植物次生代谢ppt课件

自然界中的次生代谢产物自然界中的次生代谢产物自然界中的次生代谢产物自然界中的次生代谢产物自然界中的次生代谢产物1植物次生代谢ppt课件2栀子花杜鹃花芙蓉花栀子花杜鹃花芙蓉花3植物次生代谢ppt课件4葱葱洋葱洋葱辣椒辣椒大蒜大蒜香菜香菜葱洋葱辣椒 大蒜 香菜 5甘草甘草甘草甜素甘草甜素甘草甘草甜素6刺五加刺五加 刺五加苷刺五加苷刺五加 7植物次生代谢ppt课件8罂罂粟粟大大麻麻古古柯柯罂粟大麻古柯9薄荷留兰香香茅百里香薄荷留兰香香茅百里香10乳胶的采割与收集乳胶的采割与收集 漆液的采割与收集漆液的采割与收集 三叶胶树三叶胶树漆树漆树乳胶的采割与收集 漆液的采割与收集 三叶胶树漆树11植物次生代谢植物次生代谢1绪论绪论2植物次生代谢产物的主要类群植物次生代谢产物的主要类群3植物次生代谢的主要途径植物次生代谢的主要途径4植物次生代谢的生理功能植物次生代谢的生理功能5植物次生代谢产物的应用价值植物次生代谢产物的应用价值 植物次生代谢1 绪论12Chapter 1 绪绪 论论Chapter 1 绪 论131绪绪 论论1.1植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念1.2植物次生代谢产物的分类植物次生代谢产物的分类1.3植物初生代谢与次生代谢的关系植物初生代谢与次生代谢的关系1.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.5植物次生代谢的研究意义植物次生代谢的研究意义1 绪 论1.1 植物次生代谢及其产物的概念141.1植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念代谢代谢（metabolism）是维持生命各种活是维持生命各种活动（如生长、繁殖动（如生长、繁殖和运动等）过程中和运动等）过程中化学变化（包括物化学变化（包括物质合成、转化和分质合成、转化和分解）的总称解）的总称1.1 植物次生代谢及其产物的概念代谢（metabolis151.1植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念按性质分按性质分物质代谢和能量代谢物质代谢和能量代谢按方向分按方向分同化（同化（assimilation）或合成（或合成（anabolism）异化（异化（dissimilation,disassimilation）或分解（或分解（catabolism）1.1 植物次生代谢及其产物的概念按性质分物质代谢和能161.1植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念1.1 植物次生代谢及其产物的概念171.1植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念光合作用光合作用1.1 植物次生代谢及其产物的概念光合作用181.1植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念光合作用光合作用1.1 植物次生代谢及其产物的概念光合作用191.1植物次植物次生代谢生代谢及其产及其产物的概物的概念念呼吸作用呼吸作用1.1 植物次生代谢及其产物的概念呼吸作用201.1植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念糖糖酵酵解解1.1 植物次生代谢及其产物的概念糖酵解211.1植物次植物次生代谢生代谢及其产及其产物的概物的概念念三羧酸循环三羧酸循环1.1 植物次生代谢及其产物的概念三羧酸循环221.1植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念初生代谢初生代谢（primarymetabolism），指维持基），指维持基本生命活动（如生长、繁殖和运动等）所必需本生命活动（如生长、繁殖和运动等）所必需的各种物质的代谢过程的各种物质的代谢过程这些物质称为初生代谢产物这些物质称为初生代谢产物(primarymetabolite)，如糖类、蛋白质（氨基酸）、脂，如糖类、蛋白质（氨基酸）、脂类、类、DNA、RNA等等几乎在所有的生物体中，这些物质都存在，而几乎在所有的生物体中，这些物质都存在，而且代谢途径都是相同的且代谢途径都是相同的1.1 植物次生代谢及其产物的概念初生代谢（primary231.1植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念次次生生代代谢谢（secondarymetabolism）是是相相对对于于初初生生代代谢谢而而言言的的，这这个个概概念念最最早早是是由由Kssel于于1891年明确提出的年明确提出的植植物物次次生生代代谢谢是是指指那那些些由由植植物物体体内内有有机机化化合合物物的的主主要要代代谢谢途途径径（初初生生代代谢谢）衍衍生生而而来来，最最终终合合成成一一些些具具有有种种、属属特特异异性性的的有有机机化化合合物物的的代代谢谢过过程程。