苏教版-乙醛

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苏教版苏教版-乙醛乙醛2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂HCCOHH HH H2HHCCOH HH乙醇乙醇RCHO烃烃 基基 乙醛乙醛醛基醛基CHO醛:HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛甲醛乙醛乙醛丙醛丙醛醛类醛类由烃基与醛基相连而构成的由烃基与醛基相连而构成的有机化合物。简称有机化合物。简称RCHORCHO或或醛基醛基RCHOCnH2n+1_CHO或CnH2nO通式通式乙醛乙醛的性质的性质1、色、态、味、色、态、味:2、溶解性:、溶解性:能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶3、沸点:、沸点:20.8,易挥发,易挥发无色、有刺激性气味的无色、有刺激性气味的液体液体,密度比水小,密度比水小1、乙醛的物理性质、乙醛的物理性质二、乙醛二、乙醛2、乙醛的结构、乙醛的结构结构式:结构式:比例模型球棍模型分子式:分子式:C2H4OHCCOHHH结构简式:CH3CHO或 CH3COH(醛基)COH官能团:以乙醛为代表物讨论醛的性质与应用以乙醛为代表物讨论醛的性质与应用不能写成不能写成CH3COH乙醛的核磁共振氢谱图乙醛的核磁共振氢谱图醛基上的氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢乙醛中有几种类型的氢原子?乙醛中有几种类型的氢原子?分子结构分子结构 官能团官能团醛醛基基能加成能加成,发生还原反应发生还原反应HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化(受羰基的影响受羰基的影响)结构式:还原反应:有机物加氢或失氧反应(三(三)乙醛的化学性质乙醛的化学性质1 1、加成反应、加成反应1.1.加成反应:加成反应:O=CH3CH +HH CH3CH2OHNi乙醛被还原为乙醇乙醛被还原为乙醇CH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH注意:和CC双键不同的是,通常情况下,乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应。2.2.氧化反应氧化反应(1 1)催化氧化)催化氧化2CH3-C-H +O2 2CH3-C-OH催化剂催化剂 O=O=乙酸乙酸2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃点燃(2 2)燃烧)燃烧3、与弱氧化剂反应、与弱氧化剂反应银镜反应银镜反应-与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应药品:药品:AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。现象配银氨配银氨 溶液溶液 加加乙醛乙醛 Ag(银镜)(银镜)除试管除试管 油污油污水浴水浴加热加热实验分析Logo与弱氧化剂反应与弱氧化剂反应 a.银氨溶液的配制银氨溶液的配制AgNO3 +NH3H2O =AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O氢氧化二氨合银氢氧化二氨合银Ag(NH3)2OH =Ag(NH3)2+OH银氨络离子银氨络离子产生沉淀的方程式产生沉淀的方程式沉淀溶解的方程式沉淀溶解的方程式银氨溶液配银氨溶液配制过程方程制过程方程式式CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH H2O +2Ag+3NH3+CH3COONH4 氧化剂氧化剂还原剂还原剂应用:应用:a.检验醛基,检验醛基,确定醛基数目确定醛基数目b.制镜、制保温瓶胆制镜、制保温瓶胆a.银镜反应银镜反应a a、生成物,一水、二银、三氨、乙酸铵、生成物,一水、二银、三氨、乙酸铵 b b、1mol1mol醛基醛基 2mol 2mol AgAg说明:说明:CH3CHO+2 +2OH-Ag(NH3)2 +水浴水浴 CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3 +H2O1、银氨溶液现用现配,不可久置,氨水不可过量。、银氨溶液现用现配,不可久置,氨水不可过量。(AgN3 叠氮化银,易爆炸)(了解)叠氮化银,易爆炸)(了解)银镜反应应注意的问题:银镜反应应注意的问题:2、银镜反应实验成功的条件:、银镜反应实验成功的条件:a.碱性环境碱性环境 b.水浴加热水浴加热c.试管要洁净试管要洁净(实验前可用氢氧化钠溶液清洗)实验前可用氢氧化钠溶液清洗)d.加热后不能搅拌或震荡(否则析出的银呈现黑色)。(掌握)加热后不能搅拌或震荡(否则析出的银呈现黑色)。(掌握)3、试管上的银镜的清洗、试管上的银镜的清洗用用稀硝酸稀硝酸 溶解附在试管内壁的溶解附在试管内壁的银银,再用,再用水洗水洗。乙醛被新制的被新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2氧化氧化NaOH、CuSO4、乙醛、乙醛药品制备新制氢氧化铜:制备新制氢氧化铜:在在NaOH溶液中滴加少量溶液中滴加少量CuSO4溶液,溶液,保证碱过量。保证碱过量。与新制氢氧化铜悬浊液反应与新制氢氧化铜悬浊液反应10%NaOH2%CuSO4乙醛乙醛 可以看到,溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是可以看到,溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是Cu2O,它,它是由反应中生成的是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生的。被乙醛还原产生的。