第五章对映异构课件

第四章第四章第四章第四章第四章第四章 立体化学（立体化学（立体化学（立体化学（立体化学（立体化学（StereochemistryStereochemistryStereochemistry）立体化学是有机化学的重要组成部分立体化学是有机化学的重要组成部分立体化学是有机化学的重要组成部分立体化学是有机化学的重要组成部分立体化学是有机化学的重要组成部分立体化学是有机化学的重要组成部分.它的主要内容是研究它的主要内容是研究它的主要内容是研究它的主要内容是研究它的主要内容是研究它的主要内容是研究有机化合物分子的三度空间结构有机化合物分子的三度空间结构有机化合物分子的三度空间结构有机化合物分子的三度空间结构有机化合物分子的三度空间结构有机化合物分子的三度空间结构(立体结构立体结构立体结构立体结构立体结构立体结构),),),及其对化合物的及其对化合物的及其对化合物的及其对化合物的及其对化合物的及其对化合物的物理性质和化学反应的影响物理性质和化学反应的影响物理性质和化学反应的影响物理性质和化学反应的影响物理性质和化学反应的影响物理性质和化学反应的影响.立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的次立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的次立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的次立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的次立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的次立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的次序相同，但在空序相同，但在空序相同，但在空序相同，但在空序相同，但在空序相同，但在空 间的排列方向不同而引起的异构体。间的排列方向不同而引起的异构体。间的排列方向不同而引起的异构体。间的排列方向不同而引起的异构体。间的排列方向不同而引起的异构体。间的排列方向不同而引起的异构体。本章主要讨论立体化学中的本章主要讨论立体化学中的本章主要讨论立体化学中的本章主要讨论立体化学中的本章主要讨论立体化学中的本章主要讨论立体化学中的对映异构对映异构对映异构对映异构对映异构对映异构.构造异构构造异构构造异构构造异构构造异构构造异构constitutionalconstitutionalconstitutional立体异构立体异构立体异构立体异构立体异构立体异构Stereo-Stereo-Stereo-碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构(如如如如如如:丁烷丁烷丁烷丁烷丁烷丁烷/异丁烷异丁烷异丁烷异丁烷异丁烷异丁烷)官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构(如如如如如如:醚醚醚醚醚醚/醇醇醇醇醇醇)位置异构位置异构位置异构位置异构位置异构位置异构(如如如如如如:辛醇辛醇辛醇辛醇辛醇辛醇/仲辛醇仲辛醇仲辛醇仲辛醇仲辛醇仲辛醇)构型异构构型异构构型异构构型异构构型异构构型异构configurationalconfigurationalconfigurational构象异构构象异构构象异构构象异构构象异构构象异构conformationalconformationalconformational顺反顺反顺反顺反顺反顺反,Z,Z,Z、E E E异构异构异构异构异构异构对映非对映异构对映非对映异构对映非对映异构对映非对映异构对映非对映异构对映非对映异构同分异构同分异构同分异构同分异构同分异构同分异构isomerismisomerismisomerism同分异构现象同分异构现象同分异构现象同分异构现象同分异构现象同分异构现象202020世纪世纪世纪世纪世纪世纪606060年代的年代的年代的年代的年代的年代的“反应停反应停反应停反应停反应停反应停”事件，是一个典型的药物导致胎事件，是一个典型的药物导致胎事件，是一个典型的药物导致胎事件，是一个典型的药物导致胎事件，是一个典型的药物导致胎事件，是一个典型的药物导致胎儿畸形的例子。当时一家西德药厂生产了一种治疗早期妊娠儿畸形的例子。当时一家西德药厂生产了一种治疗早期妊娠儿畸形的例子。当时一家西德药厂生产了一种治疗早期妊娠儿畸形的例子。当时一家西德药厂生产了一种治疗早期妊娠儿畸形的例子。当时一家西德药厂生产了一种治疗早期妊娠儿畸形的例子。当时一家西德药厂生产了一种治疗早期妊娠反应的新药，有很好的止吐作用。许多有呕吐反应的早期妊反应的新药，有很好的止吐作用。许多有呕吐反应的早期妊反应的新药，有很好的止吐作用。许多有呕吐反应的早期妊反应的新药，有很好的止吐作用。许多有呕吐反应的早期妊反应的新药，有很好的止吐作用。许多有呕吐反应的早期妊反应的新药，有很好的止吐作用。许多有呕吐反应的早期妊娠妇女，服用此药后，可迅速把妊娠反应性呕吐停住，因而娠妇女，服用此药后，可迅速把妊娠反应性呕吐停住，因而娠妇女，服用此药后，可迅速把妊娠反应性呕吐停住，因而娠妇女，服用此药后，可迅速把妊娠反应性呕吐停住，因而娠妇女，服用此药后，可迅速把妊娠反应性呕吐停住，因而娠妇女，服用此药后，可迅速把妊娠反应性呕吐停住，因而取名为取名为取名为取名为取名为取名为“反应停反应停反应停反应停反应停反应停”。由于止吐效果显著，颇受早孕妇女的欢。由于止吐效果显著，颇受早孕妇女的欢。由于止吐效果显著，颇受早孕妇女的欢。由于止吐效果显著，颇受早孕妇女的欢。由于止吐效果显著，颇受早孕妇女的欢。由于止吐效果显著，颇受早孕妇女的欢迎。在很短的时间里便风靡全世界。特别是在十几个经济比迎。在很短的时间里便风靡全世界。特别是在十几个经济比迎。在很短的时间里便风靡全世界。特别是在十几个经济比迎。