高中有机化学知识点与规律.doc

有机化学知识点归类富源县胜境中学 刘 鸿高考考试大纲要求 1理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辩认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。2以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。3以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、（增加）乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。4通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。5综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。11mol有机物消耗H2或Br2的最大量21mol有机物消耗NaOH的最大量3由反应条件推断反应类型反应条件反应类型NaOH水溶液、卤代烃水解 酯类水解 NaOH醇溶液、卤代烃消去稀H2SO4、酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 浓H2SO4、酯化反应 苯环上的硝化反应 浓H2SO4、170醇的消去反应浓H2SO4、140醇生成醚的取代反应溴水或Br2的CCI4溶液不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应Br2、Fe粉苯环上的取代反应X2、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代O2、Cu、醇的催化氧化反应O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反应 酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化H2、催化剂C=C、CC、CHO、羰基、苯环的加成4由官能团推断有机物的性质5由反应试剂看有机物的类型6根据反应物的化学性质推断官能团 化学性质官能团与Na或K反应放出H2醇羟基、酚羟基、羧基与NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X键与 Na2CO3 溶液反应酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）与NaHCO3溶液反应羧基与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环不易与 H2 发生加成反应羧基、酯基能与H2O、HX、X2 发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键发生加聚反应碳碳双键与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物多羟基能使指示剂变色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基遇FeCI3溶液显紫色酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使I2变蓝淀粉使浓硝酸变黄蛋白质7根据反应类型来推断官能团反应类型物质类别或官能团取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反应C=C、CC、CHO加聚反应C=C、CC 缩聚反应COOH和OH、COOH和NH2、酚和醛消去反应卤代烃、醇水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应醇、醛、C=C、CC、苯酚、苯的同系物还原反应C=C、CC、CHO、羰基、苯环的加氢酯化反应COOH或OH皂化反应油脂在碱性条件下的水解8引入官能团的方法引入官能团有关反应羟基OH烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解卤素原子（X）烷烃、苯与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代碳碳双键C=C醇、卤代烃的消去 炔烃加氢醛基CHO醇的氧化 稀烃的臭氧分解羧基COOH醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解酯基COO酯化反应9消除官能团的方法通过加成消除不饱和键；通过消去或氧化或酯化等消除羟基（OH）；通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。10有机合成中的成环反应加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；二元醇分子间或分子内脱水成环；二元醇和二元酸酯化成环；羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。11有机物的分离和提纯物质杂质试剂方法硝基苯苯酚NaOH分液苯苯酚NaOH分液甲苯苯酚NaOH分液溴苯溴NaOH分液硝基苯NO2NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸馏乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸 CaO蒸馏乙醇水 CaO蒸馏苯乙苯KMnO4 、NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇 水反复洗涤甲烷乙稀溴水洗气12有机物溶解性规律 根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品（烃）13分子中原子个数比关系 (1)CH=11，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。(2)CH=l2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)CH=14，可能为甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)214常见式量相同的有机物和无机物(1)式量为28的有：C2H4 N2 CO(2) 式量为30的有：C2H6 NO HCHO(3) 式量为44的有：C3H8 CH3CHO CO2 N2O(4) 式量为46的有：CH3CH2OH HCOOH NO2(5) 式量为60的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2(6) 式量为74的有：CH3COOCH3 CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH(7) 式量为100的有：CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N216有机物的通式烷烃：CnH2n+2 稀烃和环烷烃：CnH2n炔烃和二稀烃：CnH2n-2 饱和一元醇和醚： CnH2n+2O饱和一元醛和酮：CnH2nO 饱和一元羧酸和酯：CnH2nO2苯及其同系物：CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O17有机反应类型综述1取代反应从取代反应的定义知，是一类有机反应；是原子或原子团与另一原子或原子团的交换； 两种物质反应，生成两种物质，有上有下的； 该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化； 取代反应总是发生在单键上；这是饱和化合物的特有反应。以下的各种反应都可属于取代反应：卤代反应：烷烃的卤代、苯与溴。硝化反应：苯与浓硝酸、甲苯与浓硝酸。磺化反应：苯与浓硝酸。酯化反应：醇和羧酸酯化、醇和无机酸的酯化。水解反应：卤代烃的水解、酯水解、二糖及多糖的水解、蛋白质的水解。2加成反应从加成反应的定义知， 是一类有机反应； 加成反应发生在不饱和(碳)原子上； 该反应总是发生在不饱和键中的键能较小的键； 该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物(相当于化合反应)，只上不下的； 加成前后的有机物的结构将发生变化，炔烃变烯烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形； 加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物（含苯环）也有可能发生加成反应。如烯、炔和二烯烃等不饱和烃的加成，苯环的加成，醛基、酮基的加氢，油酸的加氢，油脂的加氢硬化等。 3消去反应：醇的消去，卤代烃的消去。从定义可知， 是一类有机反应； 消去反应发生在分子内； 发生在相邻的两个碳原子上； 消去反应会脱去小分子，即生成小分子； 消去后生成的有机物会产生双键或叁键； 消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。消去反应规律含有醇羟基（或卤原子）的有机物，若与醇羟基（或卤原子）所在碳原子上相邻的碳原子上无氢原子或与醇羟基（或卤原子）所在碳原子上无相邻碳原子，则不能发生消去反应。4聚合反应(1)加聚反应 含碳碳双键的有机物，如乙烯、氯乙烯、丁二烯等等(2)缩聚反应 能通过缩合掉H2O、HX而发生缩聚反应的官能团有：羧基与醇羟基、酚羟基与醛基、氨基与醛基、氨基与羧基、氨基与醇羟基、酰氯中的卤原子与氨基等。5水解反应卤代烃的水解，酯的水解，二糖和多糖的水解，蛋白质的水解；6氧化反应加氧、去氢是有机化学里的氧化反应。如：醇氧化成醛，醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖的氧化等。醇发生氧化反应规律 含有醇羟基的有机物，若与羟基相连的碳原子上含有两个或三个氢原子，则醇羟基能被氧化为醛基，进一步可被氧化为羧基；若只含有一个氢原子，则能被氧化为酮羰基；若不含有氢原子，则不能被氧化。 7还原反应去氧、加氢是有机化学里的还原反应。如：不饱和烃及含醛基酮基的化合物的加氢，油酯的氢化，苯加氢变为环己烷，苯乙烯加氢变成乙基环己烷等。8酯化反应醇和羧酸的酯化，醇和无机酸的酯化等。9高温分解甲烷的高温分解，石油的裂化，石油的裂解等。10缩合反应酯化反应可看成是缩合反应，两个或几个氨基酸分子反应生成多肽也是缩合反应。11脱水反应