海南大学有机化学课件

有机化学有机化学 (第四版第四版)汪小兰汪小兰教教 材材有机化学有机化学 高鸿宾高鸿宾基础有机化学基础有机化学 邢其毅邢其毅参参 考考 书书有有 机机 化化 学学 Tel：13111901525 E-mail：2020/12/211 1、理解、理解 及时弄懂和掌握各章节的重点、难点及时弄懂和掌握各章节的重点、难点(化学反应的机理化学反应的机理)2 2、记忆、记忆 在理解的基础上做必要的记忆在理解的基础上做必要的记忆，有机化合物的结构、命名、基本性，有机化合物的结构、命名、基本性质、如何合成等，在学习时质、如何合成等，在学习时要像记外文单词那样反复地强化记忆要像记外文单词那样反复地强化记忆3 3、应用、应用 A A、多思考、多思考 有机化学内容是前后连贯的，系统性很强，只有掌握了有机化学内容是前后连贯的，系统性很强，只有掌握了前面的知识，才能理解后面的内容。遇到疑难问题要先思考，再查前面的知识，才能理解后面的内容。遇到疑难问题要先思考，再查书或求教老师解疑，切忌不求甚解，似懂非懂。书或求教老师解疑，切忌不求甚解，似懂非懂。如疑难问题积累多如疑难问题积累多了而得不到及时解决则有学不下去的危险。了而得不到及时解决则有学不下去的危险。B B、勤练习、勤练习 课后要多做练习加以巩固课后要多做练习加以巩固 C C、善总结、善总结 学会归纳总结学会归纳总结（1 1）总结化合物结构和性质之间的关系；）总结化合物结构和性质之间的关系；（2 2）总结各类化合物之间的内在联系与相互转化关系。）总结各类化合物之间的内在联系与相互转化关系。如何学好有机化学？如何学好有机化学？理解、记忆、应用理解、记忆、应用2020/12/22精品资料3你怎么称呼老师？如果老师最后没有总结一节课的重点的难点，你是否会认为老师的教学方法需要改进？你所经历的课堂，是讲座式还是讨论式？教师的教鞭“不怕太阳晒，也不怕那风雨狂，只怕先生骂我笨，没有学问无颜见爹娘”“太阳当空照，花儿对我笑，小鸟说早早早”4反应物反应物反应物反应物产物产物产物产物学习中应注意的几个方面学习中应注意的几个方面1 1、有机化合物的、有机化合物的、有机化合物的、有机化合物的结构结构结构结构与与与与反应反应反应反应反应反应反应反应性质性质性质性质结构结构结构结构2 2、有机反应与反应机理、有机反应与反应机理、有机反应与反应机理、有机反应与反应机理有规律的反应有规律的反应有规律的反应有规律的反应特殊反应特殊反应特殊反应特殊反应3 3、有机反应的、有机反应的、有机反应的、有机反应的应用应用应用应用有机有机有机有机合成合成合成合成简单化合物简单化合物简单化合物简单化合物多步反应多步反应多步反应多步反应复杂分子复杂分子复杂分子复杂分子?反应物反应物反应物反应物 如何如何步骤最少步骤最少产率最高产率最高经济效益最好经济效益最好2020/12/25第一章第一章 绪论绪论1-1 1-1 有机化学研究对象及定义有机化学研究对象及定义1-2 1-2 有机化合物的结构和有机化合物的结构和共价键电子理论共价键电子理论1-3 1-3 共价键的键参数：共价键的键参数：键长、键角、键能、键的极性。键长、键角、键能、键的极性。1-4 1-4 分子间作用力分子间作用力1-5 1-5 酸碱理论酸碱理论1-6 1-6 有机化合物的特点有机化合物的特点1-7 1-7 有机反应的基本类型有机反应的基本类型1-8 1-8 有机化合物的分类有机化合物的分类2020/12/26l 生命学说生命学说 1806年，柏则里（德，年，柏则里（德，J.Berzelius)提出。提出。酒石酸酒石酸(1769)、尿素、尿素(1773)、乳酸、乳酸(1780)、柠檬酸等、柠檬酸等 来源于有生命的有机体。来源于有生命的有机体。1-1 1-1 有机化学的研究对象及定义有机化学的研究对象及定义一、有机化学的研究对象一、有机化学的研究对象 研究对象：研究对象：有机化合物有机化合物 研究范围：研究范围：有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律 二、二、二、二、有机化合物的定义：有机化合物的定义：2020/12/27生命学说不成立！