版导与练一轮复习化学课件：选修5 有机化学基础 第39讲　生命中的基础有机化学物质及有机合成

第第3939讲生命中的基础有机化学物质及讲生命中的基础有机化学物质及有机合成有机合成【考纲要求】【考纲要求】1.1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。质及应用。2.2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.3.根据信息能根据信息能设计有机化合物的合成路线。设计有机化合物的合成路线。4.4.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。单合成高分子的结构分析其链节和单体。5.5.了解加聚反应和缩聚反应的含义。了解加聚反应和缩聚反应的含义。6.6.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。中的贡献。考点突破考点突破真题体验真题体验考点突破考点突破 梳理、讲解、训练梳理、讲解、训练 一站式突破一站式突破知识梳理知识梳理考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1.1.糖类糖类(1)(1)糖类的概念糖类的概念概念概念:从分子结构上看从分子结构上看,糖类可定义为糖类可定义为 、多羟基酮和它们的脱水、多羟基酮和它们的脱水缩合物。缩合物。组成组成:含含 三种元素。大多数糖类的通式为三种元素。大多数糖类的通式为 C Cn n(H(H2 2O)O)m m,所以糖类最所以糖类最早被称为碳水化合物。早被称为碳水化合物。多羟基醛多羟基醛碳、氢、氧碳、氢、氧 (2)(2)糖类的分类糖类的分类(3)(3)葡萄糖结构与性质葡萄糖结构与性质:多羟基醛多羟基醛CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHOCHO。新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 22C2C2 2H H5 5OH+2COOH+2CO2 2(4)(4)蔗糖与麦芽糖结构与性质蔗糖与麦芽糖结构与性质蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖结构结构差异差异不含醛基不含醛基,是非还原性糖是非还原性糖含有醛基含有醛基,是还原性糖是还原性糖性质性质差异差异不显还原性不显还原性,不发生银镜反应不发生银镜反应有还原性有还原性,能发生银镜能发生银镜反应反应1 mol1 mol蔗糖可水解生成蔗糖可水解生成1 mol1 mol果糖和果糖和1 mol1 mol葡萄糖葡萄糖1 mol1 mol麦芽糖可水解生麦芽糖可水解生成成2 mol2 mol葡萄糖葡萄糖(5)(5)淀粉与纤维素结构与性质淀粉与纤维素结构与性质2.2.油脂油脂(1)(1)概念概念:油脂属于油脂属于 ,是是 和和 形成的酯。形成的酯。酯类酯类高级脂肪酸高级脂肪酸甘油甘油按状态分按状态分:油 常温下呈液态，含 烃基多脂肪 常温下呈固态，含 烃基多(4)(4)物理性质物理性质油脂一般油脂一般 溶于水溶于水,易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂,其密度比水其密度比水 。天然油脂都是混合物天然油脂都是混合物,固定的熔、沸点。固定的熔、沸点。不饱和不饱和饱和饱和难难小小没有没有3.3.蛋白质的结构与性质蛋白质的结构与性质(1)(1)蛋白质的组成蛋白质的组成蛋白质由蛋白质由C C、H H、O O、N N、S(S(至少五种至少五种)等元素组成等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物连接成的高分子化合物,是混合物。是混合物。(2)(2)蛋白质的性质蛋白质的性质成肽反应成肽反应:氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。NHNH2 2COOHCOOH HOOCCHHOOCCH2 2NHNH2 2+HCl+HClHOOCCHHOOCCH2 2NHNH3 3ClCl H H2 2NCHNCH2 2COOH+NaOHCOOH+NaOHH H2 2NCHNCH2 2COONa+HCOONa+H2 2O O【思维诊断思维诊断】1.1.判断下列说法是否正确判断下列说法是否正确,正确的打正确的打“”,错误的打错误的打“”。(1)(1)天然油脂都是混合物且都属于酯类。天然油脂都是混合物且都属于酯类。()(2)(2)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂。加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂。()(3)(3)玉米制醇、蛋白质变性和盐析都是化学变化。玉米制醇、蛋白质变性和盐析都是化学变化。()(4)1 mol(4)1 mol葡萄糖和足量的钠反应可产生葡萄糖和足量的钠反应可产生6 mol H6 mol H2 2。()(5)(5)蛋白质水解的最终产物是多肽。蛋白质水解的最终产物是多肽。()(6)(6)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖,故两者都是人体所需的能源物故两者都是人体所需的能源物质。质。()(7)(7)磨豆浆的大豆富含蛋白质磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。()(8)(8)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水,溶液未变蓝色溶液未变蓝色,说明淀粉没有发生水说明淀粉没有发生水解。解。()提示提示:(1)(1)(2)(2)(3)(3)(4)(4)(5)(5)(6)(6)(7)(7)(8)(8)提示提示:abdabd2.2.下列实验不能达到预期目的的是下列实验不能达到预期目的的是。a.a.向葡萄糖溶液中加入足量向葡萄糖溶液中加入足量NaOHNaOH溶液后溶液后,再加入新制氢氧化铜再加入新制氢氧化铜,加热加热,可观察可观察到产生黑色沉淀到产生黑色沉淀b.b.向米汤中加入含碘的食盐向米汤中加入含碘的食盐,观察是否有颜色的变化观察是否有颜色的变化,检验含碘食盐中是否含检验含碘食盐中是否含碘酸钾碘酸钾c.c.向淀粉溶液中加入稀硫酸向淀粉溶液中加入稀硫酸,加热后再用加热后再用NaOHNaOH溶液中和并做银镜反应实验溶液中和并做银镜反应实验,检检验淀粉是否水解验淀粉是否水解d.d.向油脂中加入向油脂中加入NaOHNaOH溶液再蒸馏溶液再蒸馏,提纯油脂提纯油脂考点演练考点演练考向一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质考向一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质1.1.(2018(2018山西实验中学模拟山西实验中学模拟)下列说法正确的是下列说法正确的是()A.A.在紫外线、饱和在紫外线、饱和NaNa2 2SOSO4 4、CuSOCuSO4 4溶液、福尔马林等作用下溶液、福尔马林等作用下,蛋白质均会发生蛋白质均会发生变性变性B.B.油脂属于高分子化合物油脂属于高分子化合物,是混合物是混合物C.C.在一定条件下在一定条件下,氨基酸之间能发生反应氨基酸之间能发生反应,合成更加复杂的化合物合成更加复杂的化合物D.D.检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是:取适量水解液于试管中取适量水解液于试管中,加入少量新制加入少量新制Cu(OH)Cu(OH)2 2,加热加热,观察是否有红色沉淀观察是否有红色沉淀C C解析解析:A A项项,饱和饱和NaNa2 2SOSO4 4溶液可使蛋白质发生盐析溶液可使蛋白质发生盐析,而在紫外线、而在紫外线、CuSOCuSO4 4溶液、溶液、福尔马林等作用下福尔马林等作用下,蛋白质均会发生变性蛋白质均会发生变性;B;B项项,油脂相对分子质量较小油脂相对分子质量较小,不不属于高分子化合物属于高分子化合物;C;C项项,氨基酸含有氨基、羧基氨基酸含有氨基、羧基,可发生取代、缩聚反应可发生取代、缩聚反应,可生成二肽、多肽或蛋白质可生成二肽、多肽或蛋白质;D;D项项,淀粉是在酸性条件下水解淀粉是在酸性条件下水解,而葡萄糖和新而葡萄糖和新制制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应必须在碱性条件下反应必须在碱性条件下,所以用新制氢氧化铜检验葡萄糖时要先所以用新制氢氧化铜检验葡萄糖时要先中和酸中和酸,否则无法成功。否则无法成功。2.2.天然油脂结构的核心为甘油天然油脂结构的核心为甘油HOCHHOCH2 2CH(OH)CHCH(OH)CH2 2OH,OH,有一瘦身用的非天然油脂有一瘦身用的非天然油脂,其结构的核心则为蔗糖其结构的核心则为蔗糖(C(C1212H H2222O O1111)。该非天然油脂可由直链形的油酸。该非天然油脂可由直链形的油酸(C(C1717H H3333COOH)COOH)与蔗糖反应而得与蔗糖反应而得,其反应示意图如下其反应示意图如下(注意注意:图中的反应式不完整图中的反应式不完整)。下列说法正确的是下列说法正确的是()A.A.蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯,属于油脂类物质属于油脂类物质B.B.