高考一轮复习《有机化合物的结构与分类》.ppt

第一单元有机化合物的结构与分类 2010浙江考试说明 1有机化合物的组成与结构 （ 1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量 确定有机化合物的分子式 。 （ 2）了解有机化合物分子中碳的成键特征及 官能团 。 能 正确表示常见有机化合物分子的结构 。 （ 3）了解确定有机化合物 结构的化学方法和某些物 理方法。 （ 4）从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了 解有机化合物的异构现象，能判断简单有机化合物 的 同分异构体（立体异构不作要求）。 （ 5）掌握 烷烃的系统命名法 。 （ 6）能列举事实说明有机分子中 基团之间存在相互 影响。 考点一 确定有机化合物的分子式 1、燃烧法 ：若产物只有 CO2和 H2O ，其组成元素 肯定有 C、 H 可能有 O。 一、有机化合物组成的研究 （一）有机物组成元素的判断 、钠融法：确定含有、 l、 r、等元素 、铜丝燃烧法：确定含有卤素火焰为绿色 、元素分析仪 （二）有机物分子式的确定 1.直接法（物质的量法） 直接求算出 1mol有机物中各元素原子的物质的量， 即可确定分子式。 2.最简式法： 最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数 的最简整数比。与分子式在数值上相差 n倍 根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量 比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子 质量求 n的值，即可确定分子式。 3、李比希分析法 燃烧分析法 4、利用不定方程讨论法 二、有机化合物结构的研究 、原子间主要通过共价键结合 、基团（官能团） 、结构分析法 核磁共振氢谱 氢原子种类不同（所处的化学环境不同） 特征峰 也不同 红外光谱 红外光谱的应用原理 当用红外线照射有机物时， 分子中的化学健或官能团可发生振 动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图 上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键盘或 官能团的信息。 核磁共振氢谱（ 1H-NMR）的应用原理 核磁共振仪： 处于不同化学环境中的氢原子因产生 共振时吸收的频率不同， 在谱图上出现的位置也不同， 且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 因此， 从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分 子有几种不同类型的氢原子及它们的数目 。 考点二 了解有机化合物分子中 碳的成键特征及 官能团 （一）有机物中碳原子成键特征 1、碳原子含有 4个价电子，易跟多种原子形成共 价键，易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多 种复杂的结构单元。碳原子价键总数为 4。不饱和碳 原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所 连原子的数目少于 4）。 C ： . ： . . ： C . ： C ： ： . ： . . C C C C C 碳原子成键规律小结 当一个碳原子与其他 4个原子连接时，这个碳原子将采 取 四面体 取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其他 原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接 相连的原子处于 同一平面 上；当碳原子之间或碳原子与 其他原子之间形成叁键时，形成该双键的原子以及与之 直接相连的原子处于 同一直线 上。 在烃分子中，仅以 单键方式成键的碳原子称为饱和碳 原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原 子。 考点三 正确表示常见有机化合物分子的结构 一、有机物结构的表示方法 3、结构简式 : 1、分子式 2、结构式 4、键线式 : 表示方法举例 分子式 C5H12 C6H12O6 结构式 C C C C C H H H H H H H H H H H H C C C C C O-H O-H O-H O-H H O H H H H H 结构简式 : C H3 C H2 C H2 C H2 C H3 C H3 C H2 C H2 C H2 C H3 C H3 (C H2)3 C H3 C C C C C H H H H H H H H H H H H C C C C C OH OH OH OH H O H H H H H CH2 C OH OH OH OH H O CH CH CH CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO CH2OH (CHOH)4 CHO C C O O H H H H CH3 C O O H CH3 COOH CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO HO OH OH OH OH O H （） H H H C H H C H C C C C （ 5） H C H H C H H H C C Br Br 1、 有机异构的几种类型： 碳链异构：碳架不同。 位置异构：官能团所处的位置不同。 官能团异构：有机物所属类别不同 。 立体异构：空间位置不同。（高考不考） （顺反异构和对映异构） 考点四、同分异构体 2、同分异构体的书写 1） 主链减碳法 2）烃基转化法 3）插入酯基法 4） 结构对称法 -等位氢法 5） 思维转换型 -换元法等等 6） 不饱和度法 7） 排列组合法 8）基元组合型 9） 定一移二法 书写 C7H16 的同分异构体 思维转换型 -换元法 例 1 如图所示， C8H8的分子是呈正六面体 结构，因而称为“立方烷”，它的六面体 结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代 物的同分异构体共有（ ） A 3种 B 6种 C 12种 D 24种 答案： A 例 2已知二氯苯的同分异构体有三种，从而 可以推知四氯苯的同分异构体数目是（ ） A 2种； B 3种； C 4种； D 5种 例 3主链上有 4 个碳原子的某种烷烃有两种同分 异构体，含有相同碳原子数目且主链上也有 4 个碳原子的单烯烃的同分异构体有（ ）种 A、 2 B、 4 C、 6 D、 8 思维转换型 -换元法 答案： B 答案： B 不饱和度法 不饱和度（ ）又称缺 H指数，有机物每有一不 饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个 H原 子， 1、写出分子式为 C7H6O2的含有苯环的所有同 分异构体的结构简式： 2、分子式为 C7H8O的芳香族化合物的同分异构 体共有（ ） A 2种 B 3种 C 4种 D 5种 =5 =4 答案： D 等效氢法 烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位 置的氢原子数目。