有机化学实验全套教学ppt课件

基础有机化学实验,基础有机化学实验,*,基础有机化学实验,基础有机化学实验,*,有机化学实验,1,组指导老师,陈孝娥,13684283344,2,组指导老师,田从学,13154905856,1,组实验地点,生化楼,511,2,组实验地点,生化楼,513,有机化学实验1组指导老师2组指导老师1组实验地点2组实验地点,教材及参考资料,教材：,有机化学实验,，高占先 主编，高等教育出版社,参考资料：,有机化学实验,（第二版），兰州大学、复旦大学编，高等教育出版社,有机化学实验,（第二版），黄涛主编，高等教育出版社,有机化学实验,（第二版），北京大学化学学院有机化学研究所 主编，北京大学出版社 等,教材及参考资料教材：,关于本实验课,有机化学实验课是一门重要的基础课，要求学生的独立操作能力及动手能力很强。要做好有机合成实验，必须要全面熟练地掌握相关理论知识及实验基本操作技能。,有机化学实验具有一定的不可预测性，灵活的面对、适当的处理实验过程中出现的各种状况是非常重要的。要做到这点同样需要过硬的理论基础及熟练的操作技能。,同样的实验，同样的药品、仪器，不同的人来操作往往得到不同的结果。,关于本实验课有机化学实验课是一门重要的基础课，要求学生的独,本课程的目的、要求,熟练掌握有机化学实验的一般操作技能。,学会重要有机化合物的制备、分离、纯化和鉴定方法。,培养实事求是的科学态度，良好的实验素养和分析问题、解决问题的独立工作能力。,通过这门课程的学习，应在有机实验技术方面变得训练有素，为今后做毕业论文或相关工作打下良好的基础。,本课程的目的、要求熟练掌握有机化学实验的一般操作技能。,课程内容,基本操作：,简单基本操作：包括熔点、沸点的测定；蒸馏；重结晶；萃取；色谱分离等，有专门的课程。,复杂基本操作：如分馏；水汽蒸馏；分水；机械搅拌器的使用；减压蒸馏等，这些操作将出现在有机合成实验中。,有机合成实验：,化合物的制备实验,多步骤反应实验,课程内容基本操作：,实验课纪律,考勤：不迟到、早退；不能以任何原因缺席,2,次以上实验课程。,做好预习工作，写好预习提纲，合理安排时间。,严禁在实验室内吸烟或进食。,实行轮流值日制度，值日同学应做好实验结束后的清洁工作，并在所有同学实验结束后关好所有电器及门窗。,爱护仪器，每次实验结束应清洗干净，清点齐备后收拾好，经指导老师检查仪器、数据记录后方可离开实验室。,写好实验报告，当次实验之报告于下次实验前交。,实验课纪律考勤：不迟到、早退；不能以任何原因缺席2次以上实验,考核办法,笔试占,30%,，笔试不过，有机化学实验成绩不过。,总成绩：,30%,笔试,+20%,出勤,+20%,操作,+30%,实验报告,考核办法笔试占30%，笔试不过，有机化学实验成绩不过。,有机实验项目顺序,环己烯的制备,P83,1-,溴丁烷的制备,P89,苯甲酸的制备及提纯,P108,乙酰苯胺的制备及提纯,P116,肉桂酸的制备,P145,正丁醚的制备,P101,有机实验项目顺序环己烯的制备 P83,有机化学实验报告注意事项,要完成预习实验报告。预习的内容是每次实验的,目的，原理，器材药品，实验步骤，影响实验的关键点,。,实验报告撰写要求：按照教材,p17,完成。要求有,实验目的，实验原理，器材和药品，实验步骤，装置图，实验记录，结果与讨论,。,有机化学实验报告注意事项要完成预习实验报告。预习的内容是每次,有机化学实验操作注意事项,量取液体一律用量筒，不能用移液管伸进试剂瓶取。,分液漏斗用前一定要检查是否漏水，漏水的话，要涂抹凡士林。,一定记得添加沸石。,过滤用两层滤纸，一层容易破损。,冷凝水下口进，上口出。,实验完毕请将用过的器材整理好，清洗干净。,请不要往水槽里丢纸屑，以免堵塞下水道。,有机化学实验操作注意事项量取液体一律用量筒，不能用移液管伸进,实验报告的撰写,实验报告的内容,实验目的和要求,反应式：包括主反应和副反应,实验所需主要物料及产物的物性常数,反应装置图,实验步骤和现象记录,粗产物纯化过程及原理,产品外观、产率计算,讨论,实验报告的撰写实验报告的内容,实验报告的撰写,实验步骤及现象记录格式：,时间,实验步骤,现 象,备注,00:00,分步按顺序详细列出。,每位同学现象不尽相同，需仔细记录，每步骤的现象与左边步骤对齐。,实验报告的撰写实验步骤及现象记录格式：时间实验步骤现 象备,实验报告的撰写,关于讨论：,对于同一个实验，由于每位同学对理论知识及实验操作掌握程度的不同，同时每人对实验的理解也存在差异。