资源描述
填空题8 8有机微合成I.化合物H是某些姜科植物根茎的提取物，具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等功效，其一种合成路线如下：已知：i.质谱图显示有机物D的最大质荷比为94,且D遇FeCh溶液显紫色RCHRII.RM碧Br+RCHt)f|。OMgBr0(CH2CCHCH3补充完成由甲苯和丙醛为原料，制备 J 的合成路线(无机试剂任选）一(CH2Br，一一2 小 E 十口解析、/经过Mg/乙醛、丙醛作用，再发生水解得到100VH 之一CH-CH簿KC_CH2CH簿小,然后发生催化氧化生成 JO补全后合CHqCH2Br1Mg/一|H 陶也阻CHC?成路线流程图为IIII：，定条件HCHHLHCHHL. .HJliHJliL LH+H+1JlftOsHO(：H2CH(：H2Clla尸 5OC出CHCH2cHmCu.A*()W：H2CCH2CHJCH3C&B|Mg/乙醴,吟p|lCH3CH2CH(f答案,MgBrHsOCHCH?CH3一?H一-CHTHfCmCu.AOCHCCH2CH32.异黄酮类化合物在杀虫方面特别对钉螺有较好的杀灭作用，我国科学家研究了一种异黄酮类化合物的合成路线如下：OHOCiHi()2ZnCIs/CHiCOOHAHQJHQOOCCOOGH5OCH5/C2HsOHr人H0c25%H2SO4CHaN晨&-DOH()大aBHOOOCCOIXSfHsH2_E ECOXHCHH。3.对甲氧基肉桂酸异辛酯是目前世界上最常用的防晒剂之一，具有极高的紫外光吸收率,安全性良好，毒性极小，因此广泛应用于口用化工、塑料、橡胶和涂料等领域。其合成路线如下：请运用所学知识，结合上述合成过程，请写出以乙烯和丙二酸为原料合成聚巴豆酸乙酯产-ECHCHiC(X)CH2CH；i的合成路线（无机试剂可任选）。请设计由苯酚和澳丙烷为起始原料制备解析由苯酚和澳丙烷为起始原料制备OilO的合成路线（无机试剂任选）。OilO,1-澳丙烷发生取代反应生成1-丙醇，1-丙醇发生催化氧化反应生成丙醛，丙醛发生氧化反应生成丙酸，丙酸和苯酚发生取代答案Cu/O202CH3CH2CHOCH3CH2COOHNaOI/HNaOI/H2 2OCu/OOCu/O；CHCHs sCHCH2 2CHCH2 2Br-Br-CH-CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHChhCHzCHzBrNaOH/H2OCH3CH2CH20HOHOOHO-ECHCHr,-ECHCHiCIXJCHKH.可由2-丁烯酸乙酯发生加聚反应得到，2-丁烯酸乙酯可由2-丁烯酸和乙醇发生酯化反应得到，乙醇可由乙烯和水发生加成反应得到，乙醇Cu丙二酸CH3cH20H“CH3cHOyCH-ECH-CH乙醇引发剂CH3CH=CHCOOH至瞪CH3CH=CHCOOC2H5令H2OCu答案CH2=CH2MfCH3CH2OH-07ACHjCH。皿,人 k kCH3cH=CHCOOH十厂毗昵/液硫酸“、八门引发剂CH3cH=CHC(XX：2HSCH34 .美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下:乙烯和丙酸为原料合成聚巴豆酸乙酯CHCHCHdCOOCHAII发生催化氧化生成乙醛，乙醛自身发生反应生成2-丙烯酸，其合成路线为CH2=CH2含丙二酸乙龄ZnHg/HCl已知：CH3COCH2RCH3CH2CH2RB一F苯环上均只有两个取代基HO若4-茉基苯酚（式）是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4基苯酚的合成路线:机试剂任用)。解析苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成最后与Zn(Hg)/HCl作用得到目标物，合成路线流程图为:RCH-CCH。参照以上合成路线，以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2-丁烯酸：5.某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B为基本原料制备F的路线图如下:Q Q已知；RCHO+RiCH簿HU稀NaUH溶油A（其他试剂任选）。解析以乙烯为基本原料合成2-丁烯酸，乙烯发生催化氧化生成乙醛，乙醛发生信息中的反应生成2-丁烯醛，2-丁烯醛发生氧化反应然后酸化得到2-丁烯酸，其合成路线为.CHCHOPdClPdCls sCuCICuCI 3 3稻NwCHNwCH溶液CH3cH=CHCOOH。O2答案见=女性大32030CH3CH0稀Na2，CH3cH=CHCH06 .由A（芳香煌）与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下:已知：酯能被LiAlH4还原为醇(1LI参照上述合成路线，写出用式JH为原料制备化合物o的合成路线（其他试剂任选）。CH2=CH2CH3CH=CHCHO新制氢氧化匍急迫就，H+新制氢氧化铜悬谀液,HCH3CH=CHCOOHCHOH先发生催化氧化，然后和双氧水反应，最解析7 .辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为4 4/ /M M二国EXMMUilJLHEXMMUilJLH工-A*HTCN（1）、对用宿玳州II燃H科）品|液HOY=/文修及一iffiji;已知：ROH-PPBIRBrRBr+RNaRRf+NaBr。4-戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线，设计由CH2=CHCH20H为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线解析由CH2=CHCH20H为原料合成4-戊烯酸，丙烯醇发生信息中的取代反应生成CH2=CHCH2Br,然后发生信息中的反应生成CH2=CHCH2CH(C00CH2CH3”，然后发生水解反应，然后酸化得到CH2=CHCH2CH(C00H)2,然后加热去二氧化碳得到4戊烯酸,其合成路线为CH2=CHCH20H-PBCH2=CHCH2BrNaCHC00CH2CH32-CH2=CHCH2CH(C00CH2CH3)2后发生取代反应生成 0 0,其合成路线如下:,其合成路线为CHIICHOCHIICHO答案COMJJCRNaOH溶液加热180C稀CH2=CHCH2cH900H)2CH2=CHCH2CH2COOH。依据题中信息，完成以1-丙醇为原料制取试剂X的合成路线图（无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选）。人一HBr一一NaOH溶液一一一合成路线图不例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。解析以1-丙醇为原料制取CH3CHClCOOH,1-丙醇发生催化氧化生成丙醛，丙醛发生氧化反应得到丙酸，丙酸和氯气发生取代反应生成CH3CHCICOOH,其合成路线为会.Cu银氨溶液、Cl2答案CH3CH2CH2OH-CH3CH2CHO-q-CH3CH2COOH50fCH3CHC1COOH答案CH2=CHCH20HPBr3CH2=CHCH2BrNaCHCOOCH2CH32(把H2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2NaOH溶液加热180C稀 E 夜CH2=CHCH2CH(COOH)2CH2=CHCH2CH2COOH。8.有机物F是一种香料，其合成路线如图所示:ririi,i,伫IICH10:10:(I(ICHCH已知：（i）|C1zCCOOH-CHT(K)H苕磷、aCuCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO银氨溶液、CI2CH3CH2COOH幺CH3CHC1COOH。用心3I I试补.&*曲口13”(：
展开阅读全文