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选考模块专练(选修5有机化学基础)(每题:15分,每题建议用时:10分钟)1.M:是牙科黏合剂,X是高分子金属离子螯合剂,以下是两种物质的合成路线(C属于环氧类物质):已知:R、R1、R2代表烃基或其他基团。.+RCl+HCl.R1CHO+R2NH2R1CHNR2+H2O(1)A为烯烃,B中所含官能团名称是 ,AB的反应类型是。(2)CD的反应条件是。(3)E分子中有2个甲基和1个羧基,F的化学名称是。(4)D+FK的化学方程式是 。(5)下列关于J的说法正确的是 。a.可与Na2CO3溶液反应b.1 mol J与饱和溴水反应消耗8 mol Br2c.可发生氧化、消去和缩聚反应(6)G分子中只有1种氢原子,GJ的化学方程式是 。(7)N的结构简式是 。(8)Q+YX的化学方程式是 。2.辣椒素是辣椒的活性成分,可在口腔中产生灼烧感,能够起到降血压和胆固醇的功效,进而在很大程度上预防心脏病,也能缓解肌肉关节疼痛。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如下:已知:A、B和E为同系物,其中B的相对分子质量为44,A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰J的分子式为C15H22O4RCHO+RCH2CHO回答下列问题:(1)G所含官能团的名称为 。(2)由A和B生成C的化学方程式为 。(3)由C生成D的反应类型为,D的化学名称为。(4)由H生成I的化学方程式为 。(5)在G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的共有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示两组峰的是 (写结构简式)。(6)参照上述路线,设计一条以乙醛为原料(无机试剂任选)合成乙酸正丁酯的路线: 。3.新泽茉莉醛是一种名贵的香料,其合成路线如下:已知:RCHO+RCH2CHORCHO+(1)已知甲的相对分子质量为30,甲的结构简式为。E中含氧官能团的名称是。(2)反应的反应类型是。(3)写出反应的化学方程式: 。(4)芳香族化合物G与E互为同分异构体,1 mol G能与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol气体,且G能发生银镜反应。则G的结构有种。其中一种结构苯环上的一氯代物有两种,且被氧化后能与C反应生成高分子化合物,写出该高分子化合物的结构简式:。(5)结合已知,设计以乙醇和苯甲醛()为原料(无机试剂任选)制备的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件): 。4.苄丙酮香豆素(H)合成路线如图所示(部分反应条件略去。)(1)E的名称是,D中含氧官能团的名称是。(2)反应的反应类型是,反应的反应类型是。(3)1 mol H与H2加成,最多可消耗mol H2。(4)反应的化学方程式为 。(5)C的同分异构体中满足下列条件的有种,其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1223的结构简式为 (写一种即可)。不能和FeCl3溶液发生显色反应1 mol该有机物能与2 mol NaOH恰好完全反应(6)参照苄丙酮香豆素的合成路线,设计一种以E和乙醛为原料制备的合成路线:。5.在碱的作用下,两分子酯缩合形成羰基酯,同时失去一分子醇,该反应称克莱森(RLClaisen)酯缩合反应,其反应机理如下:2RCH2COOC2H5+C2H5OH。利用Claisen反应制备化合物H的一种合成路线如下:回答下列问题:(1)反应的反应物和生成物的实验式均相同,则X的结构简式为,A的名称为 。(2)F中含氧官能团的名称是 ;反应的反应类型是。(3)EF反应的化学方程式为 。(4)B的含有苯环的同分异构体有种(B自身除外),其中核磁共振氢谱显示3组峰的结构简式为、。