因此每位同学的实验现象都是不完全相同的，都会出现一些独有的现象，这需要在实验报告中进行总结。,讨论的重要性在于：通过对自己实验过程的回顾，可以发现自己在实验中的不足之处，防止以后出现相同的错误。同时可以加深对实验相关理论知识及实践操作的认识，巩固学习成果。,实验报告的撰写关于讨论：,实验室安全须知,进行有机化学实验，经常使用易燃、有毒和腐蚀性试剂。比如乙醚、乙醇、丙酮和苯等溶剂易于燃烧；甲醇、硝基苯、有机磷化合物、有机锡化合物、氰化物等属有毒药品；氢气、乙炔、金属有机试剂和干燥的苦味酸属易燃易爆气体或药品；氯磺酸、浓硫酸、浓硝酸、浓盐酸、烧碱及溴等属强腐蚀性药品。同时，有机化学实验中常使用的玻璃仪器易碎、易裂，容易引发伤害、燃烧等各种事故。还有电器设备等，如果使用不当也易引起触电或火灾。,实验室安全须知进行有机化学实验，经常使用易燃、有毒和腐蚀性,实验室安全须知,实验室常见事故：,割伤,灼伤,中毒,着火,爆炸,实验室安全须知实验室常见事故：割伤,实验室安全须知,割伤预防：,按规则操作，不强行扳、折玻璃仪器，特别是比较紧的磨口处。尽量保证玻璃仪器的完整。,注意玻璃仪器的边缘是否碎裂，小心使用。,玻璃管（棒）切割后，断面应在火上烧熔以消除棱角。,实验室安全须知割伤预防：按规则操作，不强行扳、折玻璃仪器，特,实验室安全须知,割伤处理：,如果不慎，发生割伤事故要及时处理，先将伤口处的玻璃碎片取出。若伤口不大，用蒸馏水洗净伤口，用创可贴包扎，或涂上红药水，撒上止血粉用纱布包扎。若伤口较大或割破了主血管，则应用力按住主血管，防止大出血，及时送医院治疗。,实验室安全须知割伤处理：如果不慎，发生割伤事故要及时处理，,实验室安全须知,灼伤预防：,皮肤接触了高温，如热的物体、火焰、蒸气；低温，如固体二氧化碳、液氮；腐蚀性物质，如强酸、强碱、溴等都会造成灼伤。因此，实验时，要避免皮肤与上述能引起灼伤的物质接触。取用有腐蚀性化学药品时，应戴上橡皮手套和防护眼镜,。,实验室安全须知灼伤预防：皮肤接触了高温，如热的物体、火焰、,实验室安全须知,灼伤处理：,根据不同的灼伤情况需采取不同的处理方法。,被酸或碱,灼伤时，应立即用大量水冲洗。酸灼伤用,1%,碳酸钠溶液冲洗；碱灼伤则用,1%,硼酸溶液冲洗。最后再用水冲洗。严重者要消毒灼伤面，并涂上软膏，送医院就医。,被溴灼伤时，应立即用,2%,硫代硫酸钠溶液洗至伤处呈白色，然后用甘油加以按摩。,实验室安全须知灼伤处理：根据不同的灼伤情况需采取不同的处理方,实验室安全须知,灼伤处理：,如被灼热的玻璃或铁器烫伤，轻者立即用冷自来水冲伤口数分钟或用冰块敷伤口至痛感减轻；较重者可在患处涂以正红花油，然后擦一些些烫伤软膏。,除金属钠外的任何药品溅入眼内，都要立即用大量水冲洗。冲洗后，如果眼睛未恢复正常，应马上送医院就医。,实验室安全须知灼伤处理：如被灼热的玻璃或铁器烫伤，轻者立即用,实验室安全须知,中毒预防：,化学药品大多具有不同程度的毒性，产生中毒的主要原因是皮肤或呼吸道接触有毒药品所引起的。在实验中，要防止中毒，切实做到以下几点：,药品不要沾在皮肤上，尤其是极毒的药品。实验完毕后应立即洗手。称量任何药品都应使用工具，不得用手直接接触。,实验室安全须知中毒预防：化学药品大多具有不同程度的毒性，产,实验室安全须知,中毒预防：,使用和处理有毒或腐蚀性物质时，应在通风柜中进行，并戴上防护用品，尽可能避免有机物蒸气扩散在实验室内。,对沾染过有毒物质的仪器和用具，实验完毕应立即采取适当方法处理以破坏或消除其毒性。,不要在实验室进食、饮水，食物在实验室易沾染有毒的化学物质。,实验室安全须知中毒预防：使用和处理有毒或腐蚀性物质时，应在通,实验室安全须知,中毒处理：,一般药品溅到手上，通常是用水和乙醇洗去。实验时若有中毒特征，应到空气新鲜的地方休息，最好平卧，出现其他较严重的症状，如斑点、头昏、呕吐、瞳孔放大时应及时送往医院。,实验室安全须知中毒处理：一般药品溅到手上，通常是用水和乙醇,实验室安全须知,着火预防：,不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物。加热时，应根据实验要求及易燃烧物的特点选择热源，注意远离明火。严禁用明火进行易燃液体（如乙醚）的蒸馏或回流操作。,尽量防止或减少易燃的气体外逸，倾倒时要灭火源，且注意室内通风，及时排出室内的有机物蒸气。,严禁将与水有猛烈反应的物质倒入水槽中，如金属钠，切忌养成一切东西都往水槽里倒的习惯。,注意一些能在空气中自燃的试剂的使用与保存，（如煤油中的钾、钠和水中的白磷）,实验室安全须知着火预防：不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物。