生命学说不成立！由氰酸氨由氰酸氨由氰酸氨由氰酸氨（无机物）（无机物）（无机物）（无机物）制得尿素制得尿素制得尿素制得尿素（有机物）（有机物）（有机物）（有机物）inorganicorganic 韦勒韦勒Friedrich Whler(德国德国)的实验的实验(1828年年)2020/12/28 CO2、CO、CaC2等等 1874，德国化学家肖莱马（，德国化学家肖莱马（K.Schorlemmer）等：等：碳氢化合物及其衍生物。碳氢化合物及其衍生物。有机化学有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的科学。是研究碳氢化合物及其衍生物的科学。C、H、（、（O、N、S、P、X ）CO2 CO H2CO3 无机物无机物l l 1848年，德国化学家凯库勒（年，德国化学家凯库勒（A.Kekule）等：）等：含碳的化合物。含碳的化合物。（都含有碳元素）（都含有碳元素）2020/12/29 二、二、有机化学的发展有机化学的发展 1858年，德国的年，德国的凯库勒凯库勒（AKekule）和英国库帕）和英国库帕（A.S.Couper）奠定有机分子结构最基础的理论）奠定有机分子结构最基础的理论:碳原子为四价，碳碳连成碳链；碳原子为四价，碳碳连成碳链；18611861年，俄国的年，俄国的布特列洛夫布特列洛夫提出了提出了化学结构化学结构的观点，的观点，指出分子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，指出分子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，这称为分子结构这称为分子结构；一个有机化合物具有一定的结构，；一个有机化合物具有一定的结构，其其结构决定了它的性质结构决定了它的性质；分子中各原子之间存在着；分子中各原子之间存在着互相影响。互相影响。2020/12/210l18651865年，年，凯库勒凯库勒提出了苯的构造式。提出了苯的构造式。路易斯式路易斯式短线式短线式键线式键线式缩简式缩简式2020/12/211l18741874年，年，范特霍夫范特霍夫(荷兰，荷兰，VantVant Hoff.J.HHoff.J.H)和和勒贝尔勒贝尔(法国，法国，Le Le Bel,J.ABel,J.A)分别提出分别提出碳四面体构型碳四面体构型学说，建立学说，建立了分子的了分子的立体立体概念，说明了概念，说明了旋光异构现象旋光异构现象。l18851885年，年，拜尔拜尔（德国，（德国，Von Von Baeyer.ABaeyer.A)提出提出张力学说张力学说。l2020世纪建立了世纪建立了现代有机结构理论现代有机结构理论现代有机结构理论现代有机结构理论。2020/12/212l2020世纪世纪3030年代，年代，量子力学原理量子力学原理和方法引入化学领和方法引入化学领域以后，建立了量子化学。域以后，建立了量子化学。l2020世纪世纪6060年代，合成了维生素年代，合成了维生素B B1212，发现了，发现了分子轨分子轨道守恒原理。道守恒原理。l 19651965年，我国化学家合成了结晶牛胰岛素。年，我国化学家合成了结晶牛胰岛素。l19161916年，年，路易斯路易斯（美，（美，Lewis,G.NLewis,G.N)提出了提出了共价键共价键共价键共价键电子理论电子理论电子理论电子理论。2020/12/213v富勒烯富勒烯 Fullerenes 1985年，英国科学家年，英国科学家克罗托克罗托、美国科、美国科学家学家莫利莫利等意外地发现了等意外地发现了C60碳的第三种碳的第三种同素异形体。碳原子之间相互键联，形成同素异形体。碳原子之间相互键联，形成一个由一个由12个正五边形和个正五边形和20个正六边形组成个正六边形组成的闭合系统。的闭合系统。C60的的发现将开辟有机化学的发现将开辟有机化学的新纪元。新纪元。