有机化学第一章-绪论-课件

有机化学第一章绪论ppt课件第一章绪论第一章绪论INTRODUCTIONINTRODUCTION第一节第一节有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学第二节第二节有机化合物的结构有机化合物的结构第三节第三节共价键的几个重要参数和断裂方式共价键的几个重要参数和断裂方式第四节第四节有机化合物的分类和表示方法有机化合物的分类和表示方法第五节第五节酸和碱酸和碱第六节有机化合物的结构测定2of,relatingto,orderivedfromlivingorganisms:有机体的有机体的,属于、关于或源于活的有机体的属于、关于或源于活的有机体的organicmatter有机物有机物Chemistry【化学】【化学】ofordesignatingcarboncompounds与碳化物有关的与碳化物有关的5有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学有机化合物有机化合物含碳的化合物含碳的化合物有机化学有机化学研究有机化合物结构和性质的研究有机化合物结构和性质的 一门科学一门科学6有机化合物的特点有机化合物的特点可燃性可燃性不溶于水不溶于水熔点低熔点低反应速度慢，产物复杂反应速度慢，产物复杂7有机化学和药学的关系891011121314151617河北医科大学河北医科大学2009年硕士研究生年硕士研究生招生简章招生简章2008年10月30日11:45来源：河北医科大学一、我校2008年教育部下达招收硕士研究生计划912名。本招生目录中各专业所列招生名额含非定向生、定向生、委培生及自筹经费生。由于2009年的招生计划还未下达，实际招生名额以教育部下达的计划为准。二、根据教育部有关规定，医学门类初试为三门，即政治理论、外国语和专业基础综合。生物学科初试科目为四门：政治理论、外国语、专业基础综合和专业基础课。目录中所列政治理18河北医科大学河北医科大学2008年硕士研究生年硕士研究生招生简章招生简章一、我校2008年拟招收硕士研究生912名。二、根据教育部有关规定，医学门类初试为三门，三、本招生目录中第三单元考试科目为专业基础综合，包括西医综合、中医综合、基础医学综合、生物综合、口腔综合、卫生综合、药药学综合和中药综合。学综合和中药综合。19河北医科大学河北医科大学2008年硕士研究生招生简章年硕士研究生招生简章联系部门:河北医科大学研究生学院单位代码:10089地址:石家庄市中山东路361号电话:0311-86047450邮政编码:050017100701药物化学7714药学综合药学综合100702药剂学12714药学综合药学综合100703生药学2714药学综合药学综合100704药物分析学9714药学综合药学综合100705微生物与生化药学1714药学综合药学综合100706药理学20306西医综合或714药学综合药学综合00800中药学501临床中药学1307中医综合或715中药综合中药综合02中药药理2307中医综合或715中药综合中药综合03中药质量标准化1307中医综合或715中药综合中药综合04中药化学1307中医综合或715中药综合中药综合20药学综合（300分）试题覆盖有机化学（100分）、分析化学（100分）、药理学（50分）和药剂学（50分）四门课程。中药综合（300分）试题覆盖有机化学（120分）、中药学（120分）和中医基础理论（60分）三门课程。21沈阳药科大学沈阳药科大学2008年硕士研究生年硕士研究生招生简章招生简章22八、八、601药学基础综合药学基础综合为有机化学有机化学、分析化学、生物化学、生理学四门课程综合能力测试，考试时间3个小时，满分为300分，每门课程占75分。23中国药科大学中国药科大学二二八年硕士研究生招生简章八年硕士研究生招生简章（请务必先阅读说明）（请务必先阅读说明）24100701药物化学药物化学7101政治理论201英语710药学基础综合（一）25710药学基础综合（一）分析化学部分：有机化学部分：有机化学部分：生理学部分：生物化学部分：26有机化学有机化学学什么？学什么？怎么学？怎么学？27第二节第二节有机化合物的结构有机化合物的结构有机化合物的有机化合物的结构结构是指分子的组成、分子是指分子的组成、分子中原子相互结合的顺序和方式、价键结构、中原子相互结合的顺序和方式、价键结构、分子中电子云分布、三维结构和分子中的分子中电子云分布、三维结构和分子中的原子或原子团之间的相互影响。