加热,实验室安全须知,着火处理：,实验室如果发生了着火事故，首先应保持沉着镇静，切忌惊慌失措。应及时地采取措施，控制事故的扩大。首先，立即熄灭附近所有火源，切断电源，移开未着火的易燃物。然后，根据易燃物的性质和火势设法扑灭。,实验室安全须知着火处理：实验室如果发生了着火事故，首先应保,实验室安全须知,着火处理：,地面或桌面着火，如火势不大，可用淋湿的抹布来灭火；反应瓶内有机物的着火，可用石棉板或湿布盖住瓶口，火即熄灭；身上着火时，切勿在实验室内乱跑，应就近卧倒，用石棉布等把着火部位包起来，或在地上滚动以灭火焰。,实验室安全须知着火处理：地面或桌面着火，如火势不大，可用淋,实验室安全须知,着火处理：,不管用哪一种灭火器都是从火的周围开始向中心扑灭。,水在大多数场合下不能用来扑灭有机物的着火。因为一般有机物都比水轻，泼水后，火不但不熄，反而漂浮在水面燃烧，火随水流促其蔓延。,实验室安全须知着火处理：不管用哪一种灭火器都是从火的周围开始,实验室安全须知,灭火器的使用,实验室安全须知灭火器的使用,实验室安全须知,常用灭火器种类,名称,药液成份,适用范围,泡沫灭火器,Al,2,（,SO,4,）,3,和,NaHCO,3,用于一般失火及油类着火。因为泡沫能导电，所以不能用于扑灭电器设备着火。火后现清理较麻烦。,四氯化碳,灭火器,液态,CCl,4,用于电器设备及汽油、丙酮等着火。四氯化碳在高温下生成剧毒的光气，不能在狭小和通风不良实验室使用。,注意四氯化碳与金属钠接触将发生爆炸。,1211,灭火器,CF,2,ClBr,液化气体,用于油类、有机溶剂、精密仪器、高压电气设备。,二氧化碳,灭火器,液态,CO,2,用于电器设备失火及忌水的物质及有机物着火。注意喷出的二氧化碳使温度骤降，手若握在喇叭筒上易被冻伤。,干粉灭火器,NaHCO,3,等盐类与适宜的润滑剂和防潮剂,用于油类、电器设备、可燃气体及遇水燃烧等物质着火。,实验室安全须知常用灭火器种类名称药液成份适用范围泡沫灭火器A,实验室安全须知,爆炸预防：,常压操作加热反应时，切勿在封闭系统内进行。在反应进行时，必须经常检查仪器装置的各部分有无堵塞现象。,减压蒸馏时，不得使用机械强度不大的仪器（如锥形瓶、平底烧瓶、薄壁试管等）。必要时，要戴上防护面罩或防护眼镜。,实验室安全须知爆炸预防：常压操作加热反应时，切勿在封闭系统内,实验室安全须知,爆炸预防：,使用易燃易爆物（如氢气、乙炔和过氧化物）或遇水易燃烧爆炸的物质（如钠、钾等）时，应特别小心，严格按操作规程办事。,若反应过于猛烈，要根据不同情况采取冷冻和控制加料速度等。,实验室安全须知爆炸预防：使用易燃易爆物（如氢气、乙炔和过氧化,仪器的领取与维护,每人在第一次上课时在准备室领取一套玻璃仪器，领取后应按清单点数并洗净，不够需到准备室补齐。,实验过程中应小心使用玻璃仪器，若发生仪器损坏，应及时到准备室报告并领取新仪器，同时承担部分费用。,每次实验后应将自己的所有玻璃仪器收好保存在柜中。,所有课程结束后，清点仪器交还回准备室，缺损的需补齐，并承担相应费用。,仪器的领取与维护每人在第一次上课时在准备室领取一套玻璃仪器，,蒸馏及熔点、沸点的测定和温度计的校正,蒸馏及熔点、沸点的测定和温度计的校正,目的和要求,正确掌握用毛细管法测定有机化合物的原理及其方法，并了解测定熔点的意义。,了解怎样利用纯有机化合物的熔点来校正温度计。,初步掌握蒸馏装置的安装及其操作。,正确掌握用常量法（即蒸馏法）测定沸点的原理及其方法。,目的和要求正确掌握用毛细管法测定有机化合物的原理及其方法，并,基本原理,熔点,定义,：熔点是固体有机化合物固液两态在大气压力下达成平衡的温度。,纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点，固液两态之间的变化是非常敏锐的，自初熔至全熔,(,称为熔程,),温度不超过,0.5-1,。,若化合物含有杂质，会导致熔点变低，熔程变长。,基本原理熔点定义：熔点是固体有机化合物固液两态在大气压力,基本原理,熔点,化合物温度不到熔点时以固相存在，加热使温度上升，达到熔点。开始有少量液体出现，此后固液相平衡。继续加热，温度不再变化，此时加热所提供的热量使固相不断转变为液相，两相间仍为平衡，最后的固体熔化后，继续加热则温度线性上升。因此在接近熔点时，加热速度一定要慢，每分钟温度升高不能超过,2,。只有这样，才能使整个熔化过程尽可能接近于两相平衡条件，测得的熔点也越精确。