在很短的时间里便风靡全世界。特别是在十几个经济比迎。在很短的时间里便风靡全世界。特别是在十几个经济比迎。在很短的时间里便风靡全世界。特别是在十几个经济比较发达的国家内，成为非常畅销的药。但是随后不久，这些较发达的国家内，成为非常畅销的药。但是随后不久，这些较发达的国家内，成为非常畅销的药。但是随后不久，这些较发达的国家内，成为非常畅销的药。但是随后不久，这些较发达的国家内，成为非常畅销的药。但是随后不久，这些较发达的国家内，成为非常畅销的药。但是随后不久，这些国家内不断出生了许多没有胳膊也没有腿的海豹样新生婴儿。国家内不断出生了许多没有胳膊也没有腿的海豹样新生婴儿。国家内不断出生了许多没有胳膊也没有腿的海豹样新生婴儿。国家内不断出生了许多没有胳膊也没有腿的海豹样新生婴儿。国家内不断出生了许多没有胳膊也没有腿的海豹样新生婴儿。国家内不断出生了许多没有胳膊也没有腿的海豹样新生婴儿。仅在生产此药的西德，仅在生产此药的西德，仅在生产此药的西德，仅在生产此药的西德，仅在生产此药的西德，仅在生产此药的西德，101010个月中，就有个月中，就有个月中，就有个月中，就有个月中，就有个月中，就有550055005500多个这样的怪胎多个这样的怪胎多个这样的怪胎多个这样的怪胎多个这样的怪胎多个这样的怪胎出生。在英国也在短时间内，登记到的这种怪胎就有出生。在英国也在短时间内，登记到的这种怪胎就有出生。在英国也在短时间内，登记到的这种怪胎就有出生。在英国也在短时间内，登记到的这种怪胎就有出生。在英国也在短时间内，登记到的这种怪胎就有出生。在英国也在短时间内，登记到的这种怪胎就有400040004000多多多多多多个。日本也发现个。日本也发现个。日本也发现个。日本也发现个。日本也发现个。日本也发现300300300多个。多个。多个。多个。多个。多个。引言引言引言引言引言引言NOONOOHHNOONHOOHRS镇静作用镇静作用镇静作用镇静作用镇静作用镇静作用强烈致畸作用强烈致畸作用强烈致畸作用强烈致畸作用强烈致畸作用强烈致畸作用 反应停反应停反应停反应停反应停反应停（halidomidehalidomidehalidomide，-苯肽茂二酰亚胺，塞利多米苯肽茂二酰亚胺，塞利多米苯肽茂二酰亚胺，塞利多米苯肽茂二酰亚胺，塞利多米苯肽茂二酰亚胺，塞利多米苯肽茂二酰亚胺，塞利多米 ）后来经研究发现，反应停是消旋体，其右旋体有镇静作用，后来经研究发现，反应停是消旋体，其右旋体有镇静作用，后来经研究发现，反应停是消旋体，其右旋体有镇静作用，后来经研究发现，反应停是消旋体，其右旋体有镇静作用，后来经研究发现，反应停是消旋体，其右旋体有镇静作用，后来经研究发现，反应停是消旋体，其右旋体有镇静作用，而左旋体对胚胎有很强的致畸作用。手性药物疗效的极大差而左旋体对胚胎有很强的致畸作用。手性药物疗效的极大差而左旋体对胚胎有很强的致畸作用。手性药物疗效的极大差而左旋体对胚胎有很强的致畸作用。手性药物疗效的极大差而左旋体对胚胎有很强的致畸作用。手性药物疗效的极大差而左旋体对胚胎有很强的致畸作用。手性药物疗效的极大差异促进了手性药物的研究开发与及分离分析的发展。目前普异促进了手性药物的研究开发与及分离分析的发展。目前普异促进了手性药物的研究开发与及分离分析的发展。目前普异促进了手性药物的研究开发与及分离分析的发展。目前普异促进了手性药物的研究开发与及分离分析的发展。目前普异促进了手性药物的研究开发与及分离分析的发展。目前普遍使用的遍使用的遍使用的遍使用的遍使用的遍使用的200020002000多种合成药物中有多种合成药物中有多种合成药物中有多种合成药物中有多种合成药物中有多种合成药物中有600600600余种为手性药物，而活余种为手性药物，而活余种为手性药物，而活余种为手性药物，而活余种为手性药物，而活余种为手性药物，而活性的单一对映体药物不足性的单一对映体药物不足性的单一对映体药物不足性的单一对映体药物不足性的单一对映体药物不足性的单一对映体药物不足100100100种，其余的种，其余的种，其余的种，其余的种，其余的种，其余的500500500余种都是左右旋余种都是左右旋余种都是左右旋余种都是左右旋余种都是左右旋余种都是左右旋混在一起的消旋体药物。混在一起的消旋体药物。混在一起的消旋体药物。混在一起的消旋体药物。混在一起的消旋体药物。混在一起的消旋体药物。199719971997年，全世界年，全世界年，全世界年，全世界年，全世界年，全世界100100100个热销药中，有个热销药中，有个热销药中，有个热销药中，有个热销药中，有个热销药中，有505050个是单一对映体（手个是单一对映体（手个是单一对映体（手个是单一对映体（手个是单一对映体（手个是单一对映体（手性药物），手性药物已占世界医药市场的半壁江山。从市场性药物），手性药物已占世界医药市场的半壁江山。从市场性药物），手性药物已占世界医药市场的半壁江山。从市场性药物），手性药物已占世界医药市场的半壁江山。从市场性药物），手性药物已占世界医药市场的半壁江山。从市场性药物），手性药物已占世界医药市场的半壁江山。从市场前景来看，手性药物研制大有可为。前景来看，手性药物研制大有可为。前景来看，手性药物研制大有可为。前景来看，手性药物研制大有可为。前景来看，手性药物研制大有可为。前景来看，手性药物研制大有可为。4.1 4.1 4.1 手性和对映体手性和对映体手性和对映体手性和对映体手性和对映体手性和对映体镜象与手性的概念镜象与手性的概念镜象与手性的概念镜象与手性的概念镜象与手性的概念镜象与手性的概念 一个物体若与自身镜象不能叠合一个物体若与自身镜象不能叠合一个物体若与自身镜象不能叠合一个物体若与自身镜象不能叠合一个物体若与自身镜象不能叠合一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有叫具有叫具有叫具有叫具有叫具有手性手性手性手性手性手性.