高三化学二轮复习 第一篇 专题通关攻略 专题五 有机化学基础 1 有机化合物的结构与性质课件.ppt

专题五有机化学基础第1讲有机化合物的结构与性质 高考这样考 2013 新课标全国卷 T38 查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体 其中一种合成路线如下 已知以下信息 芳香烃A的相对分子质量在100 110之间 1molA充分燃烧可生成72g水 C不能发生银镜反应 D能发生银镜反应 可溶于饱和Na2CO3溶液 核磁共振氢谱显示其有4种氢 回答下列问题 1 A的化学名称为 2 由B生成C的化学方程式为 3 E的分子式为 由E生成F的反应类型为 4 G的结构简式为 5 D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应 又能发生水解反应 H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 6 F的同分异构体中 既能发生银镜反应 又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种 其中1H核磁共振谱图为5组峰 且峰面积比为2 2 2 1 1的为 写结构简式 解析 1 72 18 4 可知一个A分子中有8个氢原子 110 8 12 8余6 所以一个A中有8个碳原子 所以A的分子式为C8H8 有 18 8 2 5个不饱和度 所以A结构中含有一个碳碳双键 所以A的名称为苯乙烯 2 4 A B为加成反应 B为醇 B C为醇的催化氧化 C不能发生银镜反应 则C为酮 B为仲醇 A B C的结构简式分别为 由B生成C的化学 方程式为 2H2O D C7H6O2 能发生银镜反应 可溶于饱和Na2CO3溶液 1H核磁共振谱图显示其有4种氢 苯环上对二取代 或苯环上一取代 结合信息 和反应条件 可推知D的结构简式为 E的结构简式为 E的分子式为C7H5O2Na 结合信息 推断F的结构简式为 E到F的反应为取代反应 根据信息 可知G的结构简式为 5 D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应 又能发生水解反应 说明H是酯 即甲酸苯酚酯 结构简式为 H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 6 F的同分异构体中 既能发生银镜反应 又能与FeCl3溶液发生显色反应 则其结构中有醛基和酚羟基 分两种情况 苯环上有 CH2CHO和 OH 有邻位 间位和对位3种情况 苯环上有 CH3 CHO和 OH 有10种情况 共13种 其中核磁共振氢谱为5组峰 且峰面积比为2 2 2 1 1的结构简式为 答案 1 苯乙烯 3 C7H5O2Na取代反应 考纲要求 1 了解有机物分子中的官能团 能正确地表示它们的结构 2 了解同分异构现象 能判断简单有机化合物的同分异构体 不包括手性异构体 3 能根据命名规则给简单的有机化合物命名 4 以烷 烯 炔和芳香烃的代表物为例 比较它们在组成 结构 性质上的差异 5 了解天然气 石油液化气和汽油的主要成分及其应用 6 了解卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系 7 了解加成反应 取代反应和消去反应 8 了解糖类 氨基酸和蛋白质的组成 结构特点和化学性质 了解氨基酸与人体健康的关系 考查特点 有机物的结构与性质主要在有机合成与推断题中以主观题的形式命题进行考查 1 考查 组成 有机物化学式的确定 2 考查 结构 常见官能团的识别和名称 同分异构体种类的判断和书写 3 考查 性质 官能团的性质及重要反应 与H2 Br2 KMnO4 NaOH Na2CO3 NaHCO3等的定性反应与定量关系等 4 考查 反应类型 重要的反应类型的判断 5 考查 反应方程式 根据信息按照要求 结合所学 写出合成路线中涉及的化学方程式 1 记住几种常见的异构体数 1 凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体 2 丁烷 丁炔 丙基 丙醇有 种 3 戊烷 戊炔有 种 4 丁基 丁烯 包括顺反异构 C8H10 芳香烃 有4种 2 3 5 己烷 C7H8O 含苯环 有 种 6 C8H8O2的芳香酯有 种 7 戊基 C9H12 芳香烃 有 种 5 6 8 2 常考的几种官能团与其性质 1 卤代烃 官能团为 主要性质有 与NaOH水溶液共热发生 反应生成 与NaOH醇溶液共热发生 反应生成 卤原子 X 取代 消去 烯 醇 2 醇 官能团为醇羟基 OH 主要性质有 跟活泼金属反应产生H2 跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 在浓硫酸加热条件下发生 反应生成 催化氧化为 酯化反应 一般断 键 与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 消去 烯烃 醛或酮 O H 3 酚 官能团为酚羟基 OH 主要性质有 弱酸性 与浓溴水发生 生成 遇 显紫色 易被氧化 取代反应 沉淀 FeCl3 4 醛 官能团为 