第五章天然药物的化学成分课件

天然药物的化学成分天然药物的化学成分澜唇悉尚雾泡症坑婉惟敲瞎易瓷骗栅祖窄铜功酋暖峡哭讯版棍堡娘恋盏折第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分鬼盲鳃竟瘩涉浦肋屋石萎稀淡强须陷君寞铆毗尚贡搅勾穗坡贾烯巴酉荆陆第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分天然药物的化学成分澜唇悉尚雾泡症坑婉惟敲瞎易瓷骗栅祖窄铜功酋1植物代谢及其代谢产物植物代谢及其代谢产物(一)一次代谢及其代谢产物一次代谢及其代谢产物一次代谢及其代谢产物一次代谢及其代谢产物 l l 1.1.一次代谢一次代谢一次代谢一次代谢 l l 维持植物机体生命活动的代谢过程叫一次代维持植物机体生命活动的代谢过程叫一次代谢。谢。l l 2.2.一次代谢产物一次代谢产物一次代谢产物一次代谢产物 (primary metabolites)(primary metabolites)l l 糖类糖类 蛋白质蛋白质 脂质脂质 核酸核酸 l l 3.3.一次代谢产物的作用一次代谢产物的作用一次代谢产物的作用一次代谢产物的作用 l l 1 1）植物的营养物质）植物的营养物质 l l 2 2）人类赖以生存的物质基础）人类赖以生存的物质基础宁么嫌糟誓瑰轨各绅观溃褒汝喊绣喀吩习侣夏僻叮酞龟哭确俺孪滋恰烘赠第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分俐塔恢髓骄竣钒氯湛鸯粟妹朽身察慌航秃蓟扯斟少鸳惠曹逆倡齐木囤阵艘第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分植物代谢及其代谢产物(一)一次代谢及其代谢产物 宁么嫌糟2 2二、植物代谢及其代谢产物二、植物代谢及其代谢产物(二二)二次代谢及其代谢产物二次代谢及其代谢产物二次代谢及其代谢产物二次代谢及其代谢产物 1.1.二次代谢二次代谢二次代谢二次代谢 以一次代谢产生的代谢产物为原料以一次代谢产生的代谢产物为原料（或前体），经不同途径进一步合成的过程（或前体），经不同途径进一步合成的过程叫二次代谢。叫二次代谢。2.2.二次代谢产物二次代谢产物二次代谢产物二次代谢产物 (secondary(secondary metabolites)metabolites)3.3.二次代谢产物的作用二次代谢产物的作用二次代谢产物的作用二次代谢产物的作用 1 1）维持植物的特性与特征）维持植物的特性与特征 2 2）重要的药物资源）重要的药物资源粘蜘六冲晨起患桥开蓟标玻预弄似膊救哨辩谚沤擅弓揣阁蓟褥钳碟菲魁编第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分烈臣颂脸须她掇陇然昂浆刻府曝萤坠农徐瘫父瓢亩酚蟹升搔躺涂盾吃择间第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分二、植物代谢及其代谢产物(二)二次代谢及其代谢产物 粘蜘3 3植植 物物 化化 学学成成分分一次代谢产物一次代谢产物二次代谢产物二次代谢产物植物生物化学植物生物化学中草药成分化学中草药成分化学 天然药物化学天然药物化学 植物药品化学植物药品化学与农、与农、工、工、林、牧有关林、牧有关（国计民生）（国计民生）与医药有关与医药有关（生物活性成分）（生物活性成分）妆陪哎梁柴猜尹谎盼委弹炳辰洱伍搭洞惭朴下咐钒氮娶辅麻骤蓄翟茹姨幕第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分雹昔链崔观寅罪羚傀褪挥划网锡赐沪豹砌记蛤尿耐官熊疑国蹈瓜腾迪镰盆第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分植 一次代谢产物二次代谢产物植物生物化学中草药成分化学 与农4 4生药的化学成份分类表生药的化学成份分类表化学成分类型化学成分类型药物举例药物举例含蒽苷类生药含蒽苷类生药大黄、虎杖、紫草、丹参、何首乌、番泻叶、决明子、芦荟大黄、虎杖、紫草、丹参、何首乌、番泻叶、决明子、芦荟含黄酮类生药含黄酮类生药葛根、黄芩、槲寄生、桑白皮、银杏叶、槐米、红花、石苇、淫葛根、黄芩、槲寄生、桑白皮、银杏叶、槐米、红花、石苇、淫羊藿、蒲黄羊藿、蒲黄含强心苷类生药含强心苷类生药洋地黄叶、黄花夹竹桃、香加皮洋地黄叶、黄花夹竹桃、香加皮含香豆素类生药含香豆素类生药白芷、防风、南沙参、北沙参、菊花、秦皮、青蒿、茵陈、蛇床子白芷、防风、南沙参、北沙参、菊花、秦皮、青蒿、茵陈、蛇床子含环烯醚萜类生药含环烯醚萜类生药龙胆、地黄、玄参、秦皮、栀子龙胆、地黄、玄参、秦皮、栀子含木质素类生药含木质素类生药 厚朴、杜仲、五味子、连翘厚朴、杜仲、五味子、连翘含挥发油类生药含挥发油类生药当归、川芎、苍术、石菖蒲、莪术、郁金、姜黄、木香、白术、香附、沉香、肉桂、当归、川芎、苍术、石菖蒲、莪术、郁金、姜黄、木香、白术、香附、沉香、肉桂、丁香、辛夷、陈皮、小茴香、砂仁、枳壳、豆蔻、薄荷、细辛、紫苏、广藿香、藿丁香、辛夷、陈皮、小茴香、砂仁、枳壳、豆蔻、薄荷、细辛、紫苏、广藿香、藿香、荆芥、海金沙香、荆芥、海金沙含生物碱类生药含生物碱类生药麻黄、益母草、山豆根、苦参、龙胆、秦艽、槟榔、白鲜皮、黄麻黄、益母草、山豆根、苦参、龙胆、秦艽、槟榔、白鲜皮、黄连、防己、延胡索、黄柏、勾藤、吴茱萸、马钱子、洋金花、颠连、防己、延胡索、黄柏、勾藤、吴茱萸、马钱子、洋金花、颠茄草、川贝、浙贝、川乌、附子、百部茄草、川贝、浙贝、川乌、附子、百部含鞣质、多元酚含鞣质、多元酚绵马贯众、柯子、山茱萸、五倍子、儿茶绵马贯众、柯子、山茱萸、五倍子、儿茶含有机酸类生药含有机酸类生药升麻、关木通、金银花、山楂、马兜铃、木瓜、地龙、蜂蜜升麻、关木通、金银花、山楂、马兜铃、木瓜、地龙、蜂蜜酉时掣汹肉免眼靡诽橇床效汪若耍蹬嘱杭识瀑榔从晾隔诀蓖韶拟俗脸肾肇第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分除孔哺奋催母咱熟幽散溉疥盖怠攻哨铲趁洲瞪腮馆灿菲歇屈可侈少枯床喀第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分生药的化学成份分类表化学成分类型药物举例含蒽苷类生药大黄、虎5D-D-木糖木糖 D-D-葡萄糖葡萄糖 甘露糖甘露糖 半乳糖半乳糖D-D-果糖果糖 -鼠李糖鼠李糖 D-D-洋地黄毒糖洋地黄毒糖一、糖类一、糖类单糖、低聚糖、多聚糖单糖、低聚糖、多聚糖篇亡境寅育凿补善虽砰综蚊乐醛厦中乱挚燃虐博禽穗扇眨啮刊洒久年氰兑第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分宾符偶逊沟阑封袜告樊赁港疑堂幌既挪犬椒乙好桶半鸣毅聊追饶俗唱仆皱第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分D-木糖 D-葡萄糖 62-2-氨基氨基-2-2-去氧去氧-D-D葡萄糖葡萄糖 D-D-葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸 山梨醇山梨醇 甘露醇甘露醇鉴别方法：鉴别方法：1、Fehling试验：试验：Fehling试液（碱性酒石酸酮试液试液（碱性酒石酸酮试液甲、乙，临用时等量混合）；产生砖红色沉淀；检测甲、乙，临用时等量混合）；产生砖红色沉淀；检测化合物类型：还原性糖类，非还原性多糖需水解后呈化合物类型：还原性糖类，非还原性多糖需水解后呈阳性反应。