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有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点【目标要求目标要求】1、了解同分异构体现象及掌握其概念；、了解同分异构体现象及掌握其概念；2、掌握同分异构体的写法；、掌握同分异构体的写法；3、培养空间想象能力。、培养空间想象能力。【重点重点】有机物的成键特点，同分异构现象有机物的成键特点，同分异构现象 【难点难点】正确书写有机物的同分异构体正确书写有机物的同分异构体第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点复习复习 1.为什么碳和氢的化合物种类繁多？为什么碳和氢的化合物种类繁多？2.共价键的形成特点是什么？共价键的形成特点是什么？3.最简单的有机物最简单的有机物-甲烷的结构是怎样的甲烷的结构是怎样的?有机物有三千多万种，而无机有机物有三千多万种，而无机物只有几万种（物只有几万种（10万种以下），万种以下），这与这与C的成键特点和结合方式的成键特点和结合方式有关。有关。甲烷的三式：分子式：电子式：结构式：CH4CHHHH键长键长109.3pm键角键角109。28分分键能键能413.4kj/mol正四面体正四面体归纳甲烷分子的结构特点归纳甲烷分子的结构特点:碳与氢形成四个共价键，以碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心，原子为中心，四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构共价键参数共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定一、有机物中一、有机物中C的成键特点的成键特点形成形成4个共价键个共价键可以形成单键、双键、三键可以形成单键、双键、三键可以结合成碳链、碳环可以结合成碳链、碳环同分异构现象同分异构现象【随堂练习随堂练习】1.1.碳原子最外层含有碳原子最外层含有_个电子，一个碳原子可个电子，一个碳原子可以跟其他非金属原子形成以跟其他非金属原子形成_个个 _键，碳原子键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成之间也能以共价键相结合，形成_键键_键或键或 _键键 。2.2.如果甲烷分子中的四个氢原子被四个如果甲烷分子中的四个氢原子被四个CH3取代取代,生成物的分子式是生成物的分子式是_,_,生成物中氢的连接位生成物中氢的连接位置和在碳链中的位置是否相同？置和在碳链中的位置是否相同？如果生成物中的一个氢被氯原子取代，如果生成物中的一个氢被氯原子取代，写出它的结构简式写出它的结构简式_ _。(完全相同完全相同,都是在甲基中都是在甲基中)C(CH3)4(CH3)3CCH2ClC5H122.2.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1.1.同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式,但具有不同的但具有不同的结构结构现象现象,叫做同分异构体现象。叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。分异构体。理解理解：三个相同三个相同两个不同两个不同分子组成相同、分子分子组成相同、分子式相同、分子量相同式相同、分子量相同结构不同、性质不同结构不同、性质不同3.3.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多:碳原碳原子数子数12345678910同分同分异体异体数数111235918 35 75碳原碳原子数子数1112.1543472040同分同分异体异体数数159355.3663196249117880593162491178805931同同分分异异构构现现象象的的种种类类构造异构构造异构碳碳 链链 异异 构构位位 置置 异异 构构官能团异构官能团异构构型异构构型异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构构象异构构象异构立体异构立体异构一、碳链异构例如：丁烷的两种同分异构体例如：丁烷的两种同分异构体同分异构体的书写同分异构体的书写【交流交流】口诀：口诀：“先直链后支链；逐一减作支链；先直链后支链；逐一减作支链；简到繁对称连；挂中间不到端简到繁对称连；挂中间不到端”作业作业书写书写C5H12的同分异构体的同分异构体 C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C C C C-C-C-C C-C-C-C C C C 作业作业书写书写C6H14的同分异构体的同分异构体CCCCCCC2 2、主链少一个碳、主链少一个碳C C6 6 HCH2 113.3.