在立体化学中在立体化学中在立体化学中在立体化学中在立体化学中在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子不能与镜象叠合的分子叫手性分子不能与镜象叠合的分子叫手性分子不能与镜象叠合的分子叫手性分子不能与镜象叠合的分子叫手性分子不能与镜象叠合的分子叫手性分子,而能叠合而能叠合而能叠合而能叠合而能叠合而能叠合的叫的叫的叫的叫的叫的叫非手性分子非手性分子非手性分子非手性分子非手性分子非手性分子.生活中的一些手性物体生活中的一些手性物体生活中的一些手性物体生活中的一些手性物体生活中的一些手性物体生活中的一些手性物体例例例例例例:乳酸乳酸乳酸乳酸乳酸乳酸(2-(2-(2-羟基丙酸羟基丙酸羟基丙酸羟基丙酸羟基丙酸羟基丙酸CH3-CHOH-COOH)CH3-CHOH-COOH)CH3-CHOH-COOH)的立体结构：的立体结构：的立体结构：的立体结构：的立体结构：的立体结构：乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样,它们不能相互叠它们不能相互叠它们不能相互叠它们不能相互叠它们不能相互叠它们不能相互叠合合合合合合,但却互为镜象但却互为镜象但却互为镜象但却互为镜象但却互为镜象但却互为镜象.分子的对称性与手性的关系分子的对称性与手性的关系分子的对称性与手性的关系分子的对称性与手性的关系分子的对称性与手性的关系分子的对称性与手性的关系考察分子的对称性就能判断它是否具有手性。考察分子的对称性就能判断它是否具有手性。考察分子的对称性就能判断它是否具有手性。考察分子的对称性就能判断它是否具有手性。考察分子的对称性就能判断它是否具有手性。考察分子的对称性就能判断它是否具有手性。(1)(1)(1)对称轴对称轴对称轴对称轴对称轴对称轴(旋转轴旋转轴旋转轴旋转轴旋转轴旋转轴)设想分子中有一条直线设想分子中有一条直线设想分子中有一条直线设想分子中有一条直线设想分子中有一条直线设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋转当分子以此直线为轴旋转当分子以此直线为轴旋转当分子以此直线为轴旋转当分子以此直线为轴旋转当分子以此直线为轴旋转360/n360/n360/n后后后后后后,(n=(n=(n=正整数正整数正整数正整数正整数正整数),),),得到的分子与原来的分子相同得到的分子与原来的分子相同得到的分子与原来的分子相同得到的分子与原来的分子相同得到的分子与原来的分子相同得到的分子与原来的分子相同,这条直线就是这条直线就是这条直线就是这条直线就是这条直线就是这条直线就是n n n重重重重重重对称轴对称轴对称轴对称轴对称轴对称轴.有有有有有有2 2 2重对称轴的分子重对称轴的分子重对称轴的分子重对称轴的分子重对称轴的分子重对称轴的分子(2-(2-(2-丁烯丁烯丁烯丁烯丁烯丁烯)(2)(2)(2)(2)(2)(2)对称面对称面对称面对称面对称面对称面(镜面镜面镜面镜面镜面镜面)有对称面的分子有对称面的分子有对称面的分子有对称面的分子有对称面的分子有对称面的分子设想分子中有一平面设想分子中有一平面设想分子中有一平面设想分子中有一平面设想分子中有一平面设想分子中有一平面,它它它它它它可以把分子分成互为镜可以把分子分成互为镜可以把分子分成互为镜可以把分子分成互为镜可以把分子分成互为镜可以把分子分成互为镜象的两半象的两半象的两半象的两半象的两半象的两半,这个平面就是这个平面就是这个平面就是这个平面就是这个平面就是这个平面就是对称面对称面对称面对称面对称面对称面.(3)(3)(3)对称中心对称中心对称中心对称中心对称中心对称中心设想分子中有一个点设想分子中有一个点设想分子中有一个点设想分子中有一个点设想分子中有一个点设想分子中有一个点,从分子中任何从分子中任何从分子中任何从分子中任何从分子中任何从分子中任何一个原子出发一个原子出发一个原子出发一个原子出发一个原子出发一个原子出发,向这个点作一直线向这个点作一直线向这个点作一直线向这个点作一直线向这个点作一直线向这个点作一直线,再再再再再再从这个点将直线延长出去从这个点将直线延长出去从这个点将直线延长出去从这个点将直线延长出去从这个点将直线延长出去从这个点将直线延长出去,则在与该则在与该则在与该则在与该则在与该则在与该点前一线段等距离处点前一线段等距离处点前一线段等距离处点前一线段等距离处点前一线段等距离处点前一线段等距离处,可以遇到一个可以遇到一个可以遇到一个可以遇到一个可以遇到一个可以遇到一个同样的原子同样的原子同样的原子同样的原子同样的原子同样的原子,这个点就是对称中心这个点就是对称中心这个点就是对称中心这个点就是对称中心这个点就是对称中心这个点就是对称中心.(4)(4)(4)交替对称轴交替对称轴交替对称轴交替对称轴交替对称轴交替对称轴(旋转反映轴旋转反映轴旋转反映轴旋转反映轴旋转反映轴旋转反映轴)设想分子中有一条直线设想分子中有一条直线设想分子中有一条直线设想分子中有一条直线设想分子中有一条直线设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋转当分子以此直线为轴旋转当分子以此直线为轴旋转当分子以此直线为轴旋转当分子以此直线为轴旋转当分子以此直线为轴旋转360/n360/n360/n后后后后后后,再用一个与此直线垂直的平面进行反映再用一个与此直线垂直的平面进行反映再用一个与此直线垂直的平面进行反映再用一个与此直线垂直的平面进行反映再用一个与此直线垂直的平面进行反映再用一个与此直线垂直的平面进行反映(即作出镜象即作出镜象即作出镜象即作出镜象即作出镜象即作出镜象),),),如果如果如果如果如果如果得到的镜象与原来的分子完全相同得到的镜象与原来的分子完全相同得到的镜象与原来的分子完全相同得到的镜象与原来的分子完全相同得到的镜象与原来的分子完全相同得到的镜象与原来的分子完全相同,这条直线就是交替对称这条直线就是交替对称这条直线就是交替对称这条直线就是交替对称这条直线就是交替对称这条直线就是交替对称轴轴轴轴轴轴.4 4 4()旋转旋转旋转旋转旋转旋转909090后得后得后得后得后得后得(),(),(),()作镜象得作镜象得作镜象得作镜象得作镜象得作镜象得(),(),(),()等于等于等于等于等于等于()有有有有有有4 4 4重交替对称轴的分子重交替对称轴的分子重交替对称轴的分子重交替对称轴的分子重交替对称轴的分子重交替对称轴的分子 对称性与手性的关系对称性与手性的关系对称性与手性的关系对称性与手性的关系对称性与手性的关系对称性与手性的关系:非手性分子非手性分子非手性分子非手性分子非手性分子非手性分子凡具有对称面、对称中心或交替对称轴的分子凡具有对称面、对称中心或交替对称轴的分子凡具有对称面、对称中心或交替对称轴的分子凡具有对称面、对称中心或交替对称轴的分子凡具有对称面、对称中心或交替对称轴的分子凡具有对称面、对称中心或交替对称轴的分子.