2020/12/214C60发现者之一克罗托2020/12/2152020/12/216v海葵毒素海葵毒素(C145H264N4O78)2020/12/217n19891989年，哈佛大学的年，哈佛大学的基西基西（KishiKishi）经过八）经过八年的努力，由年的努力，由2424位研究生和博士后完成了全合位研究生和博士后完成了全合成。成。n 海葵毒素是由海洋生物中分得的一个最复海葵毒素是由海洋生物中分得的一个最复杂的天然有机物，也是目前非蛋白毒素中最毒杂的天然有机物，也是目前非蛋白毒素中最毒的化合物（的化合物（LD50 0.4g/kgLD50 0.4g/kg，为河豚毒素的，为河豚毒素的2525倍倍)。有。有2424个手性中心，可能存在个手性中心，可能存在271271个异构体。个异构体。这一复杂立体专一的合成显示了有机合成界当这一复杂立体专一的合成显示了有机合成界当今所具有的非凡的能力。今所具有的非凡的能力。2020/12/2182020/12/219 当代有机化学形成了有机合成化学、当代有机化学形成了有机合成化学、天然有机化学、生物有机化学、物理有机天然有机化学、生物有机化学、物理有机化学、元素有机化学、金属有机化学以及化学、元素有机化学、金属有机化学以及有机物分离分析等学科领域。这些领域在有机物分离分析等学科领域。这些领域在各自的成长过程中相互渗透、相互依靠并各自的成长过程中相互渗透、相互依靠并相互促进相互促进,为有机化学学科的繁荣发展作出为有机化学学科的繁荣发展作出了重要的贡献。有机化学研究正在进入一了重要的贡献。有机化学研究正在进入一个富有发展活力的新阶段。个富有发展活力的新阶段。2020/12/2201-2 1-2 有机化合物的结构和共价键理论有机化合物的结构和共价键理论 一、有机化合物的结构一、有机化合物的结构 概念概念1 1：分子结构（构造）分子结构（构造）：分子中原子相互结合的分子中原子相互结合的顺序顺序和和方式方式。讨论原子如何结合成分子、原子的排列顺序、分子的大小及立讨论原子如何结合成分子、原子的排列顺序、分子的大小及立体形状，以及电子在分子中的分布等问题。体形状，以及电子在分子中的分布等问题。乙醇乙醇甲醚甲醚2020/12/221直链状直链状支链状支链状环状环状CH3CH2CH2CH3或或 CH3CH2CH2CH3环丁烷环丁烷异丁烷异丁烷正丁烷正丁烷2020/12/222 同分异构现象：同分异构现象：分子式相同而结构式不同的现象。分子式相同而结构式不同的现象。同分异构体：同分异构体：分子式相同而结构式不同的化合物分子式相同而结构式不同的化合物。分子式：分子式：C2H6O乙醇（乙醇（b.p.=78.3）甲醚（甲醚（b.p.=-23.6）概念概念2：同分异构现象同分异构现象和和同分异构体同分异构体2020/12/223l分子的性质不仅取决于其元素组成，更分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。取决于分子的结构。“结构决定性质，结构决定性质，性质反映结构性质反映结构”，这是有机化学教与学，这是有机化学教与学的主线。的主线。l l 分子式分子式只是只是表示组成分子的原子种类和数表示组成分子的原子种类和数 目，不能准确表示物质的结构。目，不能准确表示物质的结构。2020/12/224概念概念3 3：分子结构式：表示分子中原子的连接顺序分子结构式：表示分子中原子的连接顺序（1）表示方式：表示方式：短线式短线式(dash formulas):缩简式缩简式(condensed formulas):键线式键线式(bond-line formulas):CH3CH2CH2CH32020/12/225（2）、有机结构的立体概念有机结构的立体概念碳原子的四面体模型（甲烷碳原子的四面体模型（甲烷）2020/12/226甲烷分子的另外二种模型甲烷分子的另外二种模型斯陶特斯陶特(比例比例)模型棍棒模型模型棍棒模型2020/12/227（3 3）、）、透视式与投影式透视式与投影式二氯甲烷Fischer投影式投影式透视式透视式2020/12/228丙醇的投影式与结构模型丙醇的投影式与结构模型2020/12/2292020/12/230二、共价键的电子理论二、共价键的电子理论 概念：共价键的形成概念：共价键的形成l离子键离子键(ionic bonds)：一个或更多的电子从一个原子转移到另一个原子一个或更多的电子从一个原子转移到另一个原子形成离子时产生的键。