该非天然油脂是高分子化合物该非天然油脂是高分子化合物C.C.该非天然油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色该非天然油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.D.该蔗糖酯在稀硫酸的作用下完全水解该蔗糖酯在稀硫酸的作用下完全水解,最终可生成三种有机化合物最终可生成三种有机化合物D D解析解析:蔗糖酯是由高级脂肪酸与蔗糖形成的酯蔗糖酯是由高级脂肪酸与蔗糖形成的酯,而油脂是由高级脂肪酸与甘油而油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯形成的甘油酯,故蔗糖酯不属于油脂类物质故蔗糖酯不属于油脂类物质,A,A项错误项错误;该非天然油脂的相对分该非天然油脂的相对分子质量较大子质量较大,但不是高分子化合物但不是高分子化合物,B,B项错误项错误;该非天然油脂可由直链形的油酸该非天然油脂可由直链形的油酸和蔗糖发生酯化反应而得和蔗糖发生酯化反应而得,其中含有碳碳双键其中含有碳碳双键,能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,C,C项项错误错误;该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解生成油酸和蔗糖该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解生成油酸和蔗糖,而蔗糖还可水解生成葡而蔗糖还可水解生成葡萄糖和果糖萄糖和果糖,因此该蔗糖酯最终水解产物为油酸、葡萄糖和果糖因此该蔗糖酯最终水解产物为油酸、葡萄糖和果糖,D,D项正确。项正确。3.3.(2018(2018吉林延边模拟吉林延边模拟)现代生活需要人们有一定的科学素养现代生活需要人们有一定的科学素养,下列有关化学下列有关化学的科学常识正确的是的科学常识正确的是()A.A.“地沟油地沟油”不能食用不能食用,但可以加工成肥皂或生物柴油但可以加工成肥皂或生物柴油B.B.利用利用SiOSiO2 2的导电性来制备光导纤维的导电性来制备光导纤维C.C.可用热的饱和碳酸钠溶液除去金属表面的矿物油可用热的饱和碳酸钠溶液除去金属表面的矿物油D.D.发展新能源汽车的主要目的是减少发展新能源汽车的主要目的是减少PM2.5PM2.5的排放的排放A A 解析解析:地沟油的主要成分是油脂地沟油的主要成分是油脂,能在碱性条件下发生皂化反应生成高级脂肪能在碱性条件下发生皂化反应生成高级脂肪酸盐酸盐,制得肥皂制得肥皂,也能制备生物柴油也能制备生物柴油,故故A A正确正确;二氧化硅不能导电二氧化硅不能导电,但能传导信但能传导信号号,故可以制造光导纤维故可以制造光导纤维,故故B B错误错误;矿物油的成分是烃类矿物油的成分是烃类,和碳酸钠不反应、不和碳酸钠不反应、不溶解溶解,故不能用热的饱和碳酸钠溶液除去金属表面的矿物油故不能用热的饱和碳酸钠溶液除去金属表面的矿物油,故故C C错误错误;发展新发展新能源汽车的主要目的是节能、减排能源汽车的主要目的是节能、减排,减少化石燃料的使用减少化石燃料的使用,不是为了减少不是为了减少PM2.5 PM2.5 的排放的排放,故故D D错误。错误。考向二氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解考向二氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解D D 解析解析:淀粉属于高分子化合物淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分子化合物氨基酸不属于高分子化合物,错误错误;蛋白质蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物是由氨基酸缩合而成的高分子化合物,都含有都含有C C、H H、O O、N,N,有的也含有的也含S,S,正正确确;如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体,但水解产物相但水解产物相同同,错误错误;两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽,交叉缩合又可形成两种二交叉缩合又可形成两种二肽肽,故最多能形成四种二肽故最多能形成四种二肽,正确。正确。5.5.(2018(2018陕西期末陕西期末)如图表示蛋白质分子结构的一部分如图表示蛋白质分子结构的一部分,图中、图中、标出了分子中不同的键标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是断裂的键是()A.A.B.B.C.C.D.D.C C(1)(1)写出写出B B、D D的结构简式的结构简式:B:B,D,D。