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2019-2020年高中化学 芳香烃教案1 苏教版选修5教学目标:(一)知识与技能1、了解苯的组成和结构特征,掌握苯的化学性质。2、了解芳香烃的概念。甲苯,二甲苯的某些化学性质。(二)过程与方法 善于引导学生从苯的结构和性质迁移到苯的同系物的结构和性质; 注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比,善于通过实验来培养学生的能力.(三)情感态度与价值观 苯是最简单的芳香烃,也是重要的化工原料。学好奔的结构和性质,进一步说明”结构决定性质”的思想。从而培养学生分析能力和增强自学能力。教学重点: 苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。教学难点: 苯的同系物的结构和化学性质。教学方法:实验探究法教具准备:多媒体、溴水、酸性高锰酸钾、苯、试管、滴管等。教学过程:知识点一:苯的结构和性质复习脂肪烃,回忆必修2中有关苯的知识,完成表格甲烷乙烯乙炔苯结构简式结构特点空间构型物理性质化学性质燃烧溴(CCl4)KMnO4(H+)主要反应类型【实验一】:取一支小试管,装入约1mL水,再取约1mL苯入这支试管中,充分振荡后静置。观察到的现象 。1、苯的物理性质: 苯是一种 色、 味、 溶于水的 体,密度比水 。苯 毒。 2、苯分子的结构、分子式 2、结构式 、结构简式 思考: 从苯的分子组成看,高度不饱和,苯是否具有不饱和烃的典型性质? (做实验) 1mLKMnO4酸性溶液2mL苯 ( ) 振荡1mL溴水2mL苯 ( )振荡结构特点:苯分子具有平面正六边形结构。1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。2、各个键角都是120 3、苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。因此常用来表示苯分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。3、苯的化学性质在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。苯的氧化反应:在空气中燃烧,有黑烟。但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯的取代反应(卤代、硝化、磺化)苯的加成反应 (与H2、Cl2)总结苯的化学性质:能燃烧, 难加成, 易取代课堂练习:1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 ( )(导学)(A) 苯的邻位二元取代物只有一种(B) 苯的间位二元取代物只有一种(C) 苯的对位二元取代物只有一种(D) 苯的邻位二元取代物有二种2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,可以作为证据的是( )苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应经测定,邻二甲苯只有一种结构经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.4010-10mABCD3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 ( ) 4、下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应,故不可能发生加成反应实验应注意的问题:1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂液溴为原料,因此不宜作为学生操作的实验,只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤:把苯和少量液态溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口(如图2-4),跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时,很快就会看到,在导管口附近出现白雾(由溴化氢遇水蒸气所形成)。反应完毕后,向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液,有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯,它是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显褐色。图2-4溴苯的制取 图2-5硝基苯的制取注意事项:(1)装置特点: (2)长导管的作用: (3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水)(4)铁粉的作用: (5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀白雾是如何形成的?(长管口与水面位置关系为什么是这样) (6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么? (7)溴苯的物理性质如何? (8)如何除去溴苯中的溴? (9)反应方程式2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤: 配制混和酸:先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2 mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯,充分振荡,混和均匀。 将大试管放在5060 的水浴中加热约10 min,实验装置如图2-5所示。 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成,用分液漏斗分离出粗硝基苯。 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体,其密度大于水。注意事项:(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度(反应装置中的温度计,应插入水浴液面以下,以测量水浴温度。)(2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸冷却到5060再加入苯(讲清为什么)(3)水浴温度:5060(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加热(4)HNO3HO-NO2去HO-后,生成-NO2称为硝基(5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂(6)硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯净时的颜色有什么不同?要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质?硝基苯的毒性如何?(7)化学方程式苯的毒性苯有毒,对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐,甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气,会引起肝的损伤,损坏造血器官及神经系统,并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定,从每立方米几毫克到几百毫克不等。知识点二、芳香烃的来源与应用(1)苯的同系物1、苯的同系物:苯环上的氢原子被烃基取代的产物。2、苯的同系物的化学性质:(1)、氧化反应:演示 P52 观察与思考苯的同系物可以令酸性高锰酸钾溶液褪色,苯环的侧链被氧化,生成苯甲酸无论多长的碳链,都是在苯环与侧链之间断键,氧化成苯甲酸(2)、取代反应:硝化反应 NO2-CH3 + 3HO-NO2 O2N- -NO2 + 3H2OCH3(3)、加成反应:-CH3 + 3H2 -CH3 (2)、芳香烃的来源及其应用1、芳香烃的来源:(1)、煤 (2)、石油化学工业中的催化重整等工艺2、芳香烃的应用归纳:1、苯、甲苯、甲烷结构的异同点:苯甲苯甲烷分子式C6H6C7H8CH4结构简式-CH3H-CH3发生的反应加成、取代加成、取代、氧化取代结构特点有苯环、无甲基有苯环、有甲基无苯环、有甲基2、苯、甲苯结构以及性质的相同点有不同点苯甲苯分子式C6H6C7H8结构简式-CH3结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上没有取代基含-CH3分子间的关系互为同系物,结构相似,组成相差CH2原子团物理性质相似点无色液体,比水轻,不溶与水化学性质溴(CCl4)(加成)不反应不反应酸性高锰酸钾溶液(氧化)不反应溶液褪色(侧链被氧化)硝化反应反应,产物是硝基苯反应,产物是三硝基甲苯,受甲基的影响,邻、对位的氢原子更活泼。练习:教辅材料第二课堂P31 3、4、5、6作业:P56:4、5、6板书设计:第二单元 芳香烃知识点一:苯的结构和性质1、苯的物理性质:2、苯分子的结构3、苯的化学性质总结苯的化学性质:能燃烧, 难加成, 易取代知识点二、芳香烃的来源与应用(1)苯的同系物1、苯的同系物:苯环上的氢原子被烃基取代的产物。2、苯的同系物的化学性质:(2)、芳香烃的来源及其应用1、芳香烃的来源:(1)、煤 (2)、石油化学工业中的催化重整等工艺2、芳香烃的应用
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