这这些些化化合合物物称称为为次次生生代代谢谢产产物物，在在植植物界中不是普遍存在的物界中不是普遍存在的1.1 植物次生代谢及其产物的概念次生代谢（seconda241.1植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念次次生生代代谢谢产产物物（secondarymetabolites），也也称称次次生生产产物物（secondaryproducts）、次次生生物物质质（secondarysubstances），早早期期是是指指植植物物中中一一大大类类对对于于细细胞胞生生命命活活动动或或植植物物生生长长发发育育正正常常进进行行并并非非必必需需的的小小分分子子有有机机化化合合物物，最最初初发发现时甚至认为是现时甚至认为是“废物废物”次次生生代代谢谢产产物物不不直直接接参参与与植植物物的的生生长长和和发发育育过过程程，特特征征性性地地存存在在于于植植物物界界少少数数类类群群中中，影影响响植物和环境间的相互作用植物和环境间的相互作用1.1 植物次生代谢及其产物的概念次生代谢产物（secon251.1植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念天然产物天然产物（naturalproduct）一般是指那些为某一种生物特有或少数几种亲一般是指那些为某一种生物特有或少数几种亲缘关系相近的生物所共有的、天然来源的有机缘关系相近的生物所共有的、天然来源的有机化合物。主要指植物包括微生物的次生代谢产化合物。主要指植物包括微生物的次生代谢产物，少部分是动物的次生代谢产物。物，少部分是动物的次生代谢产物。植保素植保素（phytoalexin）一些植物在受到病原微生物侵染后，产生并积一些植物在受到病原微生物侵染后，产生并积累小分子抗生物质，累小分子抗生物质，用以增强自身的抵抗力用以增强自身的抵抗力。这样的次生代谢产物称为植保素。很多萜类、这样的次生代谢产物称为植保素。很多萜类、生物碱和异黄酮成分都是植保素。生物碱和异黄酮成分都是植保素。1.1 植物次生代谢及其产物的概念天然产物（natural261.1植物次生代谢及其产物的概念植物次生代谢及其产物的概念化感物质化感物质（allelochemical）植物通过向环境释放某些化学物质而实现与同植物通过向环境释放某些化学物质而实现与同种或他种植物之间的化学相互作用，这种作用种或他种植物之间的化学相互作用，这种作用称为化感作用，这些化学物质称化感物质。化称为化感作用，这些化学物质称化感物质。化感物质都是植物的次生代谢产物，但并非所有感物质都是植物的次生代谢产物，但并非所有次生代谢产物都是化感物质。很多萜类、酚酸、次生代谢产物都是化感物质。很多萜类、酚酸、氰苷都是化感物质。氰苷都是化感物质。1.1 植物次生代谢及其产物的概念化感物质（alleloc271.2植物次生代谢产物的分类植物次生代谢产物的分类已已知知的的次次生生代代谢谢产产物物在在十十万万种种以以上上，而而且且每每年年至少有至少有4000个新的产物被报道个新的产物被报道植物次生代谢产物的种类非常繁多：植物次生代谢产物的种类非常繁多：酚类、醌类、黄酮类、香豆素、木质素、环氧酚类、醌类、黄酮类、香豆素、木质素、环氧化物、生物碱、喹啉、糖甙、吲哚、大环内脂、化物、生物碱、喹啉、糖甙、吲哚、大环内脂、萘、核苷、吩嗪、吡咯、萜类、甾类、皂甙、萘、核苷、吩嗪、吡咯、萜类、甾类、皂甙、多肽类、多烯类、多炔类、有机酸等多肽类、多烯类、多炔类、有机酸等1.2 植物次生代谢产物的分类已知的次生代谢产物在十万种以281.2植物次生代谢产物的分类植物次生代谢产物的分类根根据据结结构构特特征征和和生生理理作作用用也也可可将将次次生生代代谢谢产产物物分分为为抗抗生生素素、植植保保素素、激激素素、维维生生素素、色色素素、毒素等不同类型毒素等不同类型次次生生代代谢谢产产物物的的化化学学结结构构差差异异很很大大，一一般般可可归归为为萜萜类类化化合合物物、酚酚类类化化合合物物、含含氮氮化化合合物物三三大大类类1.2 植物次生代谢产物的分类根据结构特征和生理作用也可将29萜类或类萜在萜类或类萜在植物界中广泛植物界中广泛存在，由异戊存在，由异戊二烯组成，有二烯组成，有链状的，也有环状的，一般不溶于水链状的，也有环状的，一般不溶于水萜类种类依异戊二烯数目而定，有单萜、倍半萜类种类依异戊二烯数目而定，有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分萜类化合物（萜类化合物（terpenoids）萜类或类萜在植物界中广泛存在，由异戊二烯组成，有链状30酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合物，种类繁多。有些只溶物取代后生成的化合物，种类繁多。