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第第 讲讲 有机化学有机化学2424第第 五五 单单 元元 热点知识剖析 同分异构体是有机化学中的一个非常重要的概念，贯穿整个有机化学的始终。由于它能较好地考查学生的诸多能力和思维品质，一直备受高考关注，是高考着力考查的热点之一。这类题的判断依据是要抓住同分异构体概念必须同时满足两个条件（分子式相同，结构不同）。解题的基本思路是先看“分子式相同”，再看“结构不同”。“分子式相同”最易判断，而对于“结构不同”的判断较困难。 “结构不同”判断的常用方法有有机化合物类别不同（类别异构），则结构不同；结构通过“拉”、“翻”、“转”后不能重叠，则结构不同，如对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否结构不同，可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断；对有机化合物进行命名，命名不同，则结构不同。 基础知识回顾 1.碳原子最外电子层含有 个电子，1个碳原子可以跟其他非金属原子形成4个共价键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成碳碳单键、碳碳双键或碳碳叁键，连接成稳定的长短不一的碳链或含碳原子数目不等的碳环，从而导致有机化合物种类纷繁，数量庞大。 2.甲烷的空间结构为 形结构，乙烯为 形结构,乙炔为 形结构,苯为 .形结构。4正四面体正四面体平面平面直线直线平面正六边平面正六边 3.结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物，同系物的分子式不同，官能团的种类和数目都相同，同系物具有 (填“相同”或“不同”)通式，具有相同的通式的物质填 (“一定”或“不一定”)互为同系物。同系物的物理性质，化学性质相似，随着碳原子数的增加，熔沸点会逐渐升高。相同相同不一定不一定 4.化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异，这种现象叫 。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。有机化合物同分异构体常见类别有(1)碳链异构；(2)位置(官能团的位置)异构；(3)官能团异构。同分异构现象同分异构现象 重点知识归纳 1.含“同”的四个主要概念：同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较比较概念定义化学式或分子式结构特点性质同位素质子数相同中子数不同的原子用原子符号表示不同原子如：电子排布相同，原子核结构不同物理性质不同，化学性质相同同素异形体同一种元素组成的不同单质同种元素符号，表示不同的分子组成。如：O2和O3单质的组成或结构不同物理性质不同，化学性质相似121121113113HHHHHH、 、比较概念定义化学式或分子式结构特点性质同系物结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物相似如：CH4，CH3CH3相似化学性质相似物理性质相似同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，结构不同的化合物相同如：C2H4O2、HCOOCH3、CH3COOH不同物理性质不同，化学性质也不一定相同 2.同分异构现象 (1)常见同分异构体的类别类型原因实例类别异构官能团的不同CH3COOH与HCOOCH3碳链异构碳原子的结合次序不同(至少有四个碳原子相互连接才能出现不同的连接方式)CH3CH2CH2CH3与(CH3)2CHCH3位置异构官能团在碳链/碳环上的位置不同CH2CHCH2CH3与CH3CHCHCH3 (2)常见的官能团异构类别组成通式可能的类别典型实例烯烃环烷烃炔烃二烯烃环烯烃饱和一元醇醚组成通式可能的类别典型实例饱和一元醛酮烯醇环醇环醚饱和一元羧酸酯羟基醛羟基酮酚芳香醇芳香醚硝基烷烃氨基酸单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) （3）同分异构体的书写技巧 书写同分异构体时，必须遵循“价键数守恒”原则，即在有机化合物分子中，碳原子价键数为4，氢原子价键数为1，氧原子价键数为2。 熟练掌握原子数小于7的烷烃和碳原子数小于4的烷基的异构体数量，这对同分异构体的判断与书写十分重要。即CH4、C2H6、C3H8、CH3、C2H5仅有1种结构；C4H10、C3H7有2种结构；C4H9有4种结构（你会写吗）；C5H10、C6H14、C7H16则依次有3种、5种、9种结构。 熟练掌握不同官能团同分异构的有机化合物类别。 a.单烯烃与环烷烃：通式为CnH2n(n3) b.二烯烃、单炔烃与环单烯烃：通式为CnH2n-2(n4) c.苯及其同系物与多烯:通式为 d.饱和一元醇与饱和一元醚：通式为CnH2n+2O（n2） e.饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇：通式为CnH2nO(n3)CnH2n-6(n6) f.饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛：通式为CnH2nO2(n2) g.酚、芳香醇、芳香醚:通式为 h.葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖 i.氨基酸（ ）与硝基化合物（RNO2） （4）烷烃同分异构体的书写是其他有机化合物同分异构体书写的基础。CnH2n-6O(n6)NH2 3.有机化合物的命名 (1)有机化合物中的“基”如果失去氢原子的烃是烷烃，剩余的原子团就叫做烷基。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的CH3部分叫做甲基，乙烷CH3CH3分子失去一个氢原子后剩余的CH2CH3部分叫做乙基。 (2)习惯命名法：（普通命名法）习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。有时为了区别同分异构体，在名称前面加“正、异、新”等字。 (3)系统命名法： 选母体。选定分子中最长的碳链做主链，定为某烷。 编序号。把主链里离支链最近一端作起点，给主链的碳原子编号以确定支链的位置。 写名称。把支链作取代基，名称写在烷烃名称前，用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，中文和数字间用“”隔开。 (4)烃的衍生物的命名：开链烃以及包含CC、CC、CHO、COOH、OH、NO2、NH2等官能团的化合物的命名。步骤：编号：通常选取其中包含官能团的最长的碳链为主链，从距官能团最近的一端开始编号。如果官能团相距两端一样近，则从距支链较近的一端开始编号。命名：如果有两种以上的官能团，则以能进入主链的官能团为最后名称，而把主链上带有的其他官能团作为取代基。其他规则同烷烃的命名。 （考查根据组成确定物质结构）某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有() A.两个羟基B.一个醛基 C.两个醛基D.一个羧基D 含有8个C原子的饱和芳香族化合物分子式应为C8H10O2,现在分子式比C8H10O2少4个氢原子，应该有2个双键或一个叁键。如果有一个COOH，则还有一个双键(CC或CO)无法形成，因为缺少碳原子或氧原子了。由此入手可以写出如下所示的结构简式：C6H5COCHO、C6H4(CHO)2。 方法指导：考查同分异构体的判断能力。同分异构体是一个重要概念，可以说同分异构体问题实际上是有机物结构问题，考查同分异构体的试题可涉及有机化学中的任何一块内容。以“根据分子式判断同分异构体”形式编制试题是考查同分异构体概念的常见题型。A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D.该烃属于苯的同系物（考查有机化合物的空间结构）（考查有机化合物的空间结构）已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是为如下图所示的烃，下列说法中正确的是()C3 要判断A、B、C三个选项的正确与否，必须弄清题中给出分子的空间结构。题给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑，若将题给分子表示为如图所示，广到这题给分子中。以分子中的左边的苯环为广到这题给分子中。以分子中的左边的苯环为中心分析，这个苯环上的中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连在个碳原子、直接连在这个苯环上的这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的中在虚线上的3个碳原子，共有个碳原子，共有11个碳原子必定个碳原子必定在同一平面。在同一平面。就容易将就容易将“一个苯环必定有一个苯环必定有12个原子共平面个原子共平面”的特征推的特征推 方法指导：常见有机分子的空间结构必须熟悉。3方法指导方法指导：已知某不饱和有机物加成后：已知某不饱和有机物加成后产物结构，确定原不饱和有机化合物的同分产物结构，确定原不饱和有机化合物的同分异构体的种数。异构体的种数。 （考查常见有机概念）下列说法正确的是() A.分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物 B.相对分子质量相同的有机化合物是同分异构体 C.碳原子之间只以单键相结合的烃必定符合CnH2n+2通式 D.分子式相同，结构相同的有机化合物一定是同一种物质D A.必须是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。结构相似即强调必须是同一类有机化合物之间才能互称同系物。如乙烯(C2H4)与环丙烷(C3H6)虽然组成上相差1个CH2原子团，但结构并不相似，不是同系物。 B.相对分子质量相同的有机化合物不一定存在同分异构关系，如C10H8与C9H4O的相对分子质量都是128，无同分异构关系。化合物之间要存在有同分异构关系就必须具有相同的分子式才行。 C.碳碳之间，碳、氢之间都以共价单键相结合可能构成链状，也可能构成环状，链状烃符合通式，环状的烃不符合通式。 D.分子式相同，结构也相同，必为同一物质。方法指导方法指导：有机化学中的一些基本的概：有机化学中的一些基本的概念必须要能充分理解，并能进行应用。念必须要能充分理解，并能进行应用。
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