高中有机化学方程式总结

高中选修五有机化学方程式总结，第8页，共8页高中有机化学方程式总结1 .甲烷：烷煌通式：CnH2n-2(1)氧化反应点燃甲烷的燃烧：CH 4+20 22+2H 2。甲烷不可使酸性高镒酸钾溶液及滨水褪色。（2）取代反应川一氯甲烷：CH 4+C1 2CH 3C1+HC1二氯甲烷：CH 3C1+C1 2CH 2C1 2+HC1三氯甲烷：CH2C12+C12t CHC13 +HC1（CHC13 又叫氯仿） 四氯化碳：CHC1 3+C1 2* CC1 4 +HC12 .乙烯：烯煌通式4： CnH 2 n浓硫酸图1乙烯的制取乙烯的实验室制取：CH 3cH 2OH H 2 C=CH 2 t +H 20 1 / U V-X(1)氧化反应占微乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+30 22CO 2+2H 20乙烯可以使酸性高锌酸钾溶液褪色，发生氧化反应。(2)加成反应与澳水加成：H 2C=CH 2+Br 2CH 2Br CH 2Br催化剂与氢气加成：H 2c=CH 2+H i一CH 3CH 3催化剂与氯化氢加成：H 2C=CH 2 +HC1 CH 3CH 2CI图2乙烘的制取催化剂与水加成：H 2C=CH 2+H 20加热加压CH 3cH 20H(3)聚合反应催化剂，1乙烯加聚，生成聚乙烯：nH 2c二CH2LCH2-CHJn3 .乙快：焕煌通式：CnH 2 n-2乙快的制取：CaC 2+2H 20HC TH t +Ca(OH)2(1 )氧化反应占燃乙快的燃烧：HC =CH+5O 24CO 2+2H 20乙焕可以使酸性高镒酸钾溶液褪色，发生氧化反应。(2)加成反应与滨水加成：HC三CH+Br 2斗 CqCHCHBr=CHBr+Br 2Br Brf CHBr 2CHBr 2催化剂与氢气加成：HC =CH+H 2H 2C=CH 2-1八 一田催化剂CH 2=CHC1与氯化氢加成：HC =CH+HC1 （3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯:C1乙焕加聚，得到聚乙快:催化剂n HC 三CH1|：CH二CH 上4.苯：苯的同系物通式:CnH 2n-6催化剂 I 1 nCH2=CHClH1CH2CHTn（1 ）氧化反应苯的燃烧：2c6H 6+150 2FeBr3+HBr（溟苯）硝化反应+HO NO 21no? +H 20浓H50 60（硝基苯）（3）加成反应（环己烷）。5.甲苯（1）氧化反应甲苯的燃烧：C 7H 8+90 5点燃 _7C0 2+4H 20甲苯不能使滨水褪色，但可以使酸性高锌酸钾溶液褪色。（2）取代反应甲苯硝化反应生成 是一种淡黄色晶体,2, 4, 6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫TNT ，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。点燃 12CO 2+6H 20苯不能使滨水和酸性高镒酸钾溶液褪色。（2）取代反应 苯与澳反应二、煌的衍生物6.澳乙烷：H2OC 2H5 OH+NaBr（1）取代反应（水解）：C 2H 5Br+NaOH（2）消去反应（氢氧化钠醇溶液）：CH3CH2Br+NaOHACH 2=CH 2 t+NaBr+H 2O7.乙醉(1)与钠反应：2cH 3cH 2OH+2Na2cH 3cH 2ONa+H 2 t (乙醇钠)(2)Cu 或 As催化氧化：2CH 3CH 2OH+O 2 -,4、2CH 3CHO+2H 20 (乙醛)(3)取代反应乙醇与浓氢澳酸反应：CH 3cH 2OH+HBrCH 3cH 2Br+H 2O浓硫酸分子间脱水：2C2 H 5OH C 2H 5OC 2H5+H 2O (乙醛)(4)140浓硫酸酯化反应： CH 3 COOH+C 2H 5OH CH 3COOC 2H 5+H 2O (可逆)消去反应（分子内脱水），浓硫酸做催化剂、吸水剂，加热到170生成乙烯浓硫酸CH 3cH 2OH H 2C=CH 2 t +H 2O1708.苯酚：无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。43,(1)水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒, 苯酚的酸性苯酚具有特殊的气味，熔点 是一种重要的化工原料。