高中化学 1_2《科学家怎样研究有机物》课件2 苏教版选修5

专 题 1 认 识 有 机 化 合 物第 二 单 元 科 学 家 怎 样 研 究 有 机 物 1. 对 象 是 其 组 成 元 素 及质 量 分 数 ; 对 象 是 “ 基 团 ” ；主 要 研 究 其 反 应 条件 、 影 响 因 素 及 反 应 机 理 。 一 .有 机 化 合 物 组 成 的 研 究 ： 。（ 一 ） C、 H、 O元 素 的 分 析 ： 燃 烧 法 （ 李 比 希 法 ） 一 般 来 说 ， 有 机 物 完 全 燃 烧 后 ， 各 元 素对 应 的 产 物 为 C CO2， H H2O， Cl HCl。 某 有 机 物 完 全 燃 烧 后 ， 若 产 物 只 有 CO2和H 2O ， 其 组 成 元 素 肯 定 有 C、 H可 能 有 O 若: 1.m(有机物)m(C)m(H) 有机物中含有氧元素 2.m(有机物)m(C)m(H) 有机物中不含氧元素 欲 判 断 该 有 机 物 中 是 否 含 氧 元 素 ：思 考 : 设 有 机 物 燃 烧 后 CO2中 碳 元 素 的 质 量 为m(C)， H2O中 氢 元 素 质 量 为 m(H)。 最 早 测 定 有 机 化 合 物 中 碳 氢 元 素 质 量 分 数1831年 李 比 希 利 用 氧 化 铜 在高 温 条 件 下 氧 化 有 机 物 生 成二 氧 化 碳 和 水 ， 然 后 分 别 用高 氯 酸 镁 和 烧 碱 石 棉 吸 收 水和 二 氧 化 碳 ， 测 定 出 碳 和 氢的 质 量 分 数 。 碳 、 氢元 素 的 分 析法 （ 氧 化 法或 李 比 希 法 ) 例 .3.2克 某 有 机 物 在 纯 氧 中 燃 烧 ， 生成 4.4克 CO2和 3.6克 H2O， 则 该 化 合物 由 哪 些 元 素 组 成 ？ 钠 融 法 可 定 性 确 定 有 机 物 中 是 否 存 在 N、 Cl、 Br、 S等 元 素 铜 丝 燃 烧 法 可 定 性 确 定 有 机 物 中 是 否 存 在 卤 素 。 元 素 分 析 仪 可 同 时 对 C、 H、 O、 S 等 多 种 元 素 进 行 分 析 。(二 )其 他 常 见 的 元 素 测 定 方 法 元 素 分 析 仪 （ 二 ） 有 机 物 分 子 式 的 确 定1.直 接 法 （ 物 质 的 量 法 ） 直 接 求 算 出 1mol有 机 物 中 各 元 素 原 子 的物 质 的 量 ， 即 可 确 定 分 子 式 。2.最 简 式 法 ：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍 根 据 有 机 物 中 各 元 素 的 质 量 分 数 （ 或 元 素的 质 量 比 ） ， 求 出 该 有 机 物 的 最 简 式 ， 再 根据 其 相 对 分 子 质 量 求 n的 值 ， 即 可 确 定 分 子 式 。 aN(H)N(C) 碳 的 质 量 分 数12氢 的 质 量 分 数1 b 最 简 整 数 比如 烃 的 最 简 式 的 求 法 为 :例 1、 实 验 测 得 某 碳 氢 化 合 物 A中 含 碳 80%， 含 氢 20%，又 测 得 该 化 合 物 相 对 分 子 质 量 30。 求 该 化 合 物 的 最简 式 和 分 子 式 。 所 以 最 简 式 为 CaHb,则 分 子 式 为 (CaHb)n, n=M / (12a+b) (M为 烃 的 相 对 分 子 质 量 ,12a+b为 最 简 式的 式 量 ) 确 定 有 机 物 的 分 子 式 有 哪 些 方 法 ？