可用 “ 等效氢法 ” 判断。判断 “ 等效氢 ” 的三条原则是： 同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的 4 个氢原子等同。 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的； 如新戊烷中的 4个甲基上的 12个氢原子等同。 处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中 的 6个氢原子等同， 2,2,3,3 四甲基丁烷上的 24 个氢原子等同，苯环上的 6个氢原子等同。 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断 等效氢，从而确定同分异构体数目 例 1：某烃的一种同分异构体只能生成一种 一氯代物，则该烃的化学式可能是： A、 C5H12 B、 C4H10 C、 C7H16 D、 C8H18 等效氢法 答案： AD CH4 C5H12 C17H36 由加成产物确定不饱和有机物异构体数 例 2：一定条件下跟 H2发生加成反应后，得 到 2甲基戊烷的的烯烃有 种， 炔烃有 种 A、 5 B、 4 C、 3 D、 2 B D 基元组合型 某烃的分子结构中有三个 CH3、两个 CH2、一个 CH，符合上述结构特 征的烃有（ ） A 1种 B 2种 C 3种 D 4种 定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固 定一个取代基位置，再移动另一取代基位 置以确定同分异构体数目。 例 4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子 取代后所形成的化合物的数目有 A.5 B. 7 C. 8 D. 10 D 考点五 烷烃的系统命名法 烷烃的系统命名法 甲烷 甲基 亚甲基 次甲基 3 3 3 2HCH CH CH CH 乙烷 乙基 323 HC H C H C H 3 2 2C H C H C H 3C H C H 3CH H 4 3 2H HCH CH CH CH 正丙基 异丙基 2， 6， 6 三 甲基 5 乙基 辛烷 CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 主链 取代基名称 取代基数目 取代基位置 系统命名 CH3 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 3， 5二甲基庚烷 练习 4:命名下列烯烃或炔烃。 CH3CH = CCH2CH3 CH3 CH =CCHCHCH3 CH3 C2H5 CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3 C CH 3-甲基 -2-戊烯 3， 4-二甲基 -1-己炔 4-甲基 -3-乙基 -1-己炔 CH2=CCH2CH =CH2 CH2CH3 2-乙基 -1,4-戊二烯 OH OH C O O H C O O H C H 3 1,3-二甲基环已烷 1,2-二甲苯 1,4-苯二酚 2-甲基 -1,4-苯二甲酸 环状系统命名 普 通 命 名 ？ CH3CH2CH2CH2OH 醇的命名 1-丁醇 2-丁醇 2、 3-丁二醇 OH CH3CH2CHCH3 CH2CHCHCH3 OH OH CH3CHCHCH2CH3 OH CH2OH 2-乙基 -1、 3-丁二醇 醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名 一、常见官能团 类型 官能团 类型 官能团 烷烃 醚 烯烃 醛 炔烃 酮 卤代烃 羧酸 醇（酚） 酯 无 C C （ 碳碳双键 ） CC（碳碳三键） X （卤素） OH（羟基） ROR（醚键） CHO（醛基） C=O （羰基） COOH （羧基） COOR（酯基） 考点六有机物分类 有 机 物 烃 烃 的 衍 生 物 链烃 环烃 饱和烃 不饱和烃 脂环烃 芳香烃 卤代烃 含 氧 衍 生 物 醇 醛 羧酸 CH3 CH3 CH3Br Cl CH3OH OH CH3-O-CH3 CH3CHO CH3COOH CH3-C-CH3 O CH2 CH2 CH CH 酮 酚 醚 酯 CH3COOCH2CH3 二 有 机 物 分 类 1（ 2007海南 05）下列烷烃在光照下与氯 气反应，只生成一种一氯代烃的是（ ） 高考回放 2（ 2007海南 18）下列分子中，所有原子都 处在同一平面的是（ ） A环已烯 B丙炔 C乙烷 D苯 3（ 2007海南 19）分子式为 C5H10的烯烃共 有（要考虑顺反异构体）（ ） A 5种 B 6种 C 7种 D 8种 高考回放 4（ 08年宁夏理综 8 ）在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所 有原子均在同一平面的是 A B C D 5（ 08年海南化学 18）在核磁共振氢谱中 出现两组峰，其氢原子数之比为 3 2的化 合物是 高考回放 6（ 08年海南化学 19）分子式为 C4H10O并能与金 属钠反应放出氢气的有机化合物有 A 3种 B 4种 C 5种 D 6种 7（ 09年宁夏理综 8 ） 3甲基戊烷的一氯代产物有 （不考虑立体异构） A 3种 B 4种 C 5种 D 6种 8（ 09年海南化学 5 ）下列化合物分子中的所有碳 原子不可能处于同一平面的是： A甲苯 B硝基苯 C 2-甲基丙烯 D 2-甲基丙烷 高考回放 9（ 09年海南化学 18.1）下列化合物的核磁共振氢 谱中出现 三组峰 的是： A 2， 2， 3， 3一四甲基丁烷 B 2， 3， 4一三甲基戊烷 C 3， 4一二甲基己烷 D 2， 5一二甲基己烷 10（ 09年海南化学 18.3）分子式为 C5H10O2的酯 共有（不考虑立体异构）： A 7种 B 8种 C 9种 D 10种 高考回放