（苯酚钠）ONa 口 八 +H 2O苯酚钠与CO 2反应: ONa+CO 2+H 2OOH+NaHCO 3此反应说明酸性：碳酸 苯酚HCO3(2)取代反应+3Br 2OHI +3HBr（三澳苯酚）(3)显色反应：苯酚能和 FeC13溶液反应，使溶液呈紫色。乙醛是无色无味,（1）加成反应乙醛与氢气反应:（2）氧化反应乙醛与氧气反应:乙醛的银镜反应:9 .乙醛具有刺激性气味的液体，沸点20. 0C,密度比水小，易挥发。8OII催化剂CH 3 C H+H 2 CH 3 CH 20HOII催化剂2CH 3C H+O 22CH 3coOH （乙酸）CH 3CHO +2Ag（NH 3）2OHCH 3coONH 4+2Ag I +3NH 3 +H 2OAg（NH） OH注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有3 2 （氢氧化二氨合银）这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成 Ago有关制备的方程式：Ag +NH 3 H 2O=AgOH I + NH +4AgOH+2NH 3 H 2O=Ag(NH 3)2+OH +2H 2 O乙醛还原氢氧化铜32.320，+2H2CHO+2Cu (OH)CH COOH+Cu10 .乙酸(1)乙酸的酸性乙酸的电离：CH 3COOHCffUOO +H +(2)酯化反应O浓硫酸IICH 3 C OH+C 2H 5 OH、 CH 3C OC 2H 5+H 2O (乙酸乙酯)注意：酸和醉（酚）起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11 .乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。（1）酸式水解反应无机酸CH 3COOC 2H 5+H 20-CH 3coOH+C 2H 5OH（2）碱式水解反应CH 3COOC 2H 5+NaOH* CH 3coONa+C 2H 5OH注意：酚酯碱式水解反应（如： CH 3COO,消耗2molNaOHCH3COO 一。 +2NaOH CH3C00Na + -+H 2O三、营养物质（1）葡萄糖的银镜反应CH 20H(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3 ROH J CH 20H(CHOH) 4COONH 4+ 2Ag + 3NH 3 + H 2O（2）蔗糖的水解：（3）麦芽糖的水解:（4）淀粉的水解：（5）葡萄糖变酒精:C 12H 22011 + H20- - C 6Hl2。6 + C 6Hl2。6（蔗糖）（葡萄糖）（果糖）底限。“+出。典 2 2。6（麦芽糖）（葡萄糖）(C6H10O5)浣就+加C6Hl2O,葡萄糖CH 20H(CHOH) 4cHO田U%2CH 3cH 20H + 2co 2（C6Hi0O5） +.出。倘I 阀。6%足6（6）纤维素水解：纤晶素葡WKCl7H35co。产 C17H35COOCH CLCOO&Ha（7）油酸甘油酯的氢化：C17H53COOCH2C17H33COOCH + 3H2C17H33COOCH2（8）硬脂酸甘油酯水解:Ci7H35COOCH2+CH2OHC17H35COOCH + 3H2O 3C17H35COOH + CHOH酸性条件:Ci7H35COOCH2CH2OH碱性条件（皂化反应）Ci7H33COOCH2ch2ohC17H35COOCH + 3NaOH 3C17H35COONa + CHOHCi7H35COOCH2ch2oh(9)酚醛树脂的制取OHOHIIf + HCH。一价一 C%OHa.加成：；OHOH不聚阳 Q-CH2 0 H 吗于0 H + (m-1)H20总反应:四、有机合成我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成分析法是一个 非常实用和有效的方法，即从产物的特征（包括碳链结构，官能团类型，空间结构等）出发，去分析得到该产物的上一步物质的特征，然后依次类推，并和最初给出的反应物相结合，推出 合成过程中的中间产物，最终解决有机合成题。（-）官能团的引入：在有机化学中，卤代煌可谓煌及煌的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烧，就可能得到诸如含 有羟基、醛基、竣基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代煌可以和醇类相互转化，因此在 有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同 时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原 子、双键的引入。