高一化学必修2-有机化学知识点归纳

高一化学必修2有机化学知识点归纳（二）一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子：一X官能团 原子团（基）：一OH、 CHO （醛基）、一COOH （竣基）、06H5一等I化学键：:C=C2）;代表物：HO CHB）结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180 o两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C）化学性质：（略）（4）苯及苯的同系物:A）通式：CnH2n 6（n6）;代表物:B）结构特点：苯分子中键角为 120。，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面C）化学性质：取代反应（与液漠、HNQ、H2SO4等）0 + Br2 Fe或 Fe盟 O Br + HBrf+ HN03浓 Has%60N02 + H2O加成反应（与H2、C2等）Cl（5）醇类：A）官能团： OH （醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB）结构特点：羟基取代链煌分子（或脂环烧分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应 的烧类似。C）化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反应2CH3CH2OH + 2Na 2CHaCH2ONa + H2 THOCH2CH2OH + 2Na NaOCH2CH2ONa + H2T跟氢卤酸的反应CH3CH2OH + HBrCHaCHhBr + H2O催化氧化（ a- H）Cu 或 Ag2CH3CH2OH + C2 丁 2CH3CHO + 2H2OCu 或 Ag2CH3CHCHS + C2 丁 2CHbCCH3 + 2H2CCHOCu 或 AgHOCH3CH2OH + C2 OHC CHO+ 2H2O（与官能团直接相连的碳原子称为a碳原子，与a碳原子相邻的碳原子称为B碳原子，依次类推。与a碳原子、0碳原子、相连的氢原子分别称为a氢原子、0氢原子湃H2SO4CH3COOH + CHCH20HCH3COOCHCH3 + H2O酯化反应（跟竣酸或含氧无机酸）（6）醛酮C - HC -CH3 C CH3A）官能团：（或 CHO（或 CC）;代表物：CH3CHQ HCHO、120。，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平B）结构特点：醛基或段基碳原子伸出的各键所成键角为面上C）化学性质:加成反应（加氢、氢化或还原反应）催化剂CH3CHO + H2 4 CH3CH2OHOCH3 c CH3 + H2催化剂pHa CH3CHCH3氧化反应(醛的还原性)点燃催化剂2CH3CHO + 5O MCC2 + 4H2O2CH3CHO + Q2CH3COOHI CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH + 2AgJ + 3NH3 + H2O (银镜反应)OH C H + 4Ag(NH3)2OH -(NH4)2CC3 + 4Ag J + 6NH3 + 2H2OCHbCHC + 2Cu(。啕一CKCCCH + CuCj + H2C(费林反应)（7）竣酸A)一C - CH上。B)结构特点：竣基上碳原子伸出的三个键所成键角为120。，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面C)化学性质:官能团：（或一CCCH）;代表物：CH3CCCH2CHbCCCH + NaCC3 *2CH3CCCNa + H2C + CQT具有无机酸的通性酯化反应5 日自乂口 CH3CCCH + CHCH2CH注 HrSO CH3CCCCH2CH3 + H2C (酸脱羟基，醇脱氢)（8）酯类A）官能团:（或一CCCR （R 为煌基）； 代表物： CH3CCCCH2CH3B）结构特点：成键情况与竣基碳原子类似C）化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）施 HcSC、CHCOOCHCHb + H2OCH3COOH + CHCH2OHCH3COOCHCH3 + NaOHCHsCOONa + CHCH2OHCH2COOHNH2（9）氨基酸A）官能团：一NH2、COOH ；代表物:B）化学性质： 因为同时具有碱性基团一NH2和酸性基团一COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质单糖A）代表物：葡萄糖、果糖（06H12。6）B）结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C）化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性质。（2）二糖A）代表物：蔗糖、麦芽糖（Ci2H22O11）B）结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有 醛基。C）化学性质：蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。水解反应C12H22O11 + H2O蔗糖C6H12O6 + C6H12O6葡萄糖 果糖C12H22O11 + H?O205H12O6麦芽糖葡萄糖-H+（3）多糖A）代表物：淀粉、纤维素 （C6H10O5）n B）结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C）化学性质：淀粉遇碘变蓝。H2SC4（C6HioO5）n + nH2C- nC6H12C6水解反应（最终产物均为葡萄糖）淀粉葡萄糖（4）蛋白质A）结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有竣基和氨基。B）化学性质：两性：分子中存在氨基和竣基，所以具有两性。盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入镂盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种a 氨基酸。油脂A）组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天 然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B）代表物:油酸甘油酯：Cl7H33COOCH硬脂酸甘油酯：Cl7H35COOCHC171H33COOCHCi7H35COOCHCi7H33COOCHCi7H35COOCHRi COOqBC）结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R2cooqHR3 COOCH2R表示饱和或不饱和链煌基。