芳香烃的复习

芳香烃的复习苯和苯的同系物一.苯的结构与性质1、苯的结构1苯结构平面正六边形结构 碳碳键介于单键与双键间一种特殊键。对 称性六个碳原子等效，六个氢原子等效。2苯的同系物是含有一个苯环和烷炷基最多6个所形成的的化合物3芳香炷和芳香族：芳香炷是分子中含有一个或多个苯环的炷。而芳香 族是分子中含有含有一个或多个苯环的化合物，芳香炷属于芳香族。2、苯的化学性质易取代难加成可燃烧1氧化反应：燃烧火焰明亮并伴有浓烟（和乙炔相似），但苯不能使酸性 高锰酸钾溶液褪色2苯的取代反应卤代、硝化等卤代俭血_+玫Br tTBr +HBr硝化叵商_+ HO-NO2浓硫酸INO 250C-60C2苯的加成反应H也属复原反应2 +H2O + 3巳催化剂O或H2OCH2真正催化作、_i_、2、2C H2用的是Fe3+二苯的性质实验_1、苯的漠代IF一反应剑H_+ _BrBr- 纹Br +HBr2装置3注意点长导管作用：导气、冷凝、回流吸收HBr的导管不能伸入水中，防止倒吸2、苯的硝化1反应 伊旦_+旦O-no22装置浓硫酸50-60 CrNO2+H2o3注意点 加药顺序：浓HNO广滴浓H2SO广滴苯 水浴加热（低于100C的加热，且用温度计于水中控温度50-60C，沸水浴例外）【小结】苯的性质：易取代、难加成、难氧化。3. 苯的用途重要的有机化工原料，用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、 染料、香料，是一种常用的有机溶剂。4、烷、乙烯和苯的比较分子式CH -6CHCH结构简式CH3CH3CH2=CH2结构特点CC可以旋转 C=C不能旋转 双键中一个键易断 裂 苯环很稳定 介于单、双键之间的独 特的键主要化学 性质取代、氧化燃烧加成、氧化取代、加成、氧化燃烧三.苯的同系物的性质苯环上的氢原子被烷基取代的产物。由于苯基和烷基的相互影响，使苯 的同系物比苯的性质更活泼。1）氧化反应：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性KMnO42甲苯性质易取代、难加成CH3刀 qH2Br 。+ Br2 （液漠）光照-。+ HBr 占+ Br2 （液漠）或占-Br +HBrBr?H3s祚黛3 0 +3HO-NO2浓-浓硫2NNO2 +3H2。史3 山NO2控制条件也可得 。+ 3H2O CH3一取代产物。四.烃的来源及其应用1、链烃来源一一石油、天然气裂化得汽油、裂解得三烯）（1）烷炷来源：石油主要是由烷烃、环烷烃、芳香烃组成，石油的主要元 素是碳和氢。石油的制炼方法有分馏和裂化、裂解。前者是物理变化后两者 是化学变化。裂解得三烯乙烯、丙烯、丁二烯），裂化为汽油含烯烃轻 质油、不可用于萃取漠和碘的溶剂）石油分馅依次得：石油气又称液化石 油气，主要含丙烷和丁烷，溶解了少量甲烷和乙烷、汽油C5C”的液态 烷炷、煤油、柴油、重油、润滑油、沥青。5(3)裂化裂解相同点在催化剂高温下分解烷炷，产物烯和烷的混合物（2）烯主要来源于石油气裂解，工业乙炔主要来源于2CH詈。2鸟+期2不原料分馅的石油气分馅的重油同温度700-800C800-1000C点八、目的燃料汽油原料“三烯”2、芳烃来源一一a、煤的干馏 b、石油的催化重整煤干馅得三苯一一煤主要是由复杂有机物和无机物组成的混合物，主要含碳 元素。煤的加工方法有干馏、气化、液化。都是化学变化。煤干馅又 称炼焦的主要产品是焦炭、煤焦油苯、甲苯、二甲苯、酚类、焦炉气H2、CH4、CR、CO，如要别离煤焦油中混合物，用分馏的方法。的燃烧规律1、燃烧完全燃烧、彻底氧化、氧气过量炷：C Hy + (X + 4)02 xCO2 + yH2O衍：C H O + (x + y - z )0 xCO + yH OX Y z 422222规律一CxHy在高于100C完全燃烧后气的体积或物质的量当Y4变大Y = 4不变YV4变小。第二节芳香烃苯1 .可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是A. 酸性高锰酸钾B.漠水C.液漠D. NaOH溶液2 . 关于苯的以下说法中不正确的选项是A.组成苯的12个原子在同一平面上B.苯环中6个碳碳键键长完全相同C.苯环中碳碳键的键能介于C-C和C = C之间D.苯只能发生取代反应3 .实验室制硝基苯时，正确的操作顺序应该是()A. 先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸B. 先加入苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸C. 先加入浓硝酸，再加入苯，最后加入浓硫酸D. 先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后滴入苯4. 苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是() 苯不能使漠水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应经测定，邻二甲苯只有一种结构X10-10mA. B. C.D.5. 