,基本原理熔点化合物温度不到熔点时以固相存在，加热使温度,基本原理,沸点,定义,：沸点是液体化合物的蒸气压与外界大气压力相等时的温度。,液体化合物均具有其蒸气压，且蒸气压只与外界温度有关。温度越高，蒸气压越大，当蒸气压增大到与外界压力相同时，液体内部会有大量气泡逸出，即沸腾。,若大气压力有变化，那么令液体化合物的蒸气压达到一定大气压力时的温度也发生变化。即沸点随大气压力变化而变化。,基本原理沸点定义：沸点是液体化合物的蒸气压与外界大气压力,基本原理,沸点,液体化合物蒸气压,温度曲线图：,外界压力为一个标准大气压时，水的沸点为,100 ,。,若外界压力增大，水的沸点也升高。,基本原理沸点液体化合物蒸气压温度曲线图：外界压力为一,基本原理,蒸馏,定义,：将液体化合物加热至沸腾使液体变为蒸气，然后使蒸气冷却在凝结为液体的两个过程的联合。,蒸馏是分离和提纯液态有机化合物最常用的重要方法之一。,通过蒸馏可除去不挥发性杂质及有色的杂质，分离沸点差大于,30,的液体混合物，还可以测定纯液体有机物的沸点及定性检验液体有机物的纯度。,混合液体同样可能有恒定的沸点（共沸物），因此不能说具有恒定沸点的液体一定是纯净物。,基本原理蒸馏定义：将液体化合物加热至沸腾使液体变为蒸气，,实验装置,熔点的测定,毛细管,+b,形管测定有机化合物的熔点,注意毛细管、温度计、橡皮圈的位置！,实验装置熔点的测定毛细管+b形管测定有机化合物的熔点注意,熔点的测定,注意事项：,毛细管的封闭：将毛细管的一端伸入酒精灯下层火焰，不断转动毛细管使其不歪斜，不留孔。,装样高度：,23 mm,，密实。,注意使温度计水银球位于,b,形管上下两叉口之间。,升温速度：不可太快，特别是接近熔点时需控制每分钟升温,1,左右。,熔点的测定注意事项：,熔点的测定,样品,：,二苯胺（,m.p. 54-55,）,萘（,m.p. 80.55,）,苯甲酸（,m.p. 122.4,）,未知样品,每个样品测两次（复测需重新装样，不可待上次样品凝固后再测）,熔点的测定样品：,熔点的测定,数据记录,观测三个温度，并列表记录：,萎缩、塌陷温度,T,1,液滴出现温度,T,2,全部液化时温度,T,3,表格建议格式：,样品,T,1,T,2,T,3,二苯胺,第一次,第二次,T,1,-T,3,即为化合物的熔程,熔点的测定数据记录观测三个温度，并列表记录：表格建议格式,实验装置,蒸馏及沸点的测定,采用蒸馏的方法测定液体化合物的沸点：,注意温度计水银球的位置！,实验装置蒸馏及沸点的测定采用蒸馏的方法测定液体化合物的沸,蒸馏及沸点的测定,注意事项：,蒸馏装置的搭建顺序：从下到上，从左至右,即先固定蒸馏瓶的位置，再依次装蒸馏头、冷凝管、蒸馏尾管及接收瓶。要做到“横看一个面，竖看一条线”。蒸馏装置不可密封。,蒸馏瓶的选用与被蒸液体的体积的有关，通常装入液体的体积应为圆底烧瓶容积的,1/3,2/3,。液体量过多或过少都不宜。,冷凝水的使用：下方进水，上方出水。若被蒸馏液体沸点高于,140,可不通冷凝水。,蒸馏及沸点的测定注意事项：,蒸馏及沸点的测定,注意事项：,沸石的使用：蒸馏必须使用沸石，可以防止液体暴沸。一般加入,2,粒左右沸石即可。如中途加热中断，重新加热时需加入新的沸石。,加料：装置装好后，应使用长颈漏斗进行加料，漏斗下口处应低于蒸馏头支管。,蒸馏过程需密切注意温度计温度。液体在接近沸点时蒸气增多并上升，当蒸气到达温度计水银球后，温度计温度会快速上升直达沸点；而蒸馏完毕后，温度计温度会下降，这也是某一组分液体蒸馏完成的标志。,蒸馏及沸点的测定注意事项：,蒸馏及沸点的测定,注意事项：,蒸馏时馏出液流出速度以,1,2,滴,s,为宜。,蒸馏时液体一般不用蒸干。特别是蒸馏低沸点液体（如乙醚）时更要注意不能蒸干，否则易发生意外事故。,蒸馏完毕，应先停止加热，后停止通冷却水。拆卸仪器的程序和安装时相反。,蒸馏及沸点的测定注意事项：,蒸馏及沸点的测定,样品：,30 mL,工业酒精，采用,50 mL,圆底烧瓶做蒸馏瓶。,沸程的记录：,初沸温度：第一滴样品馏出的温度。,末沸温度：记录蒸馏结束前温度计显示的最高温度。,由于沸点受大气压力影响很大，因此沸点的记录一般需在后面记录当前的大气压力。如水的沸点：,100,/760 mmHg,。,蒸馏及沸点的测定样品：30 mL工业酒精，采用50 mL圆底,思考题,1.,测定熔点时，若遇下列情况，将产生什么样结果？,(a),熔点管壁太厚。,(b),熔点管底部未完全封闭，尚有一针孔。,(c),熔点管不洁净。,(d),样品未完全干燥或含有杂质。