山东省高考化学一轮复习 第9章第1节 认识有机化合物 石油和煤 重要的烃课件

第第1节认识有机化合物石油和煤重要的烃节认识有机化合物石油和煤重要的烃 点面导图点面导图考向分析考向分析本节高考重点考查：本节高考重点考查： (1)碳碳单键、双键、苯环中的碳碳键的结构和性质之碳碳单键、双键、苯环中的碳碳键的结构和性质之间的关系；间的关系； (2)同分异构体的书写及判断；同分异构体的书写及判断； (3)取代反应及加成反应的概念和判断；取代反应及加成反应的概念和判断； (4)甲烷、乙烯、苯及其同系物的鉴别等。甲烷、乙烯、苯及其同系物的鉴别等。 高考对本节内容多以选择题型呈现，试题难度偏低。高考对本节内容多以选择题型呈现，试题难度偏低。预计预计2013年高考命题不会有很大变化。基于此，在复习时年高考命题不会有很大变化。基于此，在复习时应注重物质的基本性质，有关基本概念和理论的理解和掌应注重物质的基本性质，有关基本概念和理论的理解和掌握。握。一、重要的烃一、重要的烃甲烷、乙烯甲烷、乙烯 、苯、苯1组成与结构组成与结构分子式分子式电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式空间构型空间构型CH4_CH4_正四面体形正四面体形C2H4_平面平面结构结构C6H6_或或平面平面六边六边形形CH2=CH22.物理性质物理性质色色味味态态密度密度水溶性水溶性存在存在甲烷甲烷_气气_(空气空气)_天然气、沼气等天然气、沼气等乙烯乙烯_稍有稍有气气_(空气空气)_石油裂解产品石油裂解产品苯苯_特殊特殊气味气味液液_(水水)_煤干馏产品煤干馏产品无无无无无无无无不溶不溶不溶不溶不溶不溶3.化学性质化学性质(1)甲烷甲烷(写出化学方程式写出化学方程式)(2)乙烯乙烯 (3)苯苯 1(选一选选一选)下列关于有机化合物的叙述中正确的是下列关于有机化合物的叙述中正确的是()A煤矿中的瓦斯和家庭使用的液化气的主要成分都是甲烷煤矿中的瓦斯和家庭使用的液化气的主要成分都是甲烷B苯的结构简式为苯的结构简式为 ，分子式简化为，分子式简化为CHC利用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别乙烯和乙烷利用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别乙烯和乙烷D苯和乙烯都能与溴水发生加成反应，甲烷只能与溴水发生苯和乙烯都能与溴水发生加成反应，甲烷只能与溴水发生取代反应取代反应【答案【答案】C2(选一选选一选)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液退色，又能下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液退色，又能在光照下与溴发生取代反应的是在光照下与溴发生取代反应的是()A甲苯甲苯B乙醇乙醇C丙烯丙烯 D乙烯乙烯【答案【答案】C二、烷烃二、烷烃2同系物同系物结构相似，分子组成上相差结构相似，分子组成上相差n个个“CH2”原子团的化合物。原子团的化合物。3同分异构体同分异构体同分异构现象：化合物同分异构现象：化合物_相同，相同，_不同不同的现象。的现象。同分异构体：分子式相同，结构不同的同分异构体：分子式相同，结构不同的_。如：丁烷的同分异构体为如：丁烷的同分异构体为 _(CH3CH2CH2CH3)和和 _ 。 _分子式分子式结构结构化合物化合物正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷3(连一连连一连)将下列各组物质的对应关系进行连线将下列各组物质的对应关系进行连线【答案【答案】三、石油和煤三、石油和煤1石油的综合利用石油的综合利用2煤的综合利用煤的综合利用(1)煤的组成：有机物和少量无机物组成的复杂煤的组成：有机物和少量无机物组成的复杂_，主，主要含有要含有_等元素。等元素。(2)煤的干馏煤的干馏煤的干馏指将煤煤的干馏指将煤_使之分解的过程，属使之分解的过程，属于复杂的于复杂的_变化。变化。混合物混合物C、H、O、N、S隔绝空气加强热隔绝空气加强热化学化学4(画一画画一画)请把下列实验室分馏石油装置补全。请把下列实验室分馏石油装置补全。【答案【答案】 5(填一填填一填)请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法每一项只填写一种方法)。并指出属于化学变化还是物理变化。并指出属于化学变化还是物理变化。溶解溶解裂解裂解分馏分馏裂化裂化干馏干馏蒸馏蒸馏电解电解过滤过滤萃取萃取(1)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等_。