碳原子的成键方式培训课件

碳原子的成碳原子的成键方式方式学习目标学习目标1、理解碳原子的不同成键方式、理解碳原子的不同成键方式2、了解同分异构现象与同分异构体的、了解同分异构现象与同分异构体的概念，会判断同分异构体。概念，会判断同分异构体。2碳原子的成键方式特别注意特别注意学习有机物的方法学习有机物的方法结构决定性质，性质反映结构结构决定性质，性质反映结构3碳原子的成键方式甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯燃烧、取代反应燃烧、取代反应燃烧、与高锰燃烧、与高锰酸钾溶液反应、酸钾溶液反应、加成反应加成反应燃烧、取代反燃烧、取代反应、加成反应应、加成反应结构结构性质性质【讨论】【讨论】有机物分子中化学有机物分子中化学键的类型、官能团的名称、键的类型、官能团的名称、所能发生的反应及反应类型所能发生的反应及反应类型和相互关系。和相互关系。联想质疑联想质疑4碳原子的成键方式一一.碳原子的成键方式碳原子的成键方式5碳原子的成键方式 问题问题11根据上述有机化合物的结构式或结构简式回答：根据上述有机化合物的结构式或结构简式回答：（1 1）碳原子最外层电子数是多少？怎样才能达到）碳原子最外层电子数是多少？怎样才能达到8 8个电子个电子的稳定结构？的稳定结构？（2 2）各分子中与碳原子成键的分别是何种元素的原子？）各分子中与碳原子成键的分别是何种元素的原子？（3 3）各有机化合物中碳原子的成键数目分别是多少？与）各有机化合物中碳原子的成键数目分别是多少？与每个碳原子成键的原子数分别是多少？每个碳原子成键的原子数分别是多少？6碳原子的成键方式（4）每个碳原子周围都有什么类型的共价键？什么）每个碳原子周围都有什么类型的共价键？什么是单键、双键和叁键？是单键、双键和叁键？单键：单键：双键：双键：叁键：叁键：（5）什么是不饱和碳原子和饱和碳原子？）什么是不饱和碳原子和饱和碳原子？（6）有机物分子中碳原子有哪些成键规律？）有机物分子中碳原子有哪些成键规律？两个原子间共用一对电子的共价键两个原子间共用一对电子的共价键;两个原子间共用两对电子的共价键两个原子间共用两对电子的共价键;两个原子间共用三对电子的共价键。两个原子间共用三对电子的共价键。碳原子含有碳原子含有4个价电子，除了彼此间可以成键外，还跟多种原子个价电子，除了彼此间可以成键外，还跟多种原子（H、O、Cl、N等）形成共价键。等）形成共价键。易形成碳链、碳环、单键、双键、叁键等多种复杂的结构单元。易形成碳链、碳环、单键、双键、叁键等多种复杂的结构单元。碳原子价键总数为碳原子价键总数为4。有机化合物分子中，与有机化合物分子中，与4个原子形成共价键的碳原个原子形成共价键的碳原子，其价电子被利用的程度已达到饱和，称为子，其价电子被利用的程度已达到饱和，称为饱和碳饱和碳饱和碳饱和碳原子原子原子原子。成键原子数少于。成键原子数少于4的碳原子则称为的碳原子则称为不饱和碳原子不饱和碳原子不饱和碳原子不饱和碳原子。碳原子成键方式的多样性，碳原子成键方式的多样性，是有机物种类繁多的原因之一。是有机物种类繁多的原因之一。7碳原子的成键方式球棍模型球棍模型填充模型填充模型1092810928甲烷分子的模型甲烷分子的模型(CHCH4 4)C CH HH HH HH H甲烷甲烷分子的结构：分子的结构：正四面体正四面体，键角键角109.5109.5 。8碳原子的成键方式1、从甲烷的分子结构分析，当碳原子与四个原子、从甲烷的分子结构分析，当碳原子与四个原子形成单键时，键角是多少度？形成什么分子构型？形成单键时，键角是多少度？形成什么分子构型？2、由此分析，烷烃分子中的碳链是直链吗？如果、由此分析，烷烃分子中的碳链是直链吗？如果不是，是什么形状？不是，是什么形状？1、四面体型分子，键角、四面体型分子，键角109.52、不是直链，锯齿状、不是直链，锯齿状9碳原子的成键方式乙烷分子的模型乙烷分子的模型小结小结:当碳原子与当碳原子与4 4个原子以个原子以单键单键 相连时，碳原子与相连时，碳原子与周围的周围的4 4个原子都以个原子都以四面体四面体 取向成键。取向成键。10碳原子的成键方式乙烯分子的模型乙烯分子的模型(C C2 2H H4 4)约约120120球棍模型球棍模型填充模型填充模型C=CC=CH HH HH HH H小结小结：有机物结构：有机物结构碳原子形成碳原子形成双键双键时时平面结构平面结构（双键碳原子（双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一个平面）和与之直接相连的原子处于同一个平面）乙烯乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角为键角为120 120。11碳原子的成键方式乙炔分子的模型乙炔分子的模型(C C2 2H H2 2)球棍模型球棍模型填充模型填充模型180180小结小结:碳原子形成碳原子形成叁键叁键时时直线结构直线结构（叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同（叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线）一直线）键角键角180180。HCCHHCCH12碳原子的成键方式碳原子的成键方式与空间构型碳原子的成键方式与空间构型四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型空间构型空间构型分子成键方式分子成键方式C CC CC C CC CC13碳原子的成键方式【迁移【迁移应用】应用】CH3C CCH=CH2 分分子中可能共面的原子最多有多少个？