有些只溶于有机于有机溶剂，有些是水溶性羧酸和糖苷，有些溶剂，有些是水溶性羧酸和糖苷，有些是不溶的大分子多聚体是不溶的大分子多聚体功能上，有决定花、果颜色的功能上，有决定花、果颜色的花色素花色素和和橙皮素橙皮素，有构成次生壁重要组成的有构成次生壁重要组成的木质素木质素，也有作为药，也有作为药物的芸香苷（路丁）、肉桂酸和肉桂醇等物的芸香苷（路丁）、肉桂酸和肉桂醇等酚类化合物（酚类化合物（phenol）酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合物31含氮化合物（含氮化合物（nitrogen-containing）植植物物次次生生代代谢谢产产物物中中有有许许多多是是含含氮氮的的，大大多多数数含氮产物是从普通的氨基酸合成的含氮产物是从普通的氨基酸合成的生物碱、含氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸等生物碱、含氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸等含氮化合物多具有防御功能含氮化合物多具有防御功能含氮化合物（nitrogen-containing）植物次生32生物碱（alkaloid）生生物物碱碱是是一一类类含含氮氮杂杂环环化化合合物物，通通常常有有一一个个含含氮杂环，其碱性即来自此环氮杂环，其碱性即来自此环目目前前已已发发现现含含有有生生物物碱碱的的植植物物将将近近100多多个个科科，同一科植物中常含多种结构相似的生物碱同一科植物中常含多种结构相似的生物碱植植物物器器官官中中的的生生物物碱碱含含量量一一般般在在万万分分之之几几到到百百分分之之一一二二，象象金金鸡鸡纳纳树树皮皮那那样样含含奎奎宁宁碱碱12%是是极少的极少的生物碱（alkaloid）生物碱是一类含氮杂环化合物，通常有33含氰苷（cyanogenic glycoside）含含氰氰苷苷广广泛泛分分布布于于植植物物界界，以以豆豆类类、禾禾谷谷类类和和玫瑰一些种类最多玫瑰一些种类最多含含氰氰苷苷本本身身无无毒毒，但但植植物物破破碎碎后后释释放放挥挥发发性性的的氰氰化化氢氢(HCN)。含含氰氰苷苷液液泡泡，糖糖苷苷酶酶细胞质细胞质含氰苷（cyanogenic glycoside）含氰苷广泛34芥子油苷(glucosinolate，mustard oil glycoside)芥芥子子油油苷苷存存在在于于十十字字花花科科，甘甘蓝蓝、萝萝卜卜、花花椰椰菜等就有它的味道菜等就有它的味道完完整整植植物物中中，芥芥子子油油苷苷和和分分解解它它的的硫硫葡葡糖糖苷苷酶酶是分开的，破碎后产生芥子味是分开的，破碎后产生芥子味芥子油苷(glucosinolate，mustard oil35非蛋白氨基酸(nonprotein amino acid)非蛋白氨基酸是植物中不掺入蛋白质的氨基酸，非蛋白氨基酸是植物中不掺入蛋白质的氨基酸，结构与普通氨基酸非常类似，如刀豆氨酸结构与普通氨基酸非常类似，如刀豆氨酸-精精氨酸，铃兰氨酸氨酸，铃兰氨酸-脯氨酸脯氨酸有有些些非非蛋蛋白白氨氨基基酸酸阻阻止止蛋蛋白白氨氨基基酸酸的的合合成成或或吸吸收，有些错误地被掺入到蛋白质收，有些错误地被掺入到蛋白质非蛋白氨基酸(nonprotein amino acid)非36其他次生代谢产物除除以以上上三三大大类类外外，植植物物还还产产生生多多炔炔类类、有有机机酸酸、香豆素类等次生代谢物质香豆素类等次生代谢物质多多炔炔是是植植物物体体内内发发现现的的天天然然炔炔类类，主主要要分分布布于于菊科及伞形科植物，现已发现菊科及伞形科植物，现已发现1000种左右种左右有有机机酸酸广广泛泛分分布布于于植植物物各各部部位位，一一些些有有机机酸酸如如茉莉酸在植物信号传递中起重要作用茉莉酸在植物信号传递中起重要作用香香豆豆素素普普遍遍存存在在于于伞伞形形科科、豆豆科科、茄茄科科、菊菊科科和和芸芸香香科科植植物物中中，主主要要以以糖糖苷苷形形式式存存在在，具具化化感作用感作用其他次生代谢产物除以上三大类外，植物还产生多炔类、有机酸、香371.3植物初生代谢与次生代谢的关系植物初生代谢与次生代谢的关系初生代谢是生命活动的基础，是有机物代谢的初生代谢是生命活动的基础，是有机物代谢的主干，主要包括卡尔文循环、糖酵解、三羧酸主干，主要包括卡尔文循环、糖酵解、三羧酸循环和戊糖磷酸途径循环和戊糖磷酸途径光合作用形成蔗糖和淀粉，呼吸作用分解糖类，光合作用形成蔗糖和淀粉，呼吸作用分解糖类，产生各种中间产物，进一步为脂肪、核酸和蛋产生各种中间产物，进一步为脂肪、核酸和蛋白质的合成提供底物白质的合成提供底物次生代谢由初生代谢衍生而来，初生代谢的中次生代谢由初生代谢衍生而来，初生代谢的中间产物形成分支，产生次生代谢产物，次生代间产物形成分支，产生次生代谢产物，次生代谢产物是代谢的最终产物，除极少数外，大部谢产物是代谢的最终产物，除极少数外，大部分不再参与代谢活动分不再参与代谢活动初生代谢与次生代谢之间没有明确的界限初生代谢与次生代谢之间没有明确的界限1.3 植物初生代谢与次生代谢的关系初生代谢是生命活动的基38赤藓糖赤藓糖-4-磷酸磷酸磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸葡萄糖葡萄糖-6-磷酸磷酸甘油醛甘油醛-3-磷酸磷酸乙酰辅酶乙酰辅酶A草酰乙酸草酰乙酸-酮戊二酸酮戊二酸糖酵解糖酵解戊糖磷酸途径戊糖磷酸途径三羧酸循环三羧酸循环赤藓糖-4-磷酸磷酸烯醇式丙酮酸葡萄糖-6-磷酸甘油醛-3-39赤藓糖赤藓糖-4-磷酸磷酸磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸葡萄糖葡萄糖-6-磷酸磷酸甘油醛甘油醛-3-磷酸磷酸乙酰辅酶乙酰辅酶A草酰乙酸草酰乙酸-酮戊二酸酮戊二酸糖酵解糖酵解戊糖磷酸途径戊糖磷酸途径三羧酸循环三羧酸循环赤藓糖-4-磷酸磷酸烯醇式丙酮酸葡萄糖-6-磷酸甘油醛-3-40糖苷、寡糖、多糖赤藓糖赤藓糖-4-磷酸磷酸磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸葡萄糖葡萄糖-6-磷酸磷酸甘油醛甘油醛-3-磷酸磷酸乙酰辅酶乙酰辅酶A草酰乙酸草酰乙酸-酮戊二酸酮戊二酸獐牙菜苦苷swertiamarin毛茛苷ranunculin水杨苷salicin白藜芦醇苷polydatin天麻素gastrodin红景天苷salidroside糖苷、寡糖、多糖赤藓糖-4-磷酸磷酸烯醇式丙酮酸葡萄糖-6-41赤藓糖赤藓糖-4-磷酸磷酸磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸单萜、倍半萜双萜、三萜、四萜多萜、类固醇脂肪酸、蜡聚酮化合物异戊烯基焦磷酸二甲基丙烯基焦磷酸糖苷、寡糖、多糖葡萄糖葡萄糖-6-磷酸磷酸甘油醛甘油醛-3-磷酸磷酸乙酰辅酶乙酰辅酶A丙二酰辅酶A草酰乙酸草酰乙酸-酮戊二酸酮戊二酸橡胶 rubber桂叶烯myrenece闭鞘姜酯costunolide棉酚 gossypol赤藓糖-4-磷酸磷酸烯醇式丙酮酸单萜、倍半萜脂肪酸、蜡异戊烯42赤藓糖赤藓糖-4-磷酸磷酸磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸蒽醌、萘醌黄酮类化合物毒参属生物碱单萜、倍半萜双萜、三萜、四萜多萜、类固醇脂肪酸、蜡聚酮化合物异戊烯基焦磷酸二甲基丙烯基焦磷酸糖苷、寡糖、多糖葡萄糖葡萄糖-6-磷酸磷酸甘油醛甘油醛-3-磷酸磷酸乙酰辅酶乙酰辅酶A丙二酰辅酶A草酰乙酸草酰乙酸-酮戊二酸酮戊二酸红花苷carthamin花青素cyanidin花葵素pelargonidin翠雀素delphinidin毒芹碱coniine赤藓糖-4-磷酸磷酸烯醇式丙酮酸蒽醌、萘醌单萜、倍半萜脂肪酸43赤藓糖赤藓糖-4-磷酸磷酸磷酸烯醇式丙酮磷酸烯醇式丙酮酸酸蒽醌、萘醌黄酮类化合物毒参属生物碱单萜、倍半萜双萜、三萜、四萜多萜、类固醇脂肪酸、蜡聚酮化合物异戊烯基焦磷酸二甲基丙烯基焦磷酸糖苷、寡糖、多糖葡萄糖葡萄糖-6-磷酸磷酸甘油醛甘油醛-3-磷酸磷酸乙酰辅酶乙酰辅酶A丙二酰辅酶A草酰乙酸草酰乙酸-酮戊二酸酮戊二酸谷氨酸谷氨酰胺鸟氨酸托烷生物碱古柯生物碱烟草属生物碱精氨酸双吡咯烷生物碱生物碱、嘌呤非蛋白氨基酸烟碱 nicotine千里光碱 senecionine古柯碱 cocaine阿托品 atropine赤藓糖-4-磷酸磷酸烯醇式丙酮酸蒽醌、萘醌单萜、倍半萜脂肪酸44赤藓糖赤藓糖-4-磷酸磷酸磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸蒽醌、萘醌黄酮类化合物毒参属生物碱单萜、倍半萜双萜、三萜、四萜多萜、类固醇脂肪酸、蜡聚酮化合物异戊烯基焦磷酸二甲基丙烯基焦磷酸糖苷、寡糖、多糖葡萄糖葡萄糖-6-磷酸磷酸甘油醛甘油醛-3-磷酸磷酸乙酰辅酶乙酰辅酶A丙二酰辅酶A草酰乙酸草酰乙酸-酮戊二酸酮戊二酸谷氨酸谷氨酰胺天冬氨酸赖氨酸哌啶生物碱羽扇豆生物碱景天属生物碱非蛋白氨基酸嘧啶非蛋白氨基酸鸟氨酸托烷生物碱古柯生物碱烟草属生物碱精氨酸双吡咯烷生物碱生物碱、嘌呤非蛋白氨基酸白羽扇豆碱 lupanine胞嘧啶 cytosine 铃兰氨酸 azetidine-2-carboxylic acid胸腺嘧啶 thymine赤藓糖-4-磷酸磷酸烯醇式丙酮酸蒽醌、萘醌单萜、倍半萜脂肪酸45赤藓糖赤藓糖-4-磷酸磷酸磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸莽草酸分支酸蒽醌萘醌鞣质没食子酸邻氨基苯甲酸吖啶酮生物碱色氨酸吲哚生物碱芥子油苷非蛋白氨基酸胺类生长素类酪氨酸 苯丙氨酸异喹啉生物碱木质素、木聚素含氰苷、芥子油苷黄酮类化合物醌、香豆素非蛋白氨基酸蒽醌、萘醌黄酮类化合物毒参属生物碱单萜、倍半萜双萜、三萜、四萜多萜、类固醇脂肪酸、蜡聚酮化合物异戊烯基焦磷酸二甲基丙烯基焦磷酸糖苷、寡糖、多糖葡萄糖葡萄糖-6-磷酸磷酸甘油醛甘油醛-3-磷酸磷酸乙酰辅酶乙酰辅酶A丙二酰辅酶A草酰乙酸草酰乙酸-酮戊二酸酮戊二酸谷氨酸谷氨酰胺天冬氨酸赖氨酸哌啶生物碱羽扇豆生物碱景天属生物碱非蛋白氨基酸嘧啶非蛋白氨基酸鸟氨酸托烷生物碱古柯生物碱烟草属生物碱精氨酸双吡咯烷生物碱生物碱、嘌呤非蛋白氨基酸预苯酸赤藓糖-4-磷酸磷酸烯醇式丙酮酸莽草酸分支酸蒽醌鞣质没食子酸46赤藓糖赤藓糖-4-磷酸磷酸磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸莽草酸分支酸蒽醌萘醌鞣质没食子酸邻氨基苯甲酸吖啶酮生物碱色氨酸吲哚生物碱芥子油苷非蛋白氨基酸胺类生长素类酪氨酸 苯丙氨酸异喹啉生物碱木质素、木聚素含氰苷、芥子油苷黄酮类化合物醌、香豆素非蛋白氨基酸蒽醌、萘醌黄酮类化合物毒参属生物碱单萜、倍半萜双萜、三萜、四萜多萜、类固醇脂肪酸、蜡聚酮化合物异戊烯基焦磷酸二甲基丙烯基焦磷酸糖苷、寡糖、多糖葡萄糖葡萄糖-6-磷酸磷酸甘油醛甘油醛-3-磷酸磷酸乙酰辅酶乙酰辅酶A丙二酰辅酶A草酰乙酸草酰乙酸-酮戊二酸酮戊二酸谷氨酸谷氨酰胺天冬氨酸赖氨酸哌啶生物碱羽扇豆生物碱景天属生物碱非蛋白氨基酸嘧啶非蛋白氨基酸鸟氨酸托烷生物碱古柯生物碱烟草属生物碱精氨酸双吡咯烷生物碱生物碱、嘌呤非蛋白氨基酸预苯酸赤藓糖-4-磷酸磷酸烯醇式丙酮酸莽草酸分支酸蒽醌鞣质没食子酸471.