2019-2020年高中化学 4.2.1醇的性质和应用课时作业 苏教版选修5.doc

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2019-2020年高中化学 4.2.1醇的性质和应用课时作业 苏教版选修5一、选择题(本题包括8小题,每小题4分,共32分)1.(xx齐齐哈尔高二检测)下列物质属于饱和醇类的是()A.B.C.D.【解析】选B。苯环上的氢被羟基取代生成的化合物不属醇类而属酚类,故A项错误;属于饱和醇类,故B项正确;不含羟基,属于羧酸,故C项错误;中含有苯环,属于不饱和醇类,故D项错误。2.(双选)下列各物质属于同分异构体的是()A.乙醇和甲醚B.乙醇和乙醚C.C3H7OH和(CH3)2CHCH2OHD.和【解析】选A、D。相同碳原子数的饱和醇和饱和醚互为同分异构体,乙醇分子式为C2H6O,而乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3,甲醚的结构简式为CH3OCH3,所以乙醇和甲醚互为同分异构体,A正确,B错误。C选项中两种醇的碳原子数相差1,互为同系物,错误。相同碳原子数的芳香醇与酚互为同分异构体,D选项中两种物质的分子式都是C7H8O,前者是酚,后者是醇,互为同分异构体,正确。【易错提醒】本题易错选B,原因是很容易认为乙醚分子中含有2个碳原子,实际上含4个碳原子。3.向盛有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠,可以观察到的现象是()A.钠块沉在乙醇液体底部B.钠块熔成小球C.钠块在乙醇液面上游动D.无明显现象【解析】选A。由于乙醇的密度比钠小,钠块沉在乙醇液面下,故A项正确;钠和乙醇的反应不如钠和水的反应剧烈,产生热量不多,钠粒逐渐变小,不会将金属钠熔成小球,故B项错误;钠和乙醇的反应比在水中反应缓慢,并不剧烈,缓缓产生气泡,钠不会在乙醇液面上游动,故C项错误;钠块可以和乙醇反应生成氢气,即钠块表面有气泡生成,故D项错误。【方法规律】对比钠与水、乙醇反应的现象钠与水反应钠与乙醇反应浮于水面沉于底部剧烈,产生气体,四处游动,发出嘶嘶响声缓慢,有无色气泡生成熔成小球钠块变小4.(xx承德高二检测)某些无水试剂可用加入金属钠除去少量水的方法制取,以下不能如此制取的无水试剂是()A.苯B.甲苯C.乙醇D.己烷【解析】选C。钠与苯不反应,可用加入金属钠除去少量水的方法制取无水苯,故A项不符合题意;钠与甲苯不反应,可用加入金属钠除去少量水的方法制取无水甲苯,故B项不符合题意;钠与乙醇反应,不能用加入金属钠除去少量水的方法制取无水乙醇,可以加入生石灰,加热蒸馏获得无水乙醇,故C项符合题意;钠与己烷不反应,可用加入金属钠除去少量水的方法制取无水己烷,故D项不符合题意。【变式训练】(xx汉中高二检测)溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是()A.加入浓硫酸并加热到170,使乙醇变成乙烯逸出B.加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷C.加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D.加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层【解析】选D。溴乙烷是一种无色密度比水大不溶于水的油状液体,乙醇以任意比和水互溶,所以可以加入适量的水,充分振荡,静置后液体分层,上层是乙醇的水溶液,下层是溴乙烷,用分液漏斗分离出下层液体即得溴乙烷。5.(xx长沙高二检测)关于乙二醇和丙三醇的说法,错误的是()A.乙二醇的水溶液凝固点很低,可作内燃机的抗冻剂B.丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高C.这两种多元醇都易溶于乙醇,难溶于水D.丙三醇可以制造炸药,乙二醇是制造涤纶的主要原料【解析】选C。