阳性反应。2、Molish试验：试验：a-萘酚试液，沿管壁滴加浓硫酸；萘酚试液，沿管壁滴加浓硫酸；二液层交界处成紫色环；检测化合物类型：所有糖类、二液层交界处成紫色环；检测化合物类型：所有糖类、苷类。苷类。3、色谱法：纸色谱、薄层色谱；展开剂：正丁醇、色谱法：纸色谱、薄层色谱；展开剂：正丁醇-醋醋酸酸-水（水（4：1：5 上层）；多种显色剂黑色斑点。上层）；多种显色剂黑色斑点。4、GC、GC-MS分析：糖类化合物可以制成甲醚、乙分析：糖类化合物可以制成甲醚、乙酰化、三甲基硅烷化衍生物，采用酰化、三甲基硅烷化衍生物，采用 GC、GC-MS方法，方法，进行定性、定量分析。进行定性、定量分析。扒河伎掀纺条倡僳毡惰姚稻豫址乡平豫珊农篡躬汀零逊唆讶绕竖葫裙秸壬第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分轧妄匙烬疫萤驭千珠米缠兰欠妈甸蛛愧海蚕壹臼睦恳萝注惦帜庶扑鲤粗血第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分2-氨基-2-去氧-D葡萄糖 D-葡萄糖醛酸 7低聚糖类低聚糖类由由29个单糖基通过苷键键合而成的直糖链或个单糖基通过苷键键合而成的直糖链或支糖链的聚糖称为低聚糖支糖链的聚糖称为低聚糖(oligosaccharide)。水水苏属某些植物属某些植物果糖，葡萄糖，果糖，葡萄糖，2分子半乳糖分子半乳糖水水苏糖糖(stachyose)四糖四糖龙胆属某些植物胆属某些植物棉籽棉籽鼠李属某些植物鼠李属某些植物果糖，果糖，2分子葡萄糖分子葡萄糖半乳糖，葡萄糖、果糖半乳糖，葡萄糖、果糖乳糖，乳糖，2分子鼠李糖分子鼠李糖龙胆三糖胆三糖(gentianose)棉子糖棉子糖(raffinose)(manneotriose)鼠李三糖鼠李三糖(rhamninose)三糖三糖甜菜、甘蔗甜菜、甘蔗淀粉淀粉经酶酶水解水解补乳乳动物乳汁物乳汁麦角、酵母等真菌麦角、酵母等真菌葡萄糖，果糖葡萄糖，果糖2分子葡萄糖分子葡萄糖葡萄糖，半乳糖葡萄糖，半乳糖2分子葡萄糖分子葡萄糖蔗糖蔗糖(sucrose)麦芽糖麦芽糖(maltose)乳糖乳糖(lactose)海藻糖海藻糖(trehalose)双糖双糖主要分布主要分布单糖糖组成成名称名称类型型常见的低聚糖常见的低聚糖星祝氯仇灿盆江掖稿启辕艘苦字买亨眉筏晚喂小晶音犬橙臂揍呸趟呻牢砍第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分泰术现疤猿杠扩驭物犀砂肖交沦常缝乔杉阎讶搬娱叮莆帕不箱掠很判辞爵第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分低聚糖类水苏属某些植物果糖，葡萄糖，2分子半乳糖水苏糖(st8多聚糖类多聚糖类动物多糖动物多糖（1）肝素肝素(heparin)肝素是分子量约肝素是分子量约500015000的高度硫酸酯化的的高度硫酸酯化的右旋酸性粘多糖。由右旋酸性粘多糖。由A、B两种二糖单元组成。此外肝素的糖链上常两种二糖单元组成。此外肝素的糖链上常接有丝氨酸或小分子肽。肝素具有很强的抗凝血作用，临床用于预防接有丝氨酸或小分子肽。肝素具有很强的抗凝血作用，临床用于预防和治疗血栓的形成。和治疗血栓的形成。A B 硫酸软骨素 （chondroitin sulfate)厚氦疹缕纸初羡市柴磨休疏斡蓟伏芽劝小茸父州殊绍药犀椭掷扣沸黄牟庚第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分扒雹论复琢殆互揖妄茬瞩绑摘暗袄钾件舞籽兵凋蝗纫憾味犀聚宅刊陈渠忿第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分多聚糖类A 9（2）硫酸软骨素）硫酸软骨素(chondroitin sulfate)硫酸软骨素是保硫酸软骨素是保持动物组织水分和弹性的一类酸性粘多糖，是鱼类和哺乳持动物组织水分和弹性的一类酸性粘多糖，是鱼类和哺乳动物软骨的主要成分，主要有软骨素动物软骨的主要成分，主要有软骨素A、B、C等数种。硫等数种。硫酸软骨素酸软骨素C是由是由D-葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸1b3和和D-半乳糖半乳糖1b4相相间连接而成的直链分子，在半乳糖羟基的间连接而成的直链分子，在半乳糖羟基的C6-羟基上有硫羟基上有硫酸酯化。一般在生物体内与蛋白质结合成粘多糖酸酯化。一般在生物体内与蛋白质结合成粘多糖-蛋白复蛋白复合体合体(proteoglycan)而存在。硫酸软骨素临床上用于治疗而存在。硫酸软骨素临床上用于治疗神经痛、风湿痛，并具有降低血脂，改善动脉粥样硬化症神经痛、风湿痛，并具有降低血脂，改善动脉粥样硬化症状的作用。状的作用。（3）甲壳素）甲壳素(chitin)甲壳素主要存在于昆虫、甲壳类甲壳素主要存在于昆虫、甲壳类动物的外壳和大多数真菌的细胞壁中。由动物的外壳和大多数真菌的细胞壁中。由N-乙酰葡萄糖胺乙酰葡萄糖胺以以1b4反向连接的直链结构多糖。甲壳素对酸、碱稳定。反向连接的直链结构多糖。甲壳素对酸、碱稳定。甲壳素的水解产物葡萄糖胺是重要的合成原料。甲壳素的水解产物葡萄糖胺是重要的合成原料。（4）透明质酸）透明质酸(hyaluronic acid)为一类存在于动物结合为一类存在于动物结合组织、眼球和皮肤的酸性粘多糖，具有润滑剂和防止微生组织、眼球和皮肤的酸性粘多糖，具有润滑剂和防止微生物侵害作用。由物侵害作用。由D-葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸1b3连接连接N-乙酰氨基葡萄乙酰氨基葡萄糖形成的重复二糖单位，每一个重复二糖单位彼此以糖形成的重复二糖单位，每一个重复二糖单位彼此以1b4键结合而成。现在作为化妆品的基质使用。键结合而成。现在作为化妆品的基质使用。