以下反应中，不属于取代反应的是A.在催化剂存在条件下苯与漠反应制漠苯 B.苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C.苯与浓硫酸共热制取苯磺酸D.在一定条件下苯与氢气反应制环己烷CH,CMH6. 有4种有机物：CH -CH=CH-CN，其中C&yCCN3ch3I可用于合成结构简式为日上flLH二乩的高分子材料的正确cw 0 O组合为A. B. C. D.7. 以下各组物质中，可以用分液漏斗别离的是A.酒精和碘B .漠和水 C .硝基苯和水D.苯和硝基苯8. 已知二氯苯有三种同分异构体，则四漠苯共有同分异构体A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种9 .与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为A.难氧化、难取代、难加成B.易氧化、易取代、易加成C.难氧化、易取代、难加成D.易氧化、易取代、难加成10. 等物质的量的甲烷、乙烯、乙炔、苯等四种有机物分别完全燃烧，需要02最多的是；等质量的上述四种物质分别完全燃烧，需要02最多的是。11. 三硼三胺b3N3H6曾被认为是“无机苯”，其分子与苯分子为等电子 体，分子结构与苯相似。1写出三硼三胺的结构简式：2以下关于无机苯的表达不正确的选项是A无机苯中各原子不在同一平面上B无机苯为非极性分子C无机苯在一定条件下可发生取代反应和加成反应D无机苯不能使酸性KMn0溶液褪色43试推测无机苯的一氯代物有 种同分异构体；二氯代物共有种同分异构体苯分子中的碳-碳键不是以单双键交替结合的，作为这种判断的证据是A苯的一元取代物无同分异构体B苯不易跟漠、氯发生加成反应C苯的邻位二元取代物无同分异构体D苯不易发生取代反应，且不使酸性KMnO4溶液褪色 12 .人们对苯的认识有一个不断深化的过程。11834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸-和石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化 学方程式 2由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出CH6 6 的一种含叁键且无支链链烃的结构简。 苯不能使漠水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式3烷烃中脱水2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3一环己二烯脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3一环己二烯填稳定或不稳定。41866年凯库勒右图提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些 问题尚未解决，它不能解释以下 事实填入编号发生加成反应25现代化学认为苯分子碳碳之间的键是13. 有机化合物的结构简式可进一步简化，如:CH3CH2CH2CH3CH3CH = CHCH3CH3CHCH2CH3CH3写出以下物质的化学式:三、实验题14.某学生用右图所示装置证明漠和苯的反应是取代反应而不是加成反应。主要实验步骤如下：检查气密性，然后向烧瓶中加入一定量的苯和液漠。向锥形瓶中加入某溶液适量，小试管中加入CCl4,并将右边的长导管 口浸入CCl4液面下。将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。请填写以下空白： 装置B的锥形瓶中小试管内CCl4的作用是；小试管外的液 体是填名称，其作用 。 反应后，向锥形瓶中滴加填化学式 溶液，现象是，其作用是;装置II还可起到的作用是15.实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。 向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。 在5060C下发生反应，直至反应结束。 除去混合酸后，粗产品依次用H2O和5% NaOH溶液洗涤，最后再用go洗涤。2 将无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写以下空白：配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项 是;步骤中，为了使反应在5060C下进行，可采用的方法 是;步骤中洗涤、别离粗硝基苯应使用的仪器是；步骤中粗产品用5 % NaOH溶液洗涤的目的 是;填“大”或“小”)，具有苦杏纯硝基苯是无色，密度比水.