第二章糖和苷110928

一、概述一、概述二、单糖的立体化学二、单糖的立体化学三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类四、苷类化合物的理化性质四、苷类化合物的理化性质五、苷键的裂解五、苷键的裂解六、糖的核磁共振性质六、糖的核磁共振性质七、糖链的结构测定七、糖链的结构测定八、糖和苷的提取分离八、糖和苷的提取分离第二章第二章 糖和苷糖和苷一、一、概述概述 糖又称作糖又称作碳水化合物碳水化合物(carbohydrates)(carbohydrates)，和核，和核酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动所必需的四酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合程度可分为单糖、低聚大类化合物。按照其聚合程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。糖（寡糖）和多糖等。一些具有营养、强壮作用一些具有营养、强壮作用的药物，如的药物，如山药、何首乌、大枣、芦荟山药、何首乌、大枣、芦荟等均含有等均含有糖类。糖类。何首乌何首乌芦荟芦荟一、一、概述概述 苷类又称配糖体苷类又称配糖体(glycoside)，是由糖或糖，是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联接而成的化合物。许多常见的中药例如联接而成的化合物。许多常见的中药例如人参、人参、甘草、柴胡、黄芪、黄芩、桔梗、芍药甘草、柴胡、黄芪、黄芩、桔梗、芍药等都含等都含有苷类。几乎所有天然产物（有苷类。几乎所有天然产物（黄酮、苯丙素、黄酮、苯丙素、蒽醌、萜类、生物碱蒽醌、萜类、生物碱）均可形成苷。）均可形成苷。人参人参芍药芍药一、概述一、概述二、单糖的立体化学二、单糖的立体化学三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类四、苷类化合物的理化性质四、苷类化合物的理化性质五、苷键的裂解五、苷键的裂解六、糖的核磁共振性质六、糖的核磁共振性质七、糖链的结构测定七、糖链的结构测定八、糖和苷的提取分离八、糖和苷的提取分离第二章第二章 糖和苷糖和苷单糖结构的表示方法：单糖结构的表示方法：OHHHOHOHHOHHCH2OHCHOOCH2OHHHOHHOHOHHOHHOCH2OHHHOHHOHOHHHOHOOOO二、单糖的立体化学二、单糖的立体化学 Fisher式式 Haworth式式 优势构象式优势构象式成环状结构后，多了一个手性碳成环状结构后，多了一个手性碳-端基碳端基碳 端基碳端基碳(anomeric carbon)的相对构型的相对构型 型型型型 差向异构体：差向异构体：二、单糖的立体化学二、单糖的立体化学OCH2OHHHOHHOHOHHOHHOCH2OHHHOHHOHOHHOHHOCH2OHHHOHHOHOHHOHHOCH2OHHHOHHOHOHHOHH-D-L-D-L-离端基碳最远的碳原子的构型离端基碳最远的碳原子的构型 D型型 L型型OHHHOHOHHOHHCH2OHCHOOHHHOHOHHOHHCH2OHCHOOCH2OHHHOHHOHOHHOHOCH2OHHHOHHOHOHHOH D型L型 D型L型二、单糖的立体化学二、单糖的立体化学绝对构型：绝对构型：CCH2OHOHHCHOCCH2OHHOHCHO-OH甘油醛D 型L 型一、概述一、概述二、单糖的立体化学二、单糖的立体化学三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类四、苷类化合物的理化性质四、苷类化合物的理化性质五、苷键的裂解五、苷键的裂解六、糖的核磁共振性质六、糖的核磁共振性质七、糖链的结构测定七、糖链的结构测定八、糖和苷的提取分离八、糖和苷的提取分离第二章第二章 糖和苷糖和苷CHOCCCCH2OHOHHHHOHHOOOH,OHOHOHOHH,OHOHOHOHOH,OHOHOHHOH2C三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类（一）（一）单糖单糖:已发现已发现200多种多种,3C8C,多以结合态存在多以结合态存在.