优化探究高考化学总复习 第四章 生命中的基础有机化合物 合成高分子化合物课件（选修5）

第四章生命中的基础有机化合物合成高分第四章生命中的基础有机化合物合成高分子化合物子化合物 考纲要求)1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解合成高分子化合物的反应类型，高分子化合物的特征。6.了解高分子化合物的应用。 一、糖类 1糖类的概念与分类 (1)概念：从分子结构上看，糖类可定义为、多羟基酮和它们的脱水缩合物。考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质多羟基醛多羟基醛 (2)分类(从能否水解及水解后的产物分)：2葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构：组成和分子结构： (2)葡萄糖的化学性质： 3蔗糖与麦芽糖 4.淀粉与纤维素 (1)相似点： 都属于天然 化合物，属于多糖，分子式都可表示为 。 都能发生反应，反应的化学方程式分别为； 都 发生银镜反应。 (2)不同点： 通式中n不同。 遇碘呈现特殊的蓝色。高分子高分子(C6H10O5)n水解水解不能不能淀粉淀粉 二、油脂 1油脂 一分子 与三分子 脱水形成的酯。 2结构特点 结构通式：甘油甘油高级脂肪酸高级脂肪酸 4化学性质 (1)油脂的氢化(油脂的硬化)： 油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为： (2)水解反应： 酸性条件下： 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：。 碱性条件下皂化反应： 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：。 三、氨基酸与蛋白质 1氨基酸的结构与性质 (1)氨基酸的组成和结构： 氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为COOH和 。 氨基酸结构简式可表示为 。NH2 (2)化学性质： 两性： 氨基酸分子中既含有酸性基团COOH，又含有碱性基团NH2，因此氨基酸是两性化合物。 甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为： 成肽反应： 两分子氨基酸缩小形成二肽： 。 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。 2蛋白质 (1)蛋白质的组成与结构： 蛋白质含有等元素。 蛋白质是由 通过 (填“加聚”或“缩聚”)反应产生，蛋白质属于功能高分子化合物。 (2)蛋白质的性质： 水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成 。 两性：蛋白质中含有氨基和羧基，既有酸性又有碱性。 盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如 等溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为 过程，可用于分离和提纯蛋白质。 变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、 、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于 过程。C、H、O、N、S氨基酸氨基酸缩聚缩聚氨基酸氨基酸(NH4)2SO4可逆可逆重金属盐重金属盐不可逆不可逆 颜色反应：含有 的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。 3酶 (1)酶是一种蛋白质，易变性。 (2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点： 条件温和，不需加热； 具有高度的专一性； 具有高效催化作用。苯环苯环 1油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用分液、蒸馏、过滤、盐析、渗析中的_。 2已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。 (1)糖类的通式都是Cn(H2O)m吗？ (2)符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗？ 结论：淀粉部分水解 上述3种方案的实验设计与结论是否正确？简要说明理由。 提示： 1 2(1)不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的，大多数可用通式Cn(H2O)m表示，n与m可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。 (2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。 3甲方案实验设计和结论均不正确。加入NaOH溶液后，再检验淀粉是否水解是不正确的，因为I2与NaOH反应，影响实验结果的判断，同时如果淀粉部分水解，未水解的淀粉与碘反应也产生蓝色，所以溶液变蓝并不能说明淀粉尚未水解。 乙方案实验设计不正确。因为在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖，也不能与银氨溶液发生银镜反应。 丙方案实验设计和结论均正确。有银镜产生，说明淀粉水解生成葡萄糖。水解液中直接加入碘水，溶液变蓝，说明有淀粉存在，因此得出结论为淀粉部分水解。 1(2014年高考广东卷)生活处处有化学。下列说法正确的是() A制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金 B做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体 C煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类 D磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 解析：不锈钢主要是铁、铬合金，常用于制饭勺、饭盒、高压锅等，A正确；棉和麻的主要成分是纤维素，纤维素和淀粉都是混合物，因此不是同分异构体，B错误；天然油脂花生油和牛油中都含有碳碳不饱和键，只是含量不同而已，C错误；豆浆煮沸后，蛋白质几乎不水解，D错误。 答案：A 2判断正误，正确的画“”，错误的画“”。 (1)葡萄糖可用于补钙药物的合成() (2)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性() (3)合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料() (4)利用粮食酿酒经历了淀粉葡萄糖乙醇的化学变化过程() (5)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应() 解析：(2)前者使蛋白质盐析，后者使蛋白质变性；(3)碳纤维不属于有机高分子材料；(4)利用粮食酿酒主要经历了淀粉水解为葡萄糖，然后葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇的变化过程；(5)葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，错误。 答案：(1)(2)(3)(4)(5) 在解与油脂相关的题目时要注意以下三点：(1)油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子化合物的相对分子质量小得多，故油脂不属于高分子化合物，天然油脂是混合物而不是纯净物。(2)根据油脂在碱性条件下水解时消耗NaOH的物质的量，可以计算出油脂的物质的量，再利用油脂氢化时消耗H2的物质的量可计算出油脂分子中碳碳双键的个数。(3)皂化反应须具备的两个条件为一是水解产物为油脂；二是水解条件为碱性。氨基酸的结构和性质氨基酸的结构和性质 解析：根据信息可以确定B中含有2个羧基，根据不饱和度确定B中含有一个碳碳双键；B的结构简式为HOOCCHCHCOOH，C的结构简式为HOOCCH2CH(Cl)COOH。所以反应为加成反应，反应为取代反应。 