手性分子手性分子手性分子手性分子手性分子手性分子既没有对称面既没有对称面既没有对称面既没有对称面既没有对称面既没有对称面,又没有对称中心又没有对称中心又没有对称中心又没有对称中心又没有对称中心又没有对称中心,也没有也没有也没有也没有也没有也没有4 4 4 4 4 4重交重交重交重交重交重交替对称轴的分子替对称轴的分子替对称轴的分子替对称轴的分子替对称轴的分子替对称轴的分子,都不能与其镜象叠合都不能与其镜象叠合都不能与其镜象叠合都不能与其镜象叠合都不能与其镜象叠合都不能与其镜象叠合,都是手性分子都是手性分子都是手性分子都是手性分子都是手性分子都是手性分子.对称轴对称轴对称轴对称轴对称轴对称轴的有无对分子是否具有手性没有决定作用的有无对分子是否具有手性没有决定作用的有无对分子是否具有手性没有决定作用的有无对分子是否具有手性没有决定作用的有无对分子是否具有手性没有决定作用的有无对分子是否具有手性没有决定作用.在有机化学中在有机化学中在有机化学中在有机化学中在有机化学中在有机化学中,绝大多数非手性分子都具有对称面或对称绝大多数非手性分子都具有对称面或对称绝大多数非手性分子都具有对称面或对称绝大多数非手性分子都具有对称面或对称绝大多数非手性分子都具有对称面或对称绝大多数非手性分子都具有对称面或对称中心中心中心中心中心中心,或者同时还具有或者同时还具有或者同时还具有或者同时还具有或者同时还具有或者同时还具有4 4 4 4 4 4重对称轴重对称轴重对称轴重对称轴重对称轴重对称轴.没有对称面或对称中心没有对称面或对称中心没有对称面或对称中心没有对称面或对称中心没有对称面或对称中心没有对称面或对称中心,只有只有只有只有只有只有4 4 4 4 4 4重交替对称轴的非手性分子重交替对称轴的非手性分子重交替对称轴的非手性分子重交替对称轴的非手性分子重交替对称轴的非手性分子重交替对称轴的非手性分子是个别的是个别的是个别的是个别的是个别的是个别的.手性分子的一般判断手性分子的一般判断手性分子的一般判断手性分子的一般判断手性分子的一般判断手性分子的一般判断:只要一个分子既没有对称面只要一个分子既没有对称面只要一个分子既没有对称面只要一个分子既没有对称面只要一个分子既没有对称面只要一个分子既没有对称面,又没有又没有又没有又没有又没有又没有对称中心对称中心对称中心对称中心对称中心对称中心,就可以初步判断它是手性分子就可以初步判断它是手性分子就可以初步判断它是手性分子就可以初步判断它是手性分子就可以初步判断它是手性分子就可以初步判断它是手性分子.对映异构体对映异构体对映异构体对映异构体对映异构体对映异构体 互为镜象的两种构型的异构体叫做互为镜象的两种构型的异构体叫做互为镜象的两种构型的异构体叫做互为镜象的两种构型的异构体叫做互为镜象的两种构型的异构体叫做互为镜象的两种构型的异构体叫做对映体对映体对映体对映体对映体对映体.一对对映体的构造相同一对对映体的构造相同一对对映体的构造相同一对对映体的构造相同一对对映体的构造相同一对对映体的构造相同,只是立体结构不同只是立体结构不同只是立体结构不同只是立体结构不同只是立体结构不同只是立体结构不同,这种立体异这种立体异这种立体异这种立体异这种立体异这种立体异构就叫对映异构构就叫对映异构构就叫对映异构构就叫对映异构构就叫对映异构构就叫对映异构.如乳酸是手性分子如乳酸是手性分子如乳酸是手性分子如乳酸是手性分子如乳酸是手性分子如乳酸是手性分子,故有对映体存在故有对映体存在故有对映体存在故有对映体存在故有对映体存在故有对映体存在:凡是手性分子凡是手性分子凡是手性分子凡是手性分子凡是手性分子凡是手性分子,必有互为镜象的构型必有互为镜象的构型必有互为镜象的构型必有互为镜象的构型必有互为镜象的构型必有互为镜象的构型.分子的手性是存在分子的手性是存在分子的手性是存在分子的手性是存在分子的手性是存在分子的手性是存在对映体的必要和充分条件。对映体的必要和充分条件。对映体的必要和充分条件。对映体的必要和充分条件。对映体的必要和充分条件。对映体的必要和充分条件。4.2 4.2 4.2 旋光性和比旋光度旋光性和比旋光度旋光性和比旋光度旋光性和比旋光度旋光性和比旋光度旋光性和比旋光度4.2.1 4.2.1 4.2.1 旋光性旋光性旋光性旋光性旋光性旋光性旋光性旋光性旋光性旋光性旋光性旋光性某些物质能使偏振光的振动方向旋转一定角某些物质能使偏振光的振动方向旋转一定角某些物质能使偏振光的振动方向旋转一定角某些物质能使偏振光的振动方向旋转一定角某些物质能使偏振光的振动方向旋转一定角某些物质能使偏振光的振动方向旋转一定角度的性质。右旋度的性质。右旋度的性质。右旋度的性质。右旋度的性质。右旋度的性质。右旋(+)(+)(+)；左旋左旋左旋左旋左旋左旋 ()对映体的一般物理性质对映体的一般物理性质对映体的一般物理性质对映体的一般物理性质对映体的一般物理性质对映体的一般物理性质(熔点熔点熔点熔点熔点熔点,沸点沸点沸点沸点沸点沸点,相对密度相对密度相对密度相对密度相对密度相对密度.,.,.,以及光谱以及光谱以及光谱以及光谱以及光谱以及光谱)都都都都都都相同相同相同相同相同相同,只有对偏振光的作用不同只有对偏振光的作用不同只有对偏振光的作用不同只有对偏振光的作用不同只有对偏振光的作用不同只有对偏振光的作用不同.