人教版高中化学选修5 有机化学基础 第三章 第三节 羧酸 酯(第2课时)

2022-7-292二、酯二、酯1 1、定义：、定义：羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被 OR取代后的产物。取代后的产物。2 2、简式：、简式：RCOOR练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式化学方程式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯酯酯2022-7-293思考思考乙醇与乙醇与氢溴酸氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？的条件是什么？无机酸生成酯需含氧酸。无机酸生成酯需含氧酸。CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯酯的概念酯的概念概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。包括有机羧酸和无机含氧酸包括有机羧酸和无机含氧酸酯酯2022-7-294写出下列化合物的名称：写出下列化合物的名称：（1 1）CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3 （2 2）HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3 （3 3）CHCH3 3CHCH2 2ONOONO2 2（4 4）CHCH3 3CHCH2 2NONO2 23.3.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”CH2CH2OOCCOO酯酯乙二酸乙二醇酯乙二酸乙二醇酯甲酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯硝酸乙酯硝基乙烷硝基乙烷乙酸乙酯乙酸乙酯2022-7-2954.酯的通式酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1 1）一般通式：）一般通式：（2 2）结构通式：）结构通式：（3 3）组成通式：）组成通式：C Cn nH H2n2nO O2 2 同碳数的酯与羧酸互为同分异构体同碳数的酯与羧酸互为同分异构体酯酯2022-7-2965、酯的结构、性质及用途、酯的结构、性质及用途(1).(1).酯的物理性质酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯酯2022-7-297自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯酯酯2022-7-298【实验探究实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。试管编号试管编号1 12 23 3实验步骤实验步骤1 1向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酸乙酯，再加乙酯，再加5.5 mL5.5 mL蒸馏水。振荡均匀蒸馏水。振荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙乙酸乙酯再加稀硫酸酯再加稀硫酸(1(15)0.5 mL5)0.5 mL；蒸馏水；蒸馏水5 mL5 mL。振荡均匀振荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯，乙酸乙酯，再加再加3030的的NaOHNaOH溶液溶液0.5 0.5 mL,mL,蒸馏水蒸馏水5mL5mL振荡均匀振荡均匀实验步骤实验步骤2 2将三支试管同时放入将三支试管同时放入70708080的水浴里加热约的水浴里加热约5 min5 min，闻各试管里乙酸乙，闻各试管里乙酸乙酯的气味酯的气味实验现象实验现象实验结论实验结论（1 1）酯的水解反应在酸性条件好，还）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（是碱性条件好？（碱性碱性）（2 2）酯化反应）酯化反应H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪种作催化哪种作催化剂好？（剂好？（浓浓H H2 2SOSO4 4）（3 3）酯为什么在中性条件下难水解，）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？而在酸、碱性条件下易水解？酯酯2022-7-299 酯酯+水水 酸酸+醇醇酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的解是不可逆的稀稀H2SO4CH3COC2H5+H2O OCH3COH+HOC2H5O（2 2）化学性质：）化学性质：（水解反应）（水解反应）CH3COC2H5+NaOHOCH3CONa+HOC2H5O酯酯2022-7-2910注注意意 酯的水解时的断键位置酯的水解时的断键位置 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。无机酸只起催化作用不影响化学平衡。碱除起催化作用外，它能中和生成的碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底进行到底 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。酯的水解与酯化反应互为可逆反应。酯酯2022-7-2911酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应酯酯2022-7-2912酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应酯酯2022-7-2913思考与交流思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸从反应物中不断蒸出乙酸乙酯乙酯可提高其产率。可提高其产率。2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酸乙酯产率的措施有：3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。，提高乙醇、乙酸的转化率。酯酯2022-7-2914【思考思考】如何以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯？如何以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯？酯酯2022-7-2915小结：几种衍生物之间的关小结：几种衍生物之间的关系系酯酯2022-7-2916Thanks 谢谢您的观看！