醌类化合物的理化性质.ppt

第二节 醌类化合物的理化性质 一、物理性质 （一）性状 母核无取代时，基本无色，引入酚羟基等助色团时，则显黄、橙、棕红等颜色。苯醌和萘醌多以游离态存在，容易结晶，蒽醌因多以苷的形式存在而难以结晶。,（二）升华性和挥发性 游离醌类化合物一般具有升华性。常压下加热可升华而不分解。一般升华温度随酸度增加而升高。小分子的苯醌及萘醌类具有挥发性。,（三）溶解性 游离蒽醌：极性较小，易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，基本不溶于水。 蒽醌苷：极性较大，易溶于甲醇、乙醇、热水当中，几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等极性小的有机溶剂。 蒽醌的碳苷：在水中的溶解度很小，难溶于亲脂性有机溶剂而易溶于吡啶中。,二、化学性质 （一）酸性 1.苯醌和萘醌醌核上的羟基的酸性类似于羧酸，酸性较强。 2. 萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性：-羟基 -羟基,pKa 11.5,pKa 9.5,pKa 10.4,pKa 8.1,游离蒽醌衍生物酸性强弱排序为： 含-COOH含2个以上-OH 含1个 -OH 含2个-OH含1个 -OH,可依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH及5%NaOH水溶液进行梯度萃取。,（二）颜色反应 1.Feigl反应：醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。,2.无色亚甲蓝显色试验 无色亚甲蓝溶液是检出苯醌类及萘醌类的专用显色剂，可用来和蒽醌类化合物相区别，常用于PPC和TLC，显蓝色斑点。,3.碱性条件下的显色反应 羟基醌类在碱性溶液中颜色会加深，显橙、红、紫红色及蓝色；羟基蒽醌类化合物遇碱显红紫红色的反应称为保恩特来阁(Borntrger)反应。 蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物需氧化成羟基蒽醌类化合物后才能显色。,红色,红色,4.与活性次甲基试剂的反应（Kesting-Craven法） 苯醌及萘醌反应显阳性，蒽醌不反应。,5.与金属离子的反应 蒽醌类化合物，如有-酚羟基或邻二酚羟基结构，则可与Pb2+ 、Mg2+ 等金属离子形成络合物。 与Pb2+ 形成的络合物在一定PH值下还能形成沉淀析出。 酚羟基位置不同时，与醋酸镁可以形成不同颜色的络合物。,与醋酸镁形成的络合物具有一定的颜色,