旋光性物质旋光性物质旋光性物质旋光性物质旋光性物质旋光性物质(或叫或叫或叫或叫或叫或叫光活性物质光活性物质光活性物质光活性物质光活性物质光活性物质)-)-)-具有旋光性的物质具有旋光性的物质具有旋光性的物质具有旋光性的物质具有旋光性的物质具有旋光性的物质.右旋物质（右旋物质（右旋物质（右旋物质（右旋物质（右旋物质（dextrorotatory dextrorotatory dextrorotatory）-能使偏正光的振动方向向右能使偏正光的振动方向向右能使偏正光的振动方向向右能使偏正光的振动方向向右能使偏正光的振动方向向右能使偏正光的振动方向向右旋的物质旋的物质旋的物质旋的物质旋的物质旋的物质.通常用通常用通常用通常用通常用通常用 “d”d”d”或或或或或或 “+”+”+”表示右旋表示右旋表示右旋表示右旋表示右旋表示右旋.左旋物质（左旋物质（左旋物质（左旋物质（左旋物质（左旋物质（levorotatorylevorotatorylevorotatory）-能使偏正光的振动方向向左旋能使偏正光的振动方向向左旋能使偏正光的振动方向向左旋能使偏正光的振动方向向左旋能使偏正光的振动方向向左旋能使偏正光的振动方向向左旋的物质的物质的物质的物质的物质的物质.通常用通常用通常用通常用通常用通常用 “L”L”L”或或或或或或 “-”-”-”表示左旋表示左旋表示左旋表示左旋表示左旋表示左旋.旋光度旋光度旋光度旋光度旋光度旋光度（observed rotation)-observed rotation)-observed rotation)-偏正光振动方向的旋转角度偏正光振动方向的旋转角度偏正光振动方向的旋转角度偏正光振动方向的旋转角度偏正光振动方向的旋转角度偏正光振动方向的旋转角度.用用用用用用“”表示表示表示表示表示表示.凡是手性分子都具有旋光性而非手性分子则没有旋光性凡是手性分子都具有旋光性而非手性分子则没有旋光性凡是手性分子都具有旋光性而非手性分子则没有旋光性凡是手性分子都具有旋光性而非手性分子则没有旋光性凡是手性分子都具有旋光性而非手性分子则没有旋光性凡是手性分子都具有旋光性而非手性分子则没有旋光性4.2.2 4.2.2 4.2.2 比旋光度（比旋光度（比旋光度（比旋光度（比旋光度（比旋光度（specific rotationspecific rotationspecific rotation）由旋光仪测得的旋光度由旋光仪测得的旋光度由旋光仪测得的旋光度由旋光仪测得的旋光度由旋光仪测得的旋光度由旋光仪测得的旋光度,甚至旋光方向甚至旋光方向甚至旋光方向甚至旋光方向甚至旋光方向甚至旋光方向,不仅与物质的结构不仅与物质的结构不仅与物质的结构不仅与物质的结构不仅与物质的结构不仅与物质的结构有关有关有关有关有关有关,而且与测定的条件而且与测定的条件而且与测定的条件而且与测定的条件而且与测定的条件而且与测定的条件(样品浓度样品浓度样品浓度样品浓度样品浓度样品浓度,盛放样品管的长度盛放样品管的长度盛放样品管的长度盛放样品管的长度盛放样品管的长度盛放样品管的长度,偏偏偏偏偏偏正光的波长及测定温度等正光的波长及测定温度等正光的波长及测定温度等正光的波长及测定温度等正光的波长及测定温度等正光的波长及测定温度等)有关有关有关有关有关有关.比旋光度比旋光度比旋光度比旋光度比旋光度比旋光度-通常把溶液的浓度规定为通常把溶液的浓度规定为通常把溶液的浓度规定为通常把溶液的浓度规定为通常把溶液的浓度规定为通常把溶液的浓度规定为1g/mL,1g/mL,1g/mL,盛液管的长度盛液管的长度盛液管的长度盛液管的长度盛液管的长度盛液管的长度规定为规定为规定为规定为规定为规定为1dm,1dm,1dm,并把这种条件下测得的旋光度叫比旋光度并把这种条件下测得的旋光度叫比旋光度并把这种条件下测得的旋光度叫比旋光度并把这种条件下测得的旋光度叫比旋光度并把这种条件下测得的旋光度叫比旋光度并把这种条件下测得的旋光度叫比旋光度.一般一般一般一般一般一般用用用用用用 表示表示表示表示表示表示.比旋光度只决定于物质的结构比旋光度只决定于物质的结构比旋光度只决定于物质的结构比旋光度只决定于物质的结构比旋光度只决定于物质的结构比旋光度只决定于物质的结构.各种化合物的比旋光度是它各种化合物的比旋光度是它各种化合物的比旋光度是它各种化合物的比旋光度是它各种化合物的比旋光度是它各种化合物的比旋光度是它们各自特有的物理常数们各自特有的物理常数们各自特有的物理常数们各自特有的物理常数们各自特有的物理常数们各自特有的物理常数.比旋光度的测定与换算比旋光度的测定与换算比旋光度的测定与换算比旋光度的测定与换算比旋光度的测定与换算比旋光度的测定与换算用任一浓度的溶液用任一浓度的溶液用任一浓度的溶液用任一浓度的溶液用任一浓度的溶液用任一浓度的溶液,在任一长度的盛液管中进行测定在任一长度的盛液管中进行测定在任一长度的盛液管中进行测定在任一长度的盛液管中进行测定在任一长度的盛液管中进行测定在任一长度的盛液管中进行测定,然后然后然后然后然后然后将实际测得的旋光度将实际测得的旋光度将实际测得的旋光度将实际测得的旋光度将实际测得的旋光度将实际测得的旋光度 ,按下式换算成比旋光度按下式换算成比旋光度按下式换算成比旋光度按下式换算成比旋光度按下式换算成比旋光度按下式换算成比旋光度 :Cl 式中式中式中式中式中式中:C-:C-:C-溶液浓度溶液浓度溶液浓度溶液浓度溶液浓度溶液浓度 (g/mL);-(g/mL);-(g/mL);-管长管长管长管长管长管长(dm)(dm)(dm)表示比旋光度时，需要标明测量时的温度、光源的表示比旋光度时，需要标明测量时的温度、光源的表示比旋光度时，需要标明测量时的温度、光源的表示比旋光度时，需要标明测量时的温度、光源的表示比旋光度时，需要标明测量时的温度、光源的表示比旋光度时，需要标明测量时的温度、光源的波长以及所使用的溶剂。波长以及所使用的溶剂。波长以及所使用的溶剂。波长以及所使用的溶剂。波长以及所使用的溶剂。波长以及所使用的溶剂。