形成离子时产生的键。它是带有相反电荷的质体它是带有相反电荷的质体(species)间的吸引力。间的吸引力。2020/12/231 有机化合物中普遍存在的化学键是有机化合物中普遍存在的化学键是共价键共价键。共价键共价键:原子通过共用电子对形成的化学键。原子通过共用电子对形成的化学键。A +B A BxxKecul 价键式价键式Lewis 结构式结构式八隅体规则八隅体规则(octet rule)最外层电子：最外层电子：H:2 电子电子其它原子其它原子:8 电子电子类似于氖的稳定结构类似于氖的稳定结构乙烯：乙烯：乙炔：乙炔：C：1S22S22P22020/12/232l 两个电子的配合成对也就是两个原子轨道相互重叠，两个电子的配合成对也就是两个原子轨道相互重叠，重叠部分越大，形成的共价键就越牢固。重叠部分越大，形成的共价键就越牢固。1 1、价键理论、价键理论 l l 共价键是两个原子的未成对而又自旋相反的电子共价键是两个原子的未成对而又自旋相反的电子 偶合配对的结果。偶合配对的结果。2020/12/233 共价键具有饱和性：共价键具有饱和性：未成对电子已配对成键后不能再与其它原子的未成对电子未成对电子已配对成键后不能再与其它原子的未成对电子配对成键。配对成键。A+2 B B A B B-A-B 2 A AA A=A 共价键有：共价键有：单键单键 C-C C-H 双键双键 C=C C=O 叁键叁键 CC CN2020/12/234 共价键具有方向性：共价键具有方向性：两成键轨道的电子云必须最大程度的重叠，键才牢固、稳定。两成键轨道的电子云必须最大程度的重叠，键才牢固、稳定。2020/12/235 共价键的类型共价键的类型:键键 键键.“头碰头头碰头”键键“肩并肩肩并肩”键键2020/12/2362、杂化轨道理论：、杂化轨道理论：基态基态2p2s1s激发态激发态2p2s1ssp3 杂化态杂化态1ssp3杂化杂化杂化：混合后再重新分配杂化：混合后再重新分配能量相等能量相等(a)碳原子轨道的碳原子轨道的sp3杂化杂化(b)碳原子轨道的碳原子轨道的sp2杂化杂化(见第三章见第三章)(c)碳原子轨道的碳原子轨道的sp杂化杂化(见第三章见第三章)电子电子跃迁跃迁有机化合物的结构特征：有机化合物的结构特征：C原子为原子为4价价2020/12/237 3.3.分子轨道理论分子轨道理论 形成化学键的电子是在整个分子中运动。形成化学键的电子是在整个分子中运动。分子轨道：分子轨道：描述分子中电子运动状态，用波函数描述分子中电子运动状态，用波函数表示。表示。波函数波函数可用原子轨道线性组合法近似求得。可用原子轨道线性组合法近似求得。例如氢分子轨道波函数例如氢分子轨道波函数可用下式表示：可用下式表示：=1 2 分子轨道数目与原子轨道数目相等。分子轨道数目与原子轨道数目相等。n个原子轨道组个原子轨道组 合产生合产生n个分子轨道。个分子轨道。2020/12/238反键轨道反键轨道成键轨道成键轨道能能量量 成键轨道成键轨道 1=1+21 反键轨道反键轨道 2=1-22氢原子形成氢分子的轨道能级图氢原子形成氢分子的轨道能级图氢分子轨道的形成（氢分子轨道的形成（分子轨道）分子轨道）2020/12/239成键轨道反键轨道 分子分子分子分子轨道的形成轨道的形成轨道的形成轨道的形成能量 成键轨道：分子轨道能量低于原子轨道能量。反键轨道：分子轨道能量高于原子轨道能量。非键轨道：分子轨道能量等于原子轨道能量。2020/12/240 决定共价键性质的重要键参数有：决定共价键性质的重要键参数有：键长、键能、键角、键的极性键长、键能、键角、键的极性一、键长：一、键长：形成共价键的两原子核间的距离。单位：形成共价键的两原子核间的距离。单位：pm、nm(1pm=10-3nm)共价键共价键键长键长/nm共价键共价键键长键长/nm表表1.1 一些共价键的键长一些共价键的键长1-3 共价键的键参数共价键的键参数2020/12/241CHHHH109.5。