（1）引入羟基（-OH）醇羟基的引入烯烧与水加成；醛（酮）与氢气加成；卤代烧碱性水解；酯的水解等酚羟基的引入酚钠盐中通入co, 0一日，的碱性水解等竣羟基的引入醛氧化为酸（被新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等（2）引入卤原子：a.崎与K取代；b.不饱和嫌与 HX或X加成；c.醇与HX取代等。（3）引入双键：a.某些醇或卤代燃的消去引入C=C； b.醇的氧化引入C=。等。（二） 官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键。（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-0H）（3）通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）（4）通过取代或消去和消除卤素原子。（三）官能团间的衍变根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中 间物向产物递进。常见的有三种方式：利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇-14 醛一14 竣酸;通过某种化学途径使一个官能团变为两个，32 消去 ,22一 加成 122_22如 CHCHOH CH=CH y 12 r Cl CHCHClHO CH CHOH;（4）有机高分子的合成从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索，如根据题中给出的高分子化合物的结构 特点，可以判断出合成该高分子化合物的单体特征，然后采用逆推法，从单体出发进一步向上 推演，查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径，并和题中的其他已知因素结合理解和推 演，最终可以顺利解题。以丙烯为例，看官能团之间的转化：CH3cH =CH2CH3CH2CH2CI|&NaOHJHC1 NaOHCH3cH2cH31.叩 , CH3cH2cH20Hu Cu/A / 2r / CH3CH2CHO /CH2 =CHCOOH 一COOH上述转化中，包含了双键、卤代煌、醉、醛、竣酸、 会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。ch3ch2cooh/ 二一取代/ ch3chcooh/LCHjCHCHCHs1 力 二0/CH3一 CH3CH000H T04H沔1IIOH0酯高分子化合物等形式的关系，领类别代表性 物质分子 结构特点主要化学性质卤 代澳乙烷C2H 5BrCnH2n + lXC =01 .取代反应：与Na OH水溶液发生取代反应，生成醇；2 .消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯垃。醇乙醇C2H 50HCnH2n + lOHC =01 .与钠反应：生成醇钠，并放出氢气；2 .氧化反应：（1） 02,生成CO2和H2O； （ 2）催化氧化， 生成乙醛；（3）强氧化剂，生成乙酸；3 .脱水反应：140：乙醛；170：乙烯；4 .酯化反应：浓硫酸（催化剂吸水剂），可逆；5 .取代反应：浓氢澳酸，加热。酚苯酚 0-0HCnH2n-7OHC =41 .弱酸性：与NaOH溶液中和，不能使石蕊变色；2 .取代反应：与浓澳水反应，生成三澳苯酚白色沉淀；3 .显色反应：与铁盐（FeCh）反应，生成紫色物质醛乙醛 o II3C lichCnH2nOQ =11 .加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醉；2 .氧化反应：能被弱氧化剂氧化成竣酸（如银镜反应、还原新制氢氧化铜）； 遇强氧化剂直接氧化（如滨水、高镒酸钾）。2竣酸乙酸 o IICH 3COHCnH2nO2O=i1 .具有酸的通性；2 .酯化反应：与醇反应生成酯。酯乙酸乙酯CH 3COOC 2H5CnH2nO2n=i水解反应：生成相应的竣酸和醇（1 ）酸式水解（2）碱式水解煌的衍生物的重要类别和主要化学性质:（C指不饱和度）