主链少二个碳主链少二个碳C5:C5:CC（1 1）支链为乙基）支链为乙基:CCCCCC C1（2 2）支链为两个甲基）支链为两个甲基:CCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上2 1B、两甲基不在同一个碳原子上、两甲基不在同一个碳原子上CCCCCC支支链链邻邻位位支支链链间间位位2 14、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子C4:CCCCCCC位置异构位置异构烃类的互变异构烃类的互变异构通式通式 互变物质的种类互变物质的种类CnH2n烯、环烷烃烯、环烷烃 CnH2n-2炔、二烯、环烯炔、二烯、环烯烃的含氧衍生物的互变异构烃的含氧衍生物的互变异构通式通式 互变物质的种类互变物质的种类CnH2n+2O 醇、醚醇、醚CnH2nO 醛、酮醛、酮CnH2nO2 羧酸、酯羧酸、酯烃的含氮、氧衍生物的互变异构烃的含氮、氧衍生物的互变异构 通式通式 互变物质的种类互变物质的种类CnH2nO2N氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物C3H6O2N CH3CHCOOH NH2 CH3CH2CH2NO24.同分同分异构异构类型类型构造异构构造异构:异异 构构类类 型型示例示例 写同分异构写同分异构 异构体种类异构体种类产生原因产生原因碳链碳链异构异构碳链骨架碳链骨架(直链直链,支链支链,环状环状)的不同而产生的不同而产生的异构现象。的异构现象。碳碳双键在碳链中的碳碳双键在碳链中的位置不同产生的异构位置不同产生的异构位置异位置异构构正戊烷，异戊正戊烷，异戊烷，新戊烷烷，新戊烷C5H12C4H81-丁烯，丁烯，2-丁烯，丁烯，2-甲基丙烯甲基丙烯C2H6O乙醇，甲醚乙醇，甲醚官能团的种类不同官能团的种类不同而产生的异构而产生的异构官能团官能团异构异构下列各组化合物中具有相同分子式的是？下列各组化合物中具有相同分子式的是？甲醚和乙醇甲醚和乙醇 甲酸乙酯和丙酸甲酸乙酯和丙酸甲酸和甲醛甲酸和甲醛 甲苯和苯酚甲苯和苯酚 OH CH3 甲甲:-CCH3;乙乙:-COOH;O 丙丙:-CH2OH。CHO判断上述哪些化合物互为同分异构体？判断上述哪些化合物互为同分异构体？作业作业 1.写出分子式为写出分子式为C7H16的烷烃的的烷烃的同分异构体同分异构体3.3.写出分子式为写出分子式为C C3 3H H6 6O O2 2的酯、羧的酯、羧酸的同分异构体酸的同分异构体2.写出分子式为写出分子式为C5H10的烯烃的的烯烃的 同分异构体同分异构体【观察观察】分子式为分子式为C6H14的烷烃的烷烃在结构式中含有在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（个甲基的同分异构体有（）个）个（A）2个个（B）3个个（C）4个个（D）5个个【练习练习2】写出分子式为写出分子式为C5H10的同分异构体。的同分异构体。按位置异构书写按位置异构书写按碳链异构书写按碳链异构书写按按官能团异构官能团异构书写书写一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式物质名称物质名称分分 子子 式式 结构式结构式 结构简式结构简式 键线式键线式戊烷戊烷C5H12丙烯丙烯C3H6乙醇乙醇C2H6O乙酸乙酯乙酸乙酯C2H4O2OH O OO 书写结构简式的注意点书写结构简式的注意点 1.表示原子间形成单键的表示原子间形成单键的可以省略可以省略 2.C=C、CC中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略,但是但是醛基醛基、羧基羧基的碳氧双键可以简写为的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH3.准确表示分子中原子成键的情况准确表示分子中原子成键的情况:如乙醇的结构简式如乙醇的结构简式CH3CH2OH,HO-CH2CH3常常见见的的类类别别异异构构现现象象序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO23.下列各组物质中，哪些属于同分异构体下列各组物质中，哪些属于同分异构体?是同分是同分异构体的属于何种异构？异构体的属于何种异构？H2NCH2COOH 和和 C H3CH2NO2 CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和和 CH3CH2OCH34 4.写出写出C4H8的所有同分异构体的所有同分异构体(烯烃与环烷烃烯烃与环烷烃).).【作业作业】：1.复习所讲复习所讲,阅读阅读p10课本课本“科学史话科学史话”；预习新课；预习新课2.