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第5讲 生命中的基础物质与有机合成,考点突破,基础梳理,课堂演练,基础梳理 抓主干 固双基,知识梳理,一、糖类 1.概念与分类 (1)概念 从分子结构上看,糖类可定义为 、多羟基酮和它们的脱水缩合物。,多羟基醛,(2)分类,2.葡萄糖与果糖 (1)组成和分子结构,CHO,OH,(2)葡萄糖的化学性质,3.蔗糖与麦芽糖,C12H22O11,葡萄糖和果糖,天然高分子,(C6H10O5)n,不能,(2)不同点 通式中n值不同,淀粉与纤维素不是同分异构体,不是同系物。 淀粉溶液遇碘变 。,蓝色,淀粉水解程度的判断:,【断一断】 (1)糖类在充分燃烧后产物均为CO2和H2O。( ) (2)糖类的组成都符合通式Cn(H2O)n。( ) (3)糖类均能发生水解反应和加成反应。( ) (4)1 mol葡萄糖和足量的钠反应可产生6 mol H2。( ) (5)淀粉、纤维素遇碘均变蓝。( ) (6)取淀粉水解液直接加入银氨溶液并水浴加热,未见银镜产生,说明淀粉未水解。( ),答案: (1) (2) (3) (4) (5) (6),二、油脂 1.概念 高级脂肪酸与甘油经酯化反应生成的酯。 常见的形成油脂的高级脂肪酸有:硬脂酸 、软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH。,C17H35COOH,2.结构,3.分类 油:常温下呈液态 脂肪:常温下呈固态,3C17H35COOH,3C17H35COONa,皂化反应,B,NH2,两性,肽键,2.蛋白质的结构与性质 (1)蛋白质的组成与结构 蛋白质含有C、H、O、 、S等元素。 蛋白质是由氨基酸,通过 反应产生,蛋白质属于 化合物。,N,天然有机高分子,缩聚,(2)蛋白质的性质,3.酶 (1)酶是一种蛋白质,易变性。 (2)酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点: 条件温和,不需加热。 具有高度的专一性。 具有高效催化作用。,四、合成高分子化合物 1.高分子化合物的组成 能用来合成高分子化合物的小分子化合物称为 ,重复出现的最小单位称为 ,含有链节的数目称为 。,单体,链节,聚合度,2.高分子化合物的分类,C,五、有机合成 1.有机合成的分析方法 (1)正合成法 即正向思维法,其思维程序是:原料中间体产物。 (2)逆合成法 即逆向思维法,其思维程序是:产物中间体原料。 (3)正逆结合法 采用综合思维的方法,将正向和逆向推导出的几种合成途径结合起来,从而优选得到最佳合成路线。,2.有机合成路线设计的一般程序,观察目标化合物分子的结构,目标化合物分子的碳骨架特征以及官能团的种类和位置,由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线,目标化合物分子碳骨架的构建以及官能团的引入或转化,对不同的合成路线进行优选,以绿色合成思想为指导,3.有机合成途径和路线选择的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少,最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。,自主整理,2.了解三种(或类)含有多官能团的物质 (1)葡萄糖(OH、CHO);,(3)氨基酸(NH2、COOH)。,3.认识蛋白质的四个性质及应用 (1)盐析; (2)变性; (3)颜色反应; (4)灼烧。,考点突破 解疑难 提知能,单体和高聚物的相互推断,考点一,典例引导,(3)(2013年山东理综)HOOC(CH2)4COOH和NH2(CH2)6NH2合成高分子化合物的反应方程式为 。,归纳总结,跟踪训练,C,考点剖析,有机合成与推断,考点二,1.有机推断的六个方法 (1)由性质推断 能使溴水退色的有机物通常含有碳碳双键和碳碳叁键等。 能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物通常含有碳碳双键和碳碳叁键或醛类或“苯的同系物”。 能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键和碳碳叁键或醛类或“苯环”,其中“CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2反应的有机物必含有醛基。,能与钠反应放出H2的有机物必含有羟基或羧基。 能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有羧基。 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、多糖或蛋白质。 遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 能发生连续氧化的有机物是含有“CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下氧化反应:ABC,则A应是具有“CH2OH”的醇,B就是醛,C应是羧酸。,(2)由反应条件推断 当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。 当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃、酯或油脂的水解。 