可分为以下几类可分为以下几类:1、五碳醛糖、五碳醛糖(aldopentoses)有有L-阿拉伯糖阿拉伯糖(L-arabinose)，D-木糖木糖(D-xylose)，D-来来苏糖苏糖(D-lyxose)，D-核糖核糖(D-ribose)等。等。L-阿拉伯糖的结构如下：阿拉伯糖的结构如下：三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类2、六碳醛糖、六碳醛糖(aldohexose)常见的有常见的有D-葡萄糖葡萄糖(D-glucose)，D-甘露糖甘露糖(D-mannose)，D-阿洛糖阿洛糖(D-allose)，D-半乳糖半乳糖(D-galactose)等。其中以等。其中以D-葡萄糖最为常见。葡萄糖最为常见。CHOCCCCOHHHHOOHHOOH,OHOHOHOHH,OHOHHOHOOH,OHOHOHHOH2CHOHCH2OHCH2OHHOH2CCHOH3、六碳酮糖、六碳酮糖(ketohexose,hexulose)CH2OHOCH2OHCH2OHOCH2OH 4、甲基五碳糖、甲基五碳糖C H OC H3C H OC H3 L-呋糖（L-fucose）5、支碳链糖、支碳链糖CHOHOH2CCH2OHCHOOHCCH3 6、氨基糖氨基糖(amino sugar)单糖的一个或几个醇羟基单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。如庆大霉素的结构：置换成氨基。如庆大霉素的结构：7、去氧糖、去氧糖(deoxysugars)单糖分子的一个或二个羟单糖分子的一个或二个羟基被氢原子取代的糖。该类糖在强心苷和微生物代基被氢原子取代的糖。该类糖在强心苷和微生物代谢产物中多见，并有一些特殊的性质。谢产物中多见，并有一些特殊的性质。三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类OCH2NH2NH2OOHONH2NH2OOHNHCH3OH绛红 糖胺 2-脱氧 链酶胺 加 洛 糖胺 CHONH2CH2OHCHOHHOCH3HOHOCH3H ）8、糖醛酸糖醛酸(uronic acid)单糖中的伯醇基被氧化成羧基的化合物。CHOCOOHCHOCOOH D-葡萄糖醛酸（D-glucuronic acid）D-半乳糖醛酸（D-galactocuronic）9、糖醇糖醇 单糖中的羰基被还原成羟基的化合物。CH2OHCH2OHCH2OHCH2OH 三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类（二）低聚糖（二）低聚糖(oligosaccharides，寡糖，寡糖)：由由29个单糖通过苷键键合而成的直链或支链的聚个单糖通过苷键键合而成的直链或支链的聚糖称低聚糖。糖称低聚糖。分类：分类：按单糖个数分为按单糖个数分为 单糖、二糖、三糖单糖、二糖、三糖等；等；按有无游离的醛基或酮基分为按有无游离的醛基或酮基分为还原糖和非还原还原糖和非还原 糖，若两个糖均以端基脱水缩合形成的聚糖糖，若两个糖均以端基脱水缩合形成的聚糖 就没有还原性。就没有还原性。OOOHO H 槐糖OOO蔗糖 植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构再植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构再接上其它单糖而成的非还原性糖，四糖和五糖接上其它单糖而成的非还原性糖，四糖和五糖是三糖结构再延长，也是非还原性糖。