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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,重要考点,命题规律,1.,常见有机物的组成、结构和性质，常见官能团的性质。,2.,简单有机化合物的同分异构体，常见的有机反应的类型。,3.,有机化合物的安全和科学使用，有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。,有机物的组成结构和性质是有机化学考查的重要部分，涉及烃类、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组成、结构特点和性质。从近几年高考试卷看，选择题考查结构与性质，,卷主要考查合成与推断。,3,【,重要考点,1】,有机物的结构,1,通式：,符合,C,n,H,2,n,+2,仅为,烷烃,，符合,C,n,H,2,n,不一定,为烯烃，符合,C,n,H,2,n,-2,不一定,为炔烃，符合,C,n,H,2,n,-6,可能为,苯的同系物,，符合,C,n,H,2,n,+2,O,为,醇或醚,，符合,C,n,H,2,n,O,为,醛或酮,等。,2,不饱和度的推算：,一个双键或一个环，不饱和度均为,1,；一个叁键不饱和度为,2,；一个苯环，不饱和度为,4,。,4,3,有机反应条件,NaOH,醇溶液并加热：卤代烃的,消去,反应。,NaOH,水溶液并加热：卤代烃、酯、二肽、多肽或蛋白质的,水解,反应。,浓,H,2,SO,4,并加热：醇脱水生成醚或不饱和化合物；醇与酸的,酯化,反应；纤维素,水解,。,稀酸并加热：酯、二肽、多肽、蛋白质或淀粉的,水解,反应。,5,催化剂并有氧气：醇的,催化氧化,，或醛的,催化氧化,。,催化剂并有氢气：碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的,加成,反应。,催化剂并有,X,2,：苯环上的,H,原子被,取代,；,光照并有,X,2,：,X,2,与烷或苯环侧链烷烃基上的,H,原子发生的,取代反应,。,6,【,典型例题,1】,新型解热镇痛抗炎药扑炎痛的结构如图所示，下列关于扑炎痛的叙述正确的是,(,),A,该物质的分子式为,C,17,H,16,NO,5,B,该物质的核磁共振氢谱上共有,9,个峰,C,该物质与浓溴水反应生成白色沉淀,D,该物质在酸性条件下水解最终可以得到,3,种物质,7,解析：,A,选项该物质的分子式应该为,C,17,H,15,NO,5,；,B,选项该物质的核磁共振氢谱上共有,9,个峰，正确；,C,选项该物质不是酚类物质，不能与浓溴水反应生成白色沉淀；,D,选项正确。,答案：,B,、,D,8,本题,B,选项考查有机物中的,H,原子种类，仪器分析法是有机物结构分析的有效方法，质谱仪、核磁共振氢谱、红外光谱都是分析有机物结构的常用方法，要了解这些方法分别可以分析有机物的哪些结构特点。,9,【,变式,1】,(2011,浙江卷,),褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是,( ),A,色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点,B,在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的,pH,使其形成晶体析出,10,C,在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应,D,褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性,解析：,A,项正确,，氨基酸形成内盐的熔点较高。,B,项正确,，氨基酸形成内盐时，溶解度较小，易析出晶体。,C,项正确,。,D,项错误,，褪黑素的官能团为酰胺键，与色氨酸结构不相似，不具有两性化合物的性质。,答案：,D,11,【,重要考点,2】,有机物的性质,1,官能团性质,(1),醇羟基：跟钠发生,置换反应,、可以脱水,消去,成烯、可以脱水,取代,成醚、可以催化去氢,氧化,成醛或酮、与氢卤酸,取代,成卤代烃、可发生酯化反应。