乙二醇的水溶液凝固点很低,可作内燃机的抗冻剂,故A项正确;丙三醇比乙二醇羟基个数多,碳原子数也多,所以丙三醇的沸点应比乙二醇的沸点高,故B项正确;这两种多元醇都易溶于乙醇,也易溶于水,故C项错误;丙三醇可以制造硝酸甘油,乙二醇是制造涤纶的主要原料,故D项正确。【互动探究】乙二醇和丙三醇能够被催化氧化吗?如果能,其催化氧化的产物是什么?提示:能。分别是和。6.(xx孝感高二检测)从樟科植物枝叶提取的精油中含有一种有机物:,则对该有机物的说法正确的是()A.能分别溶于水和CCl4B.分子中所有原子在同一平面内C.能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生硝化反应、酯化反应、水解反应【解析】选C。该有机物含有苯环,为芳香族化合物,难溶于水,故A错误;分子中含有饱和碳原子,并不是所用的原子都在同一个平面上,故B错误;分子中含有碳碳双键,可发生加成反应,使溴水褪色,也可被酸性高锰酸钾氧化,故C正确;分子中不含能水解的官能团,不能发生水解反应,故D错误。7.(xx新课标全国卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A.香叶醇的分子式为C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应不能发生取代反应【解析】选A。通过分析该有机物分子中含有10个碳原子,18个氢原子和1个氧原子,A项正确。该有机物中含有碳碳双键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,B项错误。该有机物中含有碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误。该有机物含有碳碳双键和羟基,可以发生加成反应和取代反应,D项错误。8.某饱和一元醇37 g跟足量金属钠充分反应,收集到5.6 L标准状况下的氢气,此醇是()A.C4H9OHB.C3H7OHC.C2H5OHD.CH3OH【解析】选A。n(H2)=0.25 mol,因为该醇是饱和一元醇,所以有2 CnH2n+1OHH2,n(CnH2n+1OH)=20.25 mol=0.5 mol,其摩尔质量为M=74 gmol-1,所以14n+1+17=74,解得n=4。【方法规律】确定醇分子中羟基数目常用的等量关系(1)醇与活泼金属完全反应时,不同的醇生成氢气的物质的量关系如下:CH3CH2OHH2,H2,(2)醇氧化成醛时,反应物醇、生成物醛和消耗氧气的物质的量关系如下:2CH3CH2OHO22CH3CHO,O2直接运用这些数量关系式,可判断醇分子中的羟基个数。二、非选择题(本题包括2小题,共18分)9.(8分)(xx资阳高二检测)已知某有机物的结构简式为。(1)该有机物中所含官能团的名称是。(2)该有机物发生加成聚合反应后,所得产物的结构简式为。(3)写出该有机物发生消去反应的化学方程式: (注明反应条件)。【解析】(1)该物质含碳碳双键和羟基。(2)该物质可发生加聚反应生成。(3)该有机物含羟基,发生消去反应生成碳碳双键:。答案:(1)碳碳双键、羟基(2)(3)【变式训练】1 mol分子组成为C3H8O的液态有机物A,与足量的金属钠作用,可生成11.2 L(标准状况)氢气,则A分子中必有一个基,若此基在碳链的一端,且A中无支链,则A的结构简式为;A与浓硫酸共热,分子内脱去1分子水,生成B,B的结构简式为;B通入溴水能发生反应生成C,C的结构简式为;A在铜作催化剂时,与氧气一起加热,发生氧化反应生成D,D的结构简式为。写出下列指定反应的化学方程式:(1)AB 。(2)BC 。(3)AD 。【解析】n(H2)=0.5 mol,n(H)=1 mol,即1 mol C3H8O分子中含1 mol活泼氢原子,即A分子中必有一个羟基,因羟基在碳链一端,且A无支链,则A为1-丙醇,分子内脱水产物为丙烯;丙烯与溴水反应,产物C为CH3CHBrCH2Br;1-丙醇催化氧化的产物D为CH3CH2CHO。答案:羟CH3CH2CH2OHCH3CHCH2加成CH3CHBrCH2BrCH3CH2CHO(1)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2+H2O(2)CH3CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br(3)2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O10.