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专题1 认识有机化合物,第二单元 科学家怎样研究有机物,提问：什么叫有机化合物？,定义:_ 称为有机物.,绝大多数含碳的化合物,例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2)， (2)碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3） (3)氰化物(HCN、NaCN), (4)硫氰化物（KSCN）, (5)简单的碳化物（SiC）等。 (6)金属碳化物 （ CaC2 ）等 (7)氰酸盐（ NH4CNO ）等， 尽管含有碳，但它们的组成和结构更象无机物，所以将它们看作无机物,有机物与无机物具有不同的性质，归纳有机物不同于无机物具有普遍的共性。,1、难溶于水，易溶于有机溶剂； 2、熔、沸点较低，容易燃烧，受热易分解； 3、反应速率较慢，副反应较多。,科学家研究有机物经历了几个阶段,提纯、分离出纯净的有机物,研究有机物的组成、结构、性质和应用,设计、合成有机化合物,有机化合物的研究步骤：,有机物（纯净）,有机物的性质,结构式 （有哪些官能团）,确定分子式,首先要确定有机物中含有哪些元素？,定性分析,然后要知道这些元素的含量,定量测定,1、有机物中组成元素种类的确定,定性分析方法,燃烧法,一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的 产物为CCO2，HH2O。 如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和 H2O ，其组成元素 。,肯定有C、H可能有O,再如：3.2克某有机物在纯氧中燃烧，只生成4.4 克CO2和3.6克H2O，则该化合物由哪些元素组 成？,其它常见的元素测定方法,钠融法可定性确定有机物中是否存在N、Cl、Br、S等元素 铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。 元素分析仪可同时对C、H、O、S等多种元素进行分析。,定量测定元素的含量,1、李比希元素分析法 2、元素分析仪,得出元素质量分数，并推出最简式,最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数,1831年李比希利用氧化铜在高温条件下氧化有机物生成二氧化碳和水，然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉吸收水和二氧化碳，测定出碳和氢的质量分数。,碳、氢元素的分析法（氧化法或李比希法),李比希法模拟图,例、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%， 含氢20%，求A的最简式。要求出A的分子 式还需要哪些信息？,标况密度（或相对密度）,相对分子质量,分子式,有机物中各元素原子的质量分数或质量比,最简式,又知在标准状况下A的密度为1.34g/L，或在相同状况下A对氢气的相对密度为15,练习、吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中，碳元素的质量分数为71.58%，氢元素的质量分数为6.67%，氮元素的质量分数为4.91%，其余为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过300，则吗啡的相对分子质量为_，吗啡的分子式为_。,285,C17H19O3N,71.58%/12 : 6.67%/1 : 16.84/16 : 4.91/14,5.965 : 6.67 : 1.0525 : 0.351,16.994 : 19.00 : 2.999 : 1,练习、9.2g某有机物A在过量氧气中完全燃烧后，将生成的产物先通过浓硫酸增重7.2g，后通过碱石灰增重13.2g，剩余气体只有氧气。又知，测得该化合物的蒸气对乙醇的相对密度是2，求该化合物的分子式。,C3H8O3,有机化合物结构的研究,德国化学家李比希 （18031873）,1832年和维勒合作提出“基团理论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。 1838年李比希还提出了“基”的定义,不同的基团有不同的结构和性质,羟基-OH 醛基-CHO 羧基-COOH 氨基-NH2 烃基-R,例题：,有机化合物中不含有 的基团是 ( ) A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基,D,现代化学测定有机物结构的方法,核磁共振(NMR) 红外光谱(IR) 质谱法等,1)核磁共振氢谱(1H-NMR)的应用原理,用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的氢原子有关信号，并在谱图上出现,我们称之为特征峰。因此，由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。,核磁共振仪,分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱,问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？,种；：,种,4种；:2:,种；：,CH3-CH2-CH2-OH,下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置。,参考该分子的结构简式分析谱图： 该分子中共有 种化学环境不同的氢原子,8,核磁共振仪:,2)红外光谱（IR）,原理:当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,红外光谱仪,原理:质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片“，这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。由于在相同实验条件下每种化合物都有其确定的质谱图，因此将所得谱图与已知谱图对照，就可确定待测化合物。,3)质谱法,乙醇的质谱图,质谱仪,手性分子丙氨酸的结构模型,丙氨酸分子,手性分子,手性分子具有特殊的光学性质，光通过它们时会发生旋转，旋光性,手性分子的两种异构体呈镜像对称，像人的左右手一样,拓展视野,诺贝尔化学奖与物质结构分析,斯德格尔摩时间10月9日，北京时间10月9日，瑞典皇家科学 院决定将2002年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰.B.芬、 日本科学家Koichi Tanaka和瑞士科学家库尔特.伍斯里奇。 瑞典皇家科学院称赞约翰.B.芬和Koichi Tanaka的研究工作 “发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法”。瑞典皇家科学院 对库尔特.伍斯里奇的褒奖辞中则称“他在测定生物大分子在溶液 中的三维结构中，引入了核磁共振光谱学”。,拓展视野,诺贝尔化学奖与同位素示踪法,海维西(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家，1885年8月1日生于布达佩斯。 海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学。1911年在曼彻斯特大学E卢瑟福 教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素作示踪物打 下了基础。海维西主要从事稀土化学、放射化学和X射线分析方面的研究。 他与F，帕内特合作，在示踪研究上取得成功。1920年，海维西与科斯特 合作，按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪。1926年海维西任弗赖堡大学 教授，开始计算化学元素的相对丰度。1934年在制备一种磷的放射性同位 素之后，进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身 体成分的动态。1943年，海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授。同年， 他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了 诺贝尔化学奖。1945年后海维西人瑞典国籍。海维西发表的主要专著是 放射性同位素探索。海维西于1966年7月5日在德国去世，享年81岁。,拓展视野,诺贝尔化学奖与逆合成分析理论,科里(Elias James Corey)，美国有机化学家，生于1928年7月12日， 科里从20世纪50年代后期开始从事有机合成的研究工作，30多年来他和 他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这些天然化合物的结构 都比较复杂，合成难度很大。1967年他提出了具有严格逻辑性的“逆合成 分析原理”，以及合成过程中的有关原则和方法。他建议采取逆行的方式， 从目标物开始，往回推导，每回推一步都可能有好几种断裂键的方式， 仔细分析并比较优劣，挑其可行而优者，然後继续往回推导至简单而易 得的原料为止。按照这样的方式，一个有机合成化学家就不需要漫无边 际的冥想，而不知从何着手了，因为他的起点其实就是他的终点。科里还 开创了运用计算机技术进行有机合成设计。这实际上是使他的“逆合成分 析原理”及有关原则、方法数字化。由于科里提出有机合成的“逆合成分析 方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大 贡献，而获得1990年诺贝尔化学奖。,三、有机化学反应的研究,问题解决,酯化反应的反应机理,酯的水解反应机理,拓展视野,诺贝尔化学奖与不对称合成,2001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是 美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普 雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献,
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