芳香族化合物同分异构体的书写课件

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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,欢迎大家!,欢迎大家!,1,寻着科学家的足迹走进同分异构体的神秘世界,-,芳香族化合物同分异构体的书写,寻着科学家的足迹走进同分异构体的神秘世界,2,1874,年荷兰范得,霍夫发现碳原子连接四个不同取代基会引起旋光,(手性)异构,的立体,同分异构,现象,获得首个,诺贝尔化学奖,。,仰望星空 建立信念,1874年荷兰范得霍夫发现碳原子连接四个不同取代基会引起旋,3,1937,年,英格兰霍沃斯和俄国卡雷,,1938,年库恩,先后因研究糖类、胡萝卜素和维生素的各类,同分异构体,的结构获,诺贝尔化学奖,。,因结构不同,维生素,E,型是,型活性的,4,倍,因而得到了更广泛的应用。,霍沃斯,库恩,维生素,E,仰望星空 建立信念,性质,用途,结构,卡雷,1937年,英格兰霍沃斯和俄国卡雷,1938年库恩,先后因研,4,模型认知 寻找规律,学生活动:,在苯环的球棍模型基础依次连接一个、两个、三个相同或不同的取代基,讨论各能出现几种同分异构体,。,?,(,用,红,、,蓝,、,绿,三色球代表不同取代基,,不考虑取代基自身异构),模型认知 寻找规律 学生活动:在苯环的球棍模型基础依次连,5,苯环二个取代基:,3,种,苯环三个取代基:,三个相同的取代基,二个相同的取代基,三个不相同的取代基,3,种,6,种,10,种,芳香族化合物同分异构体,基础知识:,苯环上取代基个数与同分异构体的个数之间关系,苯环一个取代基(,不考虑自身异构,):,1,种,苯环二个取代基:3种苯环三个取代基:三个相同的取代基二个,6,潜下心来 努力学习,2013,全国,30(3),改编,C,8,H,9,Br,是重要的有机合成中间体,其含,有,苯环,可能的结构简式,有,_,种,。,14,潜下心来 努力学习2013全国30(3)改编 C8H9B,7,联系生活 学以致用,邻间对,3,种,三个不同基团,10,种,属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有,种,写出其中一种含亚甲基的同分异构体的结构简式。,2010,年北京,扁桃酸 在有机合成和药物生产中有着广泛的用途,是尿路杀菌剂扁桃酸乌洛托品、末梢血管扩张剂环扁桃酯的重要中间体,具有多种芳香族同分异构体。,医疗,13,联系生活 学以致用邻间对3种三个不同基团10种属于甲酸酯且含,8,2011,年全国高考模拟,某高效、低毒的农药,K,的合成路线如下:,联系生活 学以致用,农业,烃,A,某高效、低毒农药主要成分,中间体,D,的同分异构体有多种,,写出具有下列性质的同分异构体的结构简式。,2011年全国高考模拟某高效、低毒的农药K的合成路线如下,9,10,能与,FeCl,3,溶液发生显色反应,能发生银镜反应,核磁共振氢谱有四个峰,注意:合理使用不饱和度,(苯环、酚羟基),(醛基、甲酸某酯基),(结构对称),10能与FeCl3溶液发生显色反应 注意:合理使用不饱和,85岁中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药,青蒿素,和,双氢青蒿素,而获得2015年,诺贝尔生理学医学奖,。颁奖理由是“,因为该新型,抗疟药,的发现,,挽救了全球特别是发展中国家数百万人的生命。”,榜样力量 责任担当,85岁中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而,11,从菊科类植物中提取分离,,分离,步骤复杂,成本较高,产率较低。,分离得到的青蒿素进行元素分析、红外光谱、质谱、核磁和部分化学反应的研究,力求完成全部,结构鉴定,研究,为人工合成青蒿素奠定基础。,在研究青蒿素的一系列,化学反应,过程中,最有价值的其中一个反应是用,NaBH,4,将青蒿素加氢还原得到“双氢青蒿素”。,榜样力量 责任担当,从菊科类植物中提取分离,分离步骤复杂,成本较高,产率较低。榜,12,(2016,高考热点,),下列关于青蒿素和双氢青蒿素,(,结构如图,),说法错误的是(,),A.,青蒿素的分子式为,C,15,H,22,O,5,B.,青蒿素的同分异构体中不可能含既有苯环又含羧基,C,.,青蒿素和双氢青蒿素互为同分异构体,D,.,青蒿素和双氢青蒿素均能发生取代反应,E,.,青蒿素在一定条件下能与,NaOH,溶液反应,BC,榜样力量 责任担当,(2016高考热点)下列关于青蒿素和双氢青蒿素(结构如图)说,13,谢谢,谢谢,14,仰望星空,建立信念,模型认知,寻找规律,潜下心来,努力学习,榜样力量,责任担当,核心素养发展线,宏观辨识,微观探析,模型认知,证据推理,模型认知,情景线,了解诺奖中与同分,异构体相关的成就,用球棍模型构建不,同取代基芳香化合,物的同分异构体,知识线,同分异构现象,重要性,苯环上取代基个数,与同分异构体个数,之间的关系规律,用已学规律指导,书写同分异构体,屠呦呦,发现青蒿素,与学习同分异构体,的意义,规律的深化应用,书写限定条件的,同分异构体,社会责任,生活中的,同分异构体,教学环节,联系生活,学以致用,复杂芳香化合物,的同分异构体,同分异构体的辨认,与其在有机合成中的,重要作用,仰望星空模型认知潜下心来榜样力量 核心素养发展线宏观辨识模型,15,知识,步骤,方法,思维,C-C,C-C,C-Br,-,氧原,子数,个,个,个,1,、判断不饱和度,确定类别,2,、找出碳骨架,3,、连接官能团,整 散,减,插,有序性 技巧性 对称性,C=C,C=O,-CHO,-COOH,-COOR,-OH,R-O-R,板书设计,知识步骤方法思维C-CC-C氧原个个个1、判断不,16,
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