,(e),样品研得不细或装得不紧密。,(f),加热太快。,2.,蒸馏时加入沸石的作用是什么？如果蒸馏时忘记加沸石，应该如何处理？当重新蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？,思考题1. 测定熔点时，若遇下列情况，将产生什么样结果？,重结晶及萃取,重结晶及萃取,目的和要求,了解重结晶的原理，及用重结晶法纯化固体有机物的方法。,掌握回流装置、热过滤和减压抽滤的装置安装及其要求。,根据混合物中各组分酸、碱性的不同，利用萃取的方法可将各组分逐一分离。,正确掌握液,-,液萃取及分液漏斗的使用方法。,掌握蒸馏乙醚装置的安装及其操作。,学会干燥剂的使用原理及方法。,目的和要求了解重结晶的原理，及用重结晶法纯化固体有机物的方法,基本原理,重结晶,固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。,利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。,一般的重结晶只适用于纯化杂质含量,吡啶,水,醇类（甲醇,乙醇,正丙醇）,丙酮,乙酸乙酯,乙醚,氯仿,二氯甲烷,甲苯,环己烷,正己烷,石油醚,越靠后洗脱能力越低。,常用洗脱剂的极性顺序乙酸吡啶水醇类（甲醇乙醇正丙醇,关于薄层色谱,薄层色谱又叫薄板层析，是色谱法中的一种，是快速分离和定性分析少量物质的一种很重要的实验技术，属固,-,液吸附色谱，它兼备了柱色谱和纸色谱的优点，一方面适用于少量样品（几到几微克，甚至,0.01,微克）的分离；另一方面在制作薄层板时，把吸附层加厚加大，又可用来精制样品，此法特别适用于挥发性较小或较高温度易发生变化而不能用气相色谱分析的物质。此外，薄层色谱法还可用来跟踪有机反应及进行柱色谱之前的一种“预试”。,关于薄层色谱薄层色谱又叫薄板层析，是色谱法中的一种，是快速,薄层色谱实验步骤,制薄层板,点样,展开,显色,薄层色谱实验步骤制薄层板,制薄层板,固定相：,Al,2,O,3,（软板，制三片）,Al,2,O,3,羧甲基纤维素钠（硬板，制一片）,软板制备：将固体,Al,2,O,3,在玻璃板上直接推成一薄层即可。铺后要轻拿轻放，不能抖动、倾斜，防止粉末掉落致使不均匀。,硬板制备：,50 mL,烧杯中放置,7 g Al,2,O,3,，逐渐加入,5%,羧甲基纤维素钠（,CMC,）水溶液,7 mL,，调成均匀的糊状。将其涂于一片玻璃板上，室温放置半小时后，放入烘箱中在,110,恒温半小时，即制得硬板。,制薄层板固定相：Al2O3（软板，制三片）软板制备：将固体A,点样及展开,1. Al,2,O,3,活性的测定（软、硬板各点一块）,样品：,1%,偶氮苯；,1%,苏丹黄；,1%,苏丹红,展开剂：四氯化碳,2.,偶氮苯与对羟基偶氮苯的分离,样品：偶氮苯；对羟基偶氮苯；混合样品,展开剂：,8 : 2,石油醚,/,丙酮,3.,邻硝基苯胺和对硝基苯胺的分离,样品：邻硝基苯胺；对硝基苯胺；混合样品,展开剂：,8 : 2,石油醚,/,丙酮,点样及展开1. Al2O3活性的测定（软、硬板各点一块）,薄层色谱示意图,薄层色谱示意图,点样及展开注意事项,软板点样需很轻，否则固定相会粘到点样管下方。,一根点样管只能点一种样品，否则有交叉污染。,样品点直径应不超过,3 mm,，距离薄层板底部约,1 cm,，样品点之间间距约,11.5 cm,，展开时薄层板底部浸入展开剂的高度约,0.5 cm,。注意样品点决不能浸到展开剂中。,展开剂离薄层板上缘约,1 cm,时应停止走板，取出晾干。不可使展开剂走到板的尽头。板取出后要及时标记展开剂前沿，否则展开剂挥发后难以确定。,点样及展开注意事项软板点样需很轻，否则固定相会粘到点样管下方,显色及数据记录,因各样品均有颜色，可直接观测，故本实验不需显色。,每个样品均需记录,R,f,值，列表记录。,Al,2,O,3,活性的测定参照书,p.69,表,2-9,，需对照表格数据确定实验所用板（包括软板和硬板）的活性级别。,显色及数据记录因各样品均有颜色，可直接观测，故本实验不需显色,思考题,1.,展开剂的高度超过点样线，对薄层色谱有什么影响？,2.,如何利用,R,f,值来鉴定化合物？,3.,为什么极性大的组分要用极性较大的溶剂洗脱？,思考题1. 展开剂的高度超过点样线，对薄层色谱有什么影响？,柱色谱与纸色谱,柱色谱与纸色谱,目的和要求,初步掌握柱色谱和纸色谱的操作技能。,目的和要求初步掌握柱色谱和纸色谱的操作技能。