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.1植物的次生代谢具有种、属特异性植物的次生代谢具有种、属特异性次生代谢及其产物不是在植物界普遍存在，次生代谢及其产物不是在植物界普遍存在，一些代谢途径及产物往往是一类植物（属、科）一些代谢途径及产物往往是一类植物（属、科）甚至一种植物特有的甚至一种植物特有的1.4 植物次生代谢的特点1.4.1 植物的次生代谢具有种481.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.1植物的次生代谢具有种、属特异性植物的次生代谢具有种、属特异性吗啡（吗啡（morphine）仅存在）仅存在于罂粟属植物的两个种，罂于罂粟属植物的两个种，罂粟（粟（Papaver somniferum）和）和刚毛罂粟（刚毛罂粟（Papaver setigerum）1.4 植物次生代谢的特点1.4.1 植物的次生代谢具有种491.4.1植物的次生代谢具有种、属特异性植物的次生代谢具有种、属特异性烟草：烟草：红花烟草红花烟草黄花烟草黄花烟草1.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.1 植物的次生代谢具有种、属特异性1.4 植物次生501.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.2植物的次生代谢具有器官、组织特异性植物的次生代谢具有器官、组织特异性同一种或一类次生代谢产物在植物体内也不同一种或一类次生代谢产物在植物体内也不是普遍存在，而是限制于一些特定的器官、组织是普遍存在，而是限制于一些特定的器官、组织或细胞中或细胞中1.4 植物次生代谢的特点1.4.2 植物的次生代谢具有器511.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.2植物的次生代植物的次生代谢具有器官、组织谢具有器官、组织特异性特异性烟草和莨菪的生物烟草和莨菪的生物碱主要在根部合成，碱主要在根部合成，然后运输到叶肉细然后运输到叶肉细胞中储存胞中储存1.4 植物次生代谢的特点1.4.2 植物的次生代谢具有器521.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.2植物的次生代谢具植物的次生代谢具有器官、组织特异性有器官、组织特异性金鸡纳树的奎宁、奎宁金鸡纳树的奎宁、奎宁丁只存在于树皮丁只存在于树皮1.4 植物次生代谢的特点1.4.2 植物的次生代谢具有器531.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.2植物的次生代谢具有器官、组织特异性植物的次生代谢具有器官、组织特异性番红花（番红花（Crocus sativus）的色素成分主要存在于）的色素成分主要存在于花柱、柱头花柱、柱头红花苷carthamin1.4 植物次生代谢的特点1.4.2 植物的次生代谢具有器541.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.2植物的次生代谢具有器官、组织特异性植物的次生代谢具有器官、组织特异性罂粟和长春花的生物碱储存在乳汁管或特化的薄罂粟和长春花的生物碱储存在乳汁管或特化的薄壁组织细胞中壁组织细胞中1.4 植物次生代谢的特点1.4.2 植物的次生代谢具有器551.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.2植物的次生代谢具有器官、组织特异性植物的次生代谢具有器官、组织特异性罂粟和长春花的生物碱储存在乳汁管或特化的薄罂粟和长春花的生物碱储存在乳汁管或特化的薄壁组织细胞中壁组织细胞中1.4 植物次生代谢的特点1.4.2 植物的次生代谢具有器561.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.3植物的次生代谢具有发育时期特异性植物的次生代谢具有发育时期特异性某些次生代谢过程只在特定的发育时期才进某些次生代谢过程只在特定的发育时期才进行，产生特定的次生代谢产物行，产生特定的次生代谢产物1.4 植物次生代谢的特点1.4.3 植物的次生代谢具有发571.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.3植物的次生代谢具有发育时期特异性植物的次生代谢具有发育时期特异性辣椒中的辣椒素辣椒中的辣椒素只有在生殖生长只有在生殖生长的后期才能在果的后期才能在果皮中合成并积累皮中合成并积累朝天椒朝天椒(辣椒的变种辣椒的变种)1.4 植物次生代谢的特点1.4.3 植物的次生代谢具有发581.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.4植物的次生代谢显著受环境影响植物的次生代谢显著受环境影响一些环境因子（生物的、非生物的）会诱发、一些环境因子（生物的、非生物的）会诱发、促进或抑制某些次生代谢产物的产生促进或抑制某些次生代谢产物的产生1.4 植物次生代谢的特点1.4.4 植物的次生代谢显著受591.