2016届高三第一轮复习 第十三章 有机化学基础

2016届高三第一轮复习 第十三章 有机化学基础第4课时 苯及其同系物的重要性质【学习要求】了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要性质，苯的同系物的某些化学性质。【基础归纳】一、苯的结构及物理性质1、苯的结构：分子式： ，结构简式 或 ，苯的空间结构 苯分子中碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，是一种特殊的化学键。苯分子是一个平面正六边形的结构，既然是正六边形，所以所有的碳碳键的键长都是相等的；将苯加入到溴水中不会因反应而褪色；将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色如果苯分子为单双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有2种。而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的。2、苯的物性：无色有 气味的液体；密度比水 ；不溶于水，易溶于有机溶剂，有毒，易挥发。二、芳香烃 1、芳香化合物：含有苯环的有机化合物 2、芳香烃：含有苯环的烃 3、苯的同系物：只含有一个苯环，侧链为烷基的烃。如：甲苯（C7H8）,二甲苯（C8H10）通式： ；4、苯的同系物物理性质：苯的同系物一般为无色的有 的液体， 溶于水， 于有机溶剂，密度都 水，注意：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯【对应练习】1、1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实A、苯不能使溴水褪色 B、苯能与H2发生加成反应C、溴苯没有同分异构体 D、间二溴苯只有一种2、下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是A、 B、 C、 D、 E、C和D都符合 3、下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式： 苯 萘 蒽 并四苯 并五苯（1）写出的分子式：C6H6 （2）这组化合物的分子式通式是 _ （请以含m的表示式填在横线上，m=1、2、3、）（3）因为取代基的位置不同，产生的异构现象，称为官能团位置异构。一氯并五苯有 种同分异构体。（4）联三苯的结构简式为，它的分子式为_，它的一氯代物有_种同分异构体。三、苯及甲苯的重要化学性质化学性质苯甲苯氧化反应燃烧燃烧现象：火焰明亮，并有浓烟KMnO4不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色可使酸性高锰酸钾溶液取代反应卤代硝化磺化-加成反应【对应练习】5、下列相关苯的叙述中错误的是A、苯在催化剂作用下能与液溴发生取代 B、在一定条件下苯能与氯气发生加成反应 C、在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色 D、在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色6实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；10%的NaOH溶液洗；水洗。准确的操作顺序是A B CD四、苯的同系物的命名同分异构体1、苯的同系物的命名：以苯环作为母体，烃基作为取代基，称为某烃基苯（“基”常略去）对应练习：给下列有机物会命名 ， ， 2、苯的同系物的同分异构体 苯环上只有一个取代基：先写出取代基的碳链异构体，后用苯环取代烃基上的等效氢 苯环上有两个取代基：先写出一个取代基，第二个取代基利用邻、间、对的位置关系来确定其位置。【例题】书写C8H10的苯同系物的同分异构体和命名【练习】书写C9H12的苯同系物的同分异构体和命名【课后作业】（请把选择题的答案写在题号的前面）1、下列说法准确的是A分子中含有苯环的化合物是芳香烃. B含有苯环的化合物一定是芳香族化合物C苯环中含有三个碳碳双键 D能与氢气加成的物质一公平含有碳碳双键2、苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有 苯的间位二元取代物只有种 苯的邻位二元取代物只有一种苯分子中碳碳键的键长均相等 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯能与氯气加成生成环已烷 苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应A、 B、 C 、 D、全部3、下列说法正确的是A、苯在通常条件下的化学性质很活泼，能与多种物质发生反应。 B、从苯的分子组成看远没有达到饱和，所以在它能使溴水褪色。C、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时会产生明亮并带有浓烟的火焰D、已烯和苯都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。4、下列反应中，不属于取代反应的是 A在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯 B苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯 C苯与浓硫酸共热制取苯磺酸 D在一定条件下苯与氢气反应制环己烷5、与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯的独特性质具体来说是A难氧化，易加成，难取代 B难氧化，难加成C易氧化，易加成，难取代 D因是单双键交替结构，故易加成为环己烷6、下列可用分液漏斗分离的混合物是A、硝基苯和水 B、苯和溴 C、苯和溴苯 D、苯和硝基苯7、将下列液体分别与溴水混合并振荡，静置后分为两层，溴水层因发生化学反应几乎呈无色的是A、氯水 B、己烯 C、苯 D、碘化钾溶液8、做下列实验时，应将温度计水银球插入反应混合液中的是A制蒸馏水 B制乙烯 C制硝基苯 D制乙炔 9、在实验室中，下列除杂的方法正确的是A溴苯中混有溴，加入Kl溶液，振荡，用汽油萃取出溴B乙烷中混有乙烯，通H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷C硝基苯中混有浓H2SO4和浓HNO3，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液D乙烯中混有SO2，将其通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶10、下列各组物质肯定互为同系物的是A、间二甲苯和乙苯 B、戊烯和环戊烷 C、苯和邻二甲苯 D、C4H8和C2H411、已知二氯苯的同分异构体有三种，从而推知四氯苯的同分异构体有A、1种 B、2种C、3种 D、4种12、下列化合物分别跟溴（铁作催化剂）反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有一种同分异构体的是 13、鉴别苯、甲苯、己烯应选用的一组试剂是：溴水 酸性KMnO4 硫酸 液溴A、 B、 C、 D、14、有 乙烷、 乙炔、 甲苯、 1，3-丁二烯、 乙烯五种物质，其中：(填写各物质的序号) (1)分子中所有原子有可能在同一平面上的有 ， (2)能与酸性高锰酸钾溶液反应的是 ， (3)适于制备聚氯乙烯的单体是 ， (4)可直接用于制备TNT炸药的 。15、某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。（1）写出A中反应的化学方程式： （2）观察到A中的现象是 。（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是 ，化学方程式 。（4）C中盛放CCl4的作用是 。 （5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入 ，现象是 能力提升16、（2015安徽）四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：（1）A的名称是_；试剂Y为_。（2）BC的反应类型为_；B中官能团的名称是_，D中官能团的名称是_.。（3）EF的化学方程式是_。（4） W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（）的一元取代物；存在羟甲基（-CH2OH）写出W所有可能的结构简式：_。（5）下列叙述正确的是_。aB的酸性比苯酚强 bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢 dTPE既属于芳香烃也属于烯烃