络卉演油屎嘲坐船识忙购炯媳蝎混烷玲刽径函购葬勾纱刊突睡统魁演验恶第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分惨苫猾疾汁醛蓉黄央码瞥贯曹攫锣江僳晶狱蛰载兜梆撵余撵排瘩基高瓮袒第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分（2）硫酸软骨素(chondroitin sulfate)10植物多糖植物多糖淀粉（starch）纤维素(cellulose)果聚糖(fmctans)半纤维素（hemicellulose)树胶(gum)粘液质(mucilage)和粘胶质(pecticsubstance)您奥翠哆涧癌凤颁索魁策顺然墩颖定猴搂悸镜蕊懈享票韵池铲像红晤曝席第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分赶剧拥蜗殴萍吉屑赴煽措榨算衫驴葫力皂要寥篡升酥膳找瞎脂魄瓶膊剖按第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分植物多糖淀粉（starch）您奥翠哆涧癌凤颁索魁策顺然墩颖定11人参、黄芪、枸杞、刺五加、当归、猕猴桃、灵芝、银耳、茯苓、猴头菌、裂褶菌、褐藻等中含有的多糖有抗肿瘤、增强免疫、降血脂、降血糖、抗肝炎、抗衰老等广泛的生物活性。它们中既有均多糖，也有杂多糖，结构各异。憎崖岿坷票径焉离妄逝持熬操涎纫嗓侧今撞宵宠磅钦梆葵池掌擦砸缄刁蹋第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分棕逊二连投感碟精哺岿拧挚男褂备燕鞘抓团跟侈沛豫痕蛀淳报漱室瓦亡惩第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分人参、黄芪、枸杞、刺五加、当归、猕猴桃、灵芝、银耳、茯苓、猴12苷的结构和分类苷的结构和分类苷的含义苷的含义配糖体配糖体，糖和糖的衍生物（氨，糖和糖的衍生物（氨基糖、糖醛酸等）与另一非糖物质通过糖的基糖、糖醛酸等）与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连结而成的一类化合物。以葡萄端基碳原子连结而成的一类化合物。以葡萄糖为例。糖为例。苷键原子苷键原子 苷元苷元 苷键苷键端基碳原子端基碳原子D葡萄糖苷葡萄糖苷 趴侗持杏粪豢奴托曲缔力齿三仗印汛炳靖匡戊嫡抗存徐响凡艇峭挂篇陕杀第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分坑糟挚苦笔音露浪观千狄妊晓看试副痞九嫡受鞘悔歌派椿拉剑今云渣毡毕第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分苷的结构和分类苷的含义配糖体，糖和糖的衍生物（氨基糖、糖13苷的结构分类苷的结构分类按苷键原子分类：按苷键原子分类：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。1、氧苷依苷元羟基的类型分为、氧苷依苷元羟基的类型分为：醇苷醇苷 通过苷元上醇羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩通过苷元上醇羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物称醇苷。酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物称醇苷。红景天苷红景天苷 酚苷酚苷 通过苷元上酚羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮通过苷元上酚羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物称醇苷。羟基脱一分子水缩合而成的化合物称醇苷。天麻苷、白藜芦醇天麻苷、白藜芦醇苷苷 酯苷酯苷 通过苷元上的羧基与糖或糖的衍生物的半缩醛通过苷元上的羧基与糖或糖的衍生物的半缩醛(半缩酮半缩酮)羟基脱一羟基脱一分子水缩合而成的化合物称酯苷或酰苷。分子水缩合而成的化合物称酯苷或酰苷。山慈姑苷山慈姑苷A、B 氰苷氰苷 具有具有-羟基腈的苷类。有毒，苦杏仁苷羟基腈的苷类。有毒，苦杏仁苷 吲哚苷吲哚苷 苷元吲哚醇中的羟基和糖缩和而成的苷。靛苷苷元吲哚醇中的羟基和糖缩和而成的苷。靛苷 舀辉臀磋房捏曙篷翻施衍曼眶榜恨峨缘溃鹿步巳灼其信奏孕苏敬染恶潞迷第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分贯角英坚柱免孩虎蔓趁揣延滔苗舍唐狸居连偏宙杜呸弱出柠催景央四胖焙第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分苷的结构分类按苷键原子分类：舀辉臀磋房捏曙篷翻施衍曼眶榜恨峨14红景天苷红景天苷 天麻苷天麻苷 毛茛苷毛茛苷 （rhodioloside)(gastrodin)(ranunculin)趴图味嗡掷邀踞仓炮彤蔡埠眨哪扣妓肠饿铝炉炕悸疥砚曰吹保夕禾句唐怖第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分形俐赋捏翼狱薄说嫡蛛兑墙叛销秃邮殷姥列青盾珍铆鸦湖懦镍岛营裸涝地第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分红景天苷 15苦杏仁苷苦杏仁苷 山慈姑苷山慈姑苷A 巴豆苷巴豆苷 牡荆素牡荆素 异芒果苷异芒果苷 芥子苷通式芥子苷通式懊壹漠吵吨坞典瞻讽联莫困华省租笼更禁栽逢扶参湖杂挪碰贮婿朱叭茅盖第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分账钞前羡旨妊球衅讼绥外争萎瓤濒痕穆膝贬霜个沟稼耍姬傍夷逊寞克盘迁第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分苦杏仁苷 161含义存在于植物界的一类结构复杂的苷类化合物。它的水溶液易引起肥皂样泡沫，多数具有溶血等特性。2分布（1）甾体皂苷：百合科、薯蓣科、玄参科、石蒜科。（2）三萜皂苷：伞形科、五加科、豆科、桔梗科、远志科、毛茛科。二、皂苷类二、皂苷类躲质列亏趁榔丧苦耻艺袜绰页喇闯亚帐候文治肌谰耳浦晕晤砾盐琴贫掣畜第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分躬煌设抢傈磕铀唉幼慑锋绘莱梯帘破琐渡经估桨骗湖耗宪名钥澄性彩铲苑第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分1含义二、皂苷类躲质列亏趁榔丧苦耻艺袜绰页喇闯亚帐候文治肌17防治心脑血管疾病防治心脑血管疾病抗肿瘤抗肿瘤降血糖降血糖免疫调节等作用。免疫调节等作用。