高二化学同步课件：2.3《卤代烃》（人教版选修5）

欢迎进入化学课堂 卤代烃 掌握 卤代烃的代表物溴乙烷的性质 认识 卤代烃的代表物溴乙烷的组成和结构 知道 卤代烃的组成和分类 第二章烃和卤代烃 预习全程设计 第三节卤代烃 名师全程导学 训练全程跟踪 读教材 填要点 一 卤代烃的结构和性质1 定义烃分子中的氢原子被取代后所生成的化合物 官能团是 2 分类按分子中所含卤素原子种类的不同 分为氟代烃 碘代烃 卤素原子 卤素原子 氯代烃 溴代烃 3 物理性质 1 状态常温下 大多数卤代烃为或固体 2 溶解性卤代烃都溶于水 可溶于大多数有机溶剂 某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂 液体 不 二 溴乙烷1 分子结构 C2H5Br CH3CH2Br Br 2 物理性质 液体 大 3 化学性质 1 取代反应 水解反应 C2H5Br在碱性条件下易水解 反应的化学方程式为 2 消去反应 消去反应有机化合物在一定条件下 从一个分子中一个或几个小分子 如H2O HX等 而生成含化合物的反应 溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为 脱去 不饱和键 三 卤代烃的应用1 卤代烃的用途制冷剂 灭火剂 溶剂 麻醉剂 合成有机物等 2 卤代烃的危害含有氯 溴的氟代烷可对产生破坏作用 形成臭氧空洞 危害地球上的生物 臭氧层 先思考 再交流 1 将下列四种卤代烃与沸点连线 一氯甲烷12 3 一氯乙烷46 6 1 氯丙烷 24 2 1 氯丁烷78 44 分析 随着碳原子数的增多 一氯代烃的沸点逐渐升高 答案 2 在溴乙烷与NaOH的乙醇溶液发生消去反应的实验中可以观察到有气体生成 有人设计了实验方案 如右图所示 用高锰酸钾酸性溶液来检验生成的气体是否是乙烯 请你思考以下问题 1 为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管 起什么作用 2 除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯 此时还有必要将气体通入水中吗 分析 1 气体在通入高锰酸钾酸性溶液前 先要通过一个盛有水的试管 目的是为了除去挥发出来的乙醇 因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液退色 干扰乙烯的检验 2 除了高锰酸钾酸性溶液外 也可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯 这时乙醇不会干扰乙烯的检验 因此就不需要把气体先通入到水中了 答案 1 用水除去乙醇 原因是乙醇也能被KMnO4溶液氧化 2 溴的四氯化碳溶液 不需要 3 检验溴乙烷中的溴原子时 为什么先加入稀硝酸后再加入AgNO3溶液呢 分析 检验溴乙烷中的溴原子时 要在NaOH溶液中使溴乙烷发生水解生成Br 但NaOH的存在干扰Br 的检验 故先用HNO3酸化后 再加入AgNO3溶液 答案 若直接加入AgNO3溶液 NaOH会与AgNO3溶液反应生成褐色的Ag2O沉淀 无法判断是否有AgBr淡黄色沉淀生成 4 氟利昂曾被称为冰箱的 制冷专家 但现在国际上已禁止使用其作冰箱的制冷剂 你知道是为什么吗 分析 氟利昂在强烈紫外线的作用下分解 产生氯原子 而氯原子会对臭氧层产生长久的破坏作用 答案 氟氯代烷可以破坏臭氧层 要点一卤代烃的消去反应和水解反应 1 消去反应与水解反应的比较 2 卤代烃的消去反应规律 1 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 如CH3Cl 2 卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子则能发生消去反应 若无氢原子则不能发生消去反应 如 均不能发生消去反应 3 当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则会有多种产物 如的消去产物有CH2 CHCH2CH3和CH3CH CHCH3两种 卤代烃是有机合成的桥梁 通过卤代烃的水解反应可引入 OH 通过卤代烃的消去反应可引入 或 C C 解析 采用逆推法分析解答 要制取 首先要得到CH2 CH2 而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热发生消去反应即可得到CH2 CH2 故合成路线为 答案 D 1 下列化合物在一定条件下既能发生消去反应 又能发生水解反应的是 解析 选项中的四种物质都含有卤素原子 都能发生水解反应 A中没有邻位碳原子 不能发生消去反应 C D中邻位碳原子上没有氢原子 不能发生消去反应 B D中邻位碳原子上有氢原子 能发生消去反应 答案 B 要点二卤代烃中卤原子的检验 2 实验步骤取少量卤代烃 加入NaOH溶液 加热煮沸 冷却 加入稀硝酸酸化 加入硝酸银溶液 3 实验说明 1 加热煮沸是为了加快水解反应的速率 因为不同的卤代烃水解难易程度不同 2 加入稀硝酸酸化 一是为了中和过量的NaOH 防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响 二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 将卤代烃中的卤素转化为X 也可用卤代烃的消去反应 在加AgNO3溶液检验X 前 也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱 例2 某液态卤代烃R X R是烷基 X是卤素原子 的密度是ag cm3 该卤代烃可以与稀碱液发生水解反应生成ROH 能跟水互溶 和HX 为了测定RX的相对分子质量 拟定的实验方案如下 准确量取该卤代烷bmL 放入锥形瓶中 在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液 塞上带有长玻璃管的塞子 加热 发生反应 反应完全后 冷却溶液 加稀硝酸酸化 滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀 过滤 洗涤 干燥后称量 得固体cg 回答下列问题 1 装置中长玻璃管的作用是 2 步骤 中 洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 离子 3 该卤代烃中所含卤素的名称是 判断的依据是 4 该卤代烃的相对分子质量是 列出计算式 5 如果在步骤 中 加HNO3的量不足 没有将溶液酸化 则步骤 中测得的c值 A 偏大B 偏小C 不变 2 2010 嘉兴模拟 证明溴乙烷中溴元素的存在 下列操作步骤中正确的是 加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热 冷却 加入稀硝酸至溶液呈酸性A B C D 解析 检验溴乙烷中溴元素的方法为 答案 B 卤代烃消去反应的发生及产物种类的数目要看是否满足发生消去反应的卤代烃的分子内部条件 主链上至少有2个C 连 X的碳的相邻碳上有H 产物的种类应由相邻碳 连有H 的多少及是否对称共同判断 例 卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应 例如 H2O 该反应式也可表示为 下面是几种有机化合物的转化关系 1 根据系统命名法 化合物A的名称是 2 上述框图中 是 反应 是 反应 3 化合物E是重要的化工原料 写出由D生成E的化学方程式 4 C2的结构简式是 答案 1 2 3 二甲基丁烷 2 取代加成 训练全程跟踪 同学们 来学校和回家的路上要注意安全 同学们 来学校和回家的路上要注意安全