CCH3HCH3H112。CH2CH2H2C60。甲烷甲烷丙烷丙烷环丙烷环丙烷 键角反映了分子的空间结构。键角的大小与成键的键角反映了分子的空间结构。键角的大小与成键的 中心原子有关，与所连接的原子或基团有关。中心原子有关，与所连接的原子或基团有关。二、键角：二、键角：定义：定义：两个共价键之间的夹角。两个共价键之间的夹角。105o水水111o甲醚甲醚2020/12/242 三、键能三、键能 共价键形成时会放出能量，而共价键断裂时会吸收能量。共价键形成时会放出能量，而共价键断裂时会吸收能量。键的离解能：键的离解能：在标况下在标况下(101325Pa,298K),1mol气态气态A-BA-B分子完全分子完全 离解为气态的离解为气态的A、B原子所吸收的能量。原子所吸收的能量。双原子分子：键能等于键的离解能。双原子分子：键能等于键的离解能。H +H H=+435kJ/molCl +Cl H=+244kJ/molCl2H22020/12/243C-H键键能：键键能：(435+443+443+340)4=415kJ/mol 多原子分子：共价键的键能为同类键的离解能的平均值。多原子分子：共价键的键能为同类键的离解能的平均值。注意：注意：离解能离解能指的是离解特定共价键的键能。指的是离解特定共价键的键能。键能键能则指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值。则指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值。CH4 CH3 +H D(CH3-H)=+435kJ/mol CH3 CH2 +H D(CH2-H)=+443kJ/mol CH2 CH +H D(CH-H)=+443kJ/mol CH C +H D(C-H)=+340kJ/mol 2020/12/244 常见共价键的平均键能可查表常见共价键的平均键能可查表1-1（P4)得到。得到。共价键的键长越短，键能越大，共价键越牢固，不易断裂。共价键的键长越短，键能越大，共价键越牢固，不易断裂。利用平均键能可以计算反应热。利用平均键能可以计算反应热。H2+Cl2 2HCl反应前：反应前：1个个HH键（键（436kJ/mol）；）；1个个ClCl键（键（243kJ/mol）。）。反应后：反应后：2个个HCl键（键（431kJ/mol）。）。H H 反应物反应物分子中键能的总和分子中键能的总和 产物产物分子中键能的总和分子中键能的总和 4362432431183kJ/molHH：负值，放热反应；正值，吸热反应负值，放热反应；正值，吸热反应。没有考虑分子内其它原子对化学键键能的影响，结果是粗略的。没有考虑分子内其它原子对化学键键能的影响，结果是粗略的。2020/12/245四、键的极性和诱导效应四、键的极性和诱导效应1 1、共价键的类型：、共价键的类型：非极性共价键：非极性共价键：两个相同的原子成键两个相同的原子成键,电子云对称分电子云对称分布在两个原子之间。布在两个原子之间。极性共价键极性共价键:不同的原子成键时，由于原子的电负性不同的原子成键时，由于原子的电负性不同，使不同，使电负性电负性较强原子一端的电子云密度较大。较强原子一端的电子云密度较大。共价键的极性大小是用偶极矩共价键的极性大小是用偶极矩()来度量的。来度量的。=q q.d dq q:电荷电荷d d:正负电荷之间的距离正负电荷之间的距离:单位为单位为Cm(Cm(库库 仑仑米米)，简称德拜，简称德拜（D D）=3.57 10=3.57 10-30-30 Cm Cm =0 Cm 2020/12/246 电负性：电负性：度量原子对成键电子吸引能力的相对大小。度量原子对成键电子吸引能力的相对大小。也可看作是原子形成负离子倾向相对大小的量度。也可看作是原子形成负离子倾向相对大小的量度。当当A和和B两种原子结合成双原子分子两种原子结合成双原子分子AB时，若时，若A的电负性大，的电负性大，则生成分子的极性是则生成分子的极性是A-B+，即，即A原子带有较多的负电荷，原子带有较多的负电荷，B原子带有较多的正电荷。