(10分)(xx连云港高二检测)由丁炔二醇可以制备1,3-丁二烯。请根据合成路线图填空:(1)写出各反应的反应条件及试剂名称:X:;Y:;Z:。(2)写出A、B的结构简式:A:;B: 。【解析】烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃,若制取二烯烃,则应用二元醇脱水制得。涉及到的各步反应为(解析中的溴元素可换为其他卤素):+2H2+2HBr+2H2O(其他卤代烃也可)+2NaOHCH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O(其他卤代烃也可)CH2CHCHCH2+2H2O答案:(1)Ni作催化剂、H2稀硫酸作催化剂(或酸性条件下)、HBr(其他卤化氢也可)、加热乙醇溶液加热、NaOH溶液(2)CH2BrCH2CH2CH2Br(其他卤代烃也可)【互动探究】将A的蒸气通过灼热的CuO,得到的有机产物是什么?提示:醇被CuO氧化成醛,其结构简式为。一、选择题(本题包括6小题,每小题5分,共30分)1.(xx北京海淀区高二检测)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是()A.不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水,不溶于乙醇D.符合通式CnH2nO3【解析】选B。羟基碳的邻位碳上有氢,可以发生消去反应,故A项错误;二甘醇属于二元醇,既能发生酯化反应,也能发生取代反应,故B项正确;二甘醇属于有机物,且题干中“二甘醇可用作溶剂”推知二甘醇能溶于乙醇,故C项错误;二甘醇的分子式为C4H10O3,不符合通式CnH2nO3,故D项错误。【互动探究】HOCH2CH2OCH2CH2OH在一定条件下能够发生消去反应,其产物的结构简式是什么?提示:CH2CHOCHCH2。2.(双选)(xx常熟高二检测)下列对于乙醇分子的说法正确的是()A.红外光谱可确定分子内有OH键、CH键和CO键B.核磁共振氢谱有三个波峰C.乙醇溶液是中性的,属于电解质D.乙醇燃烧可生成乙醛【解析】选A、B。红外光谱可确定分子内有OH键、CH键、CO键和CC键,故A项正确;乙醇中含有3种氢原子,所以核磁共振氢谱有3个波峰,故B项正确;乙醇溶液是中性的,乙醇是非电解质,故C项错误;乙醇燃烧生成二氧化碳和水,乙醇催化氧化生成乙醛,故D项错误。【变式训练】下列有关乙醇的表达正确的是()A.乙醇分子中含有甲基,甲基的电子式为B.乙醇结构简式为C2H6OC.乙醇分子中羟基电子式为H-D.乙醇分子的比例模型为【解析】选D。甲基的结构简式为CH3,含有1个单电子,其电子式为H,A选项错误;乙醇的分子式为C2H6O,结构简式为CH3CH2OH,B选项错误;羟基的结构简式为OH,其电子式为,H-是OH-的电子式,C选项错误。3.(xx铜陵高二检测)已知丁基(C4H9)有四种异构体,戊基(C5H11)有八种异构体。某种组成为C5H12O的醇可被氧化为C5H10O的醛,则具有这种结构的醇的异构体共有()A.2种B.4种C.8种D.14种【解析】选B。若通过分析醇C5H12O的同分异构体来确定答案是不可取的。据题意醛C5H10O官能团醛基中含一个碳原子,则烃基只可能是含4个碳原子的丁基。据信息丁基(C4H9)有四种异构体,所以它们分别连接一个醛基后,对应的戊醛只有四种异构体。这四种戊醛可由对应结构的戊醇氧化而来,从而推知醇C5H12O可氧化为C5H10O的醛的异构体也只有四种。4.(xx北京高考)用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2O酸性KMnO4溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓硫酸加热至170NaOH溶液酸性KMnO4溶液DC2H5OH与浓硫酸加热至170NaOH溶液Br2的CCl4溶液【解析】选B。