原子或原子团之间的相互影响。28（组成）（组成）A B C DA B C D （顺序）（顺序）A-B-C-D A-B-C-D、B-A-D-C B-A-D-C（方式）（方式）29一、一、凯庫勒（凯庫勒（Kekul)Kekul)结构理论结构理论碳原子的结构理论碳原子的结构理论要点：要点：碳原子为四价。碳原子为四价。碳原子除能与其它元素结合外，还可以碳原子除能与其它元素结合外，还可以和其它碳原子以单键、双键或叁键相互结和其它碳原子以单键、双键或叁键相互结合成碳链或碳环。合成碳链或碳环。303132凯庫勒（凯庫勒（KekulKekul）结构式）结构式 表明分子中原子的种类、数目和彼此结合的顺序表明分子中原子的种类、数目和彼此结合的顺序和方式的化学式，称为和方式的化学式，称为凯庫勒结构式凯庫勒结构式（Kekul Kekul structural formula)structural formula)。简称为。简称为结构式。结构式。构造式（构造式（constructional formula)constructional formula)33碳原子的结构理论碳原子的结构理论碳原子为四价碳原子为四价碳原子除能与其它元素结合外，还可以和碳原子除能与其它元素结合外，还可以和其它碳原子以单键、双键或叁键相互结合其它碳原子以单键、双键或叁键相互结合成碳链或碳环成碳链或碳环在甲烷分子中，碳原子处于四面体的中心，在甲烷分子中，碳原子处于四面体的中心，四个氢原子处在四面体的四个顶点上。四个氢原子处在四面体的四个顶点上。34饱和碳原子的四面体结构饱和碳原子的四面体结构3536二、化学键二、化学键(一一)离子键和共价键离子键和共价键离子键离子键ionicbonds共价键共价键covalentbonds配位键配位键coordinatebonds37离子键离子键38共价键共价键39路易斯（路易斯（Lewis)Lewis)结构式结构式4041配位键配位键42（二）原子轨道和电子云（二）原子轨道和电子云1 1、原子轨道、原子轨道atomicorbitals原子轨道原子轨道：描述电子在核外空间运动状态：描述电子在核外空间运动状态的波函数的波函数,俗称为原子轨道俗称为原子轨道43原子轨道原子轨道特点：特点：形状不同形状不同能量不同能量不同波位不同波位不同44不同的原子轨道有不同的形状不同的原子轨道有不同的形状45原子轨道原子轨道特点：特点：形状不同形状不同能量不同能量不同波位不同波位不同46不同的原子轨道有不同的能量不同的原子轨道有不同的能量1s2s3s2s2p2p3p4p简并轨道的能量是相同的简并轨道的能量是相同的2px、2py、2pz47原子轨道原子轨道特点：特点：形状不同形状不同能量不同能量不同波位不同波位不同48原子轨道有不同的波位原子轨道有不同的波位492 2、电子云、电子云 电子在核外空间出现的几率密度称为电电子在核外空间出现的几率密度称为电子云，与波函数的平方（子云，与波函数的平方（2 2）成正比。）成正比。特点特点电子云密度与离核的距离成反比电子云密度与离核的距离成反比电子云的形状与原子轨道的形状类似，电子云的形状与原子轨道的形状类似，但均为正值。但均为正值。50电子云的形状电子云的形状51(三三)价键理论价键理论 Valence Bond Theory Valence Bond Theory共价键的本质共价键的本质原子轨道间的有效重叠原子轨道间的有效重叠52原子轨道的重叠成键原子轨道的重叠成键53价键理论要点价键理论要点形成共价键的两个电子，必须自旋方向相反。形成共价键的两个电子，必须自旋方向相反。共价键具有饱和性共价键具有饱和性共价键具有方向性共价键具有方向性54方向性最大重叠方向性最大重叠55(四四)杂化轨道理论杂化轨道理论HybridizationHybridization561 1、spsp3 3杂化杂化57spsp3 3杂化中轨道的杂化中轨道的能量能量变化变化58spsp3 3 杂化正四面体型杂化正四面体型59甲烷的分子模型甲烷的分子模型602 2.sp.sp2 2 杂化杂化61spsp2 2杂化中轨道的能量变化杂化中轨道的能量变化62spsp2 2 杂化平面三角型杂化平面三角型633.3.spsp杂化杂化64spsp杂化中轨道的能量变化杂化中轨道的能量变化65spsp杂化直线型杂化直线型66(五)分子轨道理论(略)67第三节第三节共价键的几个重要参数共价键的几个重要参数和断裂方式和断裂方式一、一、共价键的几个重要参数共价键的几个重要参数(一一)键长共价键两个原子核之间的距离键长共价键两个原子核之间的距离(二二)键角键与键之间的夹角键角键与键之间的夹角(三三)键能由原子形成共价键时所放出的能键能由原子形成共价键时所放出的能 