(2)(2)写出写出CECE的化学方程式的化学方程式:。(3)(3)写出写出CDCD的化学方程式的化学方程式:。练后反思练后反思氨基酸的成肽规律氨基酸的成肽规律知识梳理知识梳理考点二有机高分子化合物考点二有机高分子化合物1.1.有机高分子化合物有机高分子化合物相对分子质量从相对分子质量从 到到 甚至更大的化合物甚至更大的化合物,称为高分子化合物称为高分子化合物,简简称称 。大部分高分子化合物是由小分子通过。大部分高分子化合物是由小分子通过 反应制得的反应制得的,所以常被所以常被称为聚合物或高聚物。称为聚合物或高聚物。2.2.高分子化合物的组成高分子化合物的组成(1)(1)单体单体:能够进行能够进行 反应形成高分子化合物的低分子化合物。反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)(2)链节链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。几万几万几十万几十万高分子高分子聚合聚合聚合聚合(3)(3)聚合度聚合度:高分子链中含有链节的高分子链中含有链节的 。如。如数目数目单体单体链节链节聚合度聚合度加成加成+(2n+(2n-1)H1)H2 2O O 4.4.高分子化合物高分子化合物(材料材料)的分类的分类(1)(1)2塑料传统高分子材料 合成橡胶高分子材料功能高分子材料新型高分子材料复合材料热塑热塑热塑热塑热固热固合成纤维合成纤维(3)(3)纤维的分类纤维的分类天然纤维:如棉花、羊毛、蚕丝、麻等人造纤维:如人造丝、人造棉等纤维化学纤维 合成纤维:如“六大纶”涤纶、锦纶 腈纶、丙纶、维纶、氯纶【思维诊断思维诊断】1.1.判断下列说法是否正确判断下列说法是否正确,正确的打正确的打“”,错误的打错误的打“”。(1)(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。()(2)(2)高聚物的链节和单体的化学组成相同、结构不同。高聚物的链节和单体的化学组成相同、结构不同。()(3)(3)为防止污染为防止污染,可以将塑料购物袋直接烧掉。可以将塑料购物袋直接烧掉。()(4)(4)加聚反应单体有一种加聚反应单体有一种,而缩聚反应的单体应该有两种。而缩聚反应的单体应该有两种。()提示提示:(1)(1)(2)(2)(3)(3)(4)(4)提示提示:(5)(5)(6)(6)(7)(7)(6)(6)聚乙烯可包装食品聚乙烯可包装食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。()(7)(7)酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂,可以用热水洗涤做过可以用热水洗涤做过酚醛树脂实验的试管。酚醛树脂实验的试管。()2.2.按要求完成下列化学方程式并指出反应类型。按要求完成下列化学方程式并指出反应类型。(1)(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。由苯乙烯合成聚苯乙烯。(2)(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。(3)(3)由由2-2-氯氯-1,3-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。丁二烯合成氯丁橡胶。考点演练考点演练考向一合成有机高分子化合物的性质和用途考向一合成有机高分子化合物的性质和用途1.1.(2018(2018西藏南木林县校级期末西藏南木林县校级期末)下列各种高聚物中下列各种高聚物中,具有热固性的是具有热固性的是()A.A.有机玻璃有机玻璃B.B.聚氯乙烯聚氯乙烯C.C.聚丙烯聚丙烯D.D.酚醛塑料酚醛塑料D D解析解析:酚醛塑料酚醛塑料,为网状结构分子为网状结构分子,属于热固性塑料属于热固性塑料,而有机玻璃的成分是聚甲而有机玻璃的成分是聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯塑料、聚丙烯塑料均为线型结构分子基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯塑料、聚丙烯塑料均为线型结构分子,属于热塑性属于热塑性塑料。塑料。2.2.所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于于0.0250.025毫米的塑料购物袋毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是。下列说法不正确的是()A.A.