Ri、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯D）化学性质：氢化：油脂分子中不饱和烧基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。5、重要有机化学反应的反应机理（1）醇的催化氧化反应O-CH3 cH OH *HCH3 CH O H - H2OOHOCH3 C H说明：若醇没有a-H,则不能进行催化氧化反应。（2）酯化反应O -c L 2 诙 H2SO4CH3 C OH + HI 0 CH2CH3CH3COOCHCH3 + H2O说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯二、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。常见的取代反应：烧（主要是烷烧和芳香煌）的卤代反应；芳香煌的硝化反应； 醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；酯类（包括油脂）的水解反应；酸酊、糖类、蛋白质的水解反应。2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。常见的加成反应：烯烧、焕煌、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应）；烯烧、快烧、芳香族化合物与卤素的加成反应；烯烧、焕燃与水、卤化氢等的加成反应。3、聚合反应参加聚合反应的小分子叫作单指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应 体，聚合后生成的大分子叫作聚合物常见的聚合反应：加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应较常见的加聚反应：单烯煌的加聚反应催化剂 4在方程式中,一CH2 CH2,一叫作链节,CH2CH2甲n叫作聚合度，CH=CH2叫作单体,C c4 cH2 inCH2=CW L CH2 CH2作加聚物（或高聚物）rRI 有 a一CH3CH3催化剂-f1nCH2=C CH=CH2.L CH2 C=CH CH2 n二烯煌的加聚反应4、氧化和还原反应（1）氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。常见的氧化反应: 有机物使酸性高镒酸钾溶液褪色的反应。如:H）、一 OH、RLCHO能使酸性高镒酸钾溶液褪色。醇的催化氧化（脱氢）反应2RCHOH + C2 CuJ Ag2RCHO + 2HO2R CHR + Q。心C R + 2H2。OHC催化剂 醛的氧化反应2RCHC + C2RCCCH醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类反应）（2）还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。三、有机化学计算1、有机物化学式的确定（1）确定有机物的式量的方法根据标准状况下气体的密度p,求算该气体的式量：M = K标准状况）根据气体A对气体B的相对密度D,求算气体A的式量：Ma = DMb 求混合物的平均式量：M = m（混总）/ n（混总）根据化学反应方程式计算煌的式量。1、2、3时，求出式量。应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为(2)确定化学式的方法根据式量和最简式确定有机物的分子式。根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算 n值，确定分子式。根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。(3)确定有机物化学式的一般途径壹手主色舞兰分数 然爆启上成苴需工 和二氧化展的圣M = 22.4 p北二 0 MrM = 景片)/M疆总) 报期化学去程式计良相对分子质*i 超金- *一 ArVUTL-化I冬元青 原子的 就鹿的 量之比(4)有关烧的混合物计算的几条规律若平均式量小于26,则一定有CH4平均分子组成中，l n(C) 2,则一定有CH。平均分子组成中，2 n(H) 0, m/4 1, m 4。分子式中H原子数大于4的气态煌都符合。N = 0, m/4 = 1, m = 4。、CH4, C2H4, C3H4, QH4。 Z 0, m/4 1, m 4。只有 C2H2符合。(4)根据含氧煌的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成 CC2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构若耗氧量与生成的 CQ的物质的量相等时，有机物可表示为Cn(H2O)m若耗氧量大于生成的 CQ的物质的量时，有机物可表示为(CxHy)n(H2O)m若耗氧量小于生成的 CC2的物质的量时，有机物可表示为(CxOy)n(H2O)m(以上x、v、m、n均为正整数)五、其他最简式相同的有机物(1)CH: C2H2、C4H4 (乙烯基乙焕)、C6H6 (苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8 (立方烷、苯乙烯)(2)CH2：烯煌和环烯烧(3)CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(4)QH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元竣酸或酯。如：乙醛(C2H4O)C3H4)与丙苯(C9H12)与丁酸及异构体(C4H8。2)(5)焕煌(或二烯烧)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙焕(【习题】1、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为 C32H49。2,合成这种胆固醇酯的酸是（）A. GH13COOHB. 05H5COOHC. CHisCOOH D. 05H5CH2COOH2、某有机物的结构简式为：HOCWI）CH2CH0 ，它在一定条件下可能发生的反应有 （）CH2COOH加成水解酯化氧化中和A.B.C.D.3、维生素C的结构简式为：HO C C OHHO CH2 CHI CH /C=OOH O有关它的叙述错误的是（）A.是一个环状的酯类化合物B.易起氧化及加成反应C可以溶解于水D.在碱性溶液中能稳定地存在4、A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得到B和C, B氧化可以得到C或D, D氧化也得到Co若M（X）表示X的摩尔质量，则下式正确的是（）A. M(A) = M(B) + M(C) B. 2M(D) = M(B) + M(C) C. M(B) M(D) M(C)D, M(D) M(B) M(C)