乙醛与乙醛与Cu(OH)2的反应的反应Cu2+2OH-=Cu(OH)2(新制新制蓝色絮状蓝色絮状)NaOH 2Cu(OH)2+CH3CHO CH3COOH+Cu2O+2H2O+2+1说明:说明:1mol醛基 1mol Cu2O红色红色 b、医院里,利用这一反应原理医院里,利用这一反应原理检查尿糖是否正常检查尿糖是否正常(检查葡萄糖的醛基)(检查葡萄糖的醛基)应用:应用:a、检验醛基存在,确定醛基数目检验醛基存在,确定醛基数目1.Cu(OH)1.Cu(OH)2 2应现配现用;应现配现用;2.2.成功条件:碱性环境、加热成功条件:碱性环境、加热.注意注意溴水、酸性高锰酸钾都能使乙醛溴水、酸性高锰酸钾都能使乙醛氧化氧化 乙醛能被氧气、弱氧化剂银氨溶液、乙醛能被氧气、弱氧化剂银氨溶液、氢氧化铜氧化,能否被强氧化剂溴水、氢氧化铜氧化,能否被强氧化剂溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化?酸性高锰酸钾溶液氧化?思考思考因此乙醛能使高锰酸钾溶液溴水因此乙醛能使高锰酸钾溶液溴水褪色褪色小小结结氧化氧化还原还原氧化氧化CHO=,是既有氧化性,又有还原性,是既有氧化性,又有还原性,其氧化还原关系为:其氧化还原关系为:醇醇 醛醛 羧酸羧酸O=CH 氧化氧化(得氧得氧),断,断CH键键:Cu2CH3CHO+O2 2CH3COOH 醛还原醛还原(加氢加氢),断,断C=O键键:O=RCH+H2 RCH2OH NiO=CH醛类具有和乙醛类似的化学性质:醛类具有和乙醛类似的化学性质:加成反应加成反应氧化反应氧化反应燃烧燃烧CO2、H2O催化氧化催化氧化被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化银镜反应银镜反应Cu(OH)2能使高锰酸钾、溴水褪色能使高锰酸钾、溴水褪色(四)乙醛的用途乙酸2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 22CH2CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂 乙醛是有机合成工业中的重要原料,主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如:1关于乙关于乙醛的下列反的下列反应中,乙中,乙醛被被还原的是原的是 ()A乙乙醛的的银镜反反应 B乙乙醛制乙醇制乙醇 C乙乙醛与新制与新制氢氧化氧化铜的反的反应 D乙乙醛的燃的燃烧反反应B2.对有机物有机物 的化学性的化学性质叙叙错误的是(的是()A.能能发生生银镜反反应B.能使酸性高能使酸性高锰酸酸钾溶液褪色溶液褪色C.1mol该有机物只能与有机物只能与1molH2发生加成反生加成反应D.该有机物既能被氧化又能被有机物既能被氧化又能被还原。原。CH2 CHCH CHOCH3C甲醛的性质 物理性质:物理性质:无色、有强烈刺激性气味的气体无色、有强烈刺激性气味的气体(含氧衍生物唯一(含氧衍生物唯一常温下呈气体常温下呈气体的物的物质),易溶于水;质),易溶于水;甲醛的化学性质甲醛的化学性质从从 结构结构:HCH 分析分析O=(注意:(注意:相当于相当于含有含有两个醛基两个醛基的特殊结构)的特殊结构)HCH+4 (NH4)2 CO3 +6NH3 +4Ag+2H2O Ag(NH3)2 +4OH-O=与新制与新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液:HCHO+4Cu(OH)2 CO2+2Cu2O +5H2O还原反应还原反应:O=HCH +HH CH3OHNiOHO=HCHOHCH2 nn +n +nH2O HCl100酚醛树脂酚醛树脂 缩聚反应缩聚反应:单体间除缩合生成一种高分子化合单体间除缩合生成一种高分子化合 物外物外,还生成一种还生成一种小分子小分子(如如H2O、NH3等等)化合物化合物.加聚反应加聚反应只生成一种高分子化合物只生成一种高分子化合物.*缩聚反应缩聚反应:酚醛树脂的线型结构与体型结构酚醛树脂的线型结构与体型结构应用应用35%40%水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。工业上重要的有机合成原料,主要用于制造酚醛树力。工业上重要的有机合成原料,主要用于制造酚醛树脂、脂、脲醛树脂、维纶、染料等脲醛树脂、维纶、染料等以及多种有机化合物等。以及多种有机化合物等。儿童房儿童房甲醛甲醛超标易诱发儿童超标易诱发儿童白血病白血病花花20多万元买辆轿车多万元买辆轿车开了一周后嗓子发炎、人发烧开了一周后嗓子发炎、人发烧经检测经检测车内甲车内甲醛醛含量高含量高 林某买了一盒包装精美的月饼,全家人吃过后,都出现了呕吐、咳林某买了一盒包装精美的月饼,全家人吃过后,都出现了呕吐、咳嗽等现状,经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测嗽等现状,经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知,原来是时得知,原来是木质包装盒木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节,甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节,月饼生产厂家给林某一家赔了医药费月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元,及退了月饼款元,及退了月饼款198元。元。为求延长保质期为求延长保质期不良奸不良奸商竟然给冰鲜鱼浸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛甲醛保鲜保鲜甲醛有毒甲醛有毒,如果用它来浸泡水,如果用它来浸泡水产,可以固定海鲜、河鲜形态,产,可以固定海鲜、河鲜形态,保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛甲醛食用过量会休克和致癌食用过量会休克和致癌 结束语结束语谢谢大家聆听!谢谢大家聆听!36
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