在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度度,主要目的是控制塑料制品的使用主要目的是控制塑料制品的使用,减少减少“白色污染白色污染”C CC.C.聚氯乙烯塑料强度大聚氯乙烯塑料强度大,抗腐蚀性强抗腐蚀性强,可以用来包装需长时间保存的食品可以用来包装需长时间保存的食品D.D.用于食品包装的塑料制品用于食品包装的塑料制品,属于热塑性塑料属于热塑性塑料,可回收再利用可回收再利用解析解析:聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质,不能用来长时间包装食品不能用来长时间包装食品,C,C选项说法不正确。选项说法不正确。3.3.下列说法不正确的是下列说法不正确的是()A.A.高吸水性树脂属于功能高分子材料高吸水性树脂属于功能高分子材料B.B.食品包装袋、食物保鲜膜等材料的主要成分是聚乙烯食品包装袋、食物保鲜膜等材料的主要成分是聚乙烯C.C.人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物D.D.合成高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结合成高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类构三类解析解析:高吸水性树脂属于功能高分子材料高吸水性树脂属于功能高分子材料,A,A正确正确;食品包装袋、食物保鲜膜的食品包装袋、食物保鲜膜的主要成分是聚乙烯主要成分是聚乙烯,B,B正确正确;光导纤维的成分是光导纤维的成分是SiOSiO2 2,属于无机物属于无机物,C,C不正确不正确;合成合成高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类,D,D正确。正确。C C考向二有机高分子单体之间相互推断考向二有机高分子单体之间相互推断C C解析解析:A A项项,根据加聚产物的单体推断方法根据加聚产物的单体推断方法,凡链节的主链上只有两个碳原子凡链节的主链上只有两个碳原子(无无其他原子其他原子)的高聚物的高聚物,其合成单体必为一种其合成单体必为一种,将两半键闭合即可知其单体为将两半键闭合即可知其单体为CHCH;BCHCH;B项项,聚氯乙烯的单体是聚氯乙烯的单体是CHCH2 2 CHCl;CCHCl;C项项,合成酚醛树脂的单体是苯酚和合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛甲醛;D;D项项,凡链节的主链上只有两个碳原子凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子无其他原子)的高聚物的高聚物,其合成单其合成单体必为一种体必为一种,将两半键闭合即可。将两半键闭合即可。B B答案答案:(3)CH(3)CH3 3CH(OH)COOHCH(OH)COOH(5)H(5)H2 2N(CHN(CH2 2)6 6NHNH2 2HOOC(CHHOOC(CH2 2)4 4COOHCOOH练后反思练后反思高聚物单体的推断方法高聚物单体的推断方法推断单体时推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准分离处。并找准分离处。强化突破强化突破2929有机合成的思路与方法有机合成的思路与方法要点解读要点解读1.1.有机合成题的解题思路有机合成题的解题思路(2)(2)碳链减短的反应碳链减短的反应烷烃的裂化反应烷烃的裂化反应;酯类、糖类、蛋白质等的水解反应酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;利用题目信息所给反应利用题目信息所给反应,如如:烯烃、炔烃的氧化反应烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应羧酸及其盐的脱羧反应3.3.有机合成中官能团的转化有机合成中官能团的转化(1)(1)官能团的引入官能团的引入引入官能团引入官能团引入方法引入方法引入卤引入卤素原子素原子烃、酚的取代烃、酚的取代;不饱和烃与不饱和烃与HXHX、X X2 2的加成的加成;醇与氢卤酸醇与氢卤酸(HX)(HX)反应反应引入羟基引入羟基烯烃与水加成烯烃与水加成;醛酮与氢气加成醛酮与氢气加成;卤代烃在碱性条件下水解卤代烃在碱性条件下水解;酯的水解酯的水解引入碳引入碳碳双键碳双键某些醇或卤代烃的消去某些醇或卤代烃的消去;炔烃不完全加成炔烃不完全加成;烷烃裂化烷烃裂化引入碳引入碳氧双键氧双键醇的催化氧化醇的催化氧化;连在同一个碳上的两个羟基脱水连在同一个碳上的两个羟基脱水;含碳碳三键的物质与水加成含碳碳三键的物质与水加成引入羧基引入羧基醛基氧化醛基氧化;酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)(2)官能团的消除官能团的消除通过加成反应可以消除不饱和键通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环双键、三键、苯环););通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基;通过加成或氧化反应等消除醛基通过加成或氧化反应等消除醛基;通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。