,关于柱色谱,柱色谱,：也叫柱层析，将混合物的溶液通过装有吸附剂的层析柱，利用吸附剂对各组分吸附能力的不同，经过洗脱剂的洗脱，将各组分分开的过程。,柱色谱的操作步骤：,装柱 加样 洗脱和分离 收集各组分,关于柱色谱柱色谱：也叫柱层析，将混合物的溶液通过装有吸附剂的,柱色谱分离示意图,柱色谱分离示意图,本次柱色谱实验,样品：偶氮苯和对羟基偶氮苯的混合物,洗脱剂（流动相）：石油醚,:,丙酮,=8 : 2,（体积比）,吸附剂（固定相）：中性层析氧化铝（,200300,目）,本次柱色谱实验样品：偶氮苯和对羟基偶氮苯的混合物,装柱,取,15cm1.5cm,色谱柱一根或用,25mL,酸式滴定管作色谱柱，垂直装置，用,25mL,锥形瓶作接收瓶。,用玻棒将少许脱脂棉放置于干净的色谱柱底部，轻轻塞紧。关闭活塞，向柱中倒入洗脱剂到约柱高的,3/4,处。打开活塞，控制流速约,1,滴,/s,。,通过一干燥的玻璃漏斗慢慢加入吸附剂，用木棒轻轻敲打柱身下部，使其填装紧密，装至,3/4,时停止加吸附剂。,待洗脱剂将干时，轻轻放少许脱脂棉到吸附剂的上方。,装柱取15cm1.5cm色谱柱一根或用25mL酸式滴定管作,加样,待洗脱剂即将流干时，立即沿柱内壁加入约,10,滴已配好的混合物。当此溶液即将全部浸入吸附剂时，再用少量洗脱剂冲洗下沾在内壁和棉花上的有色物质，如此反复,23,次，至洗净为止。,加样待洗脱剂即将流干时，立即沿柱内壁加入约10滴已配好的混,洗脱与分离，样品收集,加样完毕后，即可小心加入洗脱剂（注意一定要待有色物质全部吸附于吸附剂上之后才可以加入大量的洗脱剂）。,保持流出速度约,1,滴,/s,，随着洗脱剂的洗脱，可以明显看到层析柱上出现两个色带。,待第一各色带快流出时，换一干净接受瓶接收这一组分的样品（哪一组分？）。,洗脱与分离，样品收集加样完毕后，即可小心加入洗脱剂（注意一定,纸色谱示意图,(a),、,(b),、,(c),上行纸层展开；,(d),下行纸层展开,纸色谱示意图(a)、(b)、(c)上行纸层展开；(d)下行纸,本次纸色谱实验,样品：,L-,谷氨酸；,L-,异亮氨酸及其混合物,展开剂（流动相）：乙醇,:,水,:,冰醋酸,=50 : 10 : 1,（体积比）,支持剂（固定相）：新华一号滤纸,显色剂：,2%,茚三酮乙醇溶液,本次纸色谱实验样品：L-谷氨酸；L-异亮氨酸及其混合物,思考题,1.,层析柱中若有气泡或装填不均匀，将给分离造成什么样的结果？如何避免？,2.,干法装柱和湿法装柱的区别在于哪里？,思考题1. 层析柱中若有气泡或装填不均匀，将给分离造成什么样,正溴丁烷的制备,正溴丁烷的制备,目的和要求,了解由醇制备正溴丁烷的原理和方法。,掌握回流和有害气体吸收装置的安装和操作。,掌握阿贝折光仪的操作方法。,巩固分液漏斗的使用、液体化合物的干燥、蒸馏等基本操作。,目的和要求了解由醇制备正溴丁烷的原理和方法。,实验原理,主反应：,本实验中正溴丁烷是由正丁醇与溴化钠、浓硫酸共热而制得。,副反应：,实验原理主反应：本实验中正溴丁烷是由正丁醇与溴化钠、浓硫酸共,实验原理,溴化氢的来源：,反应机理：,实验原理溴化氢的来源：反应机理：,实验用试剂,正丁醇，,7.4 g (9.2 mL, 0.1 mol),无数溴化钠，,13 g (0.13 mol),浓硫酸，,18 mL,无水氯化钙,饱和碳酸氢钠水溶液,实验用试剂正丁醇，7.4 g (9.2 mL, 0.1 mo,实验装置,回流装置,气体吸收装置,蒸馏装置,分液装置,实验装置回流装置气体吸收装置蒸馏装置分液装置,实验步骤,实验步骤,实验步骤,产物折光率：,1.4401,密度：,1.2758 g/mL,实验步骤产物折光率：1.4401,注意事项,稀释浓硫酸时要缓慢并保持振摇，投料时应严格按顺序，投料后，一定要混合均匀。,反应时，保持回流平稳进行，导气管末端的漏斗不可全部浸入吸收液，防止倒吸。,水汽蒸馏完毕后应及时洗净蒸馏装置置烘箱，以备最后的产品蒸馏。,洗涤粗产物时，注意正确判断哪一层是有机层。,干燥剂不可在空气中暴露太久，否则会吸水。干燥剂用量应合理。,最后蒸馏的所有装置须清洁干燥，防止再污染。,注意事项稀释浓硫酸时要缓慢并保持振摇，投料时应严格按顺序，投,思考题,1,、反应后的粗产物中含有哪些杂质？各步洗涤的目的何在？,2,、用分液漏斗洗涤产物时，正溴丁烷时而在上层，时而在下层，若不知道产物的密度，可用什么简便的方法加以判断？,3,、正溴丁烷必须蒸完，否则会影响产率，可以从哪些方面判断正溴丁烷已经蒸完？,思考题1、反应后的粗产物中含有哪些杂质？各步洗涤的目的何在？