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有 机 化 合 物 按 照 碳 架 结 构 是 如 何 分 类 的 ？有机化合物链状化合物CH 3CH 2CH 2CH 3环状化合物脂环化合物芳香化合物CH 3CH 2Br “有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。”猜猜我是谁？ 学 习 重 点学 习 难 点 第 二 节 芳 香 烃 （ 第 一 课 时 ）苯 的 结 构 与 性 质苯的分子结构与其化学性质1.苯的化学性质与分子结构的关系2.有机物分子空间构型的判断 一 、 苯 的 分 子 结 构 和 物 理 性 质1苯的分子结构结构简式_，空间构型_，所有原子在_上，化学键_。平 面 正 六 边 形 同 一 平 面介 于 碳 碳 单 键 和 碳 碳 双 键 之 间 的 特 殊 的 键 2物理性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性_ _ _比水_不溶于水，有机溶剂中_沸点比较_，_挥发_无 色 液 态 有特殊气味 小 易 溶 低易 有 毒一 、 苯 的 分 子 结 构 和 物 理 性 质 二 、 苯 的 化 学 性 质苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有_的性质，能发生_反应，也有_的性质，能发生_反应。 烷 烃 取 代 烯 烃 加 成(1)取代反应 反应装置为：二 、 苯 的 化 学 性 质(1)取代反应加 热 方 式 ：水 浴 加 热 （2）加成反应（3）氧化反应不能使K MnO4酸性溶液褪色燃烧：火焰_，有_烟，反应方程式为_。明 亮 浓二 、 苯 的 化 学 性 质 非 平 面 结 构 能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实是( ) 苯不能与溴水反应而褪色 苯环中碳碳键的键长键能都相等 邻二氯苯只有一种间二甲苯只有一种 在一定条件下苯与H 2发生加成反应生成环已烷A B C D 【 例 题 一 】 苯不能使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故正确；如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故正确；【 例 题 一 】【解析】 无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键，苯的间二甲苯只有一种，所以不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故错误；苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H 2加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故错误；故选B 。【 例 题 一 】答 案【解析】B 一 、 苯 分 子 的 特 殊 结 构 在 性 质 方 面 的 体 现1苯不能使酸性K MnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。2苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。3苯又能与H 2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。 总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。点击视频观看苯与酸性高锰酸钾溶液或溴水反应视频 【 例 题 二 】苯分子的结构中，不存在CC键和C=C键的简单交替结构，下列事实中：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯分子中碳碳键的键长均相等；苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷；经实验测得邻二甲苯只有一种结构；苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。可以作为依据的有() A B C D 【 例 题 二 】若苯环分子中存在CC和C=C的交替结构，则C=C能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴水发生加成反应；CC和C=C的键长不相等，若单、双键交替存在，则邻二甲苯应有两种，故、均可作为苯环中不存在单、双键交替结构的依据，而无法证明苯中不存在单、双键交替结构。综合起来可以说明苯分子结构中的碳碳键 是一种介于单键和双键之间的特殊的化学键。A答 案【解析】 【 例 题 二 】解答本题时要注意以下三点：(1)CC和C=C的键长不相等。(2)C=C易被氧化，能发生加成反应。(3)邻二甲苯只有一种结构，说明6个键等同。【名师点睛】 二 、 苯 和 烷 烃 取 代 反 应 的 比 较 苯烷烃常见取代反应物质液溴、浓H NO3等Cl2、Br2等气态卤素单质反应条件催化剂光照 苯烷烃与溴水能否取代与溴水皆不能发生取代反应，都不能使溴水因化学反应而褪色取代产物种类一般只有苯环中的一个氢被取代，一元取代产物只有一种可有多个氢原子被取代，能生成一系列取代产物，一元取代产物与烷烃中氢原子种类相当二 、 苯 和 烷 烃 取 代 反 应 的 比 较 (1)化学方程式：三 、 实 验 室 中 溴 苯 和 硝 基 苯 的 制 取1溴苯的制取 应该用纯溴，苯与溴水不反应。试管中导管不能插入液面以下，否则因H Br极易溶于水，发生倒吸。溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。(3)注意事项 CCl4的 作 用 是 吸 收 挥 发 出 的 溴 单 质 。 AgNO3溶 液 的 作 用 是 检 验 溴 与 苯 反 应 的 产 物 中 有 H Br生 成 。 该 反 应 中 作 催 化 剂 的 是 FeBr3。 溴 苯 是 无 色 油 状 液 体 ， 在 该 实 验 中 因 为 溶 解 了 溴 而 呈 褐 色 。三 、 实 验 室 中 溴 苯 和 硝 基 苯 的 制 取1溴苯的制取(2)反应装置： 2硝基苯的制取（1）化学方程式(2)制取装置(部分装置略)三 、 实 验 室 中 溴 苯 和 硝 基 苯 的 制 取点 击 视 频 观 看硝 基 苯 的 制 备 药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在5060范围内。