通过某种手段改变官能团的位置通过某种手段改变官能团的位置,如如4.4.中学经典的合成路线中学经典的合成路线(1)(1)一元合成路线一元合成路线(2)(2)二元合成路线二元合成路线(3)(3)芳香化合物的合成路线芳香化合物的合成路线对点专训对点专训1.1.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则则()B BB B A.A.化合物化合物W W、X X、Y Y、Z Z中均有一个手性碳原子中均有一个手性碳原子B.B.的 反 应 类 型 依 次 为 加 成 反 应、还 原 反 应 和 取 代 的 反 应 类 型 依 次 为 加 成 反 应、还 原 反 应 和 取 代反应反应C.C.由化合物由化合物Z Z一步制备化合物一步制备化合物Y Y的转化条件是的转化条件是NaOHNaOH醇溶液醇溶液,加热加热D.D.化合物化合物Y Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物得化合物X X解析解析:A A项项,X,X、Y Y、Z Z连接支链的碳原子为手性碳原子连接支链的碳原子为手性碳原子,连接连接4 4个不同的原子或个不同的原子或原子团原子团,W,W中没有手性碳原子中没有手性碳原子,错误错误;B;B项项,由官能团的转化可知由官能团的转化可知1,31,3-丁二烯与丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,XX,X发生还原反应生成发生还原反应生成Y,YY,Y发生取代反应生成发生取代反应生成Z,Z,正确正确;C;C项项,由化合物由化合物Z Z一步制备化合物一步制备化合物Y,Y,应发生水解反应应发生水解反应,应在氢氧化钠的水应在氢氧化钠的水溶液中进行溶液中进行,错误错误;D;D项项,Y,Y中含有碳碳双键中含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾氧化可被酸性高锰酸钾氧化,错误。错误。练后反思练后反思根据原料设计合成目标产品的路线时根据原料设计合成目标产品的路线时,可采用逆向合成分析法可采用逆向合成分析法,对比产品与原对比产品与原料结构上的区别料结构上的区别,然后由后向前推然后由后向前推,先找出产品的前一步原料先找出产品的前一步原料(即中间产物即中间产物),),并依次找出前一步原料并依次找出前一步原料,直至达到已知的原料为止直至达到已知的原料为止,其思维程序可概括为其思维程序可概括为“产产品品中间产物中间产物11中间产物中间产物22原料原料”。强化突破强化突破3030有机推断的技巧与策略有机推断的技巧与策略要点解读要点解读1.1.根据反应条件推断反应物或生成物根据反应条件推断反应物或生成物(1)(1)“光照光照”为烷烃的卤代反应。为烷烃的卤代反应。(3)(3)“NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热”为为RXRX的消去反应。的消去反应。(4)(4)“HNOHNO3 3(H(H2 2SOSO4 4)”为苯环上的硝化反应。为苯环上的硝化反应。(5)(5)“浓浓H H2 2SOSO4 4、加热、加热”为为ROHROH的消去或酯化反应。的消去或酯化反应。(6)(6)“浓浓H H2 2SOSO4 4、170170”是乙醇消去反应的条件。是乙醇消去反应的条件。2.2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)(1)使溴水褪色使溴水褪色,则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)(2)使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子连接苯环的碳上含有氢原子)。(3)(3)遇遇FeClFeCl3 3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚表示该物质分子中含有酚羟基。羟基。