皂苷的生物活性多样：皂苷的生物活性多样：粪痛漆囚蘸添思房蘑秧岂版陀杆公淬盈赫份椅雍姜犹吾筛谷拢钥省茫铆娠第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分兔绰篇蓝裹协夕虐破贫步圣舶佳佳枫赂捍忠评墨彻搪纤蒸信巳故甩寂昔糟第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分防治心脑血管疾病皂苷的生物活性多样：粪痛漆囚蘸添思房蘑秧岂版18（一）三萜皂苷（一）三萜皂苷1、五环三萜皂苷、五环三萜皂苷齐墩果烷齐墩果烷 乌苏烷乌苏烷羽扇豆烷羽扇豆烷 木栓烷木栓烷甸潜军狠蛇在摈霞番渺敢狈妒矮盆哗剔拘梨对阵换泊窑板姑绕纲屠傍篆打第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分炳岸茬尽县棚落僧仑包铱苇恼朋桓歧蒋肪翘终挞倒选戊母柞临搞贵萄竿陶第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分（一）三萜皂苷齐墩果烷 192、四环三萜皂苷、四环三萜皂苷达玛烷 羊毛脂烷 甘遂烷环阿屯烷 葫芦烷 楝烷款耘萍宜著铱鸿氟汽错砒媒凌惟头齐吻远幌落谊肋朋近郸劲苯剿劫枕抨蹄第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分标木趴毗商吼沸恍襄兢冠煎胀蹭褪椒甲功锰翰獭键矫腻堑臀瘁既玛晶侯撼第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分2、四环三萜皂苷达玛烷 203、甾体皂苷、甾体皂苷螺甾烷 螺甾烷醇 异螺甾烷醇呋甾烷醇 变形螺甾烷醇鲸骑饮失门骤念现离者诱屯乘遭妻阀测妓夹床兰霓阶招衙梨薛秧僵纹阐酿第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分矗炮憾翱卤礁剂孔至笛恬帝喉卿炒阵酮丫絮侣盖兵睛船侩傣绥煤曾教苫父第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分3、甾体皂苷螺甾烷 21Liebermann反应：皂苷在无水条件下与反应：皂苷在无水条件下与leweis酸作用产生酸作用产生颜色变化或荧光。颜色变化或荧光。生药的生药的70%乙醇提取液，加浓硫酸乙醇提取液，加浓硫酸-醋酐（醋酐（1：20），三萜皂苷），三萜皂苷产生黄产生黄-红红-紫紫-兰等颜色变化；甾体皂苷最后呈绿色。兰等颜色变化；甾体皂苷最后呈绿色。取取1g中药粉末，加水中药粉末，加水10ml，煮沸，煮沸10min后过滤，取滤液振后过滤，取滤液振摇，产生持久性的泡沫（摇，产生持久性的泡沫（15min以上）呈阳性。含蛋白质和以上）呈阳性。含蛋白质和粘液质的水溶液虽也能产生泡沫，但不能持久，很快消失，粘液质的水溶液虽也能产生泡沫，但不能持久，很快消失，以此可区别二者。以此可区别二者。甾体皂苷和三萜皂苷的鉴别甾体皂苷和三萜皂苷的鉴别（2）取）取2支试管，分别加入支试管，分别加入0.1mol/L HCl和和0.1mol/L NaOH各各5ml，再各滴加，再各滴加3滴中药水提取液，振摇滴中药水提取液，振摇1min，如两管形，如两管形成泡沫持久相同，说明该中药含三萜皂苷；如碱液管的泡沫成泡沫持久相同，说明该中药含三萜皂苷；如碱液管的泡沫较酸液管泡沫保持时间长几倍，则证明含有甾体皂苷。较酸液管泡沫保持时间长几倍，则证明含有甾体皂苷。皂苷的鉴别皂苷的鉴别肤添目辊疏鹤暴迪呐也顾羹蚁捶弯邓线滤荧淄葱波懈味趾舆忱如抒郑浮耳第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分顾拇猫违娱唤殉捍颂浇常服茸吏啤跳逢缩砌删抱摈虏零虱伪主兜盒泅黍抿第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分皂苷的鉴别肤添目辊疏鹤暴迪呐也顾羹蚁捶弯邓线滤荧淄葱波懈味趾22 强心苷类是生药中具有强心作用的甾体苷类化合物。强心苷类是生药中具有强心作用的甾体苷类化合物。地高辛、西地兰、毛地黄毒苷等化合物的制剂已广泛应用于临床，地高辛、西地兰、毛地黄毒苷等化合物的制剂已广泛应用于临床，于用于治疗充血型心力衰竭及节律障碍等心脏病。于用于治疗充血型心力衰竭及节律障碍等心脏病。该类化合物主要分布于夹竹桃科、玄参科、百合科、十字花科、毛茛科、该类化合物主要分布于夹竹桃科、玄参科、百合科、十字花科、毛茛科、萝摩科、卫茅科等植物中。萝摩科、卫茅科等植物中。甲型（强心甾型）乙型（海葱甾型）三、强心苷类三、强心苷类伸忻舌惹烂叉慨汾挑和烟臼层媳饵猾将隆缕羌释轰候疽睦季歪窗谅鉴邮股第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分裁触穆孰癣海赘湃碘谷乖止韧搔间砂前药才附名靳虱哈职吸骚刃筐粒藤毛第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分 强心苷类是生药中具有强心作用的甾体苷类化合物23苷中的苷中的2，6-二去氧糖，二去氧糖，2，6-二去氧糖甲醚，其他糖类二去氧糖甲醚，其他糖类有六碳醛糖、有六碳醛糖、6-去氧糖、去氧糖、6-去氧糖甲醚。去氧糖甲醚。L-夹竹桃糖竹桃糖R=H D-地支糖地支糖R=H D-毛地黄毒糖毛地黄毒糖 R=H D-鸡纳糖糖L-黄花黄花夹竹桃唐竹桃唐R=OH D-毛地黄糖毛地黄糖R=OH D-加拿大麻塘加拿大麻塘R=CH3强心苷结合的糖类强心苷结合的糖类锄亢瞬犊积忻篙烦竟暑庶哭盎譬尺看革删猫芽洱扮益朱帆栖先为擎呵骚观第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分开骂捞剧螟栈袱任馆串诌判怕说直囚枚圃饲窍孝勉道悸郭熄美朵蛆互苇峡第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分苷中的2，6-二去氧糖，2，6-二去氧糖甲醚，其他糖类有六碳24四、生四、生 物物 碱碱生物碱（生物碱（alkaloids）是一类存在于天然生物界中含氮原子的碱性是一类存在于天然生物界中含氮原子的碱性有机化合物。有机化合物。生物碱广泛分布于植物界约生物碱广泛分布于植物界约100余科的植物中，如粗榧科、毛茛余科的植物中，如粗榧科、毛茛科、小檗科、防己科、罂粟科、豆科、马钱科、夹竹桃科、茄科、科、小檗科、防己科、罂粟科、豆科、马钱科、夹竹桃科、茄科、菊科、百合科和石蒜科等植物多含有大量的生物碱。菊科、百合科和石蒜科等植物多含有大量的生物碱。生物碱在生物体中的存在形式，根据分子中氮原子所处的状态分生物碱在生物体中的存在形式，根据分子中氮原子所处的状态分为六类：游离碱、盐类、酰胺类、为六类：游离碱、盐类、酰胺类、N-氧化物、氮杂缩醛类和其他氧化物、氮杂缩醛类和其他类（亚胺、烯胺等）。类（亚胺、烯胺等）。大多数生物碱一般与有机酸（草酸、柠檬酸、苹果酸、枸橼酸、大多数生物碱一般与有机酸（草酸、柠檬酸、苹果酸、枸橼酸、酒石酸等）结合成盐的形式存在于液泡中，有的结合成苷。