例如，在温度为例如，在温度为例如，在温度为例如，在温度为例如，在温度为例如，在温度为202020C C C时，用钠光灯为光源测得的时，用钠光灯为光源测得的时，用钠光灯为光源测得的时，用钠光灯为光源测得的时，用钠光灯为光源测得的时，用钠光灯为光源测得的葡萄糖水溶液的比旋光度为右旋葡萄糖水溶液的比旋光度为右旋葡萄糖水溶液的比旋光度为右旋葡萄糖水溶液的比旋光度为右旋葡萄糖水溶液的比旋光度为右旋葡萄糖水溶液的比旋光度为右旋52.252.252.2,应记为：应记为：应记为：应记为：应记为：应记为：D D D202020=+52.2=+52.2=+52.2（水）（水）（水）（水）（水）（水）“D”D”D”代表钠光波长。钠光波长代表钠光波长。钠光波长代表钠光波长。钠光波长代表钠光波长。钠光波长代表钠光波长。钠光波长代表钠光波长。钠光波长549nm549nm549nm相当于太阳相当于太阳相当于太阳相当于太阳相当于太阳相当于太阳光谱中的光谱中的光谱中的光谱中的光谱中的光谱中的D D D线。线。线。线。线。线。比旋光度是旋光性物质的一个物理常数。比旋光度是旋光性物质的一个物理常数。比旋光度是旋光性物质的一个物理常数。比旋光度是旋光性物质的一个物理常数。比旋光度是旋光性物质的一个物理常数。比旋光度是旋光性物质的一个物理常数。4.3 4.3 4.3 4.3 4.3 4.3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构含有一个手性碳原子的化合物的对映异构含有一个手性碳原子的化合物的对映异构含有一个手性碳原子的化合物的对映异构含有一个手性碳原子的化合物的对映异构含有一个手性碳原子的化合物的对映异构手性碳原子的概念手性碳原子的概念手性碳原子的概念手性碳原子的概念手性碳原子的概念手性碳原子的概念 在有机化合物中，手性分子大都在有机化合物中，手性分子大都在有机化合物中，手性分子大都在有机化合物中，手性分子大都在有机化合物中，手性分子大都在有机化合物中，手性分子大都含有与四个互不相同的基团相连的碳原子。含有与四个互不相同的基团相连的碳原子。含有与四个互不相同的基团相连的碳原子。含有与四个互不相同的基团相连的碳原子。含有与四个互不相同的基团相连的碳原子。含有与四个互不相同的基团相连的碳原子。这种碳原子没有任何对称因素这种碳原子没有任何对称因素这种碳原子没有任何对称因素这种碳原子没有任何对称因素这种碳原子没有任何对称因素这种碳原子没有任何对称因素,故叫故叫故叫故叫故叫故叫不对称碳原子不对称碳原子不对称碳原子不对称碳原子不对称碳原子不对称碳原子,或叫或叫或叫或叫或叫或叫手手手手手手性碳原子性碳原子性碳原子性碳原子性碳原子性碳原子,在结构式中通常用在结构式中通常用在结构式中通常用在结构式中通常用在结构式中通常用在结构式中通常用*标出手性碳原子标出手性碳原子标出手性碳原子标出手性碳原子标出手性碳原子标出手性碳原子。含有一个手性碳原子的分子一定是手性分子含有一个手性碳原子的分子一定是手性分子含有一个手性碳原子的分子一定是手性分子含有一个手性碳原子的分子一定是手性分子含有一个手性碳原子的分子一定是手性分子含有一个手性碳原子的分子一定是手性分子实物镜子镜象CHOHCOOHH3CCHCOOHCH3HO例：例：例：例：例：例：乳酸乳酸乳酸乳酸乳酸乳酸CH3CHOHCOOHCH3CHOHCOOHCH3CHOHCOOH*右旋乳酸右旋乳酸右旋乳酸右旋乳酸右旋乳酸右旋乳酸左旋乳酸左旋乳酸左旋乳酸左旋乳酸左旋乳酸左旋乳酸D15=+2.6D15=-2.6熔点熔点熔点熔点熔点熔点=53=53=53 熔点熔点熔点熔点熔点熔点=53=53=53 外消旋体外消旋体外消旋体外消旋体外消旋体外消旋体由等量的对映体相混合而成的混合物由等量的对映体相混合而成的混合物由等量的对映体相混合而成的混合物由等量的对映体相混合而成的混合物由等量的对映体相混合而成的混合物由等量的对映体相混合而成的混合物.外消旋体不仅没有旋光性，且其他物理性质也往往与单外消旋体不仅没有旋光性，且其他物理性质也往往与单外消旋体不仅没有旋光性，且其他物理性质也往往与单外消旋体不仅没有旋光性，且其他物理性质也往往与单外消旋体不仅没有旋光性，且其他物理性质也往往与单外消旋体不仅没有旋光性，且其他物理性质也往往与单纯的旋光体不同。例如：外消旋体乳酸熔点为纯的旋光体不同。例如：外消旋体乳酸熔点为纯的旋光体不同。例如：外消旋体乳酸熔点为纯的旋光体不同。例如：外消旋体乳酸熔点为纯的旋光体不同。例如：外消旋体乳酸熔点为纯的旋光体不同。例如：外消旋体乳酸熔点为14.14.14.乳酸的分子模型和投影式乳酸的分子模型和投影式乳酸的分子模型和投影式乳酸的分子模型和投影式乳酸的分子模型和投影式乳酸的分子模型和投影式4.44.44.4 构型的表示法，构型的确定和构型的标记构型的表示法，构型的确定和构型的标记构型的表示法，构型的确定和构型的标记构型的表示法，构型的确定和构型的标记构型的表示法，构型的确定和构型的标记构型的表示法，构型的确定和构型的标记4.4.1 4.4.1 4.4.1 构型的表示法构型的表示法构型的表示法构型的表示法构型的表示法构型的表示法 菲舍尔投影式菲舍尔投影式菲舍尔投影式菲舍尔投影式菲舍尔投影式菲舍尔投影式 菲舍尔投影式菲舍尔投影式菲舍尔投影式菲舍尔投影式菲舍尔投影式菲舍尔投影式:两个竖立的键两个竖立的键两个竖立的键两个竖立的键两个竖立的键两个竖立的键向纸面背后伸去的键向纸面背后伸去的键向纸面背后伸去的键向纸面背后伸去的键向纸面背后伸去的键向纸面背后伸去的键;两个横在两边的键两个横在两边的键两个横在两边的键两个横在两边的键两个横在两边的键两个横在两边的键向纸面前方伸出的键向纸面前方伸出的键向纸面前方伸出的键向纸面前方伸出的键向纸面前方伸出的键向纸面前方伸出的键.