照碳四价原理，碳剩余价键用氢饱和。,e,、多元取代物一般先考虑一取代，再考虑二取代、三取代等,二、书写方法,37,请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗,?,为什么,?,请与同学交流你的想法。,第二组分子式为,C,4,H,8,的烯烃,第三组乳酸,第一组分子式为,C,4,H,10,的烷烃,zxxkw,38,39,碳链异构：,碳架不同。,位置异构：,官能团所处的位置不同。,官能团异构：,有机物所属类别不同。,立体异构：,空间位置不同。,（顺反异构和对映异构）,一般含有碳碳双键,手性碳原子,（具有旋光性）,三、分类,40,立体异构与自然界的生命活动,某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带蛾类，雌蛾会分泌出,“,蚕蛾醇,”,(,如图,a),吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体，图,b,是其中的一种，它们中只有,a,能传递相关信息。,蚕蛾信息素及其同分异构体的结构,41,我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫,“,视黄醛,”,的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛,(,如图,),，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体。,顺式、反式视黄醛的结构简式,同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用化学物质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另一种药效较差甚至可能是有害的。,42,a a a d,C=C C=C,a b b d,练一练：,下列化合物有没有顺反异构体？,无顺反异构 无顺反异构,当有机物分子中,含有碳碳双键,且,每个双键碳原子,所连的,另外两个原子或基团不同,时，就存在顺反,异构现象,想一想：,丙烯是否存在顺反异构？,否,43,思考：,CH,2,=CHCH,2,CH,3,是否存在顺反异构？,？,否,44,1.,下面各种结构都是表示乙烷分子的，其中不正确的是,( ),A,、,D,45,2.,下列有机物属于同分异构体的是,( ),A B D,46,3.,下列各组物质中，两者互为同分异构体的是,( ),A,NH,4,CNO,与,CO(NH,2,),2,B,CuS0,4,3H,2,0,与,CuS0,4,5H,2,0,C,Cr(H,2,0),4,Cl,2,Cl,2H,2,O,与,Cr(H,2,0),5,C1C1,2,H,2,0,D,H,2,0,与,D,2,O,A,、,C,B,4.,下列各物质中，只表示一种纯净物的是,( ),A,C,4,H,8,B,C,3,H,8,C,C,2,H,4,C1,2,D,C,4,H,6,47,