原子带有较多的正电荷。分子的极性愈大，离子键成分愈高。分子的极性愈大，离子键成分愈高。常见元素的电负性（鲍林）：常见元素的电负性（鲍林）：F O Cl N Br I S C P H B Si 3.98 3.44 3.16 3.04 2.96 2.66 2.58 2.55 2.19 2.10 2.04 1.902020/12/247 多原子分子的偶极距是各个键的偶极距的向量和。多原子分子的偶极距是各个键的偶极距的向量和。键的极性与分子极性的关系？键的极性与分子极性的关系？分子中存在极性键不代表分子具有极性！分子中存在极性键不代表分子具有极性！2020/12/248 分子的极性对熔点、沸点和溶解度等物理性质分子的极性对熔点、沸点和溶解度等物理性质 有较大影响。有较大影响。l 偶极距的大小反映了有机分子极性的强弱。偶极距的大小反映了有机分子极性的强弱。l 键的极性对化学反应起决定性作用。键的极性对化学反应起决定性作用。2020/12/249诱导效应诱导效应(Inductive effect)：1234 由于分子内成键原子的电负性不同，由于分子内成键原子的电负性不同，而引起分子内电子云密度分布不均匀。这种而引起分子内电子云密度分布不均匀。这种影响沿分子链间的静电诱导传递下去，这种影响沿分子链间的静电诱导传递下去，这种电子效应电子效应诱导效应诱导效应(I)2020/12/250小结：小结：n绝大多数有机物分子中都存在共价键。绝大多数有机物分子中都存在共价键。n共价键的键能和键长反映了键的强度，即分共价键的键能和键长反映了键的强度，即分子的热稳定性；子的热稳定性；n键角反映了分子的空间形象；键角反映了分子的空间形象；n键的偶极矩和键的极化性反映了分子的化学键的偶极矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性和它们的物理性质。反应活性和它们的物理性质。2020/12/2511 1、偶极偶极偶极相互作用偶极相互作用 一个极性分子一个极性分子带有部分正电荷的一端带有部分正电荷的一端与另一个分与另一个分子子带有部分负电荷的一端带有部分负电荷的一端之间的之间的吸引作用吸引作用。-HCl HCl-HCl ClH 极性分子之间的一种相互作用极性分子之间的一种相互作用1-4 1-4 分子间作用力分子间作用力2020/12/252-它是由于电子运动产生瞬时偶极而引起的极弱的引力。它是由于电子运动产生瞬时偶极而引起的极弱的引力。2 2、色散力、色散力亦称亦称van der Waals (范德华范德华)力：力：瞬间偶极和诱导偶极之间相反电荷的区域彼此吸瞬间偶极和诱导偶极之间相反电荷的区域彼此吸引。引。存在于所有分子中。存在于所有分子中。2020/12/253分子形成氢键分子形成氢键必备必备的两个条件的两个条件:1.H1.H原子与电负性很大的原子相连，形成裸露的质子；原子与电负性很大的原子相连，形成裸露的质子；2.Y2.Y是具有电负性较大、原子半径较小、含孤电子对的原子是具有电负性较大、原子半径较小、含孤电子对的原子 (F(F、O O、N)N)。3 3、氢键力、氢键力两个甲醇分子之间形成的氢键：两个甲醇分子之间形成的氢键：分子间作用力大小顺序为：分子间作用力大小顺序为：氢键力氢键力 偶极偶极-偶极吸引力偶极吸引力 色散力色散力 分子间作用力是影响物理性质的主要因素。分子间作用力是影响物理性质的主要因素。2020/12/2541-5 1-5 酸碱的概念酸碱的概念Brnsted 定义：定义：酸：给出质子的分子或离子酸：给出质子的分子或离子碱：接受质子的分子或离子碱：接受质子的分子或离子酸酸 碱碱 碱碱 酸酸共轭碱共轭碱 共轭酸共轭酸 1 1、BrBr nsted nsted 酸碱理论酸碱理论 弱酸的共轭碱是强碱：弱酸的共轭碱是强碱：强酸的共轭碱是弱碱：强酸的共轭碱是弱碱：2020/12/255Lewis Lewis 碱：能够给出电子对的分子或离子碱：能够给出电子对的分子或离子酸碱络合物酸碱络合物电子给予体电子给予体电电子子接接受受体体2 2、Lewis Lewis 酸碱理论酸碱理论Lewis Lewis 酸：能够接受未共用电子对的分子或离子酸：能够接受未共用电子对的分子或离子2020/12/256Lewis Lewis 碱：具有未共用电子对原子的分子或离子碱：具有未共用电子对原子的分子或离子Lewis Lewis 酸：具有空轨道原子的分子或离子酸：具有空轨道原子的分子或离子2020/12/2571-6 1-6 有机化合物的特点有机化合物的特点1.1.