确 定 组 成的 元 素 分 子 式 最 简 式（ 实 验 式 ）探 究 1：A、B、 相 对 分 子 质 量组 成 元 素 的 质 量 分 数 分 子 式 如 何 测 定 相 对 分 子 质 量 ？探 究 2：*相 对 密 度 法 ：同 温 同 压 下 ， 某 有 机 物 在 气 态 时 对 H2的 相对 密 度 为 30， 则 M(有 机 物 ) 。*标 态 密 度 法 ：根 据 标 准 状 况 下 气 体 的 密 度 ， 求 算 该 气体 的 相 对 分 子 质 量 。M 22.4 60 二、有机化合物结构的研究德 国 化 学 家 李 比 希（ 1803 1873） 1832年 和 维 勒 合 作 提出 “ 基 团 论 ” ： 有 机 化合 物 由 “ 基 ” 组 成 ， 这类 稳 定 的 “ 基 ” 是 有 机化 合 物 的 基 础 。 1838年 李 比 希 还 提出 了 “ 基 ” 的 定 义 1、 李 比 希 和 维 勒 合 作 提 出 “ 基 团 论 ”。不 同 的 基 团 有 不 同 的 结 构 和 性 质羟 基 -OH 醛 基 -CHO 羧 基 -COOH 氨 基 -NH2 硝 基 -NO2 烃 基 -R 甲 基 -CH3 乙 基 -CH2CH3苯 基 -C6H5等 D有 机 化 合 物 中 不 含 有的 基 团 是 ( )A.醛 基 B.羧 基 C.羟 基 D.烃 基 H C OH O “基 ” 与 “ 根 ” 的 区别 有 机 物 中 的 “ 基 ” 包 括 两 类 ， 一 类 是 烃 基 ，另 一 类 是 官 能 团 。 烃 分 子 失 去 一 个 或 几 个 氢 原子 所 剩 余 的 部 分 叫 做 烃 基 （ 如 甲 基 、 乙 基 ） ，一 般 用 R 表 示 ， 官 能 团 决 定 着 有 机 化 合 物的 主 要 化 学 性 质 ， 是 有 机 化 学 重 要 的 分 类 依 据 。 (1)基 团 应 是 中 性 基 团 ， 不 带 电 荷 ， 必 有 某 原 子 含 有 未 成 对 电 子 ， 不 可 以 独 立 存 在 。(2) “ 根 ” 带 有 电 荷 的 原 子 团 ， 可 以 在 溶 液 中独 立 存 在 2、 现 代 化 学 测 定 有 机 物 结 构 的 方 法 核 磁 共 振 (NMR) 红 外 光 谱 (IR) 质 谱 法 等 不 同 的 基 团 具 有 不 同 的 结 构 和 性 质 特 点 。如 何 确 定 有 机 化 合 物 的 结 构 呢 ？ 用 什 么 方 法呢 ？ 1)核 磁 共 振 氢 谱 (1H-NMR)的 应 用 原 理用 核 磁 共 振 仪 可 以 记 录处 于 不 同 化 学 环 境 中 的氢 原 子 有 关 信 号 ， 并 在谱 图 上 出 现 ,我 们 称 之为 特 征 峰 。 因 此 ， 由 核磁 共 振 氢 谱 图 上 的 特 征峰 可 以 推 知 该 有 机 物 分子 有 几 种 不 同 类 型 的 氢原 子 及 它 们 的 数 目 。 核 磁 共 振 仪 分 子 式 为 C2H6O的 两 种 有 机 物 的 1H核 磁 共 振 图 谱 问 题 探 究 ： 下 列 有 机 物 中 有 几 种 H原 子 以 及个 数 之 比 ？ 种 ； ： 种 种 ； ： ： 种 ； ： ： ： CH3-CH-CH3CH3 CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH 下 图 是 某 有 机 物 的 1H核 磁 共 振 谱 图 ， 则该 有 机 物 可 能 是 ( )A. CH 3CH 2O H B. CH 3CH 2CH 2O H C. CH 3O CH 3 D. CH 3CH OC练 习 .