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,欢迎进入化学课堂,1.什么叫芳香烃?,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,第二节芳香烃,思考,2.最简单的芳香烃是,苯,一、苯的物理性质,颜色,无色,气味,特殊气味,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机溶剂。,二、苯的分子结构与化学性质:,1)结构式2)结构简式,3)结构特点:,(1)苯分子是平面六边形的稳定结构;(2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化;(3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。,1、组成与结构:,分子式:,C6H6,2、苯的化学性质,在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?2.分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.,思考与交流,1)苯的氧化反应:在空气中燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,产生浓烟,2)苯的加成反应(与H2、Cl2),环己烷,3)苯的取代反应(卤代、硝化、磺化),实验设计,1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案(注意仪器的选择和试剂的加入顺序),2Fe+3Br2=2FeBr3,AgNO3+HBr=AgBr+HNO3,实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.,实验思考题:,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么?,3.长导管的作用是什么?,4.为什么导管末端不插入液面下?,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?,6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水,防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。,玻璃管,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?2.步骤中,为了使反应在50-60下进行,常用的方法是什么?3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?4.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?,实验思考题:,二、苯的同系物,1.定义:,通式:,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.,对比思考:,1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.2.设计实验证明你的推测.,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),实验探究:,1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中,各加入3滴KMnO4酸性溶液,充分振荡,观察现象。,结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,阅读思考:,阅读课本P38实验2-2以下的内容,思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同?2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么启示?,2、化学性质:,1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应),CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,2)氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物),苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,3)加成反应,三、芳香烃的来源及其应用,1、来源:a、煤的干馏b、石油的催化重整,2、应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,稠环芳香烃,萘,蒽,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃,C10H8,C14H10,苯并芘,A,B,C,致癌物,CnH2n-6,一个苯环,一个苯环,烷基,碳连异构,位置异构等,同,取代X2、HNO3,加成H2、X2,氧化(点燃),异,取代反应条件产物不同,苯不能使高锰酸钾酸性褪色;甲苯等可使其褪色,煤和石油,化工原料,不溶于水,密度比水的小,有毒,随的增大,熔沸点、密度呈规律性变化,同学们,来学校和回家的路上要注意安全,同学们,来学校和回家的路上要注意安全,
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