,(2),酚羟基：弱酸性、易被氧气氧化成,粉红,色物质、显色反应、与浓溴水发生,取代反应,、缩聚反应。,12,(3),醛基：可被,还原,或加成,(,与,H,2,反应生成醇,),、可被,氧化,银镜反应、与新制,Cu(OH),2,悬浊液反应，能使酸性,KMnO,4,溶液、溴水褪色,。,(4),羧基：具有,酸,的通性、能发生酯化反应。,(5),碳碳双键和碳碳叁键：能使溴水、酸性,KMnO,4,溶液褪色、能发生加成和加聚反应。,(6),酯基：能发生,水解,反应。,(7),碳碳双键与叁键：能发生加成反应、加聚反应，还原反应和氧化反应。,13,2,有机反应类型,14,续表,1,15,续表,2,16,3,.,重要的有机反应规律：,双键的加成和加聚：双键中,p,键,断裂，加上其他原子或原子团或断开键相互连成链。,醇或卤代烃的消去反应：与羟基或卤原子所在碳原子相邻的碳原子上必须有,氢原子,。,醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有两个或三个氢原子，被氧化成,醛,；若有一个氢原子则被氧化成,酮,；若没有氢原子，一般,不会被催化氧,化,。,17,酯的生成和水解及肽键的生成和水解：,R,1,COOH+H,18,OR,2,R,1,CO,18,OR,2,+H,2,O,；,R,1,CH(NH,2,)CO,18,OH+HNHCH(R,2,)COOH,R,1,CH(NH,2,)CONHCH(R,2,)COOH+H,2,18,O,(,虚线为断键处,),有机物成环反应：可以通过酯化反应、形成肽键等完成。,18,【,典型例题,2】,(2011,重庆卷,),NM,3,和,D,58,是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于,NM,3,和,D,58,的叙述，错误的是,(,),A,都能与,NaOH,溶液反应，原因不完全相同,B,都能与溴水反应，原因不完全相同,C,都不能发生消去反应，原因相同,D,遇,FeCl,3,溶液都显色，原因相同,19,解析：,它们都不能发生消去反应，,NM,3,的原因是没有可消去的官能团，而,D,58,是醇羟基的邻位碳上没有,H,原子。,答案：,C,20,有关有机物有没有酚的性质，关键要看清楚分子中有没有酚羟基，若没有酚羟基即没有酚的性质，这是考试中易看错的。,21,【,变式,2】,麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构简式如下图所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是,( ),A,分子式为,C,17,H,22,O,6,B,不能与,FeCl,3,溶液发生显色反应,C,在一定条件下可发生加成、取代、消去反应,D,1 mol,麦考酚酸最多能与,3 mol,NaOH,反应,解析：,分子式应该为,C,17,H,20,O,6,；由于含酚羟基，能与,FeCl,3,溶液发生显色反应；该分子不能发生消去反应。,D,重要考点,命题规律,1.,常见高分子材料的合成反应及其重要用途。,2.,有机合成的一般途径和方法。,3.,有机推断的一般规律和方法。,卷有机考查的主流题型是有机推断与合成，模式比较固定，主要考查学生信息提取、知识迁移、综合分析和推理的能力，考查重点主要是官能团的性质、有机反应类型、有机反应方程式书写、同分异构的判断和书写，最后结合题给信息和所学知识合成一种有机物，主要为新情景试题，这种题型会继续是高考的命题方向。,24,【,重要考点,1】,有机物的推断,1,碳骨架的构建,碳链增长、减短,(1),增长碳链的方法：,醛酮与,HCN,的加成。