A、B选项乙烯中的杂质为乙醇,乙醇可使酸性KMnO4溶液褪色,故必须用水除去。乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色,故不需除去。C、D选项乙烯中杂质为乙醇、SO2和CO2。其中乙醇、SO2均可使酸性KMnO4溶液褪色,故用氢氧化钠溶液除去;尽管乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色,但SO2在有H2O(g)存在的情况下能使Br2的CCl4溶液褪色,故用氢氧化钠溶液除去。5.将1 mol某饱和醇分成两等份,一份充分燃烧生成1.5 mol CO2,另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2。这种醇分子的结构中除羟基氢外,还有两种不同的氢原子,则该醇的结构简式为()A.B.C.CH3CH2CH2OHD.【解析】选A。根据题意可知该饱和醇1 mol中含有3 mol碳原子;1 mol该醇与足量钠反应产生0.5 mol氢气,即1 mol该醇中含有1 mol羟基,故B、D均错;根据结构的对称关系,A项中的氢原子除羟基氢原子外,还有两种不同的氢,而C项中氢原子除羟基氢原子外,还有三种不同的氢,故A对,C错。【方法规律】等效氢原子的判断及应用在化合物的结构中所处的环境相同的氢原子称为等效氢。比如在CH3CH2CH2CH3中,最左边的碳上所连的3个H,它们所处的环境一样,都是和同一个C相连,无论这3个氢原子哪一个发生变化,其效果和另外2个氢原子中的某个发生变化是一样的。而对于最左边碳上连接的H和第二个C上所连接的H来说,它们所处的环境就不一样了,它们不是等效氢。判断等效氢最好的方法就是根据分子结构的对称性,处于对称关系的氢原子一定是等效氢。利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷的一氯代物只有一种;丙烷的一氯代物有2种。6.(能力挑战题)(xx保定高二检测)化学式为CH4O和C3H8O的两种醇的混合物,在一定的条件下进行脱水反应,可以转化为其他有机物的种类有()A.5种B.6种C.7种D.8种【解析】选C。CH4O是甲醇的分子式,结构简式为CH3OH;C3H8O是丙醇的分子式,结构有两种,结构简式分别为CH3CH2CH2OH和。这些醇之间两两发生分子间脱水时,根据组合情况有六种产物(相同两个分子脱水三种情况,不同两个分子脱水三种情况)。醇分子内部脱水时,由于是“相邻消去”故CH3OH不发生消去反应,CH3CH2CH2OH和两种醇均可发生相邻消去反应,但消去的产物相同,都是CH3CHCH2。【易错提醒】(1)饱和一元醇碳原子数大于等于3时,除碳链有异构外,还有OH的位置异构,所以由醇的分子式推结构简式时,要想周全,避免遗漏。(2)醇可以发生分子间脱水生成醚,也可以发生分子内脱水生成烯,此题只是表明“在一定条件下进行脱水反应”,故两种脱水方式均应考虑。(3)醇发生分子内脱水时,只要符合“相邻消去”即可,故消去产物可能有多种。二、非选择题(本题包括2小题,共20分)7.(8分)(xx马鞍山高二检测)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂,A可以发生以下变化:(1)A分子中的官能团名称是;(2)A只有一种一氯取代物B,写出由A转化为B的化学方程式:;(3)A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有3种,F的结构简式是 。【解析】(1)C4H10O符合通式CnH2n+2O,可能是醇类或醚类,据框图分析,A能与Na反应可排除醚,只能是饱和一元醇,故A分子中的官能团只能是羟基。(2)C4H10O只有一种一氯取代物,它的结构简式只能是。(3)F是A的同分异构体,也属于醇类,因为F的一氯取代物有3种,故F的结构简式为。答案:(1)羟基(2)+Cl2+HCl(3)【互动探究】你能够写出DE的化学方程式吗?提示:在浓硫酸作用下发生消去反应生成D(),D和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E(),其反应的化学方程式为+Br2。