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第三节 卤代烃一.卤代烃1. 1.定义定义: :2.2.通式通式: : 烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤卤素原子取素原子取代后代后所生成的化合所生成的化合物物. .饱和一卤代烃饱和一卤代烃C Cn nH H2n+12n+1X X3.3.分类分类卤代烃有以下几种分类方法：（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同R-CH2-X一卤代烃R-CHX2二卤代烃R-CX3多卤代烃（3 3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。CH3CH2-X饱和卤代烃CH2CH-X不饱和卤代烃X卤代芳烃4.物理性质难难溶于溶于水水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。有机溶剂。熔沸点熔沸点大于大于同碳个数的同碳个数的烃烃；少数是气体，大多为液体或固体沸点沸点: :随碳原子数的增加而升高。随碳原子数的增加而升高。卤代烃的用途卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药卤代烃的危害卤代烃的危害 氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。球棍模型比例模型二二 、溴乙烷、溴乙烷C C2 2H H5 5BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBr(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式C C2 2H H5 5BrBr H H | |HCCBr | | H H H HHCCBr H H四种表示形式四种表示形式1.分子组成和结构2.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体, ,难溶于水难溶于水, , 可溶于可溶于有机溶剂有机溶剂, ,密度比水大密度比水大, ,沸点沸点38.438.4乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6 -88.6 ，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：与乙烷比较：溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点 由于溴原由于溴原子吸引电子能力强，子吸引电子能力强， C CBrBr键易断裂，使溴原子易被取键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（代。由于官能团（BrBr）的的作用，溴乙烷的化学性质比作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学乙烷活泼，能发生许多化学反应。反应。3、溴乙烷化学性质溴乙烷化学性质与氢氧化钠溶液共热与氢氧化钠溶液共热: :溴乙烷中不存在溴离子中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离溴乙烷是非电解质，不能电离。 实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。证明实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清夜，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。CHCH3 3CHCH2 2Br Br + + H HOHOH CHCH3 3CHCH2 2Br Br + Na+ NaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH + H+ HBrBrCHCH3 3CHCH2 2OH OH + Na+ NaBrBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O现象描述： 有浅黄色沉淀析出解释：AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液因为Ag+OH=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！与氢氧化钠的醇溶液共热:实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。CHCH2 2CHCH2 2| | |H H BrBr CHCH2 2=CH=CH2 2+ HBr+ HBr醇、醇、NaOHNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O现象描述：酸性高锰酸钾溶液褪色解释：思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验溴乙烷溴乙烷+ +氢氧化钠的醇溶液；氢氧化钠的醇溶液；共热共热CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色CH2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。CHCH2 2CHCH2 2| | |H H BrBr CHCH2 2=CH=CH2 2 + HBr + HBr醇、醇、NaOHNaOHCHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2OO| | |H OHH OH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2| | |Cl ClCl Cl CH CH CH+2HCl CH+2HCl 醇、醇、NaOHNaOH不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子 像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应， 叫消去反应。.消去反应发生条件：卤代烃消去：.反应特点：.消去反应的产物特征：氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内不饱和烃+小分子（H2O或HX）对消去反应的理解对消去反应的理解紧扣概念紧扣概念CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？vCH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否发生消去反应？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？概念延伸概念延伸注重对比、归纳注重对比、归纳v满足什么条件才有可能发生？满足什么条件才有可能发生？CH3Cl 能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3v 、 、 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢氢 v水解反应有无这要求？水解反应有无这要求？无无思考与交流取代反应消去反应反应物反应条件 生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OH NaBrCHCH2 2=CH=CH2 2 NaBr H2O溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃醇溶液共热可制得烯烃的是：的是： A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl Cl B. (CHB. (CH3 3) ) 3 3CBr CBr C. CHC. CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D. CHD. CH3 3 Cl Cl 2 2、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热的醇溶液共热的反应方程式反应方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH3.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)? )?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA6四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了里河体育场喊出了“世界杯，我们来了世界杯，我们来了!”比赛中，比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点沸点12.27)，进行局部，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制一定条件下制得氯乙烷的化学方程式得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示有机物用结构简式表示)是是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反应的类型是该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是理的具体性质是_加成反应加成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热。氯乙烷沸点低，挥发时吸热。7 7、下列物质中不能发生消去反应的、下列物质中不能发生消去反应的是（是（ ） A A、 B B、 C C、 D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH28、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（ ）A A、含有卤素原子的有机物称为卤含有卤素原子的有机物称为卤 代烃代烃B B、卤代烃能发生消去反应，但不卤代烃能发生消去反应，但不 能发生取代反应能发生取代反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯 烃、卤代炔烃和卤代芳香烃烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D D、乙醇分子内脱水也属于消去反乙醇分子内脱水也属于消去反应应( )( )CDCD+3HOOHCHCH2CH22CH2
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