2022年高考化学一轮复习第十二单元有机化学基础鸭小专题十有机物结构推断的破解策略课时练

2022年高考化学一轮复习第十二单元有机化学基础鸭小专题十有机物结构推断的破解策略课时练1(2018届宁夏银川一中月考)1,4二苯基丁烷是用来研究聚合物溶剂体系热力学性质的重要物质。工业上用下列方法制备1,4二苯基丁烷：友情提示：格拉泽反应：回答下列问题：(1)D的官能团的名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。(4)请写出反应的化学方程式：_。(5)化合物C在氢氧化钠的水溶液中加热可得到化合物F，请写出化合物F和乙酸反应的化学方程式：_。(6)芳香化合物G是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为11，写出其结构简式：_。2(2018届陕西西安中学月考)用甲苯合成有机高分子化合物 M 的流程如下。已知：.B 能发生银镜反应。.同一个碳原子上连接两个羟基的结构不稳定，会自动脱去一个水分子变成羰基。.E的分子式为 C9H10O，其分子中含有1个三元环。请回答下列问题。(1)写出结构简式：A_，D_，E_。(2)写出反应类型：反应_，反应_。(3)写出下列反应的化学方程式：反应_。B与新制的Cu(OH)2悬浊液共热反应_。(4)A 的同分异构体中含有苯环的有_种(不包括A自身)，其中在核磁共振氢谱图中出现三组峰，且峰面积之比为 111 的是_(填结构简式)。3氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由C生成D的反应类型为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)G中的官能团有_、_、_(填官能团名称)。(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。4(2018届江西九江一中月考)白酒产品中的塑化剂主要源于塑料接酒桶、塑料输酒管、成品酒塑料内盖等。DBP是塑化剂的一种，可由下列路线合成：已知以下信息：H2O(R1、R2表示氢原子或烃基)(1)A的结构简式_，DE的反应类型_。(2)D和H2以物质的量比11反应生成E，则E的官能团名称为_，D的分子式为_。(3)由B和E以物质的量比12合成DBP的化学方程式：_。(4) 写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式：_。能和NaHCO3溶液反应生成CO2；能使FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应；苯环上含碳基团处于对位。5 (2018届安徽黄山屯溪一中月考)盐酸普鲁卡因是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：请回答以下问题：(1) A的核磁共振氢谱只有一个峰，则A的结构简式为_。(2)C的结构简式为_，C中含有的含氧官能团的名称为_。(3)合成路线中属于氧化反应的有_(填序号)，反应的反应类型为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)B的某种同系物E，相对分子质量比B大14，其中NO2与苯环直接相连，分子的核磁共振氢谱有3个峰，则E的结构简式为_(写一种)。(6)符合下列条件的E的同分异构体的数目有_种。 结构中含有一个“NH2”与一个“COOH”； 苯环上有三个各不相同的取代基。(7)苯丙氨酸()是人体必需的氨基酸之一，写出其发生缩聚反应的化学方程式：_。6(2018届广东揭阳一中段考)有机化合物G是一种高级香料，可通过下列反应路线合成：其中AG分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。已知以下信息：A为一氯代芳香烃，相对分子质量为140.5。1 mol C完全燃烧可生成54 g 水。R1CH=CHR2R1CHOR2CHO请回答下列问题：(1)A在NaOH水溶液中发生反应生成M，M经催化氧化生成化合物N，N能够发生银镜反应，则A的结构简式为_，B的名称为_。(2)AB的反应类型是_，DF的反应类型是_。(3)C与银氨溶液反应的化学方程式是_。(4)G的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的芳香族化合物共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为22211的有机物结构简式为_。(5)参照上述合成路线，设计一条由环己烷为起始有机原料制备(1,6己二醛)的合成路线(合成路线常用的表示方法：AB目标产物)：_。7(2018届河北唐山一中月考)有机物PASNa是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下：回答下列问题：(1)生成A的反应类型是_。(2)F中含氧官能团的名称是_，试剂a的结构简式为_。(3)写出由A生成B的化学方程式：_。(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式：_。(5)当试剂d过量时，可以选用的试剂d是_(填字母序号)。aNaHCO3bNaOHcNa2CO3(6)肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有_种。a苯环上有三个取代基；b.能发生银镜反应，且1 mol该有机物最多生成4 mol Ag。由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式：_(任写一种即可)。8(2018届江西新余一中段考)一种重要的有机化工原料有机物X，下面是以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。Y是一种功能高分子材料。已知：.X为芳香烃，其相对分子质量为92；.烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：.(苯胺，易被氧化)。请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：(1)X的分子式为_。(2)中官能团的名称为_。(3)反应的反应类型是_；已知A为一氯代物，则E的结构简式是_。(4)反应的化学方程式为_。(5)阿司匹林有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_种。含有苯环；既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应；1 mol该有机物能与2 mol NaHCO3完全反应。(6)请写出以A为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3_小专题十有机物结构推断的破解策略1(1)碳碳三键(2)加成反应消去反应(3)(4)CH2=CH2(5)(6)解析：由B的分子式、C的结构简式可知B为，A与乙烯发生加成反应生成B，则A为。对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl，同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应。