(5)乙酰乙酸乙酯()是一种重要的有机合成原料,写出由乙醇制备乙酰乙酸乙酯的合成路线: (无机试剂任选)。1.解析:(1)A的分子式为C3H6,是烯烃,所以A的结构简式为 CH2CHCH3,由AC3H6BC3H5Cl知B是甲基发生的取代反应,B的结构简式为CH2CHCH2Cl,所以B含官能团名称是碳碳双键和氯原子,AB的反应类型是取代反应。(2)由CC3H5OClDC3H6O2分析知CD是去氯加羟基,是氯代烃发生的水解反应,所以CD的反应条件是NaOH/H2O、。(3)E分子式为C4H8O3,其中有2个甲基和1个羧基,所以E的结构简式为CH3C(CH3)(OH)COOH,由EC4H8O3FC4H6O2知F为CH2C(CH3)COOH,其化学名称是2甲基丙烯酸。(4)因为D的化学式为C3H6O2,且因C属于环氧类物质,所以可推知D结构简式为,根据上面分析知,F的结构简式为CH2C(CH3)COOH,所以D+FK的反应为酯化反应,其化学方程式是+H2O。(5)(6)G分子式为C3H6O,因G的分子中只有1种氢原子,所以G的结构简式为;由JNC17H16O2Cl4逆推知J的分子式为C15H16O2,知1 mol G能和2 mol苯酚反应,所以J的结构简式是。因为含有酚羟基,所以可与Na2CO3溶液反应,故a正确;1 mol J与饱和溴水反应消耗 4 mol Br2,故b错误;因为有酚羟基,可发生氧化反应和缩聚反应,根据结构知不能发生消去反应,故c错误。由以上分析知,GJ的化学方程式是+H2O。(7)由已知.+RCl+HCl,由J的结构简式为,且JNC17H16O2Cl4,知J与CHCl3反应,所以N的结构简式是。(8)由NC17H16O2Cl4QC17H16O4及N的结构简式是,推知Q的结构简式为 ;由QC17H16O4和R1CHO+R2NH2R1CHNR2+H2O知,Y的结构简式为,所以Q+YX的化学方程式为n+n+(2n-1)H2O。答案:(1)碳碳双键、氯原子取代反应(2)NaOH/H2O、(3)2甲基丙烯酸(4)+H2O(5)a(6)+(7)(8)n+n+(2n-1)H2O2.解析:根据流程和J是酯类化合物可知,F含有COOH,I含有OH,G与I的碳链结构相同,根据J的结构特点逆推可得G的结构简式为,从而H的结构简式为,I中含有的碳原子数为8,所以F分子中含有7个碳原子,C、D、E、F中的碳原子数均为7,E为醛类化合物,则B也为醛类,B的相对分子质量为44,所以B为CH3CHO,A也为醛类,且含碳原子数为5,所以A的分子式为C5H10O,A中只有两组峰,故A的结构简式为(CH3)3CCHO,根据信息可写出C的结构简式为。(1)根据上面G的结构简式可知,G中含有的官能团为醚键和酚羟基。(2)由上已知A、B、C的结构,根据已给信息写出A和B生成C的化学方程式为(CH3)3CCHO+CH3CHO。(3)C中含有碳碳双键和醛基,与H2发生加成反应;C与H2加成生成的D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CH2OH,主链从离羟基近的一端开始编号,名称为4,4二甲基1戊醇。(4)H分子中含有官能团Cl,在NaOH溶液中发生水解反应,生成醇类,化学方程式为+2NaOH+NaCl+H2O。(5)G的结构简式为,同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,则有两种情况,一是苯环上有两个相同的对位取代基,可能为两个CH2OH或两个 OCH3:、,共有2种同分异构体;二是苯环上有四个取代基,且是两个OH和两个CH3,先固定2个OH的位置,有邻、间、对三种关系,然后再移动两个CH3,共有6种结构:、,故符合条件的总共有8种同分异构体;核磁共振氢谱显示两组峰,则苯环上可能有2个对位取代基,且是醚键,结构简式为。(6)乙酸正丁酯的单体分别是乙酸和正丁醇,乙酸可由乙醛氧化得到,根据已知信息两分子乙醛在稀NaOH溶液中反应生成 CH3CHCHCHO,然后在催化剂作用下与H2加成生成正丁醇,最后乙酸与正丁醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成乙酸正丁酯,故合成路线为。