在纸面上旋转在纸面上旋转在纸面上旋转在纸面上旋转在纸面上旋转在纸面上旋转140140140不变；旋转不变；旋转不变；旋转不变；旋转不变；旋转不变；旋转909090或或或或或或270270270或翻身或翻身或翻身或翻身或翻身或翻身镜象镜象镜象镜象镜象镜象R-S标记法标记法是根据手性碳原子所连接的四个基团在空间的排列来标记的：是根据手性碳原子所连接的四个基团在空间的排列来标记的：(1)先把手性碳原子所连接的四个基团设为：先把手性碳原子所连接的四个基团设为：a,b,c,d。并将它们按次序。并将它们按次序（3.3节次序规则节次序规则）排队。）排队。(2)若若a,b,c,d四个基团的顺序是四个基团的顺序是a在先，在先，b其次，其次，c再次，再次，d最后。将该手性碳最后。将该手性碳原子在空间作如下安排：原子在空间作如下安排：R-SR-SR-SR-SR-SR-S标记法标记法标记法标记法标记法标记法把排在最后的基团把排在最后的基团把排在最后的基团把排在最后的基团把排在最后的基团把排在最后的基团d d d放在离观察者最远的位置，然后按先后次序观察其放在离观察者最远的位置，然后按先后次序观察其放在离观察者最远的位置，然后按先后次序观察其放在离观察者最远的位置，然后按先后次序观察其放在离观察者最远的位置，然后按先后次序观察其放在离观察者最远的位置，然后按先后次序观察其他三个基团。他三个基团。他三个基团。他三个基团。他三个基团。他三个基团。几即从最先的几即从最先的几即从最先的几即从最先的几即从最先的几即从最先的a a a开始，经过开始，经过开始，经过开始，经过开始，经过开始，经过b b b，再到，再到，再到，再到，再到，再到c c c轮转看。轮转看。轮转看。轮转看。轮转看。轮转看。若轮转方向是顺时针的，则该手性碳原子的构型标记为若轮转方向是顺时针的，则该手性碳原子的构型标记为若轮转方向是顺时针的，则该手性碳原子的构型标记为若轮转方向是顺时针的，则该手性碳原子的构型标记为若轮转方向是顺时针的，则该手性碳原子的构型标记为若轮转方向是顺时针的，则该手性碳原子的构型标记为“R R R”-（“右右右右右右”的意思）；反之，标记为的意思）；反之，标记为的意思）；反之，标记为的意思）；反之，标记为的意思）；反之，标记为的意思）；反之，标记为“S S S”顺时针顺时针顺时针顺时针顺时针顺时针 R R R反时针反时针反时针反时针反时针反时针 S S S基团次序为：基团次序为：基团次序为：基团次序为：基团次序为：基团次序为：abcdabcdabcd4.4.2 4.4.2 4.4.2 构型的构型的构型的构型的构型的构型的确定和确定和确定和确定和确定和确定和标记标记标记标记标记标记(1)(1)先将次序排在最后的基团先将次序排在最后的基团d d放在一个竖立的（即指向后方的）放在一个竖立的（即指向后方的）键上。然后依次轮看键上。然后依次轮看a a、b b、c c。(2)(2)如果是顺时针方向轮转的，则该投影式代表的构型为如果是顺时针方向轮转的，则该投影式代表的构型为R R型；型；如果是逆时针方向轮转的，则为如果是逆时针方向轮转的，则为S S型。型。c c c顺时针顺时针顺时针顺时针顺时针顺时针逆时针逆时针逆时针逆时针逆时针逆时针 菲舍尔投影式中菲舍尔投影式中菲舍尔投影式中菲舍尔投影式中菲舍尔投影式中菲舍尔投影式中R-SR-SR-S标记法：标记法：标记法：标记法：标记法：标记法：若标记分子的菲舍尔投影式中的若标记分子的菲舍尔投影式中的若标记分子的菲舍尔投影式中的若标记分子的菲舍尔投影式中的若标记分子的菲舍尔投影式中的若标记分子的菲舍尔投影式中的d d d d d d是在竖键上是在竖键上是在竖键上是在竖键上是在竖键上是在竖键上基团次序为：基团次序为：基团次序为：基团次序为：基团次序为：基团次序为：abcdabcdabcd顺时针方向轮转的，则该投影式代表的构型为顺时针方向轮转的，则该投影式代表的构型为S型；如果是型；如果是逆时针方向轮转的，则为逆时针方向轮转的，则为R型。型。顺时针顺时针顺时针顺时针顺时针顺时针逆时针逆时针逆时针逆时针逆时针逆时针若标记分子的菲舍尔投影式中的若标记分子的菲舍尔投影式中的若标记分子的菲舍尔投影式中的若标记分子的菲舍尔投影式中的若标记分子的菲舍尔投影式中的若标记分子的菲舍尔投影式中的d d d是在横键上是在横键上是在横键上是在横键上是在横键上是在横键上基团次序为：基团次序为：基团次序为：基团次序为：基团次序为：基团次序为：abcdabcdabcd例如：例如：乳酸乳酸CH3CHOHCOOH手性碳原子的四个基团排队：手性碳原子的四个基团排队：OH COOH CH3 H.因此乳酸的两种构型可分别如下因此乳酸的两种构型可分别如下识别和标记：识别和标记：(右旋右旋右旋右旋右旋右旋):S-(+)-):S-(+)-):S-(+)-乳酸乳酸乳酸乳酸乳酸乳酸(左旋左旋左旋左旋左旋左旋):R-(-)-):R-(-)-):R-(-)-乳酸乳酸乳酸乳酸乳酸乳酸 分子中有多个手性碳原子的化合物分子中有多个手性碳原子的化合物,命名时可用命名时可用R-S标记法将每个手性碳原子的构型一一标出。标记法将每个手性碳原子的构型一一标出。左边左边左边左边左边左边C-2C-2C-2所连接的四个基团的次序所连接的四个基团的次序所连接的四个基团的次序所连接的四个基团的次序所连接的四个基团的次序所连接的四个基团的次序:OH CHOHCH2CH3 CH3 H OH CHOHCH2CH3 CH3 H OH CHOHCH2CH3 CH3 H左边左边左边左边左边左边C-3C-3C-3所连接的四个基团的次序所连接的四个基团的次序所连接的四个基团的次序所连接的四个基团的次序所连接的四个基团的次序所连接的四个基团的次序:OH CHOHCH3 CH2CH3 HOH CHOHCH3 CH2CH3 HOH CHOHCH3 CH2CH3 HHCH3O HCH2CH3HO H1234HOCH3HCH2CH3HOH1234SRSR例如：例如：例如：例如：例如：例如：(2S,3R)-2,3-(2S,3R)-2,3-(2S,3R)-2,3-戊二醇戊二醇戊二醇戊二醇戊二醇戊二醇(2R,3S)-2,3-(2R,3S)-2,3-(2R,3S)-2,3-戊二醇戊二醇戊二醇戊二醇戊二醇戊二醇 含有一个手性碳原子的化合物有一对对映体。