【变式训练】烯烃中碳碳双键是重要的官能团,在不同条件下能发生多种变化,异松油烯是应用广泛的工业原料,它与水反应(物质的量之比11)可得到-松油醇(结构见图)。(1)写出-松油醇的分子式,该物质所属的物质类别为(填选项);A.烯烃B.环烃C.醇(2)下列反应中,-松油醇不能发生的是(填选项);A.与HCl发生取代反应B.与HCl发生加成反应C.在灼热铜丝催化下发生氧化反应D.聚合反应(3)已知异松油烯分子中有3个甲基,则其结构简式为;(4)异松油烯的同分异构体中,能与溴水发生1,4-加成的共有种(仅考虑官能团位置异构),写出其中一种的结构简式。【解析】(1)由有机物的结构简式可知分子式为C10H18O,分子中含碳碳双键及羟基,属于烯醇,而烃中只有碳、氢两种元素;(2)官能团为碳碳双键,能与HCl发生加成、能发生聚合反应,含羟基,能与HCl发生取代反应,与羟基相连的碳原子上没有氢,则不能发生催化氧化;(3)异松油烯分子中有3个甲基,由醇发生消去反应生成,结构简式为;(4)异松油烯的同分异构体中,环状结构中双键的位置有6种,则移动两个碳碳双键的位置,可知能与溴水发生1,4-加成的共有6种,其中一种为。答案:(1)C10H18OC(2)C(3)(4)68.(12分)在浓硫酸加热条件下,乙醇(沸点:78.5)和HBr发生取代反应而获得溴乙烷。据此原理,某研究性学习小组进行溴乙烷的制备实验。该小组制备溴乙烷的步骤如下:向装置图所示的U形管和大烧杯中加入冷水;在小烧杯中按照一定比例配制乙醇、水、浓硫酸的混合液;向装置图所示的圆底烧瓶中加入一定量研细的溴化钠和少量碎瓷片(NaBr和浓硫酸混合加热发生的反应为NaBr+H2SO4(浓)HBr+NaHSO4);将冷却至室温的混合液转移到圆底烧瓶中,加热;制取溴乙烷。回答下列问题:(1)步骤向乙醇和水中缓缓加入浓硫酸时,小烧杯要置于冷水中冷却,除了避免硫酸小液滴飞溅外,更主要的目的是 。(2)步骤加热片刻后,烧瓶内的混合物出现橘红色,出现这种现象的原因是(请用化学反应方程式表示) ,改用小火加热后,橘红色会逐渐消失,消失的原因是 (请用化学反应方程式表示)。(3)为了更好地控制反应温度,除用图示的小火加热,还可采用的加热方式是。(4)步骤反应结束后,将U形管中的混合物倒入分液漏斗中,静置,待液体分层后,弃去(填“上层”或“下层”)液体。为了除去粗产品中的杂质,可用下列试剂中的(填序号)。A.氢氧化钠稀溶液B.碳酸钠稀溶液C.硝酸银溶液D.四氯化碳【解析】(1)浓硫酸与乙醇和水的混合液混合时,放出大量的热量,而乙醇的沸点低,可使部分乙醇挥发而损耗,故小烧杯要置入冷水中冷却,其目的之一是防止乙醇挥发。(2)根据溴乙烷制备原理,溴乙烷利用NaBr与浓硫酸发生反应生成HBr,HBr再与CH3CH2OH发生取代反应而制得的。因浓硫酸具有强氧化性,而HBr具有还原性,二者发生氧化还原反应从而生成红棕色的溴蒸气,其反应为2HBr+H2SO4(浓)Br2+SO2+2H2O。温度降低后,Br2在水中的溶解性增大,且部分与H2O发生反应:Br2+H2OHBrO+HBr,从而降低了烧瓶中溴蒸气的浓度,颜色变浅以至消失。(3)水浴加热是控制有机反应温度的有效方法,其优点在于受热均匀、易于控制,适合反应温度在100以下的有机反应。(4)反应后的混合物中有水、NaHSO4、Br2、溴乙烷,根据密度差异可知,分液漏斗中的上层液体为水层,下层液体为含有Br2及少量H2O的粗溴乙烷层,题给选项中,NaOH稀溶液能使溴乙烷水解而不能选用;Na2CO3稀溶液能与Br2和H2O反应生成的HBr反应从而除去杂质;AgNO3价格昂贵且生成的AgBr沉淀和溴乙烷无法分离;四氯化碳能与Br2及溴乙烷互溶,不能除去Br2,故只能选取Na2CO3稀溶液。答案:(1)防止乙醇挥发(2)2HBr+H2SO4(浓)Br2+SO2+2H2O(或2NaBr+3H2SO4(浓)Br2+SO2+2NaHSO4+2H2O)Br2+H2OHBrO+HBr(3)水浴加热(4)上层B
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