是三糖结构再延长，也是非还原性糖。OOOOOOOOO三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类 （三）多聚糖（三）多聚糖(polysaccharides,多糖多糖)是由是由10个以上的单糖基通过苷键连接个以上的单糖基通过苷键连接而成。而成。聚合度：聚合度：100以上至几千以上至几千 性质：性质：与单糖和寡糖不同，无甜味，非还原性与单糖和寡糖不同，无甜味，非还原性 三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类分类：分类：1.按按功能功能分分 水不溶的水不溶的 直糖链型，主要形成动植物的支持组织。直糖链型，主要形成动植物的支持组织。ex.纤维素，甲壳素纤维素，甲壳素 溶于热水溶于热水 形成胶体溶液，多支链型，动植物的贮存形成胶体溶液，多支链型，动植物的贮存 养料。养料。ex.淀粉，肝糖元淀粉，肝糖元2.按按组成组成分分 由一种单糖组成由一种单糖组成均多糖均多糖(homosaccharide)由二种以上单糖组成由二种以上单糖组成杂多糖杂多糖(heterosaccharide)（四）苷类（四）苷类(glycoside)(又称配糖体又称配糖体)苷类化合物的组成：苷类化合物的组成：苷元苷元(配基配基)：非糖的物质，常见的有黄酮，蒽：非糖的物质，常见的有黄酮，蒽 醌，三萜等。醌，三萜等。苷类苷类 苷键：将二者连接起来的化学键，可通过苷键：将二者连接起来的化学键，可通过 O,N,S等原子或直接通过等原子或直接通过C-C键相连。键相连。糖糖(或其衍生物，如氨基糖，糖醛酸等或其衍生物，如氨基糖，糖醛酸等)苷类化合物的命名：苷类化合物的命名：以以-in 或或 oside 作后缀。作后缀。三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类苷类化合物的苷类化合物的分类：分类：根据生物体内的根据生物体内的存在形式存在形式：分为原生苷、次级苷。：分为原生苷、次级苷。根据连接根据连接单糖基的个数单糖基的个数：单糖苷、二糖苷、三糖苷：单糖苷、二糖苷、三糖苷。根据连接根据连接苷元不同：黄酮苷、蒽醌苷、苯丙素苷、生苷元不同：黄酮苷、蒽醌苷、苯丙素苷、生 物碱苷、三萜苷等物碱苷、三萜苷等 根据根据苷键原子苷键原子的不同：的不同：氧氧苷、苷、硫硫苷、苷、氮氮苷、苷、碳碳苷。苷。三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类氧苷：氧苷：（1）醇苷：）醇苷：是通过醇羟基与糖端基是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。比较常见，如本脱水而成的苷。比较常见，如本书所讲皂苷，强心苷均属此类。书所讲皂苷，强心苷均属此类。（2）酚苷：酚苷：苷元的酚羟基与糖端基苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。较常见，如黄酮脱水而成的苷。较常见，如黄酮苷、蒽醌苷多属此类。苷、蒽醌苷多属此类。OOHOHOHOHOCH2OH三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类天麻苷OOHOHOHOHOOH红景天苷(3)氰苷：氰苷：主要是指主要是指-羟基腈的苷。羟基腈的苷。三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类+稀 酸酶浓 酸稀 酸OOHOONOOOHCNHOOOOHCNHOOOOCHNH4+NH3CH-OOCOOOOOOOOH-COHCOOHCHOHCOOH苦杏仁苷(4)酯苷：酯苷：苷元的羧基与糖端基脱水而成的苷。苷元的羧基与糖端基脱水而成的苷。山慈菇苷山慈菇苷A(tuliposide A)，有抗真菌活性。，有抗真菌活性。