,正丁醚的制备,正丁醚的制备,目的和要求,掌握由正丁醇脱水制备正丁醚的方法和原理。,掌握分水装置的安装和操作。,巩固萃取和蒸馏的基本操作。,目的和要求掌握由正丁醇脱水制备正丁醚的方法和原理。,实验原理,主反应：,醇分子间脱水生成醚是制备简单醚的常用方法。用硫酸作为催化剂，在不同温度下正丁醇和硫酸作用生成的产物会有不同，主要是正丁醚或丁烯，因此反应须严格控制温度。,副反应：,实验原理主反应：醇分子间脱水生成醚是制备简单醚的常用方法。,实验原理,对于伯醇，一般可用此方法合成醚类化合物；但对于仲醇和叔醇，由于它们比伯醇更容易发生消去副反应，因此此法不适用于仲醇和叔醇。,实验原理对于伯醇，一般可用此方法合成醚类化合物；但对于仲醇,实验用试剂,正丁醇，,15.5 mL,浓硫酸，,3 mL,5% NaOH,水溶液,饱和氯化钙溶液,无水氯化钙,实验用试剂正丁醇，15.5 mL,分水装置,分水器,分水装置分水器,实验步骤,产物折光率：,1.3992,；密度：,0.769 g/mL,实验步骤产物折光率：1.3992；密度：0.769 g/mL,注意事项,投料时须充分摇动，否则硫酸局部过浓，加热后易使反应溶液变黑。,按反应方程式计算，生成水约为,1.5 g,左右，实际分出水层的体积大于理论计算量，因为有单分子脱水的副产物生成。因此，将分水器中装满水后，先分掉约,1.75 mL,水。,反应开始回流时，因为有恒沸物的存在，温度不可能马上达到,135,。但随着水被蒸出，温度逐渐升高，最后达到,135,以上，即应停止加热。如果温度升得太高，反应溶液会炭化变黑，并有大量副产物丁烯生成。,注意事项投料时须充分摇动，否则硫酸局部过浓，加热后易使反应溶,注意事项,在碱洗过程中，不宜激烈地摇动分液漏斗，否则严重乳化，难以分层。,由于每次萃取时有机层均在上层，因此每次萃取完毕只需放出下层水溶液，上层有机层不必倒出即可直接加入下次洗涤所需水溶液进行下一次萃取洗涤。,注意事项在碱洗过程中，不宜激烈地摇动分液漏斗，否则严重乳化，,思考题,使用分水器的目的是什么？,制备正丁醚时，试计算理论上应分出多少体积的水？实际上往往超过理论值，为什么？,反应物冷却后，为什么要倒入水中？精制时，各步洗涤的目的何在？,思考题使用分水器的目的是什么？,乙酰乙酸乙酯的制备,乙酰乙酸乙酯的制备,目的和要求,掌握克莱森酯缩合制备乙酰乙酸乙酯的原理和方法。,掌握无水操作和减压蒸馏的安装和操作。,目的和要求掌握克莱森酯缩合制备乙酰乙酸乙酯的原理和方法。,实验原理,Claisen,酯缩合反应：,含,-,活泼氢的酯在强碱性试剂（如,Na,，,NaNH,2,，,NaH,，苯甲基钠或格氏试剂）存在下，能与另一分子酯发生,Claisen,酯缩合反应，生成, -,羰基酸酯。,乙酰乙酸乙酯即通过此反应制备（,R=CH,2,CH,3,）,实验原理Claisen酯缩合反应：含-活泼氢的酯在强碱性,实验原理,反应的碱催化剂实际上是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠。反应机制包括下列步骤：,1.,酸,-,碱交换：,实验原理反应的碱催化剂实际上是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇,实验原理,2.,加成反应及催化剂再生：,实验原理2. 加成反应及催化剂再生：,实验原理,所制得的乙酰乙酸乙酯是一个酮式和烯醇式混合物，在室温下含有,93%,的酮式及,7%,的烯醇式。反应需连续进行，若间隔时间太久，两种形式之间会发生脱乙醇的缩合反应，生成去水乙酸，从而使产率降低。,烯醇式 酮式,实验原理所制得的乙酰乙酸乙酯是一个酮式和烯醇式混合物，在室,实验用试剂,金属钠，,1.5 g,二甲苯（预先干燥），,12 mL,乙酸乙酯（预先干燥），,16.5 mL,50%,醋酸，,10 mL,无水硫酸钠,饱和食盐水,实验用试剂金属钠，1.5 g,试验装置,试验装置,实验步骤,实验步骤,减压蒸馏,减压蒸馏,是分离和提纯有机化合物的常用方法之一。它特别适用于那些在常压蒸馏时未达沸点即已受热分解、氧化或聚合的物质。,液体的沸点是指它的蒸气压等于外界压力时的温度，因此液体的沸点是随外界压力的变化而变化的，如果借助于真空泵降低系统内压力，就可以降低液体的沸点，这便是减压蒸馏操作的理论依据。,减压蒸馏减压蒸馏是分离和提纯有机化合物的常用方法之一。它特,减压蒸馏实验装置,减压蒸馏实验装置,减压泵,实验室通常用水泵或油泵进行减压。,水泵：系用玻璃或金属制成，其效能与其构造、水压及水温有关。