主要性质有 与H2加成为醇 被氧化剂 O2 溶液 悬浊液 酸性高锰酸钾溶液等 氧化为羧酸 醛基 银氨 新制氢氧化铜 5 羧酸 官能团为 主要性质有 具有酸的通性 酯化反应时一般断裂羧基中的 单键 不能与H2加成 能与含 NH2的物质缩去水生成酰胺 肽键 羧基 碳氧 6 酯 官能团为酯基 主要性质有 发生 反应生成羧酸和醇 也可发生醇解反应生成新酯和新醇 水解 考点一有机物的组成 结构和性质 典例1 2015 北京顺义区模拟 假蜜环菌甲素可作为药物用于治疗急性胆道感染病毒性肝炎等疾病 其结构简式如图 下列对假蜜环菌甲素的性质叙述正确的是 A 假蜜环菌甲素可以发生消去反应B 1mol假蜜环菌甲素可与6molH2发生加成反应C 假蜜环菌甲素可与NaOH溶液在加热条件下发生水解反应D 假蜜环菌甲素既能与Na反应生成H2 又能与NaHCO3反应生成CO2 破题关键 1 羟基 OH 连接在苯环和烃基上具有不同的性质 2 醇的消去反应要求 碳上必须有氢原子 3 酚羟基具有一定的弱酸性 但是其酸性弱于碳酸 强于 解析 选C 酚羟基不能发生消去反应 醇羟基邻位没有氢原子 也不能发生消去反应 故A错误 苯环 碳碳双键及羰基均与氢气发生加成反应 则1mol假蜜环菌甲素在催化剂作用下最多能与5molH2发生加成反应 COOC 酯基 不能发生加成反应 故B错误 含有酯基 在碱性条件下可发生水解反应 故C正确 羟基可与钠反应生成氢气 但酚羟基酸性比碳酸弱 与NaHCO3不反应 故D错误 互动探究 1 1mol假蜜环菌甲素最多能与多少摩尔NaOH反应 又能消耗多少摩尔Na2CO3 提示 由于假蜜环菌甲素含有酚羟基和酯基 且酯基水解后生成羧基和酚羟基 因此1mol假蜜环菌甲素能消耗3molNaOH 由于酯基在Na2CO3的作用下不能水解 因此1mol假蜜环菌甲素能消耗1molNa2CO3 2 假蜜环菌甲素能否使溴水 酸性KMnO4溶液褪色 提示 由于假蜜环菌甲素含有碳碳双键和酚羟基 因此能与溴发生取代反应和加成反应 故能使溴水褪色 同样也能使酸性KMnO4溶液褪色 方法归纳 常见官能团的特征反应 1 能使溴水褪色的有机物通常含有 C C 或 CHO 2 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 C C CHO或苯的同系物 3 能发生加成反应的有机物通常含有 C C CHO或苯环 其中 CHO和苯环一般只能与H2发生加成反应 4 能发生银镜反应或能与新制Cu OH 2悬浊液反应的有机物必含有 CHO 5 能与钠反应放出H2的有机物必含有 OH或 COOH 6 能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物必含有 COOH 7 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等 8 能发生水解反应的有机物为卤代烃 酯 油脂 糖或蛋白质等 9 遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基 10 能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃 题组过关 1 2015 宁波三模 着色剂为使食品着色的物质 可增加对食品的嗜好及刺激食欲 红斑素 红曲素是糖果 雪糕等食品的着色剂的主要成分 结构如图所示 下列说法正确的是 A 红斑素和红曲素互为同分异构体B 一定条件下红斑素和红曲素都能发生加聚和缩聚反应C 红斑素中含有醚键 羰基 酯键这三种含氧官能团D 1mol红曲素最多能与6molH2发生加成反应 解析 选C 红斑素含有5个碳碳双键 而红曲素含有3个碳碳双键 其他结构相同 因此含有的氢原子数不同 所以它们的分子式不同 一定不是同分异构体 故A错误 红斑素和红曲素均含双键 可发生加聚反应 而不含 OH COOH 不能发生缩聚反应 故B错误 红斑素中含有醚键 羰基 酯键这三种含氧官能团 故C正确 1mol红曲素中含有3mol碳碳双键和2mol羰基 最多能与5molH2发生加成反应 故D错误 2 2015 重庆高考 某化妆品的组分Z具有美白功效 原从杨树中提取 现可用如下反应制备 下列叙述错误的是 A X Y和Z均能使溴水褪色B X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C Y既能发生取代反应 也能发生加成反应D Y可作加聚反应单体 X可作缩聚反应单体 解析 选B A项 X和Z中都有酚羟基 都能与溴水发生取代反应 Y中含有碳碳双键 能与溴水发生加成反应 三者均能使溴水褪色 B项 酚羟基的酸性比碳酸弱 不能与NaHCO3溶液反应放出CO2 C项 Y中苯环能发生取代反应 碳碳双键能发生加成反应 D项 Y中有碳碳双键可以发生加聚反应 X中有酚羟基 能发生类似酚醛树脂的缩聚反应 3 2015 蚌埠二模 孔雀石绿是化工产品 具有较高毒性 高残留 容易致癌 致畸 其结构简式如图所示 下列关于孔雀石绿的说法正确的是 A 孔雀石绿的分子式为C23H25N2B 1mol孔雀石绿在一定条件下最多可与6molH2发生加成反应C 孔雀石绿属于芳香烃D 孔雀石绿苯环上的一氯取代物有5种 解析 