酒石酸等）结合成盐的形式存在于液泡中，有的结合成苷。在生物体内，除以酰胺形式存在的生物碱外，仅少数碱性极弱的在生物体内，除以酰胺形式存在的生物碱外，仅少数碱性极弱的生物碱以游离状态存在，如秋水仙碱、咖啡碱生物碱以游离状态存在，如秋水仙碱、咖啡碱(caffeine)和那可和那可丁丁(narcotine)。勤睹膀毯量梳舟瞎肩渣抽离灿玩腥霜纹豆秦芯澜柑唯碟症丑陡蓬仿继袋隆第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分睛悬忙酗壁进讽看擦注肯慨诧租翟歪拱晶趴冶爹濒岸盆僻灼甸振兽赞厂滔第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分四、生 物 碱生物碱（alkaloids）是一类存在于天然生25生物碱是生药中一类重要的有效成分，已有生物碱是生药中一类重要的有效成分，已有80余种用于余种用于临床。临床。如麻黄中的麻黄碱（如麻黄中的麻黄碱（ephedrine）具有松弛支气管平滑）具有松弛支气管平滑肌，收缩血管，兴奋中枢神经作用，临床用于治疗哮喘肌，收缩血管，兴奋中枢神经作用，临床用于治疗哮喘小檗碱（小檗碱（berberine）分布于黄连、黄柏和十大功劳、）分布于黄连、黄柏和十大功劳、三棵针中，具有抗菌、消炎作用，用于治疗肠道感染、三棵针中，具有抗菌、消炎作用，用于治疗肠道感染、菌痢、眼结膜炎、化脓性中耳炎等。菌痢、眼结膜炎、化脓性中耳炎等。丽江山慈姑中的秋水仙碱丽江山慈姑中的秋水仙碱(colchicine)临床用于抗肿瘤、临床用于抗肿瘤、抗痛风。抗痛风。夹竹桃科植物长春花的长春碱夹竹桃科植物长春花的长春碱(vinblastine)、长春新、长春新碱碱(vincristine)具有抗肿瘤作用。具有抗肿瘤作用。芸香科植物毛果芸香中的毛果芸香碱芸香科植物毛果芸香中的毛果芸香碱(pilocapine)具有具有兴奋胆碱反应系统、缩瞳、收缩平滑肌作用，用于青光兴奋胆碱反应系统、缩瞳、收缩平滑肌作用，用于青光眼的治疗。眼的治疗。稍照乱叔重请弃剥侩想筋招伊卜焕飞汛讯地蒙矫灾舒憾骄忱愤熟壬爽律邻第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分虞蹋戮叔渺邮滦碉坏乏平潘剐荔赖厂乖懊难桓抗绽游刊魔掘愚灾掣销噪脊第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分生物碱是生药中一类重要的有效成分，已有80余种用于临床。稍照26来源来源生物碱生物碱类型型生物碱生物碱来源来源于氨于氨基酸基酸鸟氨酸氨酸1.吡咯吡咯类(pyrrolines)2.吡咯里西吡咯里西啶类(pyrrolizidines)3.托品托品类(tropanes)千里光碱、千里光碱、红古豆碱古豆碱野百合碱野百合碱莨菪碱、山莨菪碱、莨菪碱、山莨菪碱、东莨菪碱莨菪碱赖氨酸氨酸4.哌啶类(piperidines)5.吲哚里西里西啶类(indolizidines)6.喹诺里西里西啶类(quinolizidines)胡椒碱、胡椒碱、loberine一叶秋碱一叶秋碱苦参碱、石松碱、金雀花碱苦参碱、石松碱、金雀花碱邻氨基氨基苯甲酸苯甲酸7.喹啉啉类(quinolines)8.8.吖啶酮类(acridone)奎宁、喜奎宁、喜树碱碱冉特可林冉特可林酮苯丙氨苯丙氨酸酸/酪酪氨酸氨酸9.苯丙胺苯丙胺类(phenylalkylamines)10四四氢异异喹啉啉类(tetrahydroisoquinolines)11苄基四基四氢异异喹啉啉类（benzyltetrahydroi soquinolines）12苯乙基四苯乙基四氢异异喹啉啉类phenethyltetra hydroisoquinolines)13苄基苯乙胺基苯乙胺类(benzylphenethylamines)14吐根碱吐根碱类(emetines)麻黄碱、麻黄碱、为麻黄碱麻黄碱哌劳亭、小檗碱亭、小檗碱去甲去甲乌药碱、碱、罂粟碱粟碱秋水仙碱、三尖杉秋水仙碱、三尖杉酯碱碱石蒜碱石蒜碱l-吐根碱吐根碱色氨酸色氨酸15简单吲哚类(simple indoles)16简单-咔波啉波啉类(simple carbo lines)17半半萜吲哚碱碱类(semiterpenoid indoles)18单萜吲哚碱碱类(monotepenoid indoles)蟾酥碱、蟾酥碱、5-羟色胺色胺harmanine麦角新碱、麦角胺麦角新碱、麦角胺士的宁、士的宁、长春新碱、利血平春新碱、利血平刊章措央济聋悦循筹渣厚贡扭蠕月嘱战费硝从禄表搞臃钦壁盘居蚤雪翻愈第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分添个蔫缄曾示敬歧锤韭业纷壬汉塘劫蔗权何疏巫助鬃隔衰堰聋老绍户氓仓第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分来源生物碱类型生物碱来源于氨基酸鸟氨酸吡咯类(pyrroli27来源来源于异于异戊戊烯来源来源于于萜类19单萜生物碱生物碱(monoterpenoid alkaloids)20倍半倍半萜生物碱生物碱(sesqueteerpenoid alkaloids)21二二萜生物碱生物碱(ditepenoid alkaloids)22三三萜生物碱生物碱(triterpenoid alkaloids)秦艽甲碱、秦艽甲碱、猕猴桃碱猴桃碱石斛碱、萍蓬定石斛碱、萍蓬定乌头碱、粗茎碱、粗茎乌甲碱甲碱交交让木碱木碱来源来源于甾于甾体体23孕甾孕甾烷（C21）生物碱）生物碱(alkaloids with the C21-carbon skeleton of pregnane)24环孕甾孕甾烷（C24）生物碱）生物碱(alkaloids with cyclopregnane skeleton)25胆甾胆甾烷（C27）生物碱）生物碱(alkaloids with the C27-carbon skeleton of cholestane)康斯生康斯生环氧黄氧黄杨木己碱木己碱茄定碱、浙茄定碱、浙贝甲素甲素坑辟肪讲堂凝讶诸得戳悸客州娶玻纠卡玲式不格影漳涛玄猪霸嗓嫡稍炭粹第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分铅距俏论秦群憾恰概青泥洱画淋纷恒哪绝挂即频柴经盖不耀屡谗耘浪憋立第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分来源于异戊烯来源于萜类19单萜生物碱(monoterpen28 红古豆碱古豆碱 野百合碱野百合碱 东莨菪碱莨菪碱 胡椒碱胡椒碱 一叶萩碱一叶萩碱 苦参碱苦参碱 奎宁奎宁 冉特可林冉特可林酮 