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.4植物的次生代谢显著受环境影响植物的次生代谢显著受环境影响1.4 植物次生代谢的特点1.4.4 植物的次生代谢显著受601.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.4植物的次生代谢显著受环境影响植物的次生代谢显著受环境影响1.4 植物次生代谢的特点1.4.4 植物的次生代谢显著受61植物次生代谢ppt课件621.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.5植物的次生代谢过程复杂而多变植物的次生代谢过程复杂而多变A、相同的产物可以来源于不同的次生代谢、相同的产物可以来源于不同的次生代谢过程，不同的产物也可来源于相近或相类的次生过程，不同的产物也可来源于相近或相类的次生代谢过程代谢过程1.4 植物次生代谢的特点1.4.5 植物的次生代谢过程复631.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.5植物的次生代谢过程复杂而多变植物的次生代谢过程复杂而多变吲哚乙酸的生物合成目前就认为可能有四种不同吲哚乙酸的生物合成目前就认为可能有四种不同的途径：的途径：a.吲哚丙酮酸途径，吲哚丙酮酸途径，b.吲哚乙醛肟途径，吲哚乙醛肟途径，c.色胺途径，色胺途径，d.区别于以上三种途径的非色氨酸区别于以上三种途径的非色氨酸途径途径1.4 植物次生代谢的特点1.4.5 植物的次生代谢过程复641.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.5植物的次生代谢过程植物的次生代谢过程复杂而多变复杂而多变许多次生代谢产物都来源许多次生代谢产物都来源于莽草酸途径于莽草酸途径莽草酸莽草酸分支酸蒽醌萘醌邻氨基苯甲酸吖啶酮生物碱色氨酸吲哚生物碱芥子油苷非蛋白氨基酸胺类生长素类酪氨酸 苯丙氨酸异喹啉生物碱木质素、木聚素含氰苷、芥子油苷黄酮类化合物醌、香豆素非蛋白氨基酸预苯酸1.4 植物次生代谢的特点1.4.5 植物的次生代谢过程复651.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.5植物的次生代谢过程复杂而多变植物的次生代谢过程复杂而多变B、许多次生代谢产物的生物合成是由不同、许多次生代谢产物的生物合成是由不同的中间产物缩合形成的，而这些中间产物又往往的中间产物缩合形成的，而这些中间产物又往往来源于不同的次生代谢途径来源于不同的次生代谢途径甲羟戊酸途径莽草酸途 径次番木鳖苷色氨酸，色胺异胡豆苷异胡豆苷1.4 植物次生代谢的特点1.4.5 植物的次生代谢过程复661.4植物次生代谢的特点植物次生代谢的特点1.4.5植物的次生代谢过程复杂而多变植物的次生代谢过程复杂而多变C、同时，另一些次生代谢产物的合成则是、同时，另一些次生代谢产物的合成则是在形成母体次生代谢产物的基础上经过脱氢、甲在形成母体次生代谢产物的基础上经过脱氢、甲基化、氧化等加成反应而形成一系列结构性质极基化、氧化等加成反应而形成一系列结构性质极为相似的同类化合物为相似的同类化合物花翠素花翠素甲基花翠素甲基花翠素3位甲基化5位甲基化二甲基花翠素二甲基花翠素1.4 植物次生代谢的特点1.4.5 植物的次生代谢过程复67初生代谢产物与次生代谢产物的比较初生代谢产物次生代谢产物作 用是构成植物有机体的必要物质，是维持植物生命活动的基础物质是植物次生代谢的最终或中间产物，不直接参与植物生长和发育过程，但影响植物与环境的相互关系代谢途径多种植物共有某种或某些植物特有含 量很高很低分 子 量几万至几十万一般在2000以下举 例蛋白质、DNA、多糖等萜类、黄酮、生物碱等用 途提供相应的化合物和热量可用于医药、化工、食品、农药等初生代谢产物与次生代谢产物的比较初生代谢产物次生代谢产物作 681.5植物次生代谢的研究意义植物次生代谢的研究意义1.5.1有利于更全面而深刻地认识植物生命的现象有利于更全面而深刻地认识植物生命的现象与本质与本质由初生代谢到次生代谢由初生代谢到次生代谢植物间的化学通讯植物间的化学通讯1.5 植物次生代谢的研究意义1.5.1 有利于更全面而深691.5植物次生代谢的研究意义植物次生代谢的研究意义1.5.1有利于更全面而深刻地认识植物生命的现象有利于更全面而深刻地认识植物生命的现象与本质与本质由初生代谢到次生代谢由初生代谢到次生代谢1642年，比利时科学家年，比利时科学家Helmont的柳树实验的柳树实验1.5 植物次生代谢的研究意义1.5.1 有利于更全面而深701.5植物次生代谢的研究意义植物次生代谢的研究意义1.5.1有利于更全面而深刻地有利于更全面而深刻地认识植物生命的现象与认识植物生命的现象与本质本质由初生代谢由初生代谢到次生代谢到次生代谢1770年，英国牧师年，英国牧师Priestley的钟罩实验的钟罩实验1.5 植物次生代谢的研究意义1.5.1 有利于更全面而深711.5植物次生代谢的研究意义植物次生代谢的研究意义1.5.1有利于更全面而深刻地认识植有利于更全面而深刻地认识植物生命的现象与本质物生命的现象与本质植物间的化学通讯植物间的化学通讯1983年，糖槭树年，糖槭树(Rhoades)、杨树和、杨树和柳树柳树(Baldwin)/机械损伤或昆虫侵害机械损伤或昆虫侵害/不仅自身，邻近树木也会产生酚类不仅自身，邻近树木也会产生酚类物质物质(水解单宁等水解单宁等)1990年，年，Farmer&Ryan，山艾树折，山艾树折枝与番茄放在一起枝与番茄放在一起/番茄产生抵御伤番茄产生抵御伤害的蛋白酶抑制剂害的蛋白酶抑制剂/茉莉酸甲酯茉莉酸甲酯1.5 