(2)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等从原油中分离出汽油、煤油、柴油等_。(3)将重油转化为汽油将重油转化为汽油_。(4)将海水淡化将海水淡化_。(5)从海水中得到的无水从海水中得到的无水MgCl2中提取金属镁中提取金属镁_。【答案【答案】(1) 化学变化化学变化(2) 物理变化物理变化(3) 化学变化化学变化(4) 物理变化物理变化(5) 化学变化化学变化 几种有机反应类型的比较几种有机反应类型的比较 比较比较名称名称概念概念反应特点反应特点实例实例取代取代反应反应有机物分子里的有机物分子里的某些原子或原子某些原子或原子团被其他原子或团被其他原子或原子团所代替的原子团所代替的反应反应可发生分步取代可发生分步取代反应反应烷烃的卤代，苯及烷烃的卤代，苯及苯的同系物的卤代苯的同系物的卤代和硝化反应，溴乙和硝化反应，溴乙烷、多糖、油脂烷、多糖、油脂(酯酯)、蛋白质的水、蛋白质的水解，酯化反应解，酯化反应加成加成反应反应有机物分子中双有机物分子中双键键(或叁键或叁键)两端两端的碳原子与其他的碳原子与其他原子或原子团直原子或原子团直接结合生成新的接结合生成新的化合物的反应化合物的反应有时只有一种加有时只有一种加成方式，有时也成方式，有时也有多种加成方式有多种加成方式烯烃与烯烃与X2、HX、H2O的加成，的加成，苯与苯与H2的加成的加成等等加聚加聚反应反应由不饱和的相对由不饱和的相对分子质量小的化分子质量小的化合物分子结合成合物分子结合成相对分子质量大相对分子质量大的化合物分子的的化合物分子的反应反应反应一般为单方反应一般为单方向进行，一般不向进行，一般不可逆可逆乙烯、氯乙烯的乙烯、氯乙烯的加聚加聚同一个有机反应，从不同的角度进行分类，可能属于不同一个有机反应，从不同的角度进行分类，可能属于不同的反应类型，关键要分清分类依据的标准。同的反应类型，关键要分清分类依据的标准。【精讲精析【精讲精析】根据不同类型有机反应的定义逐项分析。根据不同类型有机反应的定义逐项分析。A项项反应属于加成反应；反应属于加成反应；B项反应属于氧化反应；项反应属于氧化反应；C项反应属于取项反应属于取代反应；代反应；D项反应属于取代反应。项反应属于取代反应。【答案【答案】A(2012聊城一中质检聊城一中质检)下列反应中，属于加成反应的是下列反应中，属于加成反应的是()1“白色污染白色污染”是指生活中大量使用聚乙烯、聚氯乙烯塑料包是指生活中大量使用聚乙烯、聚氯乙烯塑料包装袋造成的。生产聚乙烯、聚氯乙烯的反应类型属于装袋造成的。生产聚乙烯、聚氯乙烯的反应类型属于_。【答案【答案】加聚反应加聚反应1.同分异构体的特点同分异构体的特点(1)分子式相同，相对分子质量相同。同分异构体的最简式相分子式相同，相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与与C6H6。(2)结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。以是同一类物质，也可以是不同类物质。同分异构体同分异构体 2同分异构体的判断同分异构体的判断(1)等效氢法等效氢法分子中有多少种分子中有多少种“等效等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。氢原子，其一元取代物就有多少种。同一个碳原子上的氢原子属于同一个碳原子上的氢原子属于“等效等效”氢原子。如氢原子。如 中中CH3上的上的3个氢原子是个氢原子是“等效等效”氢原子。氢原子。同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效等效”氢原子，如氢原子，如 分子中有分子中有2种种“等效等效”氢原氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效等效”氢原子，氢原子，如如 分子中有分子中有2种种“等效等效”氢原子。氢原子。(2)换元法换元法一种烃如果有一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与元取代物与(mn)元取代物种类相等。元取代物种类相等。(2012宁德高三期末宁德高三期末)某烃的一种同分异构体只能生成一某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是种一氯代物，该烃的分子式可以是()AC3H8 BC4H10CC5H12 DC6H14【精讲精析精讲精析】本题以同分异构体为载体，考查学生推断分本题以同分异构体为载体，考查学生推断分析分子结构的能力。