选D A项 分子式应为C23H26N2 B项 1mol孔雀石绿在一定条件下最多可与9molH2发生加成反应 C项 在该物质中除C H外 还有氮元素 不属于芳香烃 D项 上面苯环的一氯取代物有3种 左边苯环的一氯取代物有2种 应特别注意右边不是苯环 加固训练 1 2014 江苏高考改编 去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能 其结构简式如图所示 下列说法正确的是 A 每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B 去甲肾上腺素分子中所有碳原子一定在同一个平面内C 1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应D 去甲肾上腺素既能与盐酸反应 又能与氢氧化钠溶液反应 解析 选D 分子中含有两个酚羟基和一个醇羟基 A错误 去甲肾上腺素分子中苯环的6个碳原子和醇羟基所在的碳原子一定在同一个平面内 而分子中标号为 的碳原子可以不在这个平面上 B错误 酚羟基的邻 对位可以与Br2发生取代反应 苯环上共有3个位置可以 C错误 氨基 NH2 显碱性 可以与盐酸反应 酚羟基可以与NaOH溶液反应 D正确 2 2015 天津红桥区二模 双酚A作为食品 饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂 能导致人体内分泌失调 对儿童的健康危害更大 下列有关双酚A的叙述不正确的是 A 双酚A的分子式是C15H16O2B 反应 中 1mol双酚A最多消耗2molBr2C 双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1 2 2 3D 反应 的产物中只有一种官能团 解析 选B 双酚A的分子式是C15H16O2 A正确 与Br2反应时 羟基邻位上的氢原子被取代 1mol双酚A最多消耗4molBr2 B错误 结构中共有四种类型氢原子 其中羟基氢原子2个 苯环上羟基邻位氢原子4个 间位氢原子4个 甲基氢原子6个 因此核磁共振氢谱应该显示氢原子数之比为2 4 4 6 1 2 2 3 C正确 与足量氢气发生加成反应后结构中只有羟基一种官能团 D正确 考点二同分异构体的判断和数目 典例2 1 2014 江苏高考 17 4 B 的一种同分异构体满足下列条件 能发生银镜反应 其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 分子中有6种不同化学环境的氢 且分子中含有两个苯环 写出该同分异构体的结构简式 2 2014 安徽高考 26 4 TMOB是的同分异构体 具有下列结构特征 核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰 存在甲氧基 CH3O TMOB的结构简式是 3 2014 新课标全国卷 38 4 F 的同分异构体中含有苯环的还有 种 不考虑立体异构 其中核磁共振氢谱为4组峰 且面积比为6 2 2 1的是 写出其中一种的结构简式 破题关键 1 水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应 则说明原物质具有酚羟基生成的酯基 能发生银镜反应 则说明原物质具有醛基或是由甲酸生成的酯 2 核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰说明该物质除苯环上氢原子外的氢原子只有一种化学环境 3 核磁共振氢谱中的吸收峰面积之比为该物质中不同化学环境的氢原子的个数之比 解析 1 能发生银镜反应 且能水解 产物还能与FeCl3发生显色反应 则分子结构中应含有甲酸形成的酚酯 另外分子中还存在两个苯环以及一个甲基 分子中存在6种不同化学环境的氢原子 所以两个苯环应直接相连 2 的分子式为C10H14O3 不饱和度为4 根据题意该同分异构体含苯环 OCH3 除苯环外只有一种氢 则有对称结构 为 3 F的同分异构体中 乙苯在支链和苯环上放氨基共有5种同分异构体 在支链和苯环上放甲基共有5种 重复1种 在支链和苯环上放甲基共有5种 苯环上放两个甲基 一个氨基共有6种 总共20种 除去F共有19种 符合题中条件的有或或 答案 思维建模 1 同分异构体的书写思路 2 常用的同分异构体的推断方法 1 由烃基的异构体数推断 判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时 根据烃基的异构体数判断较为快捷 如判断丁醇的同分异构体时 根据组成丁醇可写成C4H9 OH 由于丁基有4种结构 故丁醇有4种同分异构体 2 由等效氢原子推断 碳链上有几种不同的氢原子 其一元取代物就有几种同分异构体 一般判断原则 同一种碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 3 用替换法推断 如一个碳碳双键可以用环替换 碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处 又如碳碳三键相当于两个碳碳双键 也相当于两个环 不同原子间也可以替换 