子中可能共面的原子最多有多少个？9 9个个 在在CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3分子的结构中，一定有分子的结构中，一定有_个个原子在同一个平面上原子在同一个平面上；可能有；可能有_个原子在同一个原子在同一个平面上个平面上。6814碳原子的成键方式键长指两个成键原子间的平均核间距。指两个成键原子间的平均核间距。一般说来，键长越短，键越牢固。一般说来，键长越短，键越牢固。键能指指101.3kPa101.3kPa、298K298K时，断开时，断开1mol1mol气态气态ABAB分子分子中的化学键，使其生成气态中的化学键，使其生成气态A A原子和气态原子和气态B B原原子的过程中所吸收的能量。子的过程中所吸收的能量。键能越大，键越牢固。键能越大，键越牢固。键角指分子中同一个原子上两个共价键之间的指分子中同一个原子上两个共价键之间的夹角。夹角。共价键的三个参数共价键的三个参数键角决定分子形状键角决定分子形状15碳原子的成键方式交流研讨交流研讨1 请你根据上表所提供的数据，从键能和键长请你根据上表所提供的数据，从键能和键长的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题，的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题，并与同组同学进行交流和讨论。并与同组同学进行交流和讨论。1.乙烯为什么容易发生加成反应？乙烯为什么容易发生加成反应？2.将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生？象发生？3.碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？碳碳键碳碳键键能键能(kJ/mol)(kJ/mol)键长键长(nm)单键（单键（CC）3470.154双键（双键（C=C）6140.134叁键（叁键（CC）8390.121问题问题216碳原子的成键方式 碳碳双键键能小于碳碳双键键能小于单键键能的单键键能的2倍；键倍；键长大于单键键长的长大于单键键长的1/2。碳碳叁键键能小于碳碳叁键键能小于单键键能的单键键能的3倍、小倍、小于单键和双键的键能于单键和双键的键能之和。之和。叁键中三个键性质叁键中三个键性质不同，其中两个较另一不同，其中两个较另一个容易断裂。乙炔容易个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。发生加成反应。双键中两个键性质双键中两个键性质不同，其中一个较另一不同，其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。发生加成反应。单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯烃、炔烃容易发生加成反应。烃、炔烃容易发生加成反应。分析归纳分析归纳1 117碳原子的成键方式甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯球棍球棍模型模型填充填充模型模型空间空间构型构型键角键角 空间空间各原各原子的子的位置位置2C2C和和2H2H在同一在同一直线上直线上10928109284H4H位于正四面位于正四面体的四个顶点，体的四个顶点，C C在正四面体在正四面体的中心的中心120 120 2C2C和和4H4H在同一在同一平面上平面上正四面体正四面体平面型平面型直线型直线型180 180 平面型平面型120 120 6C6C和和6H6H在同一在同一平面上平面上19碳原子的成键方式分析归纳分析归纳2若一个碳原子与若一个碳原子与4 4个原子成键，则个原子成键，则碳原子与周围的碳原子与周围的4 4个原子个原子都以四面体取向成键都以四面体取向成键,四个键的键角总是接近四个键的键角总是接近109.5 109.5，所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。若一个碳原子与若一个碳原子与3 3个原子成键，则个原子成键，则3 3个键的键角总是接近个键的键角总是接近120 120，所以烯烃分子至少有，所以烯烃分子至少有6 6个原子共平面。芳香烃中个原子共平面。芳香烃中至少有至少有1212个原子共平面。个原子共平面。若一个碳原子与若一个碳原子与2 2个原子成键，则个原子成键，则2 2个键的键角总是接近个键的键角总是接近180 180，所以炔烃分子中至少有，所以炔烃分子中至少有4 4个原子共直线。个原子共直线。烃的名称烃的名称碳原子的成键方式碳原子的成键方式键角键角甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯109.5 120 180 120 四个单键四个单键两个单键、一个双键两个单键、一个双键一个单键、一个叁键一个单键、一个叁键一个单键、两个特殊的碳碳键一个单键、两个特殊的碳碳键20碳原子的成键方式拓展视野拓展视野甲烷分子的空间构型为什么是正四面体甲烷分子的空间构型为什么是正四面体？碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断裂？裂？苯分子中碳碳键为何特殊？苯分子中碳碳键为何特殊？