只能生成一种一氯代物，则要求该烃的析分子结构的能力。只能生成一种一氯代物，则要求该烃的异构体中的各氢原子均是等效的，符合这种结构的烷烃异构体中的各氢原子均是等效的，符合这种结构的烷烃10个个碳 原 子 以 内 的 只 有碳 原 子 以 内 的 只 有 C H4、 C H3C H3、 C ( C H3)4、(CH3)3CC(CH3)3。【答案【答案】C2根据下列表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异根据下列表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体的数目构体的数目()12345678C2H4C2H6C3H6C3H8C4H8C4H10C5H10A.3B4 C5D6【解析【解析】表格中表格中C原子数依次为原子数依次为2、2、3、3、4、4、5；H原子数依次为原子数依次为4、6、6、8、8、10、10，因此第，因此第8种物质的分种物质的分子式为子式为C5H12，戊烷共有，戊烷共有3种同分异构体，分别是正戊烷、异种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷。戊烷和新戊烷。【答案【答案】A石油的炼制和煤的干馏石油的炼制和煤的干馏 分馏分馏裂化裂化裂解裂解干馏干馏原料原料石油石油相对分子相对分子质量较大质量较大的烃的烃石油的石油的分馏产分馏产品品煤煤产物产物石油气、汽油、石油气、汽油、煤油、柴油及重煤油、柴油及重油油相对分子相对分子质量较小质量较小的烃，如的烃，如汽油汽油乙烯、乙烯、丙烯、丙烯、等小分等小分子烃子烃煤炉气、煤炉气、煤焦油、煤焦油、焦炭焦炭条件条件加热后冷凝加热后冷凝加热、催化剂加热、催化剂高温高温隔绝空气、隔绝空气、加强热加强热实质实质物理变化物理变化化学变化化学变化化学变化化学变化化学变化化学变化下列关于煤、石油的说法中正确的是下列关于煤、石油的说法中正确的是()A石油裂化得到的汽油是纯净物石油裂化得到的汽油是纯净物B石油产品都是烷烃石油产品都是烷烃C石油的分馏和煤的干馏属于不同的变化石油的分馏和煤的干馏属于不同的变化D煤中含有苯、甲苯等物质，通过干馏可以制得煤中含有苯、甲苯等物质，通过干馏可以制得【精讲精析【精讲精析】石油裂化和分馏得到的汽油都是混合物，石油裂化和分馏得到的汽油都是混合物，A错错误；石油的裂化和裂解的产品中有大量的烯烃，误；石油的裂化和裂解的产品中有大量的烯烃，B错误；石油错误；石油的分馏属于物理变化，煤的干馏属于化学变化，的分馏属于物理变化，煤的干馏属于化学变化，C正确；煤中正确；煤中存在的是结构复杂的有机物和无机物，并不存在苯和甲苯，存在的是结构复杂的有机物和无机物，并不存在苯和甲苯，是通过煤的干馏得到的苯和甲苯，是通过煤的干馏得到的苯和甲苯，D错误。错误。【答案【答案】C 高考题组一重要的烃的组成、结构和性质高考题组一重要的烃的组成、结构和性质1(2011海南高考海南高考)下列化合物中，在常温常压下以液态形式下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是存在的是()A甲醇甲醇B乙炔乙炔C丙烯丙烯 D丁烷丁烷【解析【解析】碳原子数碳原子数4的烃分子，在通常状况下为气态。的烃分子，在通常状况下为气态。【答案【答案】A2(高考组合题高考组合题)下列说法正确的是下列说法正确的是_。A苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，说明苯分子中没有与乙苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键烯分子中类似的碳碳双键 (2011山东高考山东高考)B用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯，可达用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯，可达到水果保鲜的目的到水果保鲜的目的 (2011天津高考天津高考)C用高锰酸钾酸性溶液可以区分己烷和用高锰酸钾酸性溶液可以区分己烷和3己烯己烯 (2011全国高考全国高考)D用水可区分苯和溴苯用水可区分苯和溴苯 (2011全国高考全国高考)E乙烯和苯都能使溴水退色，退色的原因相同乙烯和苯都能使溴水退色，退色的原因相同 (2010山东高考山东高考)【解析【解析】A项，苯分子中无碳碳双键，故不与溴单质发生加项，苯分子中无碳碳双键，故不与溴单质发生加成反应；成反应；B项，高锰酸钾溶液能把乙烯氧化成项，高锰酸钾溶液能把乙烯氧化成CO2，从而失去，从而失去催熟作用；催熟作用；C项，项，3己烯分子中含碳碳双键，能被高锰酸钾酸己烯分子中含碳碳双键，能被高锰酸钾酸性溶液氧化，从而使性溶液氧化，从而使KMnO4(H)溶液退色，而己烷与溶液退色，而己烷与KMnO4(H)溶液不反应；溶液不反应；D项，苯的密度比水小，溴苯的密项，苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，二者可用水区别；度比水大，二者可用水区别；E项，乙烯使溴水退色是发生加项，乙烯使溴水退色是发生加成反应，苯使溴水退色是发生萃取。成反应，苯使溴水退色是发生萃取。【答案【答案】ABCD【解析【解析】属于加成反应；属于加成反应；属于消去反应；属于消去反应；属于取代属于取代反应反应(也称酯化反应也称酯化反应)；属于取代反应。属于取代反应。【答案【答案】B4(2010课标全国高考课标全国高考)下列各组中的反应，属于同一反应类下列各组中的反应，属于同一反应类型的是型的是()A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇乙醇E甲烷和氯气反应生成一氯甲烷；苯和硝酸反应生成硝基苯甲烷和氯气反应生成一氯甲烷；苯和硝酸反应生成硝基苯【解析【解析】A项，前者为取代，后者为加成；项，前者为取代，后者为加成；B项，前者为取项，前者为取代，后者为氧化反应；代，后者为氧化反应；C项，前者为消去，后者为加成；项，前者为消去，后者为加成；D、E两项反应均为取代反应。两项反应均为取代反应。【答案【答案】DE高考题组三同分异构体高考题组三同分异构体5(2011新课标全国高考新课标全国高考)分子式为分子式为C5H11Cl的同分异构体共有的同分异构体共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A6种种 B7种种C8种种 D9种种【解析【解析】分子式为分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有三种同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH33种同分异构体；异戊烷的一氯代物有种同分异构体；异戊烷的一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH34种同分异构体；种同分异构体；新戊烷的一氯代物只有一种，为新戊烷的一氯代物只有一种，为(CH3)3CCH2Cl，总共有，总共有8种，种，C正确。正确。【答案【答案】C6(2010课标全国高考课标全国高考)分子式为分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有的同分异构体共有(不不考虑立体异构考虑立体异构)()A3种种 B4种种C5种种 D6种种【解析【解析】由分子式可知，该题其实就是书写丙烷的二氯代由分子式可知，该题其实就是书写丙烷的二氯代物的同分异构体，丙烷本身没有同分异构体，其二氯代物有物的同分异构体，丙烷本身没有同分异构体，其二氯代物有2种形式：一是两个氯原子在同一个碳原子上，有种形式：一是两个氯原子在同一个碳原子上，有2种可能；二种可能；二是两个氯原子在不同的碳原子上，分别为是两个氯原子在不同的碳原子上，分别为CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl、CHCl2CH2CH3和和CH3CCl2CH3。【答案【答案】B高考题组四煤和石油高考题组四煤和石油7下列说法正确的是下列说法正确的是()A煤的干馏和石油分馏均属于化学变化煤的干馏和石油分馏均属于化学变化 (2011山东高考山东高考)B石油干馏可得到汽油、煤油等石油干馏可得到汽油、煤油等 (2010福建高考福建高考)C煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠 (2010山东高考山东高考)D石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程 (2010广东高考广东高考)E石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物(2009山东高考山东高考)F石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 (2008广东高考广东高考)【答案【答案】CE 课时知能训练课时知能训练