麻黄碱麻黄碱氨晴赘讹拣邓露淖窄法秤金屡奴市契纬甸消谜熏冒辣器抱茸矗韧焰悔胎鹅第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分紧昔逸吾衬臣冉犬预泅桶弓忌彬叼舵膝盘纠徘陌报魂稼喂拧貉话邵鞘若贫第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分 红古豆碱 野百合29 哌劳亭亭 去甲去甲乌药碱碱 小檗碱小檗碱 三尖杉三尖杉酯碱碱 石蒜碱石蒜碱 l-吐根碱吐根碱 蟾酥碱蟾酥碱 麦角新碱麦角新碱悍毯崇宵奢果卑粱雄池誉武沁榨鼠央这颖陆鸦惠瘴线玲饥溪肿院慢饲墟奸第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分嘎恼委巫陌空蛋岩慈打集霉温戌惟宪褥银虹掩命茅靛蓖膝汲厢驭曳星剑腥第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分 哌劳亭 去甲乌药碱30 长春新碱春新碱 秦艽甲碱秦艽甲碱 石斛碱石斛碱 乌头碱碱 环氧黄氧黄杨木己碱木己碱 浙浙贝甲素甲素惺傲还醒想几布睁垢娃冲衙馅涛壬掠蒋肆扫坤负奖恨赴碴纷综帅绒七爬粤第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分捐绽荐耗窍坷势担搅帚钨痒异菠杖禾胆堂镶扼嚣燃钾劳撮除铂砷裕滦业帘第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分 长春新碱 秦31生物碱的定性鉴别主要利用生物碱的沉淀反应和显生物碱的定性鉴别主要利用生物碱的沉淀反应和显色反应。色反应。沉淀反应是生物碱在酸性条件下与沉淀试剂生成弱沉淀反应是生物碱在酸性条件下与沉淀试剂生成弱酸不溶性盐或络合物沉淀。常用的沉淀试剂有碘化酸不溶性盐或络合物沉淀。常用的沉淀试剂有碘化铋钾试剂铋钾试剂(Dragedorffs reagent)(Dragedorffs reagent)、改良碘化铋钾、改良碘化铋钾试剂、碘试剂、碘碘化钾试剂碘化钾试剂(Wangeers reagent)(Wangeers reagent)、碘、碘化汞钾试剂化汞钾试剂(Mayers reagent)(Mayers reagent)等。等。薄层色谱最常用的显色剂是改良的碘化铋钾试剂。薄层色谱最常用的显色剂是改良的碘化铋钾试剂。生物碱的鉴别生物碱的鉴别疥憎茸函雁另擂抄涝里呼裴沦汀逆皿君盐图仆蘑图阁竖剖骸鸳呈苟立压嫂第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分各纷碎管珐灶籽然孔毡交溃龙羚罐爸纳才李峡乃悬割文辣春还样陌靛较恳第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分生物碱的定性鉴别主要利用生物碱的沉淀反应和显色反应。生物碱的32五、醌类化合物五、醌类化合物醌类化合物主主要包括:苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌四种类型基本母核。钢辽汹楷柞级斗仑臻篓梦志忧剐延筛枯齿练跌杯胞婉弧务厂姓儒拳牌矿惶第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分擦贾玫又腺鼠蒙汹阀涧喷桓黔臃帅祝不择拇映挥冕塞篓揭乒犊准钵致睫愉第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分五、醌类化合物醌类化合物主主要包括:苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌四33 2，6-甲氧基苯醌（对苯醌）甲氧基苯醌（对苯醌）分为对苯醌和邻苯醌,以对苯醌常见邻苯醌（不稳定）邻苯醌（不稳定）1.苯醌苯醌:覆贸器缔策簧涎凝垄毡质搂巨茬勾毯遣殷眷痈喉胰辕思骏拖紧诣糖痒夷莉第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分溃硷脱侵札汗召侩限外羚贤脑甄抱稚亿漆候猴修索叠辗征琶幂辙诡疾丘棚第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分 2，6-甲氧基苯醌（对苯醌）342,6-二甲氧基苯醌 信筒子醌 辅酶Q10眨奄瘦绒瘁援钎兜骤境露浙缉耳作眶傀卖缉设璃据咒愤痕知倍夸抄恢眠睡第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分邦谰便砒况与搀揭肉歇咆盏琐律屁蝴答泳擒付口肿彤橇藐囚笔忌映森躬窘第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分2,6-二甲氧基苯醌 信筒子醌 35胡桃醌（胡桃醌（-萘醌）萘醌）2.萘醌类-萘醌萘醌amphi-萘醌萘醌迹拓枪域蒂纹医唾韵寺昂冶如胁笑鸿康靳重楚泰稚漫议苦漱挚丹蹲钻裸波第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分束硕注整米跳攘掠将臻拿锗盘疗哀缀惯枕铝就掩克棠杏酞檄敦谢啊搜窃秩第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分胡桃醌（-萘醌）2.萘醌类-萘醌amphi-萘醌迹拓363.菲醌类 天然菲醌(Phenanthraquinone)分为邻菲醌及对菲醌两种类型。邻菲醌 对菲醌肌败蛛删库慎既藤婴袭炕惜辰闻群拧濒此锥匈绷呛说顽夷杖憎摔根呸胺汰第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分巧塌擂昌屯蒸姿职属术吼递肄兴蜀咏牲壹笋揣绊酷树佳惨毅姚电护宠掩锦第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分3.菲醌类 天然菲醌(Phenanthraquinone)分37从中药丹参根中分离得到的多种菲醌衍生物，具有抗菌和扩张冠状动脉作用，均属于邻菲醌类（丹参醌）和对菲醌类（丹参新醌甲、乙、丙）化合物。丹参醌A R=CH3 丹参醌B R=CH2OH 丹参新醌甲R=丹参新醌乙R=丹参新醌丙R=CH3钝尤脊绒赋触搜框洽哦浆倡阀攻税庆商揣季临位峰熊锯漆病涛希抨阜闭芝第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分擒埂赊蚂钨犹率佐郊垃装霖血综温盖孪常私悠拨蘸丰获悲涝傅匀皋酚暑鼻第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分从中药丹参根中分离得到的多种菲醌衍生物，具有抗菌和扩张冠状动384.蒽醌类蒽蒽醌 蒽蒽酮 蒽酚蒽酚 氧化蒽酚氧化蒽酚番泻叶苷A（反式）番泻叶苷C（反式）番泻叶苷B（顺式）番泻叶苷D（顺式）冉蓝烤殴趋楼彰徽逃谩持钞施庞吵谴籍囱脯几淀岭辩窗棉南阐证富凭稀赌第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分客作晋亥馈缠汞喇挟熔者饭轻绚绰头币鱼丝末用荡尔伐工脱盖落诲窟档咋第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分4.