第三章训练7 逆合成分析法

训练7逆合成分析法基础过关一、逆合成分析法的应用1以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是()氧化消去加成酯化水解加聚A BC D2以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的 ()与NaOH的水溶液共热与NaOH的醇溶液共热与浓硫酸共热到170在催化剂存在情况下与氯气反应在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A BC D3根据下面合成路线判断烃A为()A(烃类)BCA1丁烯 B1,3丁二烯C乙炔 D乙烯二、有机合成路线的选择4请设计合理方案：以为原料，合成。5已知：中的醇羟基不能被氧化。以为原料，并以Br2等其他试剂制取，请写出合成路线。6以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？(1)乙醇CH2=CH2；(2)乙醇；(3)乙醇CH2=CH2CH3CH3。7请认真阅读下列3个反应： (苯胺，弱碱性，易氧化)。现利用甲苯为原料，合成染料中间体DSD酸()前两步合成路线如下：(1)前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？(2)写出后续合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。三、有机合成推断8茉莉花是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A、B的结构简式为_，_；(2)写出反应、的化学方程式_，_；(3)上述反应中属于取代反应的有_(填写序号)；(4)反应_(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。能力提升9有以下一系列反应，最终产物为草酸。ABCDEFCOOHCOOH已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。A_，B._，C._，D_，E._，F._。10已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：。请根据下图回答问题：(1)E中含有的官能团的名称是_；反应的化学方程式为_。(2)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)n(H2O)21，则B的分子式为_。(3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料，F具有如下特点：能跟FeCl3溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种，则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 _。(4)化合物G是F的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式：_、_。11已知A是一种重要的化工原料，其分子组成为C4H9Cl，由A可合成一种有果香味的液体H：其中F不能发生催化氧化反应，E和G都能和新制Cu(OH)2悬浊液反应，但反应条件、实验现象不同。回答下列问题：(1)A的同分异构体有_种，符合条件的A的结构简式为_。(2)与、反应类型相同的是_(填序号)，若A中混有C，对生成的B的纯度是否有影响_(填“是”或“否”)，理由是_。(3)写出下列反应的化学方程式：DE：_；GFH：_。拓展探究12美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。CH2CHRHX (X为卤原子，R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：回答下列问题：(1)M可发生的反应类型是_。a取代反应 b酯化反应c缩聚反应 d加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是_。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是_。(3)在AB的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化 学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为_。答案1C2C3D456方案(1)为最佳方案7(1)前两步的顺序不能颠倒，若颠倒即先生成，再与HNO3作用时不会得到所需产品。(2)后续的两种合成路线为，由于苯胺易被氧化且NaClO有强氧化性，而双键加成与NO2被还原条件不同，故以第种方案最合理。8(1)CH3CHO(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3COOHH2O(3)(4)9CH3CH3CH3CH2BrCH2=CH210(1)羧基CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(2)C10H10O2(3) (4)11(1)4(2)否的消去产物皆只有，故无影响12(1)ad(2)(CH3)2CHCH=CH2(3)新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)