下 列 有 机 物 在 1H-NMR上 只 给 出 一 组 峰 的 是 ( ) A、 HCHO B、 CH 3OH C、 HCOOH D、 CH3COOCH3 A 诺 贝 尔 化 学 奖 与 物 质 结 构分 析 (2002年 )引 入 了 核 磁 共 振 光 谱 学 观 察 到 了 DNA、 蛋 白质 等 大 分 子 的 真 面 目 。 美 国 芬 恩 日 本田 中 耕 一 瑞 士 维 特 里 希 2)红 外 光 谱 （ IR）原 理 :当 用 红 外 线 照 射 有 机 物 时 ， 分 子 中 的化 学 健 或 官 能 团 可 发 生 振 动 吸 收 ， 不 同 的化 学 键 或 官 能 团 吸 收 频 率 不 同 ， 所 以 ， 当用 红 外 线 照 射 有 机 物 分 子 时 ， 分 子 中 的 化学 键 、 官 能 团 可 发 生 震 动 吸 收 ， 不 同 的 化学 键 、 官 能 团 吸 收 频 率 不 同 ， 在 红 外 光 谱图 中 将 处 于 不 同 位 置 。 因 此 ， 我 们 就 可 以根 据 红 外 光 谱 图 ， 推 知 有 机 物 含 有 哪 些 化学 键 、 官 能 团 ， 以 确 定 有 机 物 的 结 构 。 红 外 光 谱 仪 醇己 醇 的 红 外 光 谱3500-3200 1050C-H 伸缩 振 动 C-H 剪式 振 动2900 1465缔 合 O -H伸 缩 振 动 C-O 伸缩 振 动 质 谱 法 是 用 高 能 电 子 束 轰 击 有 机 物 分 子 ，使 之 分 离 成 带 电 的 “ 碎 片 ， 这 些 不 同 离子 具 有 不 同 的 质 量 ， 质 量 不 同 的 离 子 在 磁场 作 用 下 达 到 检 测 器 的 时 间 有 差 异 ， 其 结果 被 记 录 为 质 谱 图 。3)质 谱测 定 相 对 分 子 质 量 多 ， 质 谱 法 是 最 精 确 、 最 快 捷 的 方 法 。 质 谱 仪 乙 醇 的 质 谱 图 手 性 分 子在 化 学 物 质 的 “ 海 洋 ” 中 ， 存 在 分 子 组 成和 原 子 连 接 方 式 完 全 相 同 的 两 种 分 子 ， 由于 分 子 中 的 原 子 在 空 间 排 列 不 同 ， 而 互 为同 分 异 构 体 。 它 们 犹 如 一 个 人 的 左 右 手 ，其 中 一 只 手 只 有 在 镜 像 中 才 能 与 另 一 只 手完 全 重 叠 。当 有 机 物 分 子 中 的 一 个 碳 原 子 所 连 四 个原 子 或 原 子 团 均 不 相 同 时 ， 此 碳 原 子 就是 “ 手 性 碳 原 子 ” 手 性 分 子 丙 氨 酸 的 结 构 模 型 丙 氨 酸 分 子 CH3-CH-COOHNH2 手 性 碳 原 子 手 性 分 子 具 有 特 殊 的 光学 性 质 ， 光 通 过 它 们 时会 发 生 旋 转 ， 旋 光 性手 性 分 子 的 两种 异 构 体 呈 镜像 对 称 ， 像 人的 左 右 手 一 样 L-丙 氨 酸 可 使 偏 振 光 向 右 旋 转 ， D-丙 氨 酸则 可 使 偏 振 光 向 左 旋 转 。 镜 像 ， 不 仅 仅 是你 熟 悉 的 一 个 生 活 现 象 。 