OOCH2OHCH2OOOCH2OHCH2OOOCH2H,OHglu+山慈菇苷山慈菇内酯A三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类（5）吲哚苷吲哚苷：是吲哚醇羟基与糖脱水生成的苷。OONNOOCO硫苷：硫苷：是糖的端基是糖的端基OH与苷元上巯基缩合而成的与苷元上巯基缩合而成的 苷。苷。如萝卜中的萝卜苷。如萝卜中的萝卜苷。OSCNCH2CH2CHCHSCH3OOSO3-三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类氮苷：氮苷：糖的端基碳与苷元上氮原子相连的糖的端基碳与苷元上氮原子相连的苷称氮苷，是生物化学领域中的重要苷称氮苷，是生物化学领域中的重要物质。如核苷类化合物。物质。如核苷类化合物。碳苷：碳苷：是一类糖基和苷元直接相连的苷。是一类糖基和苷元直接相连的苷。组成碳苷的苷元多为酚性化合物，如组成碳苷的苷元多为酚性化合物，如黄酮、查耳酮、色酮、蒽醌和没食子黄酮、查耳酮、色酮、蒽醌和没食子酸等。碳苷类化合物具有溶解度小、酸等。碳苷类化合物具有溶解度小、难以水解的特点。难以水解的特点。苷元苷元常为常为间苯二酚间苯二酚或间苯三酚类或间苯三酚类化合物，且糖邻为多有化合物，且糖邻为多有OH或或OR。OOHOHOO三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类葛根素葛根素(puerarin)ONNNNNH2腺苷一、概述一、概述二、单糖的立体化学二、单糖的立体化学三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类四、苷类化合物的理化性质四、苷类化合物的理化性质五、苷键的裂解五、苷键的裂解六、糖的核磁共振性质六、糖的核磁共振性质七、糖链的结构测定七、糖链的结构测定八、糖和苷的提取分离八、糖和苷的提取分离第二章第二章 糖和苷糖和苷（一）（一）性状：性状：形：形：苷类化合物苷类化合物多数是固体多数是固体，其中糖基少的可以，其中糖基少的可以成结晶，糖基多的如皂苷，则多呈具有吸湿性的无定成结晶，糖基多的如皂苷，则多呈具有吸湿性的无定无形粉末。无形粉末。味：味：苷类一般是苷类一般是无味无味的，但也有很苦的和有甜味的，但也有很苦的和有甜味的，如甜菊苷的，如甜菊苷(stevioside),是从甜叶菊的叶子中提取是从甜叶菊的叶子中提取得到的，比蔗糖甜得到的，比蔗糖甜300倍，临床上用于糖尿病患者作倍，临床上用于糖尿病患者作甜味剂用，无不良反应。甜味剂用，无不良反应。色：色：苷类化合物的颜色是由苷元的性质决定的。苷类化合物的颜色是由苷元的性质决定的。四、糖和苷的理化性质四、糖和苷的理化性质（二）溶解性：（二）溶解性：化合物糖苷化以后，由于糖的引入，结构中增加化合物糖苷化以后，由于糖的引入，结构中增加了亲水性的羟基，因而了亲水性的羟基，因而亲水性增强亲水性增强。苷类的亲水性与糖基的数目有密切的关系，往往苷类的亲水性与糖基的数目有密切的关系，往往随着糖基的增多而增大随着糖基的增多而增大。（三）旋光性：（三）旋光性：多数苷类化合物呈多数苷类化合物呈左旋左旋，但水解后，由于生成的，但水解后，由于生成的糖常是右旋的，因而使糖常是右旋的，因而使混合物呈右旋混合物呈右旋。四、糖和苷的理化性质四、糖和苷的理化性质1、糠醛形成反应：、糠醛形成反应：单糖的浓酸作用下，生成具有呋喃环结构的糠单糖的浓酸作用下，生成具有呋喃环结构的糠醛类化合物。多糖则在矿酸存在下先水解成单糖，醛类化合物。多糖则在矿酸存在下先水解成单糖，再脱水生成同样的产物。再脱水生成同样的产物。糠醛衍生物和许多糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合成有色物质，芳胺、酚类可缩合成有色物质，可用于糖的显色和检出可用于糖的显色和检出。如。如Molish试剂试剂是浓硫酸和是浓硫酸和-萘酚。萘酚。