答案:(1)醚键、(酚)羟基(2)(CH3)3CCHO+CH3CHO(3)加成(或还原)反应4,4二甲基1戊醇(4)+2NaOH+NaCl+H2O(5)8(6)3.解析:(1)已知甲的相对分子质量为30,甲为甲醛,结构简式为HCHO;根据信息RCHO+可知,有机物(D)与HCHO发生反应生成环状醚醛(E),所以该有机物含氧官能团的名称是醚键、醛基。(2)反应为碳碳双键与氢气的加成反应生成新泽茉莉醛,所以反应类型是加成反应。(3)苯与溴/溴化铁反应生成溴苯,反应的化学方程式:+Br2+HBr。(4)芳香族化合物G的分子式为C8H6O3,1 mol G能与足量 NaHCO3溶液反应产生1 mol二氧化碳气体,含有1 molCOOH,G能发生银镜反应,含有1 molCHO;因此该有机物共有邻、间、对三种结构,异构体共有3种;其中一种结构苯环上的一氯代物有两种,对位取代,被氧化后生成对苯二酸,对苯二酸与C(邻苯二酚)发生缩聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式:。(5)以乙醇和苯甲醛()为原料,合成,乙醇氧化生成乙醛,乙醛与苯甲醛反应生成苯丙烯醛,再将CHO氧化为COOH,最后再与乙醇发生酯化反应;具体流程如下:CH3CH2OHCH3CHO。答案:(1)HCHO醚键、醛基(2)加成反应(3)+Br2+HBr(4)3(5)CH3CH2OHCH3CHO4.解析:据G的结构、F转化为G的条件(浓硫酸、加热)和丙酮的碳链结构,可逆推出F的结构简式为,再结合题目的已知信息可推知E的结构简式为。所以(1)E的名称是苯甲醛,D中含氧官能团的名称是羟基、酯基。(2)反应的反应类型是取代反应,反应的反应类型是消去反应。(3)H的结构中有两个苯环、一个碳碳双键和一个酮羰基可以和H2加成,所以1 mol H最多能与8 mol H2进行加成反应。(4)反应的化学方程式根据质量守恒定律即可写出:+CO(OC2H5)2+2C2H5OH。(5)C的同分异构体满足条件的有:、,其中符合1223的是和。(6)参照苄丙酮香豆素合成路线中(羟醛缩合)和(醇类消去)的反应原理,可用苯甲醛和乙醛合成,再利用碳碳双键与卤素加成反应及卤代烃的碱性水解反应原理,即可合成,故合成路线为。答案:(1)苯甲醛羟基、酯基(2)取代反应消去反应(3)8(4)+CO(OC2H5)2+2C2H5OH(5)4(或)(6)5.解析:根据B的分子式可判断A为苯乙烯,A与HBr在过氧化氢的作用下发生了加成反应生成B为,则A由苯与乙炔发生加成反应而得,在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成,在铜的催化下氧化得到苯乙醛,苯乙醛与新制的氢氧化铜反应后酸化得到苯乙酸,苯乙酸与乙醇发生酯化反应生成苯乙酸乙酯,苯乙酸乙酯与甲酸乙酯在碱性条件下反应生成F为和乙醇,与氢气发生加成反应生成,发生消去反应生成。(1)反应的反应物苯和生成物苯乙烯的实验式均相同,则X为乙炔,结构简式为HCCH,A的名称为苯乙烯。(2)F()中含氧官能团的名称是醛基、酯基;反应是发生消去反应生成。(3)EF反应是苯乙酸乙酯与甲酸乙酯在碱性条件下反应生成F()和乙醇,反应的化学方程式为+HCOOC2H5。(4)B()的含有苯环的同分异构体:若溴取代在乙苯乙基上还有1种,取代在乙苯苯环上有3种,若为二甲苯的取代,邻二甲苯上有3种,间二甲苯上有4种,对二甲苯上有2种,共有13种(B自身除外),其中核磁共振氢谱显示3组峰,则高度对称,则有两个等效的甲基,结构简式为、。(5)乙醇被酸性高锰酸钾氧化得到乙酸,乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,乙酸乙酯在碱性条件下反应得到乙酰乙酸乙酯,合成路线为CH3CH2OHCH3COOH。答案:(1)HCCH苯乙烯(2)醛基、酯基消去反应(3)+HCOOC2H5(4)13(5)CH3CH2OHCH3COOH
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