人教版高中化学选修4 化学反应原理 第二章 第一节《化学反应速率》(第1课时)(1)

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欢迎进入化学课堂 羧酸酯 掌握 1 乙酸的弱酸性和酯化反应 2 酯水解的原理 认识 羧酸的结构特点和简单分类 知道 酯的结构特点和物理性质 第1课时羧酸 第三章烃的含所衍生物 预习全程设计 第三节第1课时羧酸 名师全程导学 训练全程跟踪 读教材 填要点 一 羧酸1 概念羧酸是由烃基与相连构成的有机化合物 羧基 2 分类 1 根据烃基的不同 可分为 酸和酸 2 根据羧酸分子中的数目 可分为 一元羧酸 二元羧酸和多元羧酸等 二 乙酸1 结构俗名 分子式 结构简式 官能团 脂肪 醋酸 芳香 羧基 C2H4O2 CH3COOH 羧基 或 COOH 2 物理性质 刺激性 水 乙醇 冰醋酸 3 化学性质 1 酸性 一元酸 比碳酸酸性 电离方程式为 2 乙酸与Na2CO3反应的化学方程式 强 弱 2CH3COOH Na2CO3 2CH3COONa H2O CO2 3 酯化反应 含义 酸和作用生成和水的反应 断键方式 羧酸脱 醇脱 乙酸和乙醇酯化反应的化学方程式 OH OH上的H 醇 酯 先思考 再交流 1 与同学共同讨论如何从盛冰醋酸的试剂瓶中取出少量冰醋酸 分析 醋酸的熔点16 6 当温度高于16 6 时 冰醋酸熔化为液态 故只要将冰醋酸熔化后倾倒出少量即可 答案 用热毛巾或双手捂热 或温水浴浸泡后 倾倒出少量醋酸 2 利用如图所示仪器和药品 设计一个简单的一次性完成的实验 验证乙酸 碳酸和苯酚溶液的酸性强弱 注 D E F G分别是双孔胶塞上的孔 分析 因为乙酸的酸性强于H2CO3 则向Na2CO3溶液中滴入CH3COOH 有CO2气体产生 若将CO2气体通入苯酚钠溶液中 溶液变浑浊 则说明H2CO3的酸性强于苯酚 答案 实验装置 实验现象及结论 滴入CH3COOH溶液后 中有气泡产生 说明发生了反应2CH3COOH Na2CO3 2CH3COONa CO2 H2O 即酸性CH3COOH H2CO3 片刻后 中溶液变浑浊 说明发生了反应 CO2 OH NaHCO3 即酸性 H2CO3 OH 因此酸性相对强弱 CH3COOH H2CO3 要点一乙酸乙酯的制取 1 反应原理 2 实验装置 3 实验步骤在一支试管里先加入3mL乙醇 然后一边摇动 一边慢慢地加入2mL浓H2SO4和2mL乙酸 按图装好 用酒精灯小心均匀地加热试管3 5min 产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上 此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上 取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管 并停止加热 振荡试管后静置 待液体分层后 可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯 并可闻到果香气味 4 注意事项 1 实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用 2 盛反应混合液的试管要向上倾斜约45 主要目的是增大反应混合液的受热面积 3 导管应较长 除导气外还兼起冷凝作用 导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下 目的是防止受热不均发生倒吸 4 实验中小心均匀加热使液体保持微沸 这样有利于产物的生成和蒸出 以提高乙酸乙酯的产率 5 饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸 溶解乙醇 冷凝乙酸乙酯蒸气且减小乙酸乙酯在水中的溶解度 以利于分层析出 乙酸和乙醇生成酯的反应是可逆的 如果要提高乙酸乙酯的产率 可采取以下措施 1 从反应物中不断蒸出乙酸乙酯 2 使用过量的乙醇 可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率 3 使用浓硫酸作吸水剂 可提高乙酸 乙醇的转化率 例1 2011 潍坊质检 可用右图所示装置制取少量乙酸乙酯 酒精灯等均已略去 请填空 1 试管a中需要加入浓硫酸 冰醋酸和乙醇各2mL 正确的加入顺序及操作是 2 为防止a中的液体在实验时发生暴沸 在加热前应采取的措施是 3 实验中加热试管a的目的是 4 试管b中加有饱和Na2CO3溶液 其作用是 5 反应结束后 振荡试管b 静置 观察到的现象是 解析 1 因为浓硫酸溶解时放出大量的热 所以应先加入乙醇 然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸 最后再加入冰醋酸 2 为了防止发生暴沸 应在加热前向试管中加入几粒沸石或几片碎瓷片 3 加热试管可提高反应速率 同时可将乙酸乙酯及时蒸出 有利于提高乙酸乙酯的产率 4 乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小 而随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇易溶于Na2CO3溶液 因此便于分离出乙酸乙酯 5 试管内液体分层 上层为油状液体 答案 1 先加入乙醇 然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸 最后再加入冰醋酸 2 在试管a中加入几粒沸石 或几片碎瓷片 3 加快反应速率 及时将产物乙酸乙酯蒸出 以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 4 收集乙酸乙酯 吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇 5 b中的液体分层 上层是透明的油状液体 1 2009 上海高考 1 丁醇和乙酸在浓硫酸作用下 通过酯化反应制得乙酸丁酯 反应温度为115 125 反应装置如右图 下列对该实验的描述错误的是 A 不能用水浴加热B 长玻璃管起冷凝回流作用C 提纯乙酸丁酯需要经过水 氢氧化钠溶液洗涤D 加入过量乙酸可以提高1 丁醇的转化率 解析 A项 该反应温度为115 125 超过了100 故不能用水浴加热 B项 长玻璃管可以进行冷凝回流 C项 提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤 酯在碱性条件下会发生水解反应 D项 增大乙酸的量可提高醇的转化率 答案 C 要点二酯化反应的类型 1 一元醇与一元羧酸之间的酯化反应2 多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 3 一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 4 多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时有两种情况 5 羟基酸的自身酯化反应此时反应有两种情况 以乳酸 为例 1 酯化反应的条件一般为浓H2SO4 加热 2 可利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点来确定有机物中羟基的位置 3 形成环酯时 酯基中 只有一个O参与成环 例2 2011 福州三中高二月考 酸牛奶中含有乳酸 其结构简式为 高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸 1 乳酸可能发生的反应是 填序号 取代反应 酯化反应 水解反应 消去反应 聚合反应 中和反应 2 两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯 它们的结构简式分别为 解析 1 乳酸分子中含 OH COOH两种官能团 能发生的反应有取代 酯化 消去 聚合 中和反应 2 两分子乳酸可形成链酯 环酯 答案 1 2 胆固醇是人体必需的生物活性物质 分子式为C27H46O 一种胆固醇酯是液晶材料 分子式为C34H50O2 生成这种胆固醇酯的羧酸是 A C6H13COOHB C6H5COOHC C7H15COOHD C6H5CH2COOH 解析 胆固醇的分子式中只有一个氧原子 应是一元醇 而题给胆固醇酯只有两个氧原子 应为一元酯 据此可写出该酯化反应的通式 用M表示羧酸 C27H46O M C34H50O2 H2O 再由质量守恒定律可求得该酸的分子式为C7H6O2 答案 B 甲酸分子结构中既含有羧基 又含有醛基 因此甲酸除具有羧酸的性质外 还有像醛一样的还原性 但答题时还要注意官能团之间的相互影响 以免造成不必要的失误 如甲酸与新制Cu OH 2悬浊液反应时 要考虑甲酸的酸性使Cu OH 2溶解的问题 例 2011 无锡高二检测 乙酰水杨酸是药物阿司匹林的主要成分 是常用的镇痛解热药 请完成下列的有关问题 1 乙酰水杨酸的结构简式如下 乙酰水杨酸分子中的官能团有 和 2 乙酰水杨酸不可能发生的反应是 A 中和反应B 与钠反应生成氢气C 消去反应D 催化加氢 解析 乙酰水杨酸的分子结构中含有羧基和酯基 故乙酰水杨酸能发生中和反应 能与Na反应放出H2 分子中的苯环能在一定条件下与H2加成 答案 1 羧基酯基 2 C 训练全程跟踪 同学们 来学校和回家的路上要注意安全 同学们 来学校和回家的路上要注意安全
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