D发生信息中的格拉泽反应生成的E为。2(1) (2)取代反应加聚反应(3)H2OCu2O2H2O(4)9解析：E的分子式为C9H10O，其分子中含有1个含氧三元环，由E与二氧化碳的聚合产物结构可知，E为，逆推可知D为，由B能发生银镜反应及信息可知，甲苯与氯气发生取代反应生成的A为，A发生水解反应生成的B为，B与CH3CH2MgCl发生信息的反应生成C，则C为，C发生消去反应生成D。(4)A为，A的同分异构体中含有苯环的可以是苯环上连有Cl和CH2Cl，这样有邻、间、对3种结构，也可以是苯环连有Cl、Cl、CH3，根据定二动一的原则，这样有6种结构，所以共有9种，其中在核磁共振氢谱图中出现三组峰，且峰面积之比为111的为。3(1)丙酮(2)261(3)取代反应(4)NaCl(5)碳碳双键酯基氰基(6)8解析：(1)A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为1，再根据商余法，36，A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A为丙酮。(2)A为丙酮，根据已知给的信息，B为，B分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为61。(3)光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由C生成D的反应类型为取代反应。(4)根据题给信息，由D生成E的化学方程式为NaCl。(5)根据题干信息可知，氰基丙烯酸酯为，根据流程图提供的信息可知，G的结构简式为，则G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，将氰基看成氢原子，有三种结构：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、，然后将氰基取代酯基右侧碳原子上的氢，共有8种。4(1)加成反应(2)碳碳双键、羟基C4H6O(3)(4)解析：由B可知A应为，甲基被氧化为羧基；结合信息可知D为CH3CH=CHCHO，D和H2以物质的量比 11反应生成E，则E的结构简式为CH3CH=CHCH2OH，B与E的反应为酯化反应，DBP为。(4)能和NaHCO3溶液反应生成CO2说明含有羧基；能使FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；能发生银镜反应说明含有醛基；苯环上含碳基团处于对位，则符合条件的B的同分异构体有：5(1)(2)硝基、羧基(3)取代反应(4)HOCH2CH2N(C2H5)2H2O(5)(6)10(7)解析：乙烯发生氧化反应生成A，A的核磁共振氢谱只有一个峰，则A的结构简式为；根据已知信息可知，D的结构简式为，根据反应知，C的结构简式为，B被氧化生成C，结合已知信息可知，B的结构简式为，甲苯发生反应生成对硝基甲苯，则反应为取代反应。(6)E的同分异构体符合下列条件：结构中含有一个“NH2 ”与一个“COOH”；苯环上有三个各不相同的取代基，由E的分子式说明存在NH2、COOH、CH3各一个，如果NH2、COOH相邻，则有4种同分异构体，如果NH2、COOH相间，则有4种同分异构体，如果NH2、COOH相对，则有2种同分异构体，共有10个同分异构体。6(1)苯乙烯(2)消去反应加成反应(3)2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3H2O(4)13种(5)解析：(1)A为一氢化芳香烃，因此A分子中至少含有“”，其分子量为126.5，而A的分子量为140.5，相差1个“CH2”，A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，即A的结构简式为，A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，B的结构简式为，即苯乙烯。(2)根据(1)的分析，此反应是消去反应。根据信息，C和D的结构简式为和HCHO,1 mol C完全燃烧生成54 g水，说明C中含有6 mol H，因此C的结构简式为，D为甲醛，甲醛和氢气发生加成反应生成F。(4)E为苯甲酸，F为甲醇，两者发生酯化反应，G的分子式为C8H8O2，其同分异构体中：能发生银镜反应，说明含有醛基；能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基。符合条件的同分异构体有：(邻、间、对3种)、(醛基有4种位置)、(醛基有4种位置)、(醛基有2种位置)，共13种。7(1)取代反应(2)醛基(3)(4)CH2=CHCH2OHH2O(5)a(6)6解析：甲苯发生硝化反应生成A，结合PASNa的结构简式知，A的结构简式为，A和溴发生取代反应生成B，根据最终产物知，A中苯环上甲基邻位氢原子被溴原子取代生成B，B的结构简式为，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C，C为，C在NaOH的水溶液中发生取代反应然后酸化生成D，D的结构简式为，根据信息知，D发生还原反应生成E，E的结构简式为，E和碳酸氢钠反应生，则试剂d为NaHCO3。根据信息知，F为，F和a反应生成肉桂酸，a为，肉桂酸和b反应生成G，b为醇，质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，则b的结构简式为CH2=CHCH2OH，G的结构简式为。(5)酚羟基和羧基都能和NaOH、碳酸钠反应，但酚羟基不能和碳酸氢钠反应，羧基能和碳酸氢钠反应，故选a。(6)肉桂酸的同分异构体，满足条件：能发生银镜反应，说明分子中含有CHO，且1 mol该有机物最多生成4 mol Ag，说明分子中含两个CHO；苯环上有三个取代基，由此推知只能为CH3，由定二移一法可确定共6种结构。8(1)C7H8(2)羟基、羧基(3)还原反应(4)(n1)H2O(5)10(6)解析：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则78，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B中含有醇羟基，C中含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息、可知，G为发生反应生成Y，Y为功能高分子化合物，故Y的结构简式为与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林()。(5)阿司匹林同分异构体满足下列条件：含有苯环；既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应，说明不含酯基和醛基；1 mol该有机物能与2 mol NaHCO3完全反应，说明分子中含有两个羧基，如果取代基为COOH、CH2COOH，有邻、间、对3种结构；如果取代基为CH(COOH)2，只有1种结构；如果取代基为两个COOH、一个CH3，两个COOH为相邻位置时，有2种同分异构体；两个COOH为相间位置时，有3种同分异构体；两个COOH为相对位置时，有1种同分异构体，所以符合条件的同分异构体有10种。