高中化学 专题4 烃的衍生物 4.3.2 羧酸的性质和应用课件 苏教版选修5.ppt

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第2课时 羧酸的性质和应用,【考试标准】,自 主 预 习 知识点一 羧酸概念和乙酸组成结构 分子中 (或氢原子)跟 ( )相连的化合物属于羧酸。人们最熟悉的羧酸是乙酸(acetic acid),俗称 , 它的分子式为 ,结构式为 结构简式为 。,烃基,羧基,醋酸,C2H4O2,CH3COOH,知识点二 羧酸的分类 按照与羧基连接的烃基结构的差别,可以将羧酸分为 和 。通常把分子中 的脂肪酸称为高级脂肪酸,它们的酸性很弱,在水中的溶解度不大甚至难溶于水。硬脂酸( )、 (C15H31COOH)、油酸 ( )、 (C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸。按照分子中含有羧基的多少,又可以将羧酸分为 、 、 等。除了乙酸外,常见的羧酸有 、乙二酸(草酸)、 、对苯二甲酸等。,脂肪酸,芳香酸,含碳原子数较多,C17H35COOH,软脂酸,C17H33COOH,亚油酸,一元酸,二元酸,三元酸,甲酸,苯甲酸,知识点三 酯化反应 乙酸和乙醇在一定条件下可以发生酯化反应。在使用同位素示踪法研究该反应时发现了如下事实:,知识点四 缩聚反应 通过酯化反应,人们可以得到高分子化合物。对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应可生成高分子化合物 和 ,像这种由有机化合物分子间 获得高分子化合物的反应称为缩聚反应(condensation polymerization reaction)。 nHOCH2CH2OH,聚对苯二甲酸乙二酯,水,脱去小分子,即 时 自 测 判断正误: 1乙酸的比例模型为 ( ) 2乙酸分子中所有原子均位于同一平面上 ( ) 3乙酸的结构简式为CH3COOH,官能团名称为羧基 ( ) 4乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键 ( ) 答案 1. 2. 3. 4.,探究一 乙酸与羧酸的性质 1乙酸的性质 .乙酸的物理性质 纯净的乙酸是无色有强烈刺激性气味的液体,沸点为117.9 ,熔点为16.6 ,易凝结成冰一样的晶体,易溶于水和乙醇。,(2)若用同位素18O示踪法确定乙酸和乙醇发生酯化反应的断键方式,已知18O存在于CH3CHOH中,反应后18O存在于哪些物质 中?若18O存在于 中,反应后18O存在于哪些物质中? 答案 存在于乙醇和乙酸乙酯中。存在于乙酸和水中。 (3)在制取乙酸乙酯的实验中,如何提高乙酸乙酯的产量? 答案 为了提高乙酸乙酯的产量。可以增大反应物(如乙醇)的物质的量,也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来。,2羧酸的性质 .羧酸的化学性质:羧酸具有酸的通性和能发生酯化反应 .缩聚反应 有机物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。如对苯二甲酸与乙二醇生成高分子化合物的反应方程式为 nHOCH2CH2OH,【例1】 羧酸是一类非常重要的有机物,下列关于羧酸的说法中正确的是 ( ) A羧酸在常温常压下均为液态物质 B羧酸的通式为CnH2n2O2 C羧酸的官能团为COOH D只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸,解析,答案 C,2物质X的结构简式如图所示,常被用于香料 或作为饮料的酸化剂,在食品和医学上用作 多价螯合剂,也是化学中间体。下列关于物 质X的说法正确的是 ( ) AX分子式为C6H8O7 B1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成 CX分子内所有原子均在同一平面内 D足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同,解析 分子结构中存在羧基和羟基两种官能团,羧基不能和氢气加成,所以该分子不能和氢气加成;分子中含有正四面体中心的碳原子,所以所有原子不可能都在同一平面内;分子中能与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基,所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同。 答案 D,课堂笔记: 比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性,不变红,变浅红,反应,不反应,不反应,水解,CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH,探究二 酯化反应和应用 1按下列实验步骤,完成实验: 在一试管中加3 mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸,按下图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管35 min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。,(1)你能观察到的实验现象是在饱和的碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生,并可闻到香味。 (2)你能得出的实验结论是在浓硫酸存在、加热的条件下,乙酸和乙醇发生酯化反应,生成无色、透明、不溶于水,且有香味的乙酸乙酯。 (3)上述实验中反应的化学方程式为 CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O。 (4)实验思考: 浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。 导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液的原因是防止受热不均发生倒吸。 饱和Na2CO3溶液的作用是吸收未反应的乙酸和乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分层。,2通过酯化反应,人们可以到得高分子化合物。如 像上述反应中,由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。,【例2】 1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化 反应制得乙酸丁酯,反应温度为115 125 , 反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是 ( ) A不能用水浴加热 B长玻璃管起冷凝回流作用 C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率,解析 A项,该反应温度为115 125 ,超过了100 ,故不能用水浴加热。B项,长玻璃管利用空气进行冷凝回流。C项,提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤,酯在碱性条件下会发生水解反应,应用饱和Na2CO3溶液。D项,增大乙酸的量可提高醇的转化率。 答案 C,【训练2】 乙二酸和乙二醇能形成三种酯:一种链状酯,一种环状酯,一种高分子酯,写出生成这三种酯的化学方程式: (1)_; (2)_; (3)_。,解析 二元羧酸和二元醇的酯化,第1种情况是1 mol的二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化,与之反应的2 mol二元醇中各只有1 mol羟基被酯化,生成链状酯,或1 mol二元醇中的2 mol羟基全部酯化,与之反应的2 mol二元羧酸中各只有1 mol羧基被酯化。第2种情况是1 mol二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化,与之反应的1 mol二元醇中的2 mol羟基也完全被酯化,生成环状酯。第3种情况是n个乙二酸和n个乙二醇分子间脱水,酯化生成聚酯。,答案 (1)2HOCH2CH2OH HOOCCOOCH2CH2OOCCOOH2H2O,课堂笔记: 官能团与反应类型,
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