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考点考点1 卤代烃的水解与消去卤代烃的水解与消去 例例1(2011江西高三月考江西高三月考)按以下步骤从 合成 。(部分试剂和反应条件已略去)请回答下列问题：(1)分别写出B、D的结构简式：B_、D_。(2)反应中属于消去反应的是_。(填数字代号)(3)如果不考虑、反应，对于反应，得到的E可能的结构简式为_。(4)试写出CD反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)_。【答案】 【点评】 卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但它们消去反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。考点考点2 与卤代烃相关的有机合成和推断与卤代烃相关的有机合成和推断 例例2(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。 【解析】 根据反应的条件及产物可以推知A为，根据产物及消去反应的特点，可以推出发生两次消去反应。【答案】 【点评】 卤代烃是一类重要的烃的衍生物，是联系烃与烃的含氧衍生物的桥梁，在有机合成中具有很重要的作用主要有：1烃与卤代之间的转化：(烷烃)卤代烃单烯烃二溴代烃二烯烃1,4加成产物或1,2加成产物。2引入多个羟基。3在指定位置引入官能团。考点考点3 卤代烃中卤素原子的种类与数目测定实验卤代烃中卤素原子的种类与数目测定实验例例3 为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子的数目和种类，可按下列步骤进行实验：量取该卤代烃液体11.4 mL；加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；冷却后加入稀硝酸酸化；加入AgNO3溶液至沉淀完全；过滤，洗涤沉淀并干燥；称取干燥后的沉淀的质量。回答下列问题：(1)加入NaOH溶液的目的是_；(2)加入过量AgNO3溶液的目的是_；(3)若加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是_；(4)若所称干燥的沉淀的质量为37.6 g，又知其卤代烃液体的密度是1.65 gcm-3，其蒸气密度是相同状态下甲烷密度的11.75倍。则该卤代烃的每一分子中含卤素原子的数目为_，该卤代烃可能的结构简式为_。CH2BrCH2Br或CH3CHBr2促进卤代烃水解将水解生成的X-完全反应生成AgX沉淀Br2 【解析】 加入NaOH溶液是为了促进卤代烃水解，加入过量AgNO3溶液可与水解生成的NaX完全反应生成AgX沉淀，因得到浅黄色沉淀，证明X原子是Br原子，M=11.7516 gmol-1=188 gmol-1与AgBr的摩尔质量吻合。说明该卤代烃一个分子中含2个卤素原子，烃基部分相对质量为188-160=28，商碳求余，该卤代烃为C2H4Br2，结构简式为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。 【点评】 实验要注意溶液的酸碱性影响，本实验卤代烃的水解是碱性条件下进行，进行卤素离子检验时必须先酸化，又如糖类物质水解是在酸性条件下进行，故对产物的检验时，应该对溶液先碱化再进行。通常所说的“酸化”与“碱化”。 卤代烃中卤素原子的检验一般有两个错误：一是误认为卤代烃中卤素原子是以离子状态存在，直接加入量AgNO3溶液进行检验；二是忽视卤代烃水解的条件及水解后所得溶液的呈碱性，必须加入硝酸酸化后再加入AgNO3溶液这一操作。 1.(2010全国卷全国卷)下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( )A BC D B2.(2011江西省玉山二中月考江西省玉山二中月考)下列各烃分别与H2完全加成，不能生成2,2,3-三甲基戊烷的是( ) C3.(2011上海卷上海卷)b-月桂烯的结构如下图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )A2种 B3种C4种 D6种【解析】 注意联系1,3-丁二烯的加成反应。CB4. 有人认为CH2=CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br+和Br-，然后Br+首先与CH2=CH2一端碳原子结合，第二步才是Br-与另 一 端 碳 原 子 结 合 。 根 据 该 观 点 如 果 让CH2=CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是( ) ABrCH2CH2Br BClCH2CH2Cl CBrCH2CH2I DBrCH2CH2Cl. . .5.(2011江门模拟江门模拟)某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图，下列叙述正确的是( )A有机物A属于芳香烃B有机物A和NaOH的醇溶液共热可发生消去反应C有机物A和浓硫酸混合加热，可以发生消去反应D1 mol A和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗2 mol NaOHB 【解析】 由结构简式可知该物质中除含C、H之外，还有氧、氯两种元素，所以不能称之为芳香烃，A错；连Cl原子碳的邻位碳上有氢，故可发生消去反应；因该分子中含羟基碳的邻位碳上无氢原子，故A不能与浓H2SO4在加热条件下发生消去反应，C错误；1 mol该物质中的1 mol酯基可以消耗2 mol NaOH，另外1 molCl消耗1 mol NaOH，故D项说法不正确。6. 从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )C 【解析】 遵循步骤少，条件简单，产物唯一的要求，应选择加成反应，取代反应副产物多。故选C。7.某有机物甲经水解可得乙，乙在一定条件下经氧化后可得丙，1 mol丙和2 mol甲反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断有机物丙的结构简式为( )AClCH2CHO BHOCH2CH2OHCClCH2COOH DHOOCCOOHD 【解析】 由题意可知，甲、乙、丙分子中所含碳原子数相同，均为两个碳原子；丙为羧酸，且含有两个羧基，则乙为乙二醇，甲为CH2ClCH2OH，应选D项。
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