植物次生代谢的研究意义1.5.1 有利于更全面而深72 受伤山艾释放的受伤山艾释放的VOCs 信号物质主要由信号物质主要由2-甲基丙烯醛甲基丙烯醛(A)、少量的、少量的GLVs(例如例如cis-3-己烯醛己烯醛(B)和和trans-2-己烯醛己烯醛(D)、单萜类氧化物、单萜类氧化物(例如桉树脑例如桉树脑(E)、侧柏酮和樟脑、侧柏酮和樟脑)和茉莉酸甲酯的异构体和茉莉酸甲酯的异构体(C)组成组成,可诱导临近的野生烟草产生防御应答反应。这些可诱导临近的野生烟草产生防御应答反应。这些VOCs 信号中的某些信号中的某些成分进行远距离传播后成分进行远距离传播后,在诱导远处野生烟草产生防御应答时在诱导远处野生烟草产生防御应答时,存在存在距离问题距离问题是否有足够的浓度诱导野生烟草产生防御。是否有足够的浓度诱导野生烟草产生防御。山艾和野生烟草间的山艾和野生烟草间的VOCs 信号传递信号传递 受伤山艾释放的VOCs 信号物质主要由2-甲基丙烯731.5植物次生代谢的研究意义植物次生代谢的研究意义1.5.1有利于更全面而深刻地认识植物生命的现象有利于更全面而深刻地认识植物生命的现象与本质与本质植物间的化学通讯植物间的化学通讯关于茉莉酸关于茉莉酸/茉莉酸甲酯茉莉酸甲酯(极低浓度，极低浓度，ng级级)山艾树山艾树烟草生长烟草生长/转基因烟草转基因烟草/乙烯乙烯其他信号分子，如水杨酸甲酯等其他信号分子，如水杨酸甲酯等1.5 植物次生代谢的研究意义1.5.1 有利于更全面而深74土壤载体的化学通讯，独脚土壤载体的化学通讯，独脚金金/氢醌氢醌醌类醌类土壤载体的化学通讯，独脚金/氢醌醌类751.5植物次生代谢的研究意义植物次生代谢的研究意义1.5.2有利于更深刻地理解植物与环境的关系有利于更深刻地理解植物与环境的关系化感作用化感作用与昆虫的关系与昆虫的关系与环境的关系与环境的关系1.5 植物次生代谢的研究意义1.5.2 有利于更深刻地理761.5 植物次生代谢的研究意义 化感作用化感作用 日本红松（日本红松（Pinus densiflora）林旁不能种植）林旁不能种植庄稼庄稼 齐民要术齐民要术“慎勿于大豆地中杂种芝麻，扇慎勿于大豆地中杂种芝麻，扇地两损，而收菲薄地两损，而收菲薄”美国南加州灌木、草本植物共生草原美国南加州灌木、草本植物共生草原 作物的连作障碍作物的连作障碍 1.5 植物次生代谢的研究意义 化感作用771.5 植物次生代谢的研究意义 与动物（昆虫）的关系与动物（昆虫）的关系美国滤纸培养的红椿（美国滤纸培养的红椿（Pyrrocoris apteris）虫子无法长大虫子无法长大/枞树（枞树（Ayies balsamea）有毒植物有毒植物1.5 植物次生代谢的研究意义 与动物（昆虫）的关系781.5植物次生代谢的研究意义植物次生代谢的研究意义1.5.3有利于更有效地而且可持续地利用植物资源有利于更有效地而且可持续地利用植物资源认识、开发新的可利用植物资源认识、开发新的可利用植物资源通过生物技术，实现可持续利用通过生物技术，实现可持续利用1.5 植物次生代谢的研究意义1.5.3 有利于更有效地而79次生代谢生物次生代谢生物微生物：微生物：主要研究病原微生物和产生抗生素的微生物主要研究病原微生物和产生抗生素的微生物 的次生代谢如：细菌、放线菌、真菌的次生代谢如：细菌、放线菌、真菌植物：植物：动物：动物：主要研究动物所产生的毒素和多酮类主要研究动物所产生的毒素和多酮类 蛇蛇 蝎蝎 蜂蜂 蜘蛛蜘蛛次生代谢生物微生物：80PlantSecondaryMetabolismPlantcellsproducefarmorechemicalcompoundsthanarenecessaryfortheirbasicfunctions,i.e.biochemicalpathwaysforsurvivalandpropagation.Basic,orprimarymetabolismreferstoallbiochemicalprocessesforthenormalanabolicandcatabolicpathwayswhichresultinassimilation,respiration,transport,anddifferentiation.Plant Secondary Metabolism 81PlantSecondaryMetabolismByandlarge,basic,orprimarymetabolismissharedbyallcells,whilesecondarymetabolismsgeneratediverseandseeminglylessessentialornon-essentialbyproductscalledsecondaryproducts.Thesecondaryproductsarewhatgiveplantsthecolors,flavors,andsmells.Theseproducesaresourcesoffinechemicals,suchasdrugs,insecticides,dyes,flavours,andfragrances,andthephytomedicinesfoundinmedicinalplants.Plant