当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物,或者是醇与酸的酯化反应。 当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉(糖)的水解反应。 当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为羧酸。 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或羰基或醛基的加成反应。,当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的氢原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。,1 mol COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出1 mol CO2。 1 mol 一元醇与足量乙酸反应生成1 mol 酯时,其相对分子质量将增加42,1 mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。 1 mol 某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1 mol 乙酸,若A与B的相对分子质量相差84,则生成2 mol 乙酸。,(4)由物质结构推断 具有4原子共线的可能含碳碳叁键。 具有3原子共面的可能含甲基。 具有6原子共面的可能含碳碳双键。 具有12原子共面的应含有苯环。 (5)由物理性质推断 在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于4,而烃的衍生物中只有甲醛、一氯甲烷在通常状况下是气态。,2.依据新信息进行有机结构推断 有机推断题中的信息常以化学方程式或转化关系的形式出现,要求通过分析、对比反应物和生成物在结构上的异同,找出反应的规律(如官能团的变化、反应的类型、断键与成键的位置等),并运用到该题的推断过程中。这类试题通常要求解答的问题并不难,特点是“起点高、落点低”。,典型例题,(2015年新课标全国理综)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:,回答下列问题: (1)A的名称是 ,B含有的官能团是 。 (2)的反应类型是 ,的反应类型是 。 (3)C和D的结构简式分别为 、 。 (4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 _ (填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线 。,答案: (1)乙炔 碳碳双键和酯基,(2)加成反应 消去反应,变式训练,(2014广东深圳一模)化合物G的合成路线如下:,(1)D中含氧官能团的名称为 ,1 mol G发生加成反应最多消耗 mol H2。,(3)写出AB的化学反应方程式 。,(5)比G少2个氢原子的物质具有下列性质:遇FeCl3溶液显紫色;苯环上的一氯取代物只有一种;1 mol物质最多可消耗2 mol Na和1 mol NaOH。任写一种该物质的结构简式_ 。,答案:(1)羧基 2 (2)向混合物中加入饱和碳酸钠溶液,充分振荡后,静置,分液 ACD,课堂演练 试身手 强素能,基础题组,A,1.(2014福建龙岩期末) 下列有关物质的性质和应用正确的是( ) A.油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油 B.福尔马林可防腐,可用它来保存海鲜产品 C.乙醇、糖类和蛋白质都是人体必需的营养物质 D.合成橡胶与光导纤维都属于有机高分子材料,A,请回答下列问题: (1)下列有关F的说法正确的是 。 A.分子式是C7H7NO2Br B.能形成内盐 C.能发生取代反应和缩聚反应 D.1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应 (2)CD的反应类型是 。 (3)BC的化学方程式是 。 在合成F的过程中,BC步骤不能省略,理由是 。 (4)DE反应所需的试剂是 。,高考题组,1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”): (1)(2014年广东理综)磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。( ),(2)(2013年四川理综)聚乙烯塑料制品可用于食品的包装。( ),(3)(2014年山东理综)由油脂得到甘油、由淀粉得到葡萄糖均发生了水解反应。( ) (4)(2014年天津理综)用聚乙烯塑料代替聚乳酸塑料可减少白色污染。( ),答案: (1) (2) (3) (4),2.(双选题)(2014年海南化学)下列有关物质水解的说法正确的是( ) A.蛋白质水解的最终产物是多肽 B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖 C.纤维素不能水解成葡萄糖 D.油脂水解产物之一是甘油,BD,D,
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