用 于 测 手 性 化 合 物 旋 光 性 的 偏 振 计 及 其 原 理 具 有 手 性 碳 原 子 的 物 质 往 往 具 有 旋 光性 ， 存 在 对 映 异 构 体 ， 下 列 化 合 物 中 存在 对 映 异 构 体 的 是 ( )A C6H5CH(CH3)OCH3 B. CH3CH3C 甲 烷 D AC2H5CH=CH-CH-CH=CHC2H5CH3练 习 ： 实 验 式（ 最 简 式 ） 产 物 的 量元 素 的 质 量分 子 量分 子 式 相 对 密 度元 素 的 质 量 比元 素 的 质 量 分 数标 况 下 密 度结 构 简 式 核 磁 共 振 氢 谱 （ 1H-NMR）红 外 光 谱 法质 谱 法小 结 确 定 有 机 物 结 构 简 式 的 一 般 步 骤组 成 元 素 分 子 式 结 构 式定 量 定 量有 机 物 基 团连 接 方 式 甲 烷 氯 代 反 应 机 理 的 研 究 化 合 物 分 子 在 光 或 热 等 条 件 下 ， 共 价 键 发 生 均 裂 ， 形成 具 有 很 强 反 应 活 性 的 单 电 子 原 子 或 基 团 ， 它 们 可 与 其 他反 应 物 分 子 作 用 ， 生 成 新 的 游 离 基 ， 引 发 链 式 反 应 。1、 化 学 方 程 式 与 反 应 机 理三 、 有 机 化 学 反 应 的 研 究 1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓 H2SO4酯化反应的反应机理 H2SO4 1818 O OCH3COC2H5+H2O CH3COH+ C2H5OH酯的水解反应机理2、 反 应 机 理 的 研 究 方 法 同 位 素 示 踪 法海 维 西 (GeorgeHevesy)， 匈 牙 利 化 学家 。 1943年 ， 海 维 西 研 究 的 同 位 素 示 踪技 术 ， 推 进 了 对 生 命 过 程 的 化 学 本 质 的理 解 而 获 得 了 诺 贝 尔 化 学 奖 。 小 结 ： 研 究 有 机 化 合 物 的 一 般 步 骤 和 方 法分 离 、 提 纯元 素 定 量 分 析 确 定 实 验 式测 定 相 对 分 子 质 量 确 定 分 子 式 波 谱 分 析确 定 结 构 式步 骤 方 法蒸 馏 重 结 晶 萃 取 红 外 光 谱核 磁 共 振 氢 谱质 谱 法元 素 分 析 结构相对分子质量组成 1.化 合 物 A、 B的 分 子 式 都 C2H4Br2。 A的1HNMR谱 上 只 有 一 个 峰 ， 则 A的 结 构 简式 为 。 B的 1HNMR谱上 有 个 峰 ， 强 度 比 为 。 BrCH2CH2Br2 3:1巩 固 练 习 ： 2. 分 子 式 为 C3H6O2的 二 元 混 合 物 ， 如 果在 核 磁 共 振 氢 谱 上 观 察 到 氢 原 子 给 出 的峰 有 两 种 情 况 。 第 一 种 情 况 峰 给 出 的 强度 为 1 1； 第 二 种 情 况 峰 给 出 的 强 度 为3 2 1。 由 此 推 断 混 合 物 的 组 成 可 能是 （ 写 结 构 简 式 ） 。C3H6O2可 能 的 结 构 为 CH3CH2COOH CH3COOCH3 HCOOCH2CH3 氢 谱 峰 值 类 型3:2:11:11:2:3 或 3.某 一 元 醇 C3H8O中 氧 为 18O， 它 与 乙 酸 反应 生 成 的 酯 的 相 对 分 子 质 量 为 ： （ ）A.100 B.102 C.104 D.1064.下 列 最 简 式 中 ， 不 用 相 对 分 子 质 量 就可 以 确 定 分 子 式 的 是 ： （ ）A.CH3 B.CH2 C.CH D.C2H5 CA、 D