Secondary Metabolism 82Primaryvs.SecondaryMetabolismsWhileprimarymetabolismconsistsofbiochemicalpathwaysthatareingeneralcommontoallcells,secondarymetabolismsconsistofalargenumberofdiverseprocessesthatarespecifictocertaincelltypes.Plantpigments,alkaloids,isoprenoids,terpenes,andwaxesaresomeexamplesofsecondaryproducts.Theroleofmanyofthesecondaryproductshasbeenratherambiguous,andinitiallytheywerethoughttobejustwastematerials.Primary vs.Secondary Metaboli83Primaryvs.SecondaryMetabolismsHowever,consideringtheirnon-motilenatureandthelackofsophisticatedimmunesystemthatwehave,plantshadtodeveloptheirowndefencesystemagainstpathogensandpredators,andsystemstoluremotilecreaturesforfertilizationanddissemination.Indeed,manyofthesecondaryproductsarebacteriocidal,repellent(bybadtastes,etc),orevenpoisonoustopestsandherbivores.Primary vs.Secondary Metaboli84Primaryvs.SecondaryMetabolismsPigmentsofflowerswouldgiveattractivecolorsforinsectsthathelpwithfertilization,orwarningcolorsagainstpredators.Plantpigmentsalsoprovideprotectionagainstenvironmentalharms,suchasfreeradicalsandUVirradiation.Someofthesecondaryproductsperformsignallingfunctionasplanthormones.Primary vs.Secondary Metaboli85Primaryvs.SecondaryMetabolismsManyofthesesecondaryproductsareoriginallymeantfordefenceagainstherbivoressuchasinsectswhichwouldsooncomeupwithmetabolicpathwaystodetoxifyandevenutilizethesedefencecompounds.Duringevolutionaryprocesses,plantsdevelopedavarietyofdependenciestophytochemicals,includingthesecondaryproductsthatare,withorwithoutmodification,usedasprecursorsforthesynthesisofvitalorbenefitialmoleculesinanimalbody.Primary vs.Secondary Metaboli86Primaryvs.SecondaryMetabolismsSecondaryplantproductshaveforthousandsofyearsplayedanessentialroleinmedicine.Traditionally,theyhavebeendirectlyusedasfoodandherbs.Nowadays,theyareusedeitherdirectlyorafterchemicalmodification.Plantsecondarymetabolitesrepresentatremendousresourcesforscientificandclinicalresearchesandnewdrugdevelopment.Overall,theirpharmacologicalvaluenotonlyremainsundiminished,butisincreasingduetoconstantdiscoveriesoftheirpotentialrolesinhealthcareandasleadchemicalsfornewdrugdevelopment.Primary vs.Secondary Metaboli87