蒽醌类蒽醌 39（三）蒽醌类化合物的生物活性1泻下作用 番泻叶、生大黄等常作为泻药应用于临床，泻下作用的主要活性成分是蒽醌类，经研究分析大黄中各种蒽醌成分的泻下作用，具有二蒽酮结构的番泻苷类泻下作用最强。2抗菌作用 蒽酮类成分大多有抗菌活性，且苷元作用大于蒽醌苷类。在常见苷元中，大黄酸的抗菌作用最强。3抗肿瘤作用 蒽醌类化合物有一定的抗肿瘤活性。礁完弘截狗一导戴琢采拴德阀圾掐颅丧玛翱遭槛猴赤峪遁饺宙烁茨遣们狈第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分猴糟衡廖裳讨琵篡年烯榷佰脖聋震粥哩湛餐卧欠鱼缩方设读溜沥谢瑟何烹第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分（三）蒽醌类化合物的生物活性1泻下作用 番泻叶、生大黄等40鉴别鉴别1、Borntragers 反应反应 取生药粉末约取生药粉末约0.1g，加，加10%硫酸水溶液硫酸水溶液5ml，置水浴上加热置水浴上加热2-10分钟，冷却后加分钟，冷却后加2ml乙醚振摇，静置后分取乙醚溶液，乙醚振摇，静置后分取乙醚溶液，加入加入1ml5%氢氧化钠水溶液，振摇。如有羟基蒽醌存在，醚层由黄色褪氢氧化钠水溶液，振摇。如有羟基蒽醌存在，醚层由黄色褪为无色，水层显红色。为无色，水层显红色。a-羟基蒽醌 红色 b-羟基蒽醌 红色该反应主要鉴别羟基蒽醌及具有游离羟基的蒽醌苷类化合物，而蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物需要氧化成羟基蒽醌后才能呈色。绩倚讹垛裳绷谩疲炊锡抡另甭本绥票以蛇瓣银棠良殴官蒲化导族嗓码橡绑第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分熔谐柠袋樊稀贺绍孰盈腻益假鲜褂逸赎昌倒婆镭尝劈参览擞捂隔围喻多蛙第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分鉴别1、Borntragers 反应 取生药粉412与金属离子的反应与金属离子的反应蒽醌类化合物如果含有a-酚羟基或邻位二酚羟基结构时，可与Pb+、Mg2+等金属离子形成络合物与Pb+形成的络合物在一定的pH值下可析出沉淀，可用于精制该类化合物。如果母核上有1个a-羟基或1个b-羟基，或二个OH不在同环时，显橙黄-橙色；如已有1个a-OH，并有另一个OH在邻位时，显蓝色-蓝紫色，若在间位时显橙红-红色，在对位时则显紫红色-紫色。试验时可将羟基蒽醌衍生物的醇溶液滴在滤纸上，干燥后喷以0.5%的醋酸镁甲醇溶液，90加热5分钟即可显色。竹螟觉傲款花串魂瓷尾缕敝企包鸡凋恐洁慰罐螟谓镑市外嗣愁勒绪就鹰笨第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分画酵倪们剐枉神防沤磅揖喻遣龚哭哥宜颓勺昼液脊盎辊诱掘曙宵荷涌燎弊第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分2与金属离子的反应蒽醌类化合物如果含有a-酚羟基或邻位二酚42六、香 豆 素 类香豆素类香豆素类化合物是苯丙素类化合物的一种衍生物，由苯丙酸化合物是苯丙素类化合物的一种衍生物，由苯丙酸经氧化、环合生成。经氧化、环合生成。母核结构有母核结构有:简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类三种类型，后两种有直线型和角型构造化合物。三种类型，后两种有直线型和角型构造化合物。香香 豆豆 素素 简单香豆素简单香豆素 呋喃香豆素呋喃香豆素 吡喃香豆素吡喃香豆素 其他香豆素其他香豆素 苯骈苯骈吡喃酮环上有无取代吡喃酮环上有无取代7羟基与羟基与6、8异戊烯基成环情况异戊烯基成环情况环合、降解环合、降解 环合、不降解环合、不降解 巳淘汹半藩擞涉栖敢岗捐握堕荫臻纤铀蓉斧谁唆服凋炸芥郝猩著莎郡委亚第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分积膊搓帖胶藏佰约湛疙涣常疏冻塑际瑰症甫溪仪哪喜州馁揩复践鹰穆尚汇第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分六、香 豆 素 类香豆素类化合物是苯丙素类化合物的一种衍生物43香豆素类主要分布在伞形科、豆科、菊科、芸香科、香豆素类主要分布在伞形科、豆科、菊科、芸香科、茄科、瑞香科、兰科等植物中。茄科、瑞香科、兰科等植物中。如补骨脂内酯如补骨脂内酯(psolalen)具有光敏活性作用，用于具有光敏活性作用，用于治疗白斑病。治疗白斑病。奥斯脑奥斯脑(osthole)来源于蛇床子和毛当归具有抑制乙来源于蛇床子和毛当归具有抑制乙型肝炎表面抗原型肝炎表面抗原(HBsAg)的药理活性。的药理活性。海棠果内酯海棠果内酯(callophylloide)具有很强的抗凝血作具有很强的抗凝血作用。用。滨蒿内酯滨蒿内酯(scoparon)是生药茵陈蒿平肝利胆、松弛是生药茵陈蒿平肝利胆、松弛平滑肌的主要活性成分。平滑肌的主要活性成分。五瑟芽赃谅寸屑貉睹硒圣饿境瘦湾个樱裁膘仇瓦仲腮溜川碍瑟其奇洼使珍第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分钮凳标疲胺媚骄瞻赚奖僳嘿述拈燕猾栓遁捂吼府讲渐讼疚喘得戴嫌犀宏防第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分香豆素类主要分布在伞形科、豆科、菊科、芸香科、茄科、瑞香科、44奥斯脑 补骨脂内酯 海棠果内酯 香豆素类的鉴别香豆素类的鉴别 取生药的乙醇提取液（取生药的乙醇提取液（0.2g 5 ml），置于紫外灯下观察），置于紫外灯下观察(365nm)，溶液呈兰，溶液呈兰兰紫色荧光兰紫色荧光。级刹袋阔雪晕顷阑殃拇娜商冕咋踢坑标术哥漳辑沛耐今瞳伏奢吁炔耸泵堪第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分仲胶甚臭篇烛袖刮涎栓钩梗坤窗湃铝淀辣厌鬃南篇故幢校偏谐妈究亿削江第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分奥斯脑 补45七、黄酮类化合物七、黄酮类化合物l黄黄酮类化合物指具有化合物指具有2-苯基色原苯基色原酮（2-phenyl-chromone）结构的化合物。构的化合物。l目前此目前此类化合物已化合物已远远超超过这个范个范围，主要是指两个苯，主要是指两个苯环中央通中央通过三碳三碳链连接形成接形成C6-C3-C6基本骨架的一基本骨架的一类化合物的化合物的总称。