《脂肪族脲类的合成》PPT课件

导 师 ： 丁 志 远 王 杰 专 业 ： 应 用 化 学 姓 名 ： 李 亚 芳 脲 类 化 合 物 在 众 多 领 域 应 用 广 泛 ：（ 1） 在 农 业 中 的 应 用 ：（ 2） 在 医 药 领 域 的 应 用 ：（ 3） 在 石 油 化 工 领 域 ： 用 作 抗 氧 化 剂 、 抗 沉 淀 剂 、 缓 蚀 剂 （ 4） 制 备 碳 二 亚 胺 的 重 要 原 料 。选题背景及意义 脲类的制备方法 合成方法探究路 线 1： NH2 + O NN NN CH2Cl2 N H O NHEntry Solvent Catalyst Time Yield(%)1 CH2Cl2 None 6 702 CH2Cl2 Et3N 6 753 Toluene None 6 804 Toluene Et 3N 6 80反 应 条 件 :胺 (1mmol)， 羰 基 二 咪 唑 (1-1.5eq),催 化 剂 (2-3eq) 表 1 条 件 优 化 路 线 2： NH2 + O OOClClCl Cl ClCl NH O NHEt3N SolventEntry Solvent Catalyst Time Yield(%)1 Toluene None 12 Trace2 Toluene Et3N 6 853 CH2Cl2 Et3N 6 704 EtOAc Et 3N 6 855 EtOAc None 12 Trace反 应 条 件 :胺 (7.2 7.5eq),三 光 气 (1mol),催 化 剂 (7.2 7.5eq)表 2 条 件 优 化 合成方法探究 合成条件优化脂 肪 族 脲 的 合 成 优化后的最佳实验方法三 光 气 +乙 酸 乙 酯正 丁 胺 +三 乙 胺 +乙 酸 乙 酯 过 滤 旋 转 蒸 发无 水 硫 酸 钠 干 燥 重 结 晶 5%盐 酸洗 涤 饱 和 食 盐 水滴加 机 械 搅 拌控 温 10 实验结果编 号 正 丁胺 /ml 三 乙胺 /ml 三 光气 /g 乙 酸 乙酯 /ml 反 应 时间 /h 对 正 丁基 脲 /g 收 率 /%1 79.6 78.0 41.54 750 4 54.89 792 38.3 37.5 20 390 2 28.14 843 38.3 37.5 20 390 10 23.64 70 4 48 67 20 520 2 33.5 965 48 67 20 480 2 28.56 82对 正 丁 基 脲 编 号 异 丁胺 /ml 三 乙胺 /ml 三 光气 /g 乙 酸 乙酯 /ml 反 应 时 间/h 对 异 丁基 脲 /g 收 率 /%1 9.5 9.3 5 97 5 1.70 222 47.9 46.9 25 486 5 13.94 353 57.4 56.3 30 583 5 22.30 454 76.6 75.1 40 750 5 29.18 465 47.9 67.3 20 520 滴 加 1h反 应 2h 30.5 886 59.9 84.1 25 650 滴 加 1h反 应 2h 38.7 89对 异 丁 基 脲实验结果 编号 仲 丁胺 /ml 三 乙胺 /ml 三 光气 /g 乙 酸乙 酯/ml 反 应 时 间 /h 对 仲 丁基 脲 /g 收 率 /%1 49.3 67.3 20 520 滴 加 1h， 室 温 反 应2h,30 水 浴 反 应0.5h 29.1 832 49.3 67.3 20 520 同 上 29.9 863 49.3 67.3 20 520 同 上 31.5 904 49.3 67.3 20 520 同 上 27.8 805 50 68 20.3 520 同 上 30.62 88 6 50 68 20.5 520 同 上 31.59 87 对 仲 丁 基 脲实验结果 通 过 该 方 法 共 完 成 脂 肪 族 脲 制 备 ：1） 制 备 对 正 丁 基 脲 386g；2） 制 备 对 异 丁 基 脲 155g；3） 制 备 对 仲 丁 基 脲 211g；4） 制 备 对 异 辛 基 脲 24.3g。产 品 收 率 稳 定 在 85%-90%， 纯 度 大 于 98%（ TLC） 。 该 方 法操 作 简 单 ， 成 本 较 低 ， 收 率 高 ， 污 染 小 ， 适 用 于 放 大 生产 。结论与展望： 参考文献1Takumi M， TaknobuK,Taktoshi Iet a1 Synthesis Of aromatic urea herbicides by the selenium-assisted carbonylation using carbon monoxide with sulfurJ J Synth Common， 2000， 30 (9)： 1675-16882Krzysztof Matyjaszewski， Jian Qiu， Nicolay V Tsarevsky Atom transfer radical polymerizationOf n-butyl methacrylate in Sill aqueous dispersed system： A miniemulsion approach J Journal of Polymer Science Part A：Polymer Chemistry， 2000， 38： 4724-47343 Kempf,D. J.;Marsh,K.C;Daul,D.A.Knigge,M.F.;Norbeck,D.W.; Kohlbrenner,W.E.; Codacovi ,L;Vasa vanonda,S.;Bryant ,P.; Wa ng,X.C.; Wideburg,N.E .; Clement,J.J.; Plattner,J.J.; Erickson, J .W.Antimi crob. Agents Chemother .1991, 35 , 2209.4 Getmen ,D. P.;DeCres cenzo, G.A.; Heintz,R.M .;Reed,K. L.; Talley,J.J.; Bryant,M.L.;Clare, M.;Houseman,K.A.;Marr,R.R .; Mueller,R. A.;Vazquez, M.L.; Shien,H.S.; Sallings,W.C .; Seeg-man,R.A. J. Med.Chem. 1993 , 36 , 288. 致谢本 论 文 是 在 导 师 王 杰 教 授 、 丁 志 远 老 师 和 苏 长 会 老 师 的悉 心 指 导 下 完 成 的 。 导 师 渊 博 的 专 业 知 识 ， 严 谨 的 治 学态 度 ， 精 益 求 精 的 工 作 作 风 ， 诲 人 不 倦 高 尚 师 德 对 我 影响 深 远 。 不 仅 使 我 树 立 了 远 大 的 学 术 目 标 、 掌 握 了 基 本的 研 究 方 法 ， 还 使 我 明 白 了 许 多 待 人 接 物 与 为 人 处 世 的道 理 。 本 论 文 从 选 题 到 完 成 ， 每 一 步 都 是 在 导 师 的 指 导下 完 成 的 ， 倾 注 了 导 师 大 量 的 心 血 。 在 此 ， 谨 向 导 师 表示 崇 高 的 敬 意 和 衷 心 的 感 谢 !