仁气味的。答案:1.AB 2. D 3. D 4. A5. D 6. D 7. C 8. C9. C甲烷12AC32，4，BCH10. 苯，11. 12.12. (1)C6H14 (2)C5H10(C7H12 (4)C10H8三、实验题i f IO 813. 吸收挥发出的Br2蒸气；水，吸收反应生成的HBr气体。AgNO3，生成淡黄色沉淀，检验Br-；防倒吸。14. 先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却； 将反应器放在盛有5060C或答复60C水的烧杯中，水浴加热；分 液漏斗；除去粗产品中残留的酸或答复除去残留的硝酸、硫酸大， 油状液体第二节芳香烃苯的同系物1 .以下关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是炷是 指B.分子组成符合CnH2n-6通式D.苯和苯的同系物的总称2 芳香A.分子里含有苯环的化合物 的一类有机物C.分子里含有一个或多个苯环的炷3. 以下物质在相同状况下含C量最高的是A.烷炷B.烯炷C.炔炷D.苯和苯的同系物4.属于苯的同系物是A. Q- CH = CH 2B. OCHOC. 055 .苯和甲苯相比较，dD以下表达中不正确的选项A.都属于芳香炷C.都能在空气中燃烧A. 4种B.5种C.6种D.7种B. 都能使KMnO酸性溶液褪色4D.都能发生取代反应6. CifHi6的苯的同系物中，经分析分子中除苯环外不含其他环状结构，还含 有两个一CH3 ,两个一CH2 一, 一个一CH 一,它的可能结构有27. 用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香炷产物的种CH3A.3 B. 4C.5D.68. 已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为苯环上的二漠代物有9种同分异构体，由此推断苯环上的四漠取代物的异构体的数目有A. 9 种 B. 10 种C. 11 种D. 12 种9.已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物在催化剂存在下，由苯和以下各组物质合成乙苯最好应选用的是A、CH3CH3和 Cl2B、CH2=CH2 和 Cl2C、CH2=CH2 和 HClD、CH3CH3 和 HCl10 .将ag聚苯乙烯树脂溶于bL苯中，然后通Ac mol乙炔气体，则所 成混合物中的碳氢两元素的质量比是 A. 6： 1B. 12： 1C. 8：3 D. 1： 1211. 有5种烃：甲烷、乙炔、苯、环己烷、甲苯，分别取一定量的这些烃， 完全燃烧后生成m mol CO2和n mol戏0。贝1当m=n时，该烃 ；2 当m = 2n时，该烃是；3当2m=n时，该烃是；4当4m=7n时，该烃是。，属于芳香烃12. 以下所给的几种物质中属于芳香族化合物的是.的是，属于苯的同系物的是13 .某烃能使KMnO4溶液褪色，但不能使漠水褪色，其分子式为C8H10，该 烃的一氯代物有三种含侧链取代物，该烃的结构简式是;假设C8H1。分子中苯环上的一氯代物有三种，则其结构 简式为 或。14. 已知由六种一漠代二甲苯同分异构体的熔点和对应的二甲苯熔点数据如下表所列：一漠代二甲苯熔点C234206204205对应的二甲苯熔点C13-54-27x-27-54分析上表的数据答复以下问题：1熔点为234 C的一漠二甲苯的结构简式为2x的数值是,它对应的二甲苯的结构简式是15 .有机物的结构可用“键线式”简化表示。CH3CH=CHCH3可简写为。4有机物X的键线式为：1有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，写出Y的结构简式。2Y与乙烯在一定条件下发生等物质的量聚合反应，写出其反应的化学 方程式:3X与足量的鸟在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物 有 种16 .有A、B两种烃，它们的组成相同，都含90%的碳，烃A对氢气的相 对密度是20；烃B式量是烃A的3倍，烃A在一定条件下能与足量的C12 起加成反应，生成1，1，2, 2一四氯丙烷，烃B是苯的同系物，当它与C12 发生取代反应时取代苯环上的H原子，生成的一氯代物、二氯代物、三 氯代物分别都只有一种，根据以上实验事实，推断A、B两烃的分子式、结 构简式和名称。答案:I. A 2.C3.D4.D5. B 6. A 7.D8. A 9.C10. BII. 1环己烷 2乙炔，苯 3甲烷 4甲苯12. 全部，除D全部是，CG13. 邻二甲苯，乙苯，间二甲苯14. 1略2一54，间二甲苯CH 二 CH 2n _ -CH=CH2+ nH2C=CH2 E2C C厂 H2cCH23n6215. A为丙炔B为间三甲苯