四、糖和苷的理化性质四、糖和苷的理化性质(四四)化学性质化学性质ORCHO2、羟基反应、羟基反应 缩酮或缩醛化反应：糖+丙酮 五元环缩酮 (异丙叉衍生物)例：当糖具有顺邻有顺邻-OH时，其生成五元环状物（异丙叉衍生物）：OOMeMeOOOOO+H2SO4-H2O-D-半 乳 糖1,2;3,4-二-O-异 丙 叉-D-半 乳 吡 喃 糖William Fenical，J.AM.CHEM.SOC.2006,128,1622-16321,3二醇羟基：六元环状物一、概述一、概述二、单糖的立体化学二、单糖的立体化学三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类四、苷类化合物的理化性质四、苷类化合物的理化性质五、苷键的裂解五、苷键的裂解六、糖的核磁共振性质六、糖的核磁共振性质七、糖链的结构测定七、糖链的结构测定八、糖和苷的提取分离八、糖和苷的提取分离第二章第二章 糖和苷糖和苷（一）酸催化水解：（一）酸催化水解：苷键属于缩醛结构，易为苷键属于缩醛结构，易为稀酸催化水解稀酸催化水解。反应一般在反应一般在水或稀醇溶液水或稀醇溶液中进行。中进行。常用的常用的酸有酸有HCl,H2SO4,乙酸和甲酸乙酸和甲酸等。等。反应的反应的机理机理是：苷原子先质子化，然后断裂生成苷元是：苷原子先质子化，然后断裂生成苷元和阳碳离子或半椅式的中间体，在水中溶剂化而成糖。和阳碳离子或半椅式的中间体，在水中溶剂化而成糖。以氧苷为例，其机理为：以氧苷为例，其机理为：五、苷键的裂解五、苷键的裂解OO ROO ROHOHOOH2OH,OH H+H+-ROH+阳碳离子半 椅 式中间体+H2O+-H+具体到化合物的结构，则有以下规律：具体到化合物的结构，则有以下规律：(1)按按苷键原子苷键原子的不同，酸水解易难程度为：的不同，酸水解易难程度为：N-苷苷 O-苷苷S-苷苷C-苷苷 原因：原因：N最易接受质子最易接受质子，而，而C上无未共享电子对，不能上无未共享电子对，不能质子化。质子化。(2)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解，水解速率大，水解速率大50 100倍。倍。原因：原因：呋喃环平面性，各键重叠，张力大呋喃环平面性，各键重叠，张力大。(3)酮糖较醛糖易水解酮糖较醛糖易水解。原因：原因：酮糖多呋喃环结构，且端基上接大基团酮糖多呋喃环结构，且端基上接大基团-CH2OH 。五、苷键的裂解五、苷键的裂解双相水解法双相水解法（对苷元不稳定的苷）：在水解液中加入与水不（对苷元不稳定的苷）：在水解液中加入与水不互溶的互溶的有机溶剂有机溶剂如苯等，使水解后的苷元立即进入有机相。如苯等，使水解后的苷元立即进入有机相。（二）乙酰解反应（二）乙酰解反应 反应用的反应用的试剂试剂为为乙酸酐与不同酸的混合液乙酸酐与不同酸的混合液，常常用的用的酸有硫酸、高氯酸或酸有硫酸、高氯酸或Lewis酸酸(如氯化锌、如氯化锌、三氟化硼等三氟化硼等)。乙酰解的乙酰解的反应机理与酸催化水解相似反应机理与酸催化水解相似，它是，它是以以CH3CO+为进攻基团。为进攻基团。五、苷键的裂解五、苷键的裂解OOAcOAcOAcOAcOAcOOAcOAcOAcOAcOAcOAcOAcOAcOAcOAcORHOOAcOAcOAcOAcOAcAcOOAcOAcCH2OAcAcOOAcH,OAcOAcOAcOAcOAc+_六、苷键的裂解（三）（三）碱催化水解和碱催化水解和消除反应消除反应 一般苷键对稀碱是稳定的，但某些特殊的苷易为碱水解，如：酯苷 酚苷 与羰基共轭的烯醇苷 -吸电子基取代的苷六、苷键的裂解 碱催化水解碱催化水解OOHO C6H5OOOC6H5OOOOOOHOH脱水-OH-苯 酚-葡萄糖苷1,6-葡萄糖酐（四）酶催化水解（四）酶催化水解 酶水解的酶水解的优点优点:专属性高专属性高,条件温和条件温和.转化糖酶转化糖酶-水解水解-果糖苷键果糖苷键 麦芽糖酶麦芽糖酶-水解水解-葡萄糖苷键葡萄糖苷键 杏仁苷酶杏仁苷酶-水解水解-葡萄糖苷键葡萄糖苷键,纤维素酶纤维素酶-水解水解-葡萄糖苷键葡萄糖苷键 目前使用的多为未提纯的混合酶。