答案：D 解析：淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；两种物质自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。 答案：D 且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如下图所示：糖类、油脂、氨基酸、蛋白质与有机推断糖类、油脂、氨基酸、蛋白质与有机推断 (1)写出B、D的结构简式：B._，D._。 (2)写出CE的化学方程式： _。 (3)写出CD的化学方程式： _。 答案：(1)C6H12O6羟基、醛基 (2)消去反应 1有关高分子化合物的几个概念 (1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)链节：高分子化合物中化学组成相同，可重复的最小单位。 (3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。考点二合成有机高分子考点二合成有机高分子 2合成高分子化合物的两个基本反应 (1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为： 。 (2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。 如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为： 。 其中， 、又被称为三大合成材料。塑料塑料合成纤维合成纤维合成橡胶合成橡胶 1做装饰板的贴画，常用氨基树脂，它的结构片段如下图所示： 它可以看作是两种单体的缩水产物，这两种单体的结构简式是_，_。单体的判断单体的判断 3完成下列聚合反应的化学方程式，并注明反应类型。聚合反应方程式的书写聚合反应方程式的书写 1有机合成的任务 2有机合成的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。 (3)原子经济性高，具有较高的产率。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。考点三有机合成考点三有机合成 3有机合成的分析方法 (1)正合成法： 即正向思维法，其思维程序是：原料中间体产物。 (2)逆合成法： 即逆向思维法，其思维程序是：产物中间体原料。 (3)正逆结合法： 采用综合思维的方法，将正向和逆向推导出的几种合成途径结合起来，从而优选得到最佳合成路线。 4有机合成中碳骨架的构建 (1)链增长的反应： 加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应 (2)链减短的反应： 烷烃的裂化反应； 酯类、糖类、蛋白质等的水解反应； 利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应 (3)常见由链成环的方法： 二元醇成环： 5有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入： (2)官能团的消除： 通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)； 通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； 通过加成或氧化反应等消除醛基； 通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 答案：B有机合成有机合成 2(2014年高考广东卷)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。 (1)下列化合物的说法，正确的是_。 A遇FeCl3溶液可能显紫色 B可发生酯化反应和银镜反应 C能与溴发生取代和加成反应 D1 mol化合物最多能与2 mol NaOH反应 (2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法： 化合物的分子式为_，1 mol化合物能与_mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。 (3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得，但只有能与Na反应产生H2，的结构简式为_(写1种)；由生成的反应条件为_。 3聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成： (1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_。 (2)D的结构简式为_；的反应类型为_。 (3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及_。 (4)由F和G生成H的反应方程式为 _。 解析：根据题给信息，推出：D为ClCH2CH2CH2CH2Cl； F为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH； G为H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2。 (3)检验ClCH2CH2CH2CH2Cl中氯原子的操作是先加NaOH溶液使之水解产生Cl，但此时溶液中还存在过量的NaOH，需加入HNO3酸化后才能检验Cl。故还需HNO3和AgNO3。 有机合成与推断综合题的突破策略 1利用性质与结构的关系巧解推断题 2.“三步”破解新信息推断类试题 新信息通常指题目中提示的或者已知的有机化学方程式等。破解有机化学新信息题通常分三步： (1)读信息。题目给出教材以外的化学反应原理，需要审题时阅读新信息，即读懂新信息。 (2)挖信息。在阅读的基础上，分析新信息所给的化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。 (3)用信息。在上述两步的基础上，利用有机反应原理解决题目设置的问题，这一步是关键。一般来说，题目给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件”提示，判断需要用哪些新信息。 3“四招”突破有机合成题 (1)全面获取有效信息，题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息，在审题阶段必须弄清楚。 (2)确定官能团的变化，有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 (3)熟练掌握经典合成线路，在中学化学中有两种基本的转化路径，如， 一元合成路线：RCHCH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 二元合成路线：RCHCH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。 在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。 (4)规范表述，即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。 典例(2013年高考新课标全国卷)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：已知以下信息：芳香烃芳香烃A的相对分子质量在的相对分子质量在100110之间，之间，1 mol A充分燃烧可充分燃烧可生成生成72 g水。水。C不能发生银镜反应。不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显溶液、核磁共振氢谱显示其有示其有4种氢。种氢。 回答下列问题： (1)A的化学名称为_。 (2)由B生成C的化学方程式为_。 (3)E的分子式为_，由E生成F的反应类型为_。 (4)G的结构简式为_(不要求立体异构)。 (5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。 (6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2 2 2 1 1的为_(写结构简式) 答案(1)苯乙烯