量（共价键断裂时所吸收的量）量（共价键断裂时所吸收的量）(四四)键的极性和极化性键的极性和极化性68键能键能离离解解能：能：双原子分子离解能就是其键能双原子分子离解能就是其键能平均键能：平均键能：多原子分子其键能是各个键离解多原子分子其键能是各个键离解能的平均值能的平均值69键的极性键的极性非极性共价键非极性共价键H-H Cl-ClH-H Cl-Cl 极性共价键极性共价键 H-Cl CH H-Cl CH3 3-Cl-Cl70偶极矩（键矩）偶极矩（键矩）偶极距偶极距 =qdq:电荷量电荷量d：正负电荷中心的距离正负电荷中心的距离71分子的极性分子的极性72键的极化性键的极化性共价键在外电场的作用下，键的极性发共价键在外电场的作用下，键的极性发生变化称健的极化性。生变化称健的极化性。73二、共价键的断裂方式二、共价键的断裂方式均裂均裂 homolysis homolysis 一对电子平均分给两个原子或原子团一对电子平均分给两个原子或原子团(自由基）自由基）74共价键的断裂方式共价键的断裂方式异裂异裂heterolysis75弯箭头在有机反应中的意义弯箭头在有机反应中的意义76第四节第四节有机化合物的分类和表示方法有机化合物的分类和表示方法一、按碳架分类一、按碳架分类 (一一)链状化合物链状化合物 (二二)碳环状化合物碳环状化合物77(一一)开链化合物开链化合物CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-CH2OH78(二二)碳环化合物碳环化合物（1 1）脂环化合物）脂环化合物（2 2）芳香环化合物）芳香环化合物 （3 3）杂环化合物）杂环化合物79二、按官能团分类二、按官能团分类 p17 官官能能团团是是指指有有机机化化合合物物中中决决定定某某一一类类化化合合物物主主要要理理化化性性质质的的原原子子或或原原子子团团，又又称为称为功能基功能基。80三、有机化合物构造式的表示三、有机化合物构造式的表示8182第五节第五节酸和碱酸和碱一、质子酸碱理论一、质子酸碱理论二、路易斯酸碱理论二、路易斯酸碱理论83一、质子酸碱理论一、质子酸碱理论84(一一)酸碱强度的表示法酸碱强度的表示法1 1、酸强度的表示法、酸强度的表示法85酸强度的表示法酸强度的表示法K Ka a 越大，酸的强度越大，越大，酸的强度越大，p pK Ka a越小，酸的强度越大越小，酸的强度越大862 2、共轭酸碱概念、共轭酸碱概念873 3、碱的强度的表示法、碱的强度的表示法 K Kb b越大，碱性越强；越大，碱性越强；pK pKb b越小碱性越强越小碱性越强88共轭酸的共轭酸的K Ka a越大，共轭酸的酸性越强，碱的碱性越弱。越大，共轭酸的酸性越强，碱的碱性越弱。共轭酸的共轭酸的p pK Ka a越小越小，共轭酸的酸性越强，共轭酸的酸性越强，碱的碱性越弱。碱的碱性越弱。89从表从表1-61-6可知：可知：H H2 2O O 的的 p pK Ka a为为15.715.7；+NHNH4 4的的p pK Ka a 为为9.249.24共轭酸的共轭酸的p pK Ka a越小越小，碱的碱性越弱。碱的碱性越弱。90(二二)酸性强度和结构是关系酸性强度和结构是关系负离子越稳定，酸性越强。负离子越稳定，酸性越强。能使负离子稳定的因素：能使负离子稳定的因素：电负性；电负性；电荷分散；电荷分散；取代基取代基91(三三)酸碱反应酸碱反应强酸+强碱弱碱+弱酸 酸酸 共轭碱共轭碱 共轭碱共轭碱 共轭酸共轭酸 p pK Ka a p pK Ka a 9293二、二、路易斯酸碱理论路易斯酸碱理论9495第六节第六节有机化合物的结构测定（略）有机化合物的结构测定（略）一分离提纯一分离提纯二二纯纯度度检检定定：熔熔点点、沸沸点点测测定定；薄薄层层层层析析、气气相色谱（相色谱（GCGC）、高压液相色谱（）、高压液相色谱（HPLCHPLC）鉴定）鉴定三元素定性分析和定量分析三元素定性分析和定量分析四经验式和分子式的确定四经验式和分子式的确定五结构式的确定（四谱的运用）五结构式的确定（四谱的运用）六该化合物的合成及构效关系研究六该化合物的合成及构效关系研究96学习参考书籍学习参考书籍1 1.基基础础有有机机化化学学，邢邢其其毅毅、徐徐瑞瑞秋秋、周周政政 编，人民教育出版社编，人民教育出版社2.2.有机化学，有机化学，Morrison Boyd Morrison Boyd 著著97