21碳原子的成键方式键、键、键键 和大键键“肩并肩肩并肩”重叠重叠键键“头碰头头碰头”重叠重叠键键 苯分子中的大键键 22碳原子的成键方式乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图sp2杂化杂化杂化杂化sp杂化杂化杂化杂化23碳原子的成键方式 问题问题44极性键和非极性键划分的依据是什么？极性键和非极性键划分的依据是什么？【交流【交流研讨】研讨】分析分析CC和和CH，回答问题，回答问题.两成键原子是否相同，两成键原子是否相同，对电子的吸引能力是否相同，对电子的吸引能力是否相同，共用电子对是否发生偏移。共用电子对是否发生偏移。【阅读】【阅读】P19表表1-2-2和和P20“方法导引方法导引”键的极性与电负性的关系。键的极性与电负性的关系。24碳原子的成键方式2.2.极性键和非极性键极性键和非极性键 成成键键双双方方是是同同种种元元素素的的原原子子，吸吸引引共共用用电电子子的的能能力力相相同同，共共用用电电子子不不偏偏向向于于成成键键原原子子的的任任何何一一方方,这这样样的的共共价价键键是是非非极极性性共共价键价键（简称非极性键）。（简称非极性键）。成成键键双双方方是是不不同同元元素素的的原原子子，它它们们吸吸引引电电子子的的能能力力不不同同，共共用用电电子子将将偏偏向向电电负负性性较较大大即即吸吸引引电电子子能能力力较较强强的的一一方方，这这样样的的共共价键是价键是极性共价键极性共价键（简称极性键）。（简称极性键）。【练习】【练习】课后课后P P2727习题习题2 225碳原子的成键方式26碳原子的成键方式【探究二】【探究二】有机物的同分异构现象与同分异构体有机物的同分异构现象与同分异构体【交流【交流研讨研讨】问题问题55根据根据P P2121“交流交流研讨研讨”的的8 8种有机物进行种有机物进行思考思考（1 1）什么是同分异构现象与同分异构体？）什么是同分异构现象与同分异构体？（2 2）写出）写出8 8种有机物的分子式种有机物的分子式,并分析每组物质的并分析每组物质的异同点异同点?（3 3）试从碳原子的成键方式及官能团的位置和类）试从碳原子的成键方式及官能团的位置和类别的角度说明它们产生同分异构现象的原因别的角度说明它们产生同分异构现象的原因?注意注意“同分同分”的含义：分子组成（分子式）相同，的含义：分子组成（分子式）相同，非相对分子量相同非相对分子量相同(当然相对分子质量也相同当然相对分子质量也相同)。同分异构现象：分子式相同而结构不同的现象。同分异构现象：分子式相同而结构不同的现象。同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。互为同分异构体。同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一。巨大的原因之一。27碳原子的成键方式结构异构结构异构碳骨架异构碳骨架异构官能团异构官能团异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类型异构官能团类型异构立体异构立体异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构【阅读】【阅读】P2122“拓展视野拓展视野”手性碳原子手性碳原子列举自然界手性现象。列举自然界手性现象。28碳原子的成键方式碳骨架异构体的书写（以碳骨架异构体的书写（以C5H12戊戊烷烷 C 6H14己烷为例）己烷为例）1、碳链由长到短、碳链由长到短2、支链由整到散、支链由整到散3、位置由中到边、位置由中到边4、排列由对到邻再到间、排列由对到邻再到间注：同分异构体的书写往往既要考虑碳骨架注：同分异构体的书写往往既要考虑碳骨架异构又要考虑官能团位置异构，有时还要考异构又要考虑官能团位置异构，有时还要考虑官能团类型异构。虑官能团类型异构。29碳原子的成键方式1、课后、课后P25习题习题3并说明属于结构异并说明属于结构异构中的哪种异构构中的哪种异构?2、写出、写出C5H12、C5H10的所有同分异的所有同分异构体的结构简式。构体的结构简式。3、试判断、试判断C4H9Cl、C4H8O2的同分异的同分异构体的数目。构体的数目。【练习巩固】【练习巩固】30碳原子的成键方式小结：小结：试比较同系物、同分异构体、同素异形体、试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义同位素四个名词的含义同系物同系物同分异构体同分异构体 同素异形体同素异形体同位素同位素组成组成结构结构类别类别分子相差分子相差一个或几一个或几个个CH2原原子团子团分子组分子组成相同成相同分子组分子组成不同成不同质子数相质子数相同，中子同，中子数不同数不同结构相似结构相似结构不同结构不同结构不同结构不同化合物化合物单质单质化合物化合物同一元素的同一元素的不同种原子不同种原子31碳原子的成键方式练习练习1 1：下列五组物质中下列五组物质中_互为同位素，互为同位素，_是同素异是同素异形体，形体，_ 是同分异构体，是同分异构体，_是同一物质。是同一物质。1、2、白磷、红磷、白磷、红磷3、H H 4、CH3CH3、CH3CHCH3|HCCl 、ClCCl CH3|Cl H5、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4125332碳原子的成键方式2、下列哪些物质是属于同一物质？下列哪些物质是属于同一物质？CCCC (A)(D)(H)(G)(F)(E)(C)(B)CCCCCCCC CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(E)(B)(F)(A)(C)(G)(D)(H)33碳原子的成键方式