(4)(4)加入新制加入新制Cu(OH)Cu(OH)2 2并加热并加热,有红色沉淀生成有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现银镜出现),),说明该物质中含有说明该物质中含有CHOCHO。(5)(5)加入金属钠加入金属钠,有有H H2 2产生产生,表示该物质分子中可能有表示该物质分子中可能有OHOH或或COOHCOOH。(6)(6)加入加入NaHCONaHCO3 3溶液有气体放出溶液有气体放出,表示该物质分子中含有表示该物质分子中含有COOHCOOH。3.3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)(1)醇的氧化产物与结构的关系醇的氧化产物与结构的关系(2)(2)由消去反应的产物可确定由消去反应的产物可确定“OH”OH”或或“X”X”的位置。的位置。(3)(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多或相同环境的氢原子数越多,说明此有机物结构的对称性越高说明此有机物结构的对称性越高,因此可由取代因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速解题。产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速解题。(4)(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的可确定该有机物是含羟基的羧酸羧酸;根据酯的结构根据酯的结构,可确定可确定OHOH与与COOHCOOH的相对位置。的相对位置。对点专训对点专训1.1.(2016(2016北京卷节选北京卷节选)功能高分子功能高分子P P的合成路线如下的合成路线如下:(1)A(1)A的分子式是的分子式是C C7 7H H8 8,其结构简式是其结构简式是。(2)(2)试剂试剂a a是是。(3)(3)反应的化学方程式反应的化学方程式:。答案答案:(2)(2)浓浓HNOHNO3 3和浓和浓H H2 2SOSO4 4(4)E(4)E的分子式是的分子式是C C6 6H H1010O O2 2。E E中含有的官能团中含有的官能团:。(5)(5)反应的反应类型是反应的反应类型是。(6)(6)反应的化学方程式反应的化学方程式:。答案答案:(4)(4)碳碳双键、酯基碳碳双键、酯基(5)(5)加聚反应加聚反应(2)(2)写出反应类型写出反应类型反应反应,反应反应。(3)(3)写出结构简式写出结构简式A:A:,B:,B:。(4)(4)反应中除加入反应试剂反应中除加入反应试剂C C外外,还需要加入还需要加入K K2 2COCO3 3,其目的是其目的是 。解析解析:(2)(2)根据上面的分析可知根据上面的分析可知,反应为还原反应反应为还原反应,反应为取代反应。反应为取代反应。答案答案:(2)(2)还原反应取代反应还原反应取代反应(4)(4)中和反应生成的盐酸中和反应生成的盐酸,同时防止盐酸和氨基发生反应同时防止盐酸和氨基发生反应(5)(5)写出两种写出两种C C的能发生水解反应的能发生水解反应,且只含且只含3 3种不同化学环境氢原子的同分异构种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式体的结构简式:、。(6)(6)反应、反应的顺序不能颠倒反应、反应的顺序不能颠倒,其原因是其原因是 。解析解析:(6)(6)因氨基易被氧化因氨基易被氧化,如果反应颠倒如果反应颠倒,再利用高锰酸钾、加热的条件再利用高锰酸钾、加热的条件下氧化甲基转化为羧基的同时也会将氨基氧化。下氧化甲基转化为羧基的同时也会将氨基氧化。答案答案:(6)(6)氨基易被氧化氨基易被氧化,利用高锰酸钾、加热的条件下氧化甲基转化为羧基利用高锰酸钾、加热的条件下氧化甲基转化为羧基的同时也会将氨基氧化的同时也会将氨基氧化真题体验真题体验 考题、考向、考法考题、考向、考法 感悟中升华感悟中升华1.1.(2018(2018全国全国卷卷,8),8)下列说法错误的是下列说法错误的是()A.A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.C.植物油含不饱和脂肪酸酯植物油含不饱和脂肪酸酯,能使能使BrBr2 2/CCl/CCl4 4褪色褪色D.D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖A A 解析解析:果糖为单糖果糖为单糖,故故A A错误。错误。2.2.(2017(2017全国全国卷卷,7),7)下列说法错误的是下列说法错误的是()A.A.糖类化合物也可称为碳水化合物糖类化合物也可称为碳水化合物B.B.维生素维生素D D可促进人体对钙的吸收可促进人体对钙的吸收C.C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质D.D.