含有一个手性碳原子的化合物有一对对映体。分子中若有多个手性碳原子，立体异构的数目就要多些：分子中若有多个手性碳原子，立体异构的数目就要多些：若含有若含有n个手性碳原子个手性碳原子的化合物，的化合物，最多最多可以有可以有2n种立体异构。种立体异构。有些分子的立体异构数目有些分子的立体异构数目少于少于 2n这个最大数。这个最大数。4.5 4.5 4.5 含有多个手性碳原子化合物的立体异构含有多个手性碳原子化合物的立体异构含有多个手性碳原子化合物的立体异构含有多个手性碳原子化合物的立体异构含有多个手性碳原子化合物的立体异构含有多个手性碳原子化合物的立体异构例例例例例例:2-2-2-羟基羟基羟基羟基羟基羟基-3-3-3-氯丁二酸的立体异构氯丁二酸的立体异构氯丁二酸的立体异构氯丁二酸的立体异构氯丁二酸的立体异构氯丁二酸的立体异构 HOCOOHHCOOHClHHCOOHOHCOOHHClHOCOOHHCOOHHClHCOOHOHCOOHClH2R,3R2S,3S2R,3S2S,3R 这四种异构体中这四种异构体中这四种异构体中这四种异构体中这四种异构体中这四种异构体中(I)I)I)和和和和和和(II)(II)(II)是对映体是对映体是对映体是对映体是对映体是对映体;(III);(III);(III)和和和和和和(IV)(IV)(IV)是对映体是对映体是对映体是对映体是对映体是对映体.(I)I)I)和和和和和和(II)(II)(II)等量混合物是外消旋体；等量混合物是外消旋体；等量混合物是外消旋体；等量混合物是外消旋体；等量混合物是外消旋体；等量混合物是外消旋体；(III)(III)(III)和和和和和和(IV)(IV)(IV)等量混合物也是外等量混合物也是外等量混合物也是外等量混合物也是外等量混合物也是外等量混合物也是外消旋体。消旋体。消旋体。消旋体。消旋体。消旋体。非对映体非对映体(I)I)和和(III)III)或或(IV)IV)以及以及(II)(II)和和(III)III)或或(IV)IV)也也是立体异构，但它们不是互为镜象，不是对映体，这种不是立体异构，但它们不是互为镜象，不是对映体，这种不对映的立体异构体叫做非对映体对映的立体异构体叫做非对映体.非对映体旋光度不相同非对映体旋光度不相同,而旋光方向则可能相同而旋光方向则可能相同,也可能不也可能不同同,其它物理性质都不相同其它物理性质都不相同:2-2-2-2-2-2-羟基羟基羟基羟基羟基羟基-3-3-3-3-3-3-氯丁二酸的物理性质氯丁二酸的物理性质氯丁二酸的物理性质氯丁二酸的物理性质氯丁二酸的物理性质氯丁二酸的物理性质 非对映体混合在一起非对映体混合在一起非对映体混合在一起非对映体混合在一起非对映体混合在一起非对映体混合在一起,可以用一般的物理方法将它们分离出来可以用一般的物理方法将它们分离出来可以用一般的物理方法将它们分离出来可以用一般的物理方法将它们分离出来可以用一般的物理方法将它们分离出来可以用一般的物理方法将它们分离出来.例例:酒石酸的立体异构酒石酸的立体异构 有些分子的立体异构数目少于有些分子的立体异构数目少于有些分子的立体异构数目少于有些分子的立体异构数目少于有些分子的立体异构数目少于有些分子的立体异构数目少于2 2 2n n n这个最大数这个最大数这个最大数这个最大数这个最大数这个最大数 这四种异构体中这四种异构体中这四种异构体中这四种异构体中这四种异构体中这四种异构体中(I)I)I)和和和和和和(II)(II)(II)是对映体是对映体是对映体是对映体是对映体是对映体;(III);(III);(III)和和和和和和(IV)(IV)(IV)是同一种物是同一种物是同一种物是同一种物是同一种物是同一种物质质质质质质(它们可以相互叠合它们可以相互叠合它们可以相互叠合它们可以相互叠合它们可以相互叠合它们可以相互叠合).).).HOHCOOHHOHCOOHHOHCOOHHOHCOOHHOHCOOHHOHCOOHHOHCOOHHOHCOOHEnantioners 对映异构内消旋体(meso)(2R,3R)(2S,3S)(2R,3S)(2S,3R)Identical相同的分子(III)(III)通过通过C(2)-C(3)C(2)-C(3)键中心点的垂直线为轴旋转键中心点的垂直线为轴旋转140140,就可就可以看出它可以与以看出它可以与(IV)(IV)是叠合的是叠合的:以黑点为中心以黑点为中心以黑点为中心以黑点为中心以黑点为中心以黑点为中心在纸面上旋转在纸面上旋转在纸面上旋转在纸面上旋转在纸面上旋转在纸面上旋转140140140在它的全重叠式构象中可以找到一个对称面。在它的全重叠式构象中可以找到一个对称面。在它的全重叠式构象中可以找到一个对称面。在它的全重叠式构象中可以找到一个对称面。在它的全重叠式构象中可以找到一个对称面。在它的全重叠式构象中可以找到一个对称面。在它的对位交叉式构象中可以找到一个对称中心。在它的对位交叉式构象中可以找到一个对称中心。在它的对位交叉式构象中可以找到一个对称中心。在它的对位交叉式构象中可以找到一个对称中心。在它的对位交叉式构象中可以找到一个对称中心。在它的对位交叉式构象中可以找到一个对称中心。所以所以所以所以所以所以,(III),(III),(III)和和和和和和(IV)(IV)(IV)是同一种分子。是同一种分子。是同一种分子。是同一种分子。是同一种分子。是同一种分子。(III)(III)(III)既然能与其镜象叠合，既然能与其镜象叠合，既然能与其镜象叠合，既然能与其镜象叠合，既然能与其镜象叠合，既然能与其镜象叠合，它就不是手性分子。因此也没有旋光性。它就不是手性分子。因此也没有旋光性。它就不是手性分子。因此也没有旋光性。它就不是手性分子。因此也没有旋光性。它就不是手性分子。因此也没有旋光性。它就不是手性分子。因此也没有旋光性。这种物质叫内这种物质叫内这种物质叫内这种物质叫内这种物质叫内这种物质叫内消旋体消旋体消旋体消旋体消旋体消旋体（meso compoundmeso compoundmeso compound ）