,如,CH,3,CHO+HCN,羟醛缩合,CH,3,CHO+CH,3,CHO CH,3,CH(OH)CH,2,CHO,25,加聚反应,其他：卤代烃的取代反应：,(2),减短碳链,双键、叁键被高锰酸钾氧化：如,CH,3,CH,2,CH,CHCH,2,CH,3,2CH,3,CH,2,COOH,烷烃裂化：,C,8,H,18,C,4,H,10,+C,4,H,8,脱羧反应：,CH,3,COONa+NaOH CH,4,+Na,2,CO,3,26,2,官能团的引入与转化,引入,X,的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代,引入,OH,的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖转化为乙醇和,CO,2,引入,C,C,的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成,3,消除官能团,消除双键方法：加成反应,消除羟基方法：消去、氧化、酯化,消除醛基方法：还原和氧化,27,【,典型例题,1】,(2011,苏州期末,),MMA,既是一种高分子化合物,(,有机玻璃,),的单体，又是制取甲基丙烯酸丙酯等的重要原料。现有三条制备高分子,(MMA),的途径，其流程如下：,28,(1),工业上将,A,和甲醇及过量硫酸一起，一步反应生成,MMA,，该反应的化学方程式为,。,(2),反应是在,500 ,并有催化剂存在的条件下发生的，则其反应类型为,_,。,(3),某物质既能发生银镜反应，又能发生水解反应，分,子中还有手性碳原子，并与 互为同分异构体，则其物质结构简式为,_,。,(4),物质,D,的核磁共振氢谱有两个峰，它与,CO,、,CH3OH,以物质的量之比,111,反应恰好生成,MMA,，则,D,的结构简式为,_,，该方法的优点是,_,。,29,(5)MMA,和,1,丙醇反应制取甲基丙烯酸丙酯的化学方程式为,_,。,(6),根据题中流程里提供的新信息，写出由,(CH,3,),2,C=CH,2,制备化合物 的合成路线流,程图,(,无机试剂任选,),。合成路线流程图示例如下：,30,解析：,应先根据已知条件推知：,A,为 ，,B,为 ，,C,为 ，,MMA,为,(1),可这样理解：,首先是 在硫酸作用下生成,的 与甲醇反应生成 ；,另外由于,硫酸过量，应生成,NH,4,HSO,4,而不是,(NH,4,),2,SO,4,。,31,答案：,(1),(CH,3,),2,C(OH)CN,CH,3,OH,H,2,SO,4,CH,2,C(CH,3,)COOCH,3,NH,4,HSO,4,(2),消去或氧化或裂解,(3),HCOOCH(CH,3,)CH,2,CH,3,(4),CHCCH,3,原子利用率为,100%,(5),32,(6),33,本题解析要熟悉各类物质之间的转化关系。一般可以根据题目提示结合反应条件进行顺推，也可以进行逆推，中间向两边推。在中学有机物转化过程中碳链的转化一般是通过官能团的反应来实现的。如：加聚反应、酯化反应等反应能,使碳链增长,；而肽键的水解、苯的同系物被酸性,KMnO,4,溶液氧化生成苯甲酸等反应则会,使碳链缩短,；酯化、分子间脱水，聚合等反应有可能,使物质成环,等。可以通过官能团的转化过程来分析，也可以对比反应物与生成物的分子式或结构简式来确定其中碳原子的数目。,34,【,变式,1】,(2011,镇江期末,),分子式为,C,8,H,10,的有机物,A,与氯气反应生成产物有多种，产物之一,B,可发生下列转化,合成聚酯类高分子材料 ，其合成路线如下：,35,已知：同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定， 易脱水生成醛或酮：,物质,C,可发生银镜反应。,请根据以上信息回答下列问题：,(1)A B,的反应类型是,_,。,(2),由,B,生成,C,的化学方程式为,_,。,(3)D,的结构简式为,_,，,D,有多种同分异构体，其中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有,_,种，写出其中一种的结构简式：,_,36,(4),格氏试剂在有机合成方面用途广泛，可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得。设,R,为烃基，已知：,利用,C,物质和格氏试剂可合成另一种高分子化合物：,_,。,37,(,合成路线流程图示例：,),38,解析：,由题给聚酯类高分子材料的结构简式和酯化反应的知识。,可以推出,其单体,D,；为；,B,为；为据此即可按题设要求回答有关问题了。