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2016届高三第一轮复习 第十三章有机化学基础第5课时 卤代烃【学习要求】溴乙烷的化学性质,理解取代反应和消去反应;【基础归纳】一、卤代烃的结构1、卤代烃:烃分子里的氢原子被 取代后所生成的化合物。2、溴乙烷的结构:分子式 结构式 结构简式 源: 官能团 3、饱和一元卤代烃的通式: 或R-X(X=F、Cl、Br、I)二、卤代烃的物理性质1、溴乙烷物理性质:纯净的溴乙烷是 的液体,沸点低,密度比水 , 于水。 2、卤代烃的物理性质:常温下,卤代烃中除少数为 外,大多为 或 卤代烃 溶于水,绝大部分有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。三、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)1、卤代烃的水解反应:溴乙烷与NaOH的 溶液混合加热,化学方程式: 2、卤代烃的消去反应:溴乙烷与NaOH的 溶液混合加热,化学方程式: 小结:消去反应的条件和条件:有邻位碳且邻位碳上一定要有氢原子规律:有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如:【对应练习】1、按要求写出下列方程式水溶液中: NaOH 醇溶液中CH2ClCH2ClNaOH 与NaOH溶液共热的条件下反应: 。2、下列卤代烃发生消去后,能够得到两种烯烃的是( )A1氯丁烷 B氯乙烷 C2氯丁烷 D2甲基2溴丙烷3、下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是( )A B C全部 D四、卤代烃中的卤素原子的检验 1、检验操作:(1)取少量卤代烃;(2)加入NaOH水溶液;(3)加热;(4)冷却;(5)加入稀HNO3酸化; (6)加入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色。 2、现象:若出现以下现象,则说明有卤代烃的存有。若出现白色沉淀,说明原卤代烃中含有 原子若出现浅黄色沉淀,说明原卤代烃中含有 原子若出一现黄色沉淀,说明原卤代烃中含有 原子【对应练习】4某学生将溴乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到浅黄色沉淀生成,其主要原因是( )A加热时间太短 B不应冷却后再加AgNO3溶液C加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化 D反应后的溶液中不存有Br5、有机物CH3CH=CHCl可发生的反应准确的是 取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色 使酸性高锰酸钾溶液褪色 与AgNO3溶液反应得到白色沉淀 聚合反应,A全部 B只有不能发生 C只有不能发生 D只有不能发生五、卤代烃的同系物1、定义:卤原子相同,数目相等,烃基相似 (结构相似),相差一个或多个-CH2原子团的化合物的互称【对应练习】6下列物质中,互为同系物的一组为 ACH3Cl 与 CH3CH2Br BCH3CH2Br 与 CH2BrCH2CH2Br CCH3Cl 与 CH2=CHCl DCH2=CHCl 与 CH3CH2CH=CHCl2、卤代烃的命名:将卤素原子作为取代基(支链)命名一般格式:烃基位置烃基个数、名称X原子位置X原子个数、名称主链名称【对应练习】7给下列卤代烃命名:(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 3、卤代烃的同分异构体(取代法)一卤代烃同分异构体的书写方法:等效氢问题,先写碳链(架),再找对称,然后运用取代法。【对应练习】8请写出C4H9Cl的各种同分异构体的结构简式并命名。二卤代烃同分异构体的书写方法:“定一移一法”与“同、邻、间”【对应练习】9请写出C3H6Cl2的各种同分异构体的结构简式并命名。多卤代烃同分异构体的书写方法(换元法):二氯代苯有三种同分异构体,四氯代苯也有三种同分异构体,即苯环上的二氯与四氢等效,可进行思维转换。【课后作业】(请把选择题的答案写在题号的前面)1、下列各组液体混合物中,可以用分液漏斗分离的是A溴乙烷和水 B苯酚和乙醇 C酒精和水 D乙醛和苯2、将1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热,生成的产物跟溴水反应,得到一种有机物,它的同分异构体有A2种 B3种 C4种 D5种3、下列物质中滴入硝酸和硝酸银溶液,有白色沉淀生成的是A、氯酸钾溶液 B、溴化钠溶液C、氯仿 D、氯仿与碱溶液煮沸后的溶液4、下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是A B C D5、下列卤代烃发生消去后,可以得到两种烯烃的是A1氯丁烷 B氯乙烷 C2氯丁烷 D2甲基2溴丙烷6、进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 7、分子式是C3H6Cl2的有机物,若再有一个H原子被Cl原子取代,则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体,则原有机物C3H6Cl2应该是 A1,3-二氯丙烷 B1,1-二氯丙烷 C1,2-二氯丙烷 D2,2-二氯丙烷8、以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的是9、下列物质间的反应属于消去反应的是A浓硫酸和乙醇的混合液(31)加热至140 B浓硫酸和苯的混和液加热至80C氯乙烷和NaOH的水溶液加热 D氯乙烷和KOH的醇溶液加热10、由2氯丙烷制得少量的需要经过下列几步反应A加成消去取代 B消去加成水解 C取代消去加成 D消去加成消去 11、 已知:CH3CH=CH2HBr (主要产物),1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2 和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。 (1) A的化学式: ,A的结构简式: 。 (2)上述反应中,是反应,是反应。(填反应类型) (3) 写出C,D,E,H物质的结构简式: C,D,E,H。 (4)写出DF反应的化学方程式 。14.、下图表示以1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)为主要原料,通过两种途径合成氯丁橡胶的反应流程: (1)A、B的结构简式分别是: A , B 。(2)反应、的反应类型分别是 、 ;反应条件分别是 、 。 (3)写出反应方程式 能力提升15、(2014海南)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用,回答下列问题:(1) 多卤代甲烷常作为有机溶剂,其中分子结构为正四面体的是 _ 工业上分离这些多氯代甲烷 的方法是 _ (2) 三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,写出其所有同分异构体的结构简式: _(不考虑立体异构) (3) 聚氯乙烯是生活中常用的塑料工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下: 反应的化学方程式为 _ ,反应类型为_;反应的反应类型为_
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