优化探究高考化学总复习 第二章 烃和卤代烃课件（选修5）

第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃 考纲要求1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气、汽油的主要成分及应用。3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。5.了解加成反应、取代反应和消去反应。 1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 2物理性质 3.化学性质 (1)氧化反应： 燃烧： 均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为：。 强氧化剂氧化 三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是。烯烃和炔烃烯烃和炔烃 (2)烷烃的取代反应： (3)烯烃、炔烃的加成反应： (4)烯烃的加聚反应： 乙烯的加聚反应：。 丙烯的加聚反应：。 4有下列物质：CH3CH3CH3CHCH2 CHCH聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些？ 提示： 1酸性KMnO4溶液可鉴别烷烃、炔烃，但不能用来除去烷烃中的炔烃，因为酸性KMnO4溶液可把炔烃氧化成其他物质，在除去炔烃的同时，又引入了其他杂质。 2CnH2n(n2)C4H8 3 4 1下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是() A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C烷烃的通式一定是CnH2n2，而烯烃的通式一定是CnH2n D烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 答案：D烷、烯、炔的性质烷、烯、炔的性质 2乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图所示，下列叙述错误的是() A正四面体烷的二氯代物只有1种 B乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应 C由乙炔制得的四种有机物的含碳量不同 D苯乙烯与环辛四烯互为同分异构体 解析：由乙炔制得的四种有机物的含碳量都与乙炔的含碳量一样。 答案：C 3按要求填写下列空白 答案：(1)Cl2加成反应 不饱和烃氧化反应规律 不饱和烃可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般地： (1)乙炔被氧化成CO2。 (2)烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳双键断开 ，双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2，双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的反应： 4若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量(设乙烯为1 mol，反应产物中的有机物只有四氯乙烷)是() A取代，4 mol Cl2 B加成，2 mol Cl2 C加成、取代，2 mol Cl2 D加成、取代，3 mol Cl2由碳碳键的类型推断烃的性质由碳碳键的类型推断烃的性质答案：答案：D 答案：D 1苯的化学性质考点二苯和苯的同系物的结构和性质考点二苯和苯的同系物的结构和性质 2苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 (2)化学性质(以甲苯为例)： 氧化反应：甲苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色。 取代反应：以甲苯生成TNT的化学方程式为例：。 (3)苯环对甲基的影响： 烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物。能能 1己烯中混有少量甲苯，如何检验？ 2从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。 3有下列物质：甲烷苯环己烷丙炔聚苯乙烯环己烯邻二甲苯 (1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色的是_。 (2)写出邻二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式： _。 提示： 1先加入溴水至溴水不褪色，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，若KMnO4褪色，则证明含有甲苯。即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。 2因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 3(1) 1萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断，它的结构简式可能是下列中的()芳香烃的结构和性质芳香烃的结构和性质 答案：C 解析：根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。 答案：B 3下列各组有机物中，只需加入溴水就能一次鉴别的是() A己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯 C己烷、苯、环己烷 D甲苯、己烷、己烯 解析：分别取待测液体后，加入溴水，能够使溴水褪色的是己烯和己炔；分层，上层为橙色的是密度较小的苯、环己烷、己烷、甲苯；分层，下层为橙色的是CCl4。综合以上现象可判断A项中的三种物质可一次鉴别。 答案：A 苯与苯的同系物化学性质的区别 (1)苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。 (2)烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。 答案：A含苯环化合物的同分异构体的写法含苯环化合物的同分异构体的写法 解析：含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。 答案：B 苯环上多元取代物的写法定一(或定二)移一法 (1)在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体； (2)苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有(2316)六种 1概念 烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物，官能团为卤素原子。 2物理性质 (1)通常情况下，除少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点： 比同碳原子数的烷烃分子沸点 ； 互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增加而 。 (3)溶解性： 溶于水，可溶于大多数有机溶剂。 (4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。考点三卤代烃考点三卤代烃卤素原子卤素原子高高升高升高难难CH3CH2OHNaBr 有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含键的(如双键或三键)化合物的反应，称为消去反应。 4卤代烃对环境的污染 氟氯烃在平流层中会破坏，是造成臭氧空洞的主要原因。CH2=CH2NaBrH2O一个一个不饱和不饱和臭氧层臭氧层 1实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？ 2卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？ 3证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是_。 加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液 提示： 1利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。 2不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤离子。 3 1有以下物质：CH3ClCH2ClCH2Cl卤代烃的两种主要反应类型卤代烃的两种主要反应类型(1)能发生水解反应的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？能发生水解反应的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？(2)能发生消去反应的有哪些？能发生消去反应的有哪些？(3)发生消去反应能生成炔烃的有哪些？发生消去反应能生成炔烃的有哪些？答案：答案：(1)(2)(3) 2化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y，Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是() ACH3CH2CH2CH2CH2OH 答案：B 3由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是() 解析：CH3CH2CH2BrCH3CHCH2 CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知B项正确。 答案：B (1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。 (2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。 (3)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。容易忽视加硝酸中和碱这个环节。卤代烃在有机合成中的作用卤代烃在有机合成中的作用 解析：本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：尽量少的步骤；选择生成副产物最少的反应原理；试剂价廉；实验安全；符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A选项，发生三步反应，步骤多，产率低；B选项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C选项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D选项，步骤少，产物纯度高。 答案：D 5下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： (1)反应的产物名称是_， 反应的化学方程式为_。 (2)反应的反应试剂和反应条件是_， 反应的反应类型是_。 卤代烃在有机合成中的经典路线及作用 1卤代烃在有机合成中的经典路线 通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入X；而卤代烃的水解反应和消去反应均消去X。卤代烃发生取代反应、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、羧酸、酯相联系。引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应，卤代烃在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。其合成路线如下： (1)一元合成路线： RCHCH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 (2)二元合成路线： RCHCH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H) 2卤代烃在有机合成中的主要应用 (1)在烃分子中引入官能团，如引入烃基、羟基等； (2)改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a消去加成卤代烃b水解，会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如OH)的位置发生改变。 (3)增加官能团的数目，在有机合成中，通过卤代烃在强碱的醇溶液中消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，达到增加官能团的目的。 典例根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是的结构简式是_，名称是，名称是_。(2)的反应类型是的反应类型是_，的反应类型是的反应类型是_。(3)反应反应的化学方程式是的化学方程式是_。 (2)AB为卤代烃的消去反应，所需的条件和试剂为加热，NaOH醇溶液。 答案：(1)bcbcba(2)加热，NaOH醇溶液