分子结构复杂，种类繁多，数量庞大。分子结构复杂，种类繁多，数量庞大。维生素维生素B12，分子式为：，分子式为：C63H88N14O14Co。2020/12/2585.5.反应速度慢，副产物多。反应速度慢，副产物多。反应条件：加热回流、催化剂等。加热回流、催化剂等。CH3CH2OH CH2CH2+CH3CH2OCH2CH3H+/4.4.难溶于水，易溶于有机溶剂。难溶于水，易溶于有机溶剂。2.2.容易燃烧。容易燃烧。酒精酒精 、汽油、汽油(烷烃的混合物烷烃的混合物)、液化气、液化气(甲烷为主甲烷为主)等都可作燃等都可作燃料。料。碳氢化合物碳氢化合物 燃烧燃烧 CO CO2 2+H+H2 20+0+热量热量3.3.熔点低。熔点低。一般不超过一般不超过400400。2020/12/259产物产物(product)溶剂溶剂底物底物(substrate)试剂试剂(reagent)有机反应的本质：旧键的断裂和新键的生成有机反应的本质：旧键的断裂和新键的生成反应物反应物(reactants)CCl41-7 1-7 共价键的断裂和有机反应的类型共价键的断裂和有机反应的类型有机反应有机反应(organic reactions):2020/12/260n发发生生均均裂裂的的反反应应条条件件是是光光照照、辐辐射射、加加热热或或有有过过氧氧化物化物存在。存在。n均均裂裂的的结结果果是是产产生生了了具具有有不不成成对对电电子子的的原原子子或或原原子子团团自由基。自由基。n有自由基参与的反应叫做有自由基参与的反应叫做自由基反应自由基反应或或均裂反应均裂反应。1 1、均裂均裂2020/12/2612 2、异裂、异裂 发生异裂的反应条件是发生异裂的反应条件是有催化剂、极性试剂、极性有催化剂、极性试剂、极性溶剂溶剂存在。存在。异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。发生共价键异裂的反应，叫做发生共价键异裂的反应，叫做离子型反应离子型反应或或异裂反异裂反应应。2020/12/2623 3、协同反应：、协同反应：亦称周环反应亦称周环反应 反反应应不不生生成成自自由由基基或或离离子子，而而是是经经环环状状过过渡渡态态，旧键的断裂和新键的生成同时进行。旧键的断裂和新键的生成同时进行。例：2020/12/2634 4、有机反应的类型汇总、有机反应的类型汇总 2020/12/2641-8 1-8 有机化合物的分类有机化合物的分类 (1)(1)按碳链分类按碳链分类 2020/12/265(2)(2)按官能团分类按官能团分类官能团官能团决定化合物典型性质的原子或原子团。决定化合物典型性质的原子或原子团。化合物类型化合物类型 化合物化合物 官能团构造官能团构造 官能团名称官能团名称2020/12/266维生素维生素A A2020/12/267荆芥内酯，猫薄荷主要成分。荆芥内酯，猫薄荷主要成分。2020/12/268 第八节第八节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般 程序和方法程序和方法样品样品分离提纯分离提纯元素定元素定性定量性定量分子量分子量 测定测定结构式确定结构式确定合成合成2020/12/269蒸馏装置蒸馏装置Distillation Distillation Apparatus Apparatus2020/12/270分馏装置分馏装置分馏装置分馏装置2020/12/271石油醚碳酸钙颗粒色素玻璃柱色谱分离色谱分离色谱分离色谱分离2020/12/272色谱质谱联用仪色谱质谱联用仪2020/12/273作业作业n1.4（a,b,f，i)n1.5n1.72020/12/274