硒是人体必需的微量元素硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多但不宜摄入过多C C 解析解析:C C中蛋白质的组成元素为中蛋白质的组成元素为C C、H H、O O、N N等元素等元素,所以所以C C错误。错误。3.3.(2016(2016全国全国卷卷,38,38节选节选)下列关于糖类的说法正确的是下列关于糖类的说法正确的是。(填标号填标号)a.a.糖类都有甜味糖类都有甜味,具有具有C Cn nH H2m2mO Om m的通式的通式b.b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物解析解析:糖类不一定有甜味糖类不一定有甜味,如纤维素如纤维素,也不一定满足通式也不一定满足通式C Cn nH H2m2mO Om m,如脱氧核糖为如脱氧核糖为C C5 5H H1010O O4 4,a,a错误错误;麦芽糖水解生成的是葡萄糖麦芽糖水解生成的是葡萄糖,没有果糖没有果糖,b,b错误错误;应该用应该用I I2 2检验检验淀粉是否水解完全淀粉是否水解完全,c,c正确正确;淀粉、纤维素均属于多糖类天然高分子化合物淀粉、纤维素均属于多糖类天然高分子化合物,d,d正确。正确。答案答案:cdcd4.4.(2018(2018北京卷北京卷,10),10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材广泛用作防护材料。其结构片段如图。料。其结构片段如图。下列关于该高分子的说法正确的是下列关于该高分子的说法正确的是()A.A.完全水解产物的单个分子中完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.B.完全水解产物的单个分子中完全水解产物的单个分子中,含有官能团含有官能团COOHCOOH或或NHNH2 2C.C.氢键对该高分子的性能没有影响氢键对该高分子的性能没有影响B B 5.5.(2017(2017北京卷北京卷,11),11)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维聚维酮通过氢键与酮通过氢键与HIHI3 3形成聚维酮碘形成聚维酮碘,其结构表示如下其结构表示如下:(图中虚线表示氢键图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是下列说法不正确的是()B B6.6.(2018(2018全国全国卷卷,36),36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)(A)和异山梨醇和异山梨醇(B)(B)都是都是重要的生物质转化平台化合物。重要的生物质转化平台化合物。E E是一种治疗心绞痛的药物是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料由葡萄糖为原料合成合成E E的路线如下的路线如下:回答下列问题回答下列问题:(1)(1)葡萄糖的分子式为葡萄糖的分子式为。(2)A(2)A中含有的官能团的名称为中含有的官能团的名称为。(3)(3)由由B B到到C C的反应类型为的反应类型为。答案答案:(1)C(1)C6 6H H1212O O6 6(2)(2)羟基羟基(3)(3)取代反应取代反应(或酯化反应或酯化反应)解析解析:(1)(1)葡萄糖的分子式为葡萄糖的分子式为C C6 6H H1212O O6 6。(2)(2)葡萄糖中含有羟基和醛基葡萄糖中含有羟基和醛基,醛基与氢气发生加成反应生成羟基醛基与氢气发生加成反应生成羟基,因此因此A A中的中的官能团只有羟基。官能团只有羟基。(3)B(3)B分子含有羟基分子含有羟基,能与乙酸发生酯化反应能与乙酸发生酯化反应,因此该反应类型为取代反应因此该反应类型为取代反应(或或酯化反应酯化反应)。(4)C(4)C的结构简式为的结构简式为。(5)(5)由由D D到到E E的反应方程式为的反应方程式为 。(6)F(6)F是是B B的同分异构体。的同分异构体。7.30 g7.30 g的的F F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L2.24 L二氧化碳二氧化碳(标准状况标准状况),F),F的可能结构共有的可能结构共有种种(不考虑立体异构不考虑立体异构););其中核其中核磁共振氢谱为三组峰磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为峰面积比为311311的结构简式为的结构简式为。点击进入点击进入 课时集训课时集训点击进入点击进入 阶段过关检测阶段过关检测