水泵所能达到的最低压力为当时室温下的水蒸气压。例如在水温为,6-8 ,时，水蒸气压为,0.93-1.07kPa,；在夏天，若水温为,30 ,，则水蒸气压为,4.2kPa,左右。,现在一般用循环水泵代替简单水泵，在使用时比油泵更加方便、实用和简单。,减压泵实验室通常用水泵或油泵进行减压。,减压泵,油泵的效能决定于油泵的机械结构以及真空泵油的好坏。好的油泵能抽至真空度为,13.3Pa,，油泵结构较精密，工作条件要求较严。蒸馏时，如果有挥发性的有机溶剂、水或酸的蒸气，都会损坏油泵。因为挥发性的有机溶剂蒸气被油吸收后，就会增加油的蒸气压，影响真空效能。而酸性蒸气会腐蚀油泵的机件。水蒸气凝结后与油形成浓稠的乳浊液，破坏了油泵的正常工作，因此使用时必须十分注意油泵的保护。,减压泵油泵的效能决定于油泵的机械结构以及真空泵油的好坏。好,减压蒸馏的步骤,当被蒸馏物中含有低沸点的物质时，应先进行普通蒸馏，然后用水泵减压蒸去低沸点物质，最后再用油泵减压蒸馏。,在蒸馏瓶中，放置待蒸馏的液体及磁力搅拌子，装好仪器，打开安全瓶上的二通活塞 ，然后开泵抽气。,逐渐关闭安全瓶活塞，从压力计上观察系统所能达到的真空度。,减压蒸馏的步骤当被蒸馏物中含有低沸点的物质时，应先进行普通蒸,减压蒸馏的步骤,开启冷凝水，选用合适的热浴加热蒸馏。,经常注意蒸馏情况和记录压力、沸点等数据。,蒸馏完毕时，应关闭热源，撤去热浴，待稍冷后缓缓解除真空，使系统内外压力平衡后，方可关闭油泵。否则，由于系统中的压力较低，油泵中的油就有吸入干燥塔的可能。,减压蒸馏的步骤开启冷凝水，选用合适的热浴加热蒸馏。,减压蒸馏的注意事项,我们用电磁搅拌代替毛细管产生气泡以防止暴沸，不过在蒸馏过程中由于压力骤降或是还存在低沸点物质的原因，仍很可能产生暴沸。因此在逐渐关闭安全瓶活塞时，应密切注意蒸馏瓶内情况，一旦有暴沸倾向，应立即适度打开安全瓶活塞，消除暴沸。,蒸馏前要预先读当时的大气压力，将大气压力减去气压计读数，即是蒸馏瓶内的压力。,停止减压蒸馏（无论水泵，油泵）时必须先将体系内压力与大气压平衡后再关抽气泵。,由于油泵数量有限，最后的减压蒸馏几位同学合并产品一齐进行。,减压蒸馏的注意事项我们用电磁搅拌代替毛细管产生气泡以防止暴沸,乙酰乙酸乙酯沸点与压力的关系,压力,/mmHg*,760,80,60,40,30,20,沸点,/ ,181,100,97,92,88,82,18,14,12,10,5,1.0,0.1,78,74,71,67.3,54,28.5,5,*,1 mmHg= 1 Torr = 133.322Pa,乙酰乙酸乙酯沸点与压力的关系压力 /mmHg*7608060,实验注意事项,本实验为,无水操作,，在加入醋酸前反应体系应绝对无水。,若钠不慎与水接触而着火，切勿倒水槽，应用干毛巾遮挡灭火，严重则使用灭火器。,振摇制备钠沙时可先不通冷凝水，振摇要有力，否则难制备钠沙。,反应完毕后得到的橘红色透明液体中可能有黄色固体，即为去水乙酸。,向反应体系中加入乙酸时要注意若瓶内仍有钠存在，开始几滴必须小心,从冷凝管上方,加入，可能有火苗出现，无大碍，之后便可较快加入。,实验注意事项本实验为无水操作，在加入醋酸前反应体系应绝对无水,思考题,什么是,Claisen,酯缩合反应中的催化剂？本实验为什么可以用金属钠代替？为什么计算产率时要以金属钠为基准？,本实验中加入,50%,醋酸和饱和氯化钠溶液有何作用？,如何实验证明常温下得到的乙酰乙酸乙酯是两种互变异构体的平衡混合物？,思考题什么是 Claisen 酯缩合反应中的催化剂？本实验为,苯胺的制备,苯胺的制备,目的和要求,掌握用硝基苯还原制备苯胺的原理及其方法。,了解水蒸汽蒸馏的原理、基本操作及其用途。,目的和要求掌握用硝基苯还原制备苯胺的原理及其方法。,实验原理,反应式：,苯胺的制取不可能用任意直接方法将氨基（,-NH,2,）导入芳环上，而是经过间接方法来制取。将硝基苯还原就是制取苯胺的一种重要的方法。实验室常用的还原剂有锡,-,盐酸、二氯化锡,-,盐酸，铁,-,盐酸、铁,-,醋酸及锌,-,醋酸等。用锡,-,盐酸作还原剂时，作用较快。产率较高。但价格较贵，同时，酸碱用量较多，铁,-,盐酸的缺点是反应时间较长，但成本低，酸的用量仅为理论量的,1/40,，如用铁,-,醋酸，还原时间还能显著缩短。,实验原理反应式：苯胺的制取不可能用任意直接方法将氨基（-N,实验原理,还原机理：,铁粉被活化，生成还原剂乙酸亚铁：,乙酸亚铁被氧化生成碱式乙酸铁：,碱式乙酸铁与铁及水作用后，生成乙酸亚铁和乙酸，形成催化循环：,实验原理还原机理：铁粉被活化，