如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体 四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体 4 用定一移一法推断 对于二元取代物同分异构体的判断 可固定一个取代基的位置 再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目 题组过关 1 2014 天津高考 对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是 A 不是同分异构体B 分子中共平面的碳原子数相同C 均能与溴水反应D 可用红外光谱区分 但不能用1H核磁共振谱区分 解析 选C A项 二者分子式相同而结构不同 所以是同分异构体 A错 B项 第一种物质含有苯环 8个碳原子共面 第二种物质含有2个碳碳双键 6个碳原子共面 错误 C项 第一种物质含有酚羟基 可以和溴水发生取代反应 第二种物质含有碳碳双键 可以和溴水发生加成反应 正确 D项 两种有机物氢原子位置不同 可以用1H核磁共振谱加以区别 错误 2 2015 齐齐哈尔二模 分子式为C9H18O2的有机物A有下列转化关系 其中B C的相对分子质量相等 则A的可能结构有 A 8种B 10种C 16种D 6种 解析 选A B的分子式为C5H12O C的分子式为C4H8O2 符合条件的B有CH3 CH2 CH2 CH2 CH2OH 共4种 而符合羧酸C的结构有两种 所以A的同分异构体共有8种 3 2014 天津高考节选 从薄荷油中得到一种烃A C10H16 叫 非兰烃 与A相关反应如下 已知 1 B所含官能团的名称为 2 含两个 COOCH3基团的C的同分异构体共有 种 不考虑手性异构 其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 3 G为含六元环的化合物 写出其结构简式 4 A的结构简式为 A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 种 不考虑立体异构 解析 1 B的结构简式为 所以B的官能团为羰基和羧基 2 含两个 COOCH3基团的C的同分异构体共有4种 它们分别是 CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3 CH3OOCCH2CH CH3 COOCH3 CH3CH2CH COOCH3 2 其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体结构简式为 3 D分子中的羟基和羧基发生酯化反应生成G 其结构简式为 4 根据B C的结构简式和A的分子式可以推出A的结构简式为 A中碳碳双键与等物质的量的Br2分别进行加成反应 也可进行1 4加成反应 产物共有3种 答案 1 羰基 羧基 4 2015 浙江高考 化合物X是一种香料 可采用乙烯与甲苯为主要原料 按下列路线合成 请回答 1 E中官能团的名称是 2 B D F的化学方程式 3 X的结构简式 4 对于化合物X 下列说法正确的是 A 能发生水解反应B 不与浓硝酸发生取代反应C 能使Br2 CCl4溶液褪色D 能发生银镜反应 5 下列化合物中属于F的同分异构体的是 解析 根据反应物结合所给反应条件 可以推出A为CH3CH2OH B为CH3COOH C为 D为 E为 F为 X为 1 E中官能团为醛基 2 B D F的化学方程式为 3 X的结构简式为 4 化合物X中含有酯基 可以发生水解反应 含有碳碳双键 可以使Br2 CCl4溶液褪色 5 F的分子式为C9H10O2 与F互为同分异构体的是B C 答案 1 醛基 4 A C 5 B C 加固训练 1 2014 大纲版全国卷 从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物 其分子式为C8H8O3 遇FeCl3溶液会呈现特征颜色 能发生银镜反应 该化合物可能的结构简式是 解析 选A 遇氯化铁溶液呈现特征颜色说明含酚羟基 发生银镜反应说明含醛基 再结合分子式C8H8O3知A正确 2 2015 长沙二模 CyrneineA对治疗神经系统疾病有着很好的疗效 其可以用香芹酮经过多步反应合成 则下列有关的说法正确的是 A 香芹酮的化学式为C9H12O 其一氯取代物有12种B 香芹酮和CyrneineA均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色C CyrneineA可以发生加成反应 氧化反应 酯化反应等 但不能发生消去反应D 与香芹酮互为同分异构体 分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种 解析 选B 香芹酮的化学式为C10H14O A错误 香芹酮和CyrneineA均含有碳碳双键 故均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 B正确 CyrneineA含有羟基 且羟基碳原子的邻位碳上有H 能发生消去反应 C错误 香芹酮的同分异构体分子中有4种氢原子的酚类化合物只有2种 D错误