,39,答案,:,(1),取代反应,(2),ClCH,2,CHCl,2,3NaOH,HOCH,2,CHO,3NaCl,H,2,O,(3),或或,(4),40,【,重要考点,2】,有机物的合成,1,有机合成中的成环反应规律,(1),加成成环如,CH,2,CHCH,CH,2,、,CH,2,CH,2,加成,(2),醇分子间脱水成环,(3),醇分子内脱水成环,(4),醇与酸酯化成环,(,氨基和羧基同,),41,2,关注外界条件对有机反应的影响,反应物相同，但反应条件,(,温度、浓度、用量、催化剂、反应介质和操作顺序,),不同而导致生成物不同。,(1),温度的影响,42,(2),催化剂、浓度等不同条件的影响,(3),反应介质的影响,43,3,有机合成路线的设计,有机合成路线的设计的一般程序：观察目标分子的结构,(,观察目标分子的碳骨架特征以及官能团的种类和位置,),，再由目标分子逆推原料分子并设计合成路线,(,碳骨架构建及官能团的引入和转化,),，最后对不同的合成路线进行优选,(,以绿色合成思想为指导,),。,44,有机合成的关键,碳骨架的构建和官能团的引入和转化；有机合成路线的设计。其中官能团的转化主要通过,取代反应、消去反应、加成反应、氧化反应、还原反应等,来实现。大多都是通过卤代烃转化的。可见卤代烃在官能团的转化中占有重要的地位，同学们课下自行总结归纳一下卤代烃都有哪些性质。有机合成路线中常采用逆推的方法，从目标分子入手，一步步推向反应物。,45,【,典型例题,2】(2011,上海卷,),化合物,M,是一种治疗心脏病药物的中间体，以,A,为原料的工业合成路线如下图所示。,已知：,RONa+R,X,ROR,+NaX,46,根据题意完成下列填空：,(1),写出反应类型。反应,_,，反应,_,。,(2),写出结构简式。,A_,C_,(3),写出 的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式,_,。,(4),由,C,生成,D,的另一个反应物,_,，反应条件是,_,_,。,(5),写出由,D,生成,M,的化学反应方程式,。,(6)A,也是制备环己醇,( ),的原料，写出检验,A,已完全转化为环己醇的方法。,47,答案,(1),加成氧化,(2),(3),(4),CH,3,OH,浓硫酸，加热,48,Na,2,CO,3,NaHCO,3,+,NaCl,(6),取样，加入,FeCl,3,溶液，颜色无明显变化。,(5),49,本题是一道有机化合物的推断与合成题，设计巧妙，将有机合成与信息迁移融合在一起，既考查学生利用题设信息，运用逆合成分析法解决与有机合成相关的实际问题的能力。,50,【,变式,2】,(2011,盐城一模,),拉帕醌,(,lapachone,),是一种抗癌新药，合成路线如下：,51,(1),已知,X,的分子式为,C,5,H,9,Cl,，则,X,的结构简式为：,_,。,(2),反应类型,AB,_,。,(3),上述反应中，原子利用率达,100%,的是,_,。,(,选填：“,AB”,、“,BC”,、“,DE”,、“,EF”),。,(4)DE,发生的是取代反应，还有一种副产物与,E,互为同分异构体，且属于醚类，该物质的结构简式为,_,。,52,(5),化合物,B,的同分异构体很多，满足下列条件的同分异构体数目有,_,种,(,不包括立体异构,),。,属于苯的衍生物,苯环上有两个取代基,分子中含有一个手性碳原子,分子中有一个醛基和一个羧基,53,(6),已知：双烯合成反应：,试由,2,甲基,1,3,丁二烯和乙烯为原料,(,无机试剂及催化剂任用,),合成高分子,H,。,54,提示：合成路线流程图示例如下：,55,解析：,A,B,是氧化反应，碳碳双键被氧化为羰基和羧基；,B,C,是酯化,(,取代,),反应；对比,D,与,E,结构简式的,差异，容易得出,X,的结构简式为 ；,E,与,F,是,同分异构体，是互变反应，故原子利用率为,100%,；,(5),分析如下：,(,这三种物质还有间位和对位两种情况，共,9,种同分异构体,),；其余见参考答案。,56,答案,：,(1),(CH,3,),2,C=CHCH,2,Cl,(2),氧化反应,(3),E,F,(4),(5),9,(6),
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