温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。长直玻璃导管的作用是冷凝回流。硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色。(3)注意事项2硝基苯的制取三 、 实 验 室 中 溴 苯 和 硝 基 苯 的 制 取 (1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反应，只能将Br2从水中萃取出来。(2)制取硝基苯时应控制温度不能过高，若温度超过 70，则主要发生磺化反应生成 (苯磺酸)。特 别 提 示 ： 【 例 题 三 】下列关于苯的说法中，正确的是()A苯的分子式为C6H 6，它不能使K MnO4酸性溶液褪色，属于饱和烃B从苯的凯库勒式( )看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同 【 例 题 三 】从苯的分子式C6H 6看，其氢原子数远未达饱和，应属不饱和烃，而苯不能使K MnO4酸性溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式( )并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加 成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。只有D项正确。D答 案【解析】 有 机 物 分 子 空 间 构 型 的 判 断1基本模型(如下图)甲 烷 ： 正 四 面 体 结 构 乙 烯 ： 平 面 结 构苯 ： 平 面 结 构 乙 炔 ： 直 线 型 结 构与中心碳原子相连的4个氢原子中，只能有2个氢原子与碳原子共面 有 机 物 分 子 空 间 构 型 的 判 断2.基本方法（1）有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氯单键等可以转动，如 分子中的 是共平面。甲基中的H原子是否与该基团（ ）共面呢？ 把 甲 基 看 作 一 个 可 任 意 旋 转 的 方 向 盘 ， 连 接 苯 环 和甲 基 的 单 键 看 作 该 方 向 盘 的 轴 ， 通 过 旋 转 能 使 一 个 H 原子 转 到 苯 分 子 平 面 上 。 (2)苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共直线。有 机 物 分 子 空 间 构 型 的 判 断2.基本方法3.解题策略烃分子的空间结构尽管复杂多样，但归结为基本模型的组合，就可以化繁为简，把抽象问题具体化，所以一定深刻理解这四种基本模型的结构特点，并能进行恰当的组合和空间想象，同时要注意碳碳双键和苯环结构中的120键角，克服书写形式带来的干扰，另外在审题时，还应特别注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。如： 有 机 物 分 子 空 间 构 型 的 判 断3.解题策略 其结构简式可写成：，因双键与双键之间的碳碳单键可以转动，该分子中至少6个碳原子，最多10个碳原子共面。 【 例 题 四 】 在 分子中，处于同一平面上的原子数最多可能有()A12个 B14个 C18个 D20个 【 例 题 四 】D根据四种基本模型分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示： 答 案【解析】 【 例 题 四 】解答有关分子空间几何构型的习题时，应首先查找分子中含有哪些结构单元， 为四面体形结构单元，键与键之间的夹角(键角)为10928； 为平面形结构单元，键角为120； 为直线形结构单元，键角为180。除此之外，还应了解单键可以旋转，双键、三键不能旋转。将以上情况综合考虑，解此类习题并不困难。【名师点睛】 1.苯分子的两种式子：分子式：C6H 6，结构简式： 或 。2.苯的物理性质3.苯的化学性质：难氧化，易取代，难加成 （1）氧化反应：燃烧，不能使K MnO 4溶液褪色（2）取代反应：卤代反应、硝化反应、磺化反应（3）加成反应：与H 2等4 .苯的用途：苯是一种重要的化工原料，也是一种良好的有机溶剂。 【 习 题 一 】关于苯的下列说法中不正确的是()A.组成苯的12个原子在同一平面上B.苯环中6个碳碳键的键长完全相同C.苯环中碳碳键的键能介于CC和C=C之间D.苯只能发生取代反应 A苯属于平面正六边形结12个原子在同一平面上，故A正确；B苯环中6个碳碳键完全相同，因此碳碳键键长相等，故B正确；C苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键，故C正确；D苯也能发生加成反应，如与氢气发生加成反应生成环己烷，故D错误；故选D。D【 习 题 一 】答 案【解析】 【 习 题 二 】下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A苯是无色有特殊气味的液体B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C苯可以从溴水中萃取溴单质D苯分子中碳原子的价键远没有饱和，所以能够使K MnO4酸性溶液褪色苯能萃取溴水中的Br 2；苯属于不饱和烃，但苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键，因此苯不能被酸性K MnO4溶液氧化。D答 案【解析】 【 习 题 三 】 己知有机物A的结构简式为 ，请完成下列空白。(1)有机物A的分子式是_。(2)有机物A分子中在同一平面上的碳原子至少有_个，最多有_个。(3)有机物A的苯环上的一氯代物有_种。 【 习 题 三 】(1)根据结构简式不难查出C、H的原子个数分别为14、14，即分子式为C14H 14。(2)在分析时受苯环书写形式的局限，而认为至少应有8个或至少有14个碳原子共平面是常见的错误。防止类似错误的办法是画出分子的立体碳架结构式，如图所示为两苯环所在平面相交(垂直)的情况，此时共面的碳原子最少。明显看出最少会有9个碳原子共面，最多有14个碳原子共面。【解析】 【 习 题 三 】(3)可把分子写为 1、8,2、7,3、6,4、5所处位置相同，即四种一氯代物。(1)C 14H 14(2)914(3)四答 案【解析】 1.完 成 教 材 P40习 题 42.完 成 补 充 作 业3.整 理 教 学 案 请同学们认真完成课后强化作业
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