2019-2020年高三化学二轮专题复习 羟基官能团的性质与有机物的脱水反应教案.doc

2019-2020年高三化学二轮专题复习 羟基官能团的性质与有机物的脱水反应教案学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质的结构特征，特别是官能团的结构。从官能团着手，理解物质的性质。一、羟基的性质： 【问】我们知道醇、酚、羧酸分子结构中都有羟基。想一想：OH键属哪一种类型的键？这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？而不同的原因又是怎样造成的？请举例分析说明。练习1下列反应能否发生，能反应的请完成反应的化学方程式。乙醇与金属钠 苯酚与金属钠乙醇与氢氧化钠 苯酚与氢氧化钠醋酸与碳酸钠 苯酚与碳酸钠【小结】（1） 键断裂，可提供H+，使之与Na或NaOH反应，但由于与羟基相连的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别。烃的羟基衍生物比较酸性：CH3COOHC6H5OHH2CO3H2OC2H5OH羟基还具有什么性质？能发生什么类型的反应？请举例说明。脱水反应练习2 请完成下列典型脱水反应的化学方程式，并分析其反应的机理。指出反应类型。乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应。乙醇和乙酸的反应。（2） 碳氧键断裂，脱去羟基，表现为被其它官能团取代或与分子内相邻碳原子上的氢结合脱去水（消去）成烯烃。归纳：一般分子内含羟基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等。例1 烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的碳基化合物：有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都已略去。请从图中情景推断化合物为A、B、E、G的结构简式。A是_； B是_； E是_； G（有6角环）是_。1）醇的（一元、二元）脱水反应一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯。一元羧酸分子间脱水生成酸酐。二元醇分子内脱去1分子水生成醛。二元醇分子间脱去1分子水生成醇醚。二元醇分子间脱去2分子水生成环醚。醇醚分子内去1分子水生成环醚。二、脱水反应的本质三、发生脱水反应的物质四、脱水反应的类型将单官能团的性质运用于双官能团，这是对知识的迁移和应用，因此对于二元醇除上题的脱水形式外，分析判断还有没有其它形式的脱水？乙二醇分子内脱二分子水、乙二醇分子间脱水生成高分子。二醇分子内脱2分子水生成乙炔二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的？请写出原物质的结构式。CH3CH2OSO3H （2）生成酯的脱水反应一元羧酸和一元醇 无机酸和醇，如HNO3与甘油（无机酸去氢，醇去羟基）二元羧酸和一元醇 一元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇A：脱一分子水 B：脱二分子水 C：脱n分子水指出： 是纤维素与硝酸脱掉n分子水而生成的。（3）含羟基的羧酸自身分子内脱水生成酯。请同学们完成下列两题：1 分子内脱水。2 乳酸的结构简式为：写出它与乙酸、乙醇酯化的化学方程式及2分子乳酸相互反应的化学方程式。小结：羟基酸可自身分子内脱1分子水生成环酯。羟基酸可分子间脱2分子水生成环酯。羟基酸既可与酸又可与醇分别脱水生成酯。羟基酸分子间也可脱去n个水，而生成高分子。氨基酸同羟基酸有类似的脱水反应，当脱水成环时，一般生成五元环、六元环稳定。请写出 分子内脱水的化学方程式。 分子间脱水的化学方程式。（4）脱水成环的反应二元醇分子脱水反应生成环醚化合物。指出：二元醇由于分子内有两个羟基，因此在适当条件下可发生分子内或分子间的脱水反应，一般生成较稳定的五元环醚或六元环醚。多元羧酸可形成酸酐。请写出 在一定条件下脱水的化学方程式。二元羧酸与二元醇酯化脱水生成环脂化合物。如： 与乙二醇反应。含羟基的羧酸和含氨基的羧酸它们可以分子内、也可以分子间形成环状化合物。（5）其它形式的脱水反应含氧酸分子内脱水：如H2CO3含氧酸分子间脱水如：磷酸分子间脱水苯的硝化反应和磺化反应：如： 的硝化， ， 的磺化。小结：今天我们围绕羟基的性质，复习归纳了脱水反应。有机物的脱水反应很多。醇分子内脱水成烯烃（消去反应）。醇分子间脱水成醚（取代反应）。醉与羧酸间酯化生成酯。羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐。二元醇之间脱水可生成链状、环状或高分子化合物。二元醇和二元羧酸之间通过酯化的形式生成链状和环状的酯，也可缩聚成高分子化合物。羟基羧酸可自身脱水生成内酯，也可以生成链状、环状的酯，也可以生成高分子化合物。氨基酸也可自身脱水生成环状化合物，也可以生成链状，可以生成高分子化合物。精选题一、选择题1ag某有机物与过量钠反应得到VaL气体；ag该有机物与过量小苏打反应得同条件下的气体也是VaL，则此有机物是下列的AHO（CH2）2COOH B C D 2下列哪种化合物能缩聚成高分子化合物ACH3CH2Cl BCH2=CH2 C DCH2=CHCOOH3今有CH4O和C3H8O的烃的衍生物的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机物的种类数为A5 B6 C7 D84尼龙-6是一种含有酰胺键 结构的高分子化合物，其结构可能是A B CH2N（CH2）5CH3D 5分子式为C4H8O3的有机物，在浓H2SO4存在时具有下列性质：能分别与乙醇及乙酸反应；能生成一种无侧链的环状化合物；能脱水生成一种且只能生成一种能使溴水褪色的有机物。则该有机物C4H8O3的结构简式是 AHOCH2COOCH2CH3 BCH3CH（OH）CH2COOHCHOCH2CH2CH2COOH DCH3CH2CH（OH）COOH6某有机物的结构简式为 ，它可以发生反应的类型有：取代，加成，消去，水解，酯化，中和，氧化，加聚，下列正确的有 A B C D7下列各有机物，在一定条件下，同种分子间能发生缩聚反应，且在适当条件下自身分子能形成环状结构的是 A BCH2=CHOHC D 8某组成为C3H5O2Cl的纯净的含氯有机物A与NaOH水溶液共热，产物酸化后可得到分子组成为C3H6O3的有机物B，在适当条件下，每两分子的B可相互发生酯化反应，生成一分子C，那么C的结构不可能是 （ ）ACH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH BCH3CH（OH）COOHCH2CH2COOHC D 9常见的有机反应类型有：取代反应，加成反应，消去反应，酯化反应，加聚反应，缩聚反应，氧化反应，还原反应，其中可能在有机物分子中生成羟基的反应类型有A B C D二、非选择题10已知戊醇（C5H12O）共有8种属于醇的同分异构体。请回答：（1）这些同分异构体中能氧化成醛的有4种，它们是：CH3（CH2）3CH2OH和（写结构简式）_，_，_。（2）这些同分异构体脱水后可得_种烯烃。（3）分子式为C5H12O的醇与分子式为C4H8O2的羧酸经酯化反应能生成_种酯。11-氨基酸能与HNO2反应得到-羟基酸，如：试写出下列各变化中（a）（b）（c）（d）（e）五种有机物的结构简式：_。答 案一、选择题1B 2C 3C 4A 5C 6C 7C、D 8B 9C二、非选择题10（1） （2）5 （3）16，因为C5H12O有8种属于醇的结构，C4H8O2有2种属于羧酸的结构。11