有机化学简明教程

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,有机化合物和有机化学,四大化学,无机化学,（无机）,物理化学,（物化）,有机化学,（有机）,分析化学,（分析）,化学：,在分子、原子、离子等层次上研究物质的组成、结构、性质、相互变化及变化过程中能量关系的科学。,有机物：,含有,碳,元素的化合物。,无机物：不含碳的化合物。,含碳的无机化合物：,CO, CO,2, H,2,CO,3, HCO,3, CO,3,2, HCN, CN,有机化学,：,碳,化合物的化学。,1,分子式为,C,2,H,6,O,的两个化合物,结构的提出,两个化合物具有相同的分子式：,C,2,H,6,O,2,结构的提出,常见元素的化合价,元素,化合价,化合物,H, Cl, Br, F,1,H,2,HCl, Cl,2, Br,2,O,2,H,2,O, O,2,N,3,NH,3,氯化氢,水,氨,结构：,有机物分子中原子排列的,顺序,和,方式,化学键：,分子中的原子相互结合在一起的很强的,作用力,化合价：,不同元素的原子在相互结合时的,能力,3,凯库勒结构理论,(,Single bond,),单键,(,Double bond,),双键,(,Triple bond,),叁键,结构式：,用来表示化合物分子结构的式子,凯库勒,结构理论,(1858年，,Kekul,，1829-1896，,德国 )：,碳原子在有机化合物分子中的化合价为4；,碳原子之间可以用,1,价、,2,价或,3,价成键生成碳链，生成的化学键分别称为,单键,、,双键,和,叁键,。,4,同分异构和异构体,具有,相同,分子式,C,2,H,6,O,的,两个,化合物为：,同分异构现象,(,Berzelius,-,isomerism,),分子式相同而结构不同因而是不同化合物的现象,异构体,(,Isomer,),分子式相同而结构不同的化合物,5,平面结构的缺陷,二氯,甲烷,(,2,个,异构体,),甲烷,(,1,个,异构体,),氯,甲烷,(,1,个,异构体,),6,范霍夫结构理论,当碳原子分别和4个原子结合时，它的4价是等同的，并指向以碳原子为中心的正四面体的四个顶角,1874年，范霍夫,(,Vant Hoff，1852-1911，,荷兰化学家,),提出了正四面体结构理论,7,立体结构与平面结构的关系,两个平面结构是同一立体结构在不同角度的投影,沿平面,H,-,C,-,H,观察,沿平面,H,-,C,-,Cl,观察,8,原子的组成,1897年：,汤姆逊,(,Tomson,，,英国物理学家,)发现了,电子,1919年：,卢瑟福,(,Rutherford,，,英国物理学家,)发现了,质子,1932年：,查德威克,(,Chadwick,，,英国物理学家,)发现了,中子,原子是由,原子核,(带正电的,质子,和不带电的,中子,)和绕核运动的带负电的,电子,组成的,9,薛定谔方程,1926,年，薛定谔,(,Shr,dinger，,奥地利物理学家,),发表了著名的薛定谔方程,该,方程可以用来描述包括电子在内的任何具有波粒二象性的微观粒子。,薛定谔方程的建立，开创了一个新的物理学领域：,量子力学,。,物理学,分析力学,统计力学,电动力学,量子力学,10,波函数（原子轨道）与量子数,n,l,m,轨道表示法,轨道数目,轨道总数目,1,0,0,1,s,1,1,2,0,1,0,1, 0,1,2,s,2,p,1,3,4,3,01,2,0,1, 0,1,2, 1, 0, 1, 2,3,s,3,p,3,d,1,3,5,8,4,0,1,2,3,0,1, 0,1,2, 1, 0, 1, 2,3, 2, 1, 0, 1, 2, 3,4,s,4,p,4,d,4,f,1,3,5,7,16,主量子数,(,n,),角量子数,(,l,),磁量子数,(,m,),11,原子轨道的形状,+,+,+,+,12,几个典型元素的电子构型,原子序数,元素,电子构型,1,H,1,s,1,6,C,1,s,2,2,s,2,2,p,2,7,N,1,s,2,2,s,2,2,p,3,8,O,1,s,2,2,s,2,2,p,4,9,F,1,s,2,2,s,2,2,p,5,10,Ne,1,s,2,2,s,2,2,p,6,轨道,1,s,2,s,2,p,x,2,p,y,2,p,z,描述一个电子的状态需要四个量子数,主量子数,n,，,角量子数,l,，,磁量子数,m,，,自旋量子数,m,s,13,原子轨道与电子云,原子轨道没有明确的物理意义。