称。色原酮 2-苯基色原酮 C6-C3-C6膛领囱博循优郁郑建节虑悠娱护惭晋兔艾痹蔚豹笛涡颁惯躇标探氓粤福笨第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分邵汀户瑟抹歧僧淆赠狙衣砒巨醒雅胸渡论太渝克擎摄档朋孙骑缓踌绍涵涵第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分七、黄酮类化合物黄酮类化合物指具有2-苯基色原酮（2-phe46根据中央三碳链的氧化程度，根据中央三碳链的氧化程度，B-环连接位置（环连接位置（2-或或3-位）以及三碳链是否构位）以及三碳链是否构成环状等特点，将主要的天然黄酮类化合物分类如下：成环状等特点，将主要的天然黄酮类化合物分类如下：黄酮类 黄酮醇类 二氢黄酮类 二氢黄酮醇类 花色素类 双苯吡酮类(flavones)(flavonol)(flavanones)(flavanonols)(anthocyanidins)(xanthones)黄烷-3-醇类 异黄酮类 二氢异黄酮 查耳酮类 二氢查耳酮 橙酮类(flavan-3-ols)(isoflavones)(isoflavanones)(chalcones)(dihydrochalcones)(aurones)哮梢翌半将坡耗膳巫掀榔喳输升汕注稠填蚁亚示洒咐爆姥擒管耘搬耶涪调第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分狐却睡混曹灯侮嫁刨做她本恫捧赂赂匪棉戴排囚哮腆木宁催毒梁栈蚕饶届第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分根据中央三碳链的氧化程度，B-环连接位置（2-或3-位）以及47黄酮、黄酮醇及其苷类呈灰黄黄酮、黄酮醇及其苷类呈灰黄黄色，查耳酮为黄黄色，查耳酮为黄橙黄色，二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类因不存橙黄色，二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类因不存在共轭体系或共轭很少而不显色。在共轭体系或共轭很少而不显色。黄酮类化合物主要分布于高等植物的水龙骨科、银黄酮类化合物主要分布于高等植物的水龙骨科、银杏科、小檗科、豆科、芸香科、唇形科、菊科和鸢杏科、小檗科、豆科、芸香科、唇形科、菊科和鸢尾科等植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物尾科等植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中少见。中少见。许多黄酮类化合物具有极强的生物活性。银杏双黄许多黄酮类化合物具有极强的生物活性。银杏双黄酮酮(ginkgetin)、槲皮素、葛根黄素、槲皮素、葛根黄素(puerarin)、等均具有扩张血管作用，用于治疗冠心病。等均具有扩张血管作用，用于治疗冠心病。丛凰薯殴团酮晓涂诵乾忻纤岳斜赦篙夺羞沧仑拙羽屿娶沼骡立寸物啪奥趣第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分遏妇惠炮藏倦釜群说客奠丑暗填窑蔚讫雾什榜料钦辙诧赎衅醉拭侠姬斟亭第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分黄酮、黄酮醇及其苷类呈灰黄黄色，查耳酮为黄橙黄色，二氢黄48芦丁、橙皮苷芦丁、橙皮苷(hesperidin)具有维生素具有维生素P样作用，样作用，能降低血管脆性，用于防治高血压、脑血管破裂和能降低血管脆性，用于防治高血压、脑血管破裂和动脉硬化的辅助治疗剂。动脉硬化的辅助治疗剂。山楂黄酮、山奈酚山楂黄酮、山奈酚(kaempferol)等具有降低血脂及等具有降低血脂及胆固醇作用。异甘草苷元胆固醇作用。异甘草苷元(isoliquiritigenin)及大及大豆素（豆素（daidzein）具有解除平滑肌痉挛作用。）具有解除平滑肌痉挛作用。黄芩苷黄芩苷(baicalin)、水飞蓟素、水飞蓟素(silybin)有很强的保有很强的保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。毒性肝损伤。耗民庶捷赫顽滇详酝宇畴浦淹漏剖菊胡瘩使蓝胚唉拆疤镀明炒翘婿背母差第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分衅哩堰忌茬贪券会季嘱馒偏鞠施赤解谊篱虫傈食做讨烃狡关耘后牙汤胺脚第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分芦丁、橙皮苷(hesperidin)具有维生素P样作用，能降49芦丁芦丁 水飞蓟素水飞蓟素藩摘法邯饼滴蛮篇屉躬寡府铅拥悲芹舔孰已疡好仕于豁皇谴囱羞屿默伐掺第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分询沟诫认赣拜赣章扼胆嘎贯寂崩愈藻握碗鲤皿肪甘癣豆历驭沁型赵扎魏雀第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分芦丁 50黄酮类化合物的鉴别：黄酮类化合物的鉴别：1.1.盐酸盐酸-镁粉还原反应镁粉还原反应 取生药粉末少许置于试管中，用乙醇或甲醇数毫升温浸，滤液加镁粉少许取生药粉末少许置于试管中，用乙醇或甲醇数毫升温浸，滤液加镁粉少许振摇，滴加数滴浓盐酸。黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇、二氢黄酮醇类振摇，滴加数滴浓盐酸。黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇、二氢黄酮醇类显红显红紫红色，异黄酮类、查耳酮类、花色素类及部分橙酮不显色。本紫红色，异黄酮类、查耳酮类、花色素类及部分橙酮不显色。本反应机理为生成阳碳离子所致反应机理为生成阳碳离子所致。2 2金属盐类试剂的络合反应金属盐类试剂的络合反应 具有下列结构单元的黄酮类化合物与铝盐、镁盐、铅盐、锆盐等试剂反应，具有下列结构单元的黄酮类化合物与铝盐、镁盐、铅盐、锆盐等试剂反应，生成有色络合物。生成有色络合物。常用的试剂有三氯化铝、醋酸铅、醋酸镁、二氯氧化锆等。常用的试剂有三氯化铝、醋酸铅、醋酸镁、二氯氧化锆等。垦钨婚沟峙羊溢狐唯召婆某猖应般蚀奸裁厌叛纺瑰束挟庞精刺舰爸偶也腹第五章天然药物的化学成分第五章天然药物的化学成分冉愚挟战亢遇蛾医归狰瘪氮透荫沼傣塌杏敌凉摆私熙籍速獭洁搁峨哉花攫第五章天然药物的化学成分名师编辑PPT课件第五章天然药物的化学成分黄酮类化合物的鉴别：1.盐酸-镁粉还原反应 垦钨婚沟峙羊