细读资料细读资料成才之路成才之路相关内容同步完成习题相关内容同步完成习题3.课本课本p11-12/25科学史话科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫年荷兰化学家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法国化学家列别尔（和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，18471930）分别独立地提出了碳）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体的价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的中心，它的4个价键指向四面体的个价键指向四面体的4个顶个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。础，推动了有机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比年诺贝尔化学奖获得者：雅可比亨利克亨利克范特范特霍夫霍夫 送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了传成了“牧场化学家牧场化学家”。范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此，让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此，范特霍夫就开始范特霍夫就开始“经营经营”自己的小实验室。他把父母给的零自己的小实验室。他把父母给的零用钱和从其他亲友那里得用钱和从其他亲友那里得 到的到的“赞助赞助”积累起来购买了各种积累起来购买了各种实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一名化学家，名化学家，1869年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。选择什么样的职业呢选择什么样的职业呢?在当时，化学作为一在当时，化学作为一 门学问已有很多人门学问已有很多人进行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化进行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化学的人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为学的人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为了让他多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化学做了让他多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化学做为一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样为一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样做恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次，做恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次，但是必须有一个结论才行呀。一天晚饭过后，父子俩又开但是必须有一个结论才行呀。一天晚饭过后，父子俩又开始讨论这个老话题了。始讨论这个老话题了。“中学毕业了，你打算上哪个学校中学毕业了，你打算上哪个学校?”父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。“学习化学对我比较合适，爸爸，你说对吗学习化学对我比较合适，爸爸，你说对吗?”儿子说出了儿子说出了心里话。父母并不想让他成为一个化学家，而想把他培养成心里话。父母并不想让他成为一个化学家，而想把他培养成一名工程师。几经周折，范特霍夫进入了一名工程师。几经周折，范特霍夫进入了 荷兰的台夫特工业荷兰的台夫特工业专科学校学习。这个学校虽然是专门学习工艺技术的，但讲专科学校学习。这个学校虽然是专门学习工艺技术的，但讲授化学课的奥德曼却是一个很有水平的教授。他推理清晰，授化学课的奥德曼却是一个很有水平的教授。他推理清晰，论述有序，很能激发起人们对化学的兴趣。范特霍夫在奥德论述有序，很能激发起人们对化学的兴趣。范特霍夫在奥德曼教授的指导下进步很快。由于范特霍夫的努力，仅用了曼教授的指导下进步很快。由于范特霍夫的努力，仅用了2年年时间就学完了一般人时间就学完了一般人3年才能学完的课程。