,原子轨道的平方(,|,|,2,),，代表了原子核外空间某一点电子出现的,几率密度,。,由于电子行踪不定地出现在空间各点，仿佛电子是分散在原子核周围的空间，因此常形象地将电子在空间出现的几率称做,电子云,。电子云常用图形表示。,原子轨道,有,正负之分。,电子云,没有,正负之分。,14,共价键氢分子的形成,键轴,参与成键的原子轨道重叠后两原子核的连线,原子可以通过,共用电子,形成,八隅体,结构,(,路易斯,式,),(,凯库勒,式,),15,共价键的键长,键长,键轴的长度(单位：,nm,或,pm,),16,共价键的类型和特点,F,2,s,2,2,p,x,1,2,p,y,2,2,p,z,2,H,1,s,1,波函数在最大值处重叠：共价键的,方向性,一个轨道只能和其它轨道重叠一次：共价键的,饱和性,17,共价键的类型和特点,一个元素的,化合价,就是未成对的价电子的数目,N,2,s,2,2,p,x,1,2,p,y,1,2,p,z,1,18,共价键的键角,180,二氟化铍,120,三氟化硼,109.5,甲烷,19,共价键的解离能和键能,解离能：,在,298,K,时，将,lmol,基态双原子分子拆开成为基态原子所需要的能量 。,D,(HH)432,kJ,/,mol,键能：,同一类型的共价键,解离能,的,平均值,。,NH,3,(g),NH,2,(g) + H(g),D,1,435.1,kJ,/,mo,l,NH,2,(g),NH(g) + H(g),D,2,397.5,kJ,/,mol,NH(g),N(g) + H(g),D,3,338.9,kJ,/,mol,20,电负性(,Electronegativity,，EN,),原子吸引成键电子和价电子的能力,鲍林元素电负性表,21,化学键的极性,Fully covalent bond,(C,C),非极性共价键,Polar covalent bond,(C,O,),极性共价键,Ionic bond,(Na,Cl,),离子键,+,22,偶极矩,(,Dipole Moment),q,:,偶极电荷所带的电量,d,:,正负电荷的距离,:,偶极矩,，,D,(1D=3.33610,-,30,C,m,=10,-,18,esu,cm,),The,debye,unit is named in honor of,Peter,Debye, a Dutch scientist who did important work in many areas of chemistry and physics and was awarded the Nobel Prize in chemistry in 1936.,23,键的极性与分子的极性,氯甲烷(,Chloro,methane),=1.87,D,+,二氯甲烷(,Di,chloro,methane),=1.62,D,四氯甲烷(,Tetra,chloro,methane,),= 0,D,+,+,24,酸碱质子理论,酸,是反应中能够给出质子的物质（离子或分子）,A Br,nsted,-Lowry,acid,is a substance that donates a proton,碱,是反应中能够接受质子的物质（分子或离子）,A Br,nsted,-Lowry,base,is a substance that accepts a proton,一个酸失去质子后生成的碱被称为该酸的,共轭碱,一个碱得到质子后生成的酸被称为该碱的,共轭酸,酸,共轭,酸,碱,对,酸,碱,碱,共轭,酸,碱,对,25,酸 性 常 数,酸性愈强，,K,a,愈大，,p,K,a,愈小,26,碱 性 常 数,碱性愈强，,K,b,愈大，,p,K,b,愈,小,27,水的平衡常数,28,水溶液中的,pH、,pOH,和,p,K,w,29,共轭酸碱平衡常数的关系,酸,HB,的酸性常数为：,其,共轭碱,B,的,碱性常数为：,30,酸碱反应进行的程度,若,K,1,，,则平衡正向移动，这时,K,a,(,HA,),K,a,(,HB,),，,说明一个酸只能与其共轭酸比该酸还弱的碱反应。,31,苯酚的酸碱平衡,p,K,a,=10.0,p,K,a,=10.25,p,K,a,=10.0,p,K,a,=6.38,平衡向右移动,平衡向左移动,32,