第3章第四节 有机合成导学案

第三章 第四节 有机合成课前预习学案一、预习目标预习“有机合成” 的基础知识。二、预习内容1在烃和烃的衍生物中：能发生取代反应有 能发生加成反应有 能发生消去反应有 能发生聚合反应有 2.有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。思考：在碳链上引入C=C的三种方法：(1)(2) (3) 。在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)(2) (3) 。在碳链上引入羟基的四种方法：(1)(2) (3) (4) 。课内探究学案一、学习目标1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。 2、了解有机合成的过程和基本原则。3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。学习重难点：官能团相互转化的概括和总结。 逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、学习过程活动探究阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ； (6)由乙烯可用 制得B。总结解题思路:思考用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？总结知识拓展 科里（Elias James Corey）1990年10月17日，瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey以1990年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。这些化合物的结构都比较复杂，而且越往后，他合成的目标化合物越复杂，合成的难度也越大。他的合成工作主要涉及（1）大环结构（2）杂环结构（3）倍半萜类化合物（4）多环异戊二烯类化合物（5）前列腺类化合物（6）白三烯类化合物。此外，科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。1969年他和他的学生卫普克（Wipke）编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序OCSS（Organic Chemical Synthesis Simulation，有机化学合成模拟），这也是建立在他的逆合成分析原理上的。课堂练习1反应2CH3I+2NaCH3CH3+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应，现将CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金属钠反应，则反应式为：_。2一卤代烷RX与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用，生成有机镁化物卤化烷基镁这种产物叫做“Gnignand Reagenl”（格林试剂）。格林试剂很活泼，能与多种具有活泼氢的化合物（HY）作用，生成相应的烃。Y=OH，OR，X（卤原子），等。格林试剂是有机合成中用途甚广的一种试剂，可以用来合成烷、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。写出以苯、丙烯为主要原料合成C6H5CHOHCH2CH3化学方程式。3由转变成。需经过_、_、_等较合理的反应过程。5已知与醛相连的碳原子上的氢原子称为氢原子（H），H具有一定的化学活泼性，如（R，R可为烃基或H原子），又如（前后二者皆无H），甲醛是还原性最强的醛，请完成（1）以CH3CHO为必需试剂制备CCH2OH4时，另一种有机试剂M是_（填化学式），有关化学反应方程式为_。（2）为了更好地合成CCH2OH4，所加试剂M常常要适当过量，请解释其原因_。5以苯为主要原料可以通过下列途径制取冬青油和阿斯匹林：请按要求回答：（1）填出流程中方框内物质的结构简式：_；（2）写出变化中和的方程式（注明反应条件）；（3）变化过程中的属于_反应，属于_反应；（4）物质的量相等的冬青油和阿斯匹林完全燃烧时消耗O2的量，冬青油比阿斯匹林_，其中冬青油燃烧的化学方程式是_；（5）这样制得的冬青油层中往往含有原料B，致使产品不纯。从冬青油中提取冬青油选用的试剂是_。其反应的化学方程式是_。参考答案:123消去，加成，消去。4（1）HCHOA：B：5（1）A：B：（2）（3）：水解反应 ：酯化反应（4）少，（5）NaHCO3溶液