年才能学完的课程。1871年，范特霍夫年，范特霍夫毕业了，他终于说服了父母，可以全力进行化学研究了。为毕业了，他终于说服了父母，可以全力进行化学研究了。为了打好基础，找准研究的方向，必须拜师求教。范特霍夫只了打好基础，找准研究的方向，必须拜师求教。范特霍夫只身来到德国的波恩，拜当时世身来到德国的波恩，拜当时世 界著名的有机化学家佛莱德界著名的有机化学家佛莱德凯库勒为师。佛莱德凯库勒为师。佛莱德凯库勒是个传奇的化学家，他在梦中见凯库勒是个传奇的化学家，他在梦中见蛇在狂舞，首尾相接，从而解决了苯环的结构。在波恩期间，蛇在狂舞，首尾相接，从而解决了苯环的结构。在波恩期间，范特霍夫在有机化学方面受到了良好的训练。随后，他又前范特霍夫在有机化学方面受到了良好的训练。随后，他又前往法国巴黎向医学化学家武兹请教。往法国巴黎向医学化学家武兹请教。1874年，回到荷兰，在年，回到荷兰，在乌特勒支大学获得博士学位。从此他就开始了更深入的研究乌特勒支大学获得博士学位。从此他就开始了更深入的研究工作。工作。范特霍夫首先提出了碳的四面体结构学说。过去的有机结构范特霍夫首先提出了碳的四面体结构学说。过去的有机结构理论认为有机分子中的原子都处理论认为有机分子中的原子都处 在一个平面内，这与很多现象在一个平面内，这与很多现象是矛盾的。范特霍夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的是矛盾的。范特霍夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的理论却遭到了一些权威人士的反对，当时德国有机化学家哈曼理论却遭到了一些权威人士的反对，当时德国有机化学家哈曼柯尔比就是其中一个。这位老科学家倚老卖老，根本不愿学习柯尔比就是其中一个。这位老科学家倚老卖老，根本不愿学习新的东西。在没有认真研究的情况下，就毫无根据地把范特霍新的东西。在没有认真研究的情况下，就毫无根据地把范特霍夫斥责了一顿。范特霍夫对这位才先生的高论嗤之以鼻，不与夫斥责了一顿。范特霍夫对这位才先生的高论嗤之以鼻，不与其辩论。这一下可气坏了老柯尔比，他跳着脚非要与范特霍夫其辩论。这一下可气坏了老柯尔比，他跳着脚非要与范特霍夫一比高低。范特霍夫本来就想与这些化学界的权威们争一高低，一比高低。范特霍夫本来就想与这些化学界的权威们争一高低，因为事实是迟早会说话的。既然柯尔比因为事实是迟早会说话的。既然柯尔比 不远千里从德国来到荷不远千里从德国来到荷兰，那也只好以礼相见了。毕竟范特霍夫是晚辈，当柯尔比气兰，那也只好以礼相见了。毕竟范特霍夫是晚辈，当柯尔比气势汹汹地冲进范特霍夫的办公室时，范特霍夫已经恭恭敬敬地势汹汹地冲进范特霍夫的办公室时，范特霍夫已经恭恭敬敬地等候他了。待柯尔比的火气稍稍减退之后，范特霍夫平心静气等候他了。待柯尔比的火气稍稍减退之后，范特霍夫平心静气地向他陈述了自己的观点，并请柯尔比用事实来批评自己的理地向他陈述了自己的观点，并请柯尔比用事实来批评自己的理论。这位老权威暗暗地吃了一惊，眼前的年轻人非同小可，论。这位老权威暗暗地吃了一惊，眼前的年轻人非同小可，讲述观点时条理清楚，论证有据，不讲述观点时条理清楚，论证有据，不 可不服呀。柯尔比毕竟还可不服呀。柯尔比毕竟还是要讲道理、讲事实的。是要讲道理、讲事实的。平心而论，范特霍夫的理论是正确的，他刚来时的火气完全平心而论，范特霍夫的理论是正确的，他刚来时的火气完全消失了，并邀请范特霍夫去普鲁士科学院工作。消失了，并邀请范特霍夫去普鲁士科学院工作。范特霍夫实事求是、谦虚谨慎的态度使很多人都能心悦诚服范特霍夫实事求是、谦虚谨慎的态度使很多人都能心悦诚服地接受他的理论。地接受他的理论。1901年，瑞典皇家科学院收到的年，瑞典皇家科学院收到的20份诺贝份诺贝尔化学奖候选人提案中，有尔化学奖候选人提案中，有11份提名范特霍夫。这一年的诺份提名范特霍夫。这一年的诺贝尔化学奖颁发给范特霍夫，他当之无愧。贝尔化学奖颁发给范特霍夫，他当之无愧。1901年年12月月10日，日，对于范特霍夫来说是一个值得纪念的日子，对于人类也是一对于范特霍夫来说是一个值得纪念的日子，对于人类也是一个纪念的日子，这一天，首次颁发诺贝尔奖，范特霍夫是第个纪念的日子，这一天，首次颁发诺贝尔奖，范特霍夫是第一位诺贝尔化学奖的获奖者。非常有趣的是，范特霍夫创立一位诺贝尔化学奖的获奖者。非常有趣的是，范特霍夫创立的碳的四面体结构学说并不是获奖原因，而是他的另外两篇的碳的四面体结构学说并不是获奖原因，而是他的另外两篇著名论文著名论文化学动力学研究化学动力学研究和和气体体系或稀溶液中的化气体体系或稀溶液中的化学平衡学平衡使他获得首届诺贝尔化学奖。使他获得首届诺贝尔化学奖。1911年年3月月1日，范特霍夫在柏林附近的斯特利茨逝世。日，范特霍夫在柏林附近的斯特利茨逝世。终年终年59岁岁
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