目前使用的多为未提纯的混合酶。五、苷键的裂解五、苷键的裂解（五）过碘酸裂解反应（五）过碘酸裂解反应 用过碘酸氧化用过碘酸氧化1,2-1,2-二元醇的反应可以用于苷键二元醇的反应可以用于苷键的水解的水解,称为称为SmithSmith裂解裂解,是一种温和的水解方法是一种温和的水解方法.适用的情况适用的情况:苷元结构不稳定苷元结构不稳定,C-,C-苷苷 不适用的情况不适用的情况:苷元上也有苷元上也有1,2-1,2-二元醇二元醇五、苷键的裂解五、苷键的裂解OOROOROHCOHCHOH2CCH2OHOORROHCH2OHCHOCH2OHHOH2COH+IO4-BH4-H+氧化还原水解苷二元醛二元醇苷元一、概述一、概述二、单糖的立体化学二、单糖的立体化学三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类四、苷类化合物的理化性质四、苷类化合物的理化性质五、苷键的裂解五、苷键的裂解六、糖的核磁共振性质六、糖的核磁共振性质七、糖链的结构测定七、糖链的结构测定八、糖和苷的提取分离八、糖和苷的提取分离第二章第二章 糖和苷糖和苷 （一）提取提取 植物体内，苷类常与水解苷类的酶共存，植物体内，苷类常与水解苷类的酶共存，因此在提取时，必须抑制酶的活性，常用的方因此在提取时，必须抑制酶的活性，常用的方法是在中药中加入法是在中药中加入CaCO3,或用甲醇、乙醇或或用甲醇、乙醇或沸水提取。沸水提取。八、糖及苷类的提取和分离八、糖及苷类的提取和分离流程图流程图 中中 药药 EtOH EtOH 提提取取物物 减减压压回回收收 EtOH 浓浓缩缩物物 石石油油醚醚提提取取 石石油油醚醚部部分分 残残留留物物 （多多为为油油脂脂）Et2O 或或 CHCl3提提取取 Et2O 或或 CHCl3 残残留留物物 提提取取物物（苷苷元元）EtOAc 提提取取 EtOAc 提提取取液液 残残留留物物 （含含单单糖糖苷苷或或含含糖糖较较少少的的苷苷）n-BuOH 提提取取 n-BuOH 提提取取液液（含含糖糖较较多多的的苷苷）八、糖及苷类的提取和分离八、糖及苷类的提取和分离蛋白质去除法蛋白质去除法 用醇沉或其它溶剂沉淀得到的多糖，常夹杂有较多的蛋白质，为除之，通常选择能使蛋白质沉淀而使多糖不沉淀的试剂来处理，如：酚、三氯乙酸、鞣酸等。注意：处理时间要短，温度要低。注意：处理时间要短，温度要低。（避免多糖降解）八、糖及苷类的提取和分离八、糖及苷类的提取和分离（二）分离方法（二）分离方法1季铵盐沉淀法2分级沉淀或分级溶解法3离子交换柱色谱4纤维素柱色谱5凝胶柱色谱6.制备性区域电泳1季铵盐沉淀法季铵盐沉淀法 季铵氢氧化物是一类乳化剂，常用于酸性多糖的分离。C16H33NMeMeMeOH季铵 氢氧化物+酸性糖（含-COOH）沉淀CTA-OH(cetyl trimethyl ammonium hydroxide).-+2分级沉淀或分级溶解法分级沉淀或分级溶解法 在糖的水溶液中，逐步加入乙醇，即逐渐增大乙醇（或甲醇或丙酮）浓度，可得到各部分的沉淀物。为使多糖稳定，多糖通常在pH=7时进行 酸性多糖在pH=24时进行 处理酸性多糖时，为防酸水解苷键，操作宜迅速。3离子交换柱色谱离子交换柱色谱阳离子交换纤维素：CM-cellulose等 分离酸性、中性多糖和粘多糖。阴离子交换纤维素：DEAE-cellulose等4纤维素柱色谱纤维素柱色谱 所用洗脱剂是水和不同浓度乙醇的水溶液，流出柱的先后顺序通常是水溶性的先出柱，水溶性差的最后出柱。5凝胶柱色谱常用商品名称及型号：葡聚糖凝胶（商品名：Sephadex G）G-10、G-15、G-200等10表示吸水量乘以10，为1.0ml/g的吸水量琼脂糖凝胶（Sepharose，Bio-Gel A）聚丙烯酰胺凝胶（Bio-Gel P）羟丙酰基交联葡聚糖凝胶（Sephadex LH-20）（亲脂性，可在有机溶剂中进行分离的分子筛）