第八章杂环化合物

第八章第八章 杂环化合物杂环化合物第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名第二节第二节 五元杂环五元杂环第三节第三节 六元杂环六元杂环第四节第四节 苯稠杂环及稠杂环苯稠杂环及稠杂环第五节第五节 生物碱生物碱 环状有机化合物中，组成环的原子除碳环状有机化合物中，组成环的原子除碳原子外还含有其他原子，这种环状化合原子外还含有其他原子，这种环状化合物称为物称为杂环化合物杂环化合物（heterocyclic compounds）。）。第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名一、杂环化合物的分类一、杂环化合物的分类 杂环化合物按照成环碳原子的原子数及杂环化合物按照成环碳原子的原子数及所含的环数分为下列四类：所含的环数分为下列四类：五元杂环五元杂环 杂环化合物杂环化合物 六元杂环六元杂环 苯稠杂环苯稠杂环 稠杂环稠杂环ONHNHNSN呋喃呋喃吡咯吡咯噻唑噻唑咪唑咪唑NNNNHNHNNN吡啶吡啶嘧啶嘧啶吲哚吲哚嘌呤嘌呤二、杂环化合物的命名二、杂环化合物的命名 习惯采用译音法命名，即按外文谐音，习惯采用译音法命名，即按外文谐音，并以并以“口口”字旁表示是环状化合物，如呋字旁表示是环状化合物，如呋喃（喃（Furan）、）、吡啶（吡啶（Pyridine）等。等。杂环化合物编号原则如下：杂环化合物编号原则如下：1.当环上只有一个杂原子时，杂原子的编当环上只有一个杂原子时，杂原子的编号为号为1。如：。如：NCH3OC H3H3C2,5-二甲基呋喃二甲基呋喃4-甲基吡啶甲基吡啶2.当环上有两个相同杂原子时，连接有氢当环上有两个相同杂原子时，连接有氢原子或取代基的杂原子编号为原子或取代基的杂原子编号为1，并使另，并使另一个杂原子的编号尽可能小。如：一个杂原子的编号尽可能小。如：NHNCH34-甲基咪唑甲基咪唑3.当环上有不相同的杂原子时，按氧、硫、当环上有不相同的杂原子时，按氧、硫、氮的顺序编号。如：氮的顺序编号。如：SNC2H55-乙基噻唑乙基噻唑第二节第二节 五元杂环五元杂环1.吡咯：吡咯：2.咪唑：咪唑：NHNNHNH-CH2-CH-COOHNNH2组氨酸组氨酸SN-SO2-NH-S-CH2-CH2OHNH2N-CH3CH2NNNH2 HCH3Cl.3.噻唑：噻唑：SN磺胺噻唑磺胺噻唑维生素维生素B1第三节第三节 六元杂环六元杂环1.吡啶：吡啶：N（1）维生素）维生素PP：NCOOHNCONH2(2)维生素维生素B6：NCH2OHCH3OHCH2-OHNCH2OHCH3OHCHONCH2OHCH3OHCH2NH2（3）异烟肼（雷米封）：）异烟肼（雷米封）：NCO NH NH32.嘧啶：嘧啶：H2N-SO2-NH-NNNNNNHNH2ONHNHOOCH3NHNHOO 胞嘧啶（胞嘧啶（C C）（2-2-氧氧-4-4-氨基嘧啶）氨基嘧啶）胸腺嘧啶（胸腺嘧啶（T T）（5-5-甲基尿嘧啶）甲基尿嘧啶）尿嘧啶（尿嘧啶（U U）（2 2，4-4-二氧嘧啶）二氧嘧啶）第四节第四节 苯稠杂环及稠杂环苯稠杂环及稠杂环一、苯稠杂环：一、苯稠杂环：1.吲哚：吲哚：NHNHC H2-C H2-NH2NHNH2C H2C H C O O H二、稠杂环：二、稠杂环：嘌呤嘌呤NNNNHCHNNNNHNH3CHNNNNHOHH2NOH NNNHOH NNNHONN 腺嘌呤（腺嘌呤（A A）（6-6-氨基嘌呤）氨基嘌呤）鸟嘌呤（鸟嘌呤（G G）（2-2-氨基氨基-6-6-氧嘌呤）氧嘌呤）次黄嘌呤（次黄嘌呤（I I）（6-6-氧嘌呤）氧嘌呤）黄嘌呤（黄嘌呤（X X）（2 2，6-6-二氧嘌呤）二氧嘌呤）2 2 尿酸尿酸OOONNNNHHHHNNNNOHOHOHH第五节第五节 生物碱生物碱 指存在于生物体内的一类含氮的碱性指存在于生物体内的一类含氮的碱性有机化合物，由于它们主要存在于植物中，有机化合物，由于它们主要存在于植物中，又称植物碱。又称植物碱。如尼古丁、麻黄碱、阿托品、咖啡因。如尼古丁、麻黄碱、阿托品、咖啡因。第八章复习思考题第八章复习思考题1.掌握重要杂环化合物的母体结构（呋喃、吡咯、噻掌握重要杂环化合物的母体结构（呋喃、吡咯、噻唑、咪唑、吡啶、嘧啶、吲哚、嘌呤）。唑、咪唑、吡啶、嘧啶、吲哚、嘌呤）。2.掌握